Производные карбоновых или неорганических кислот, в которых атом водорода в гидроксильной группе замещён радикалом, называются сложными эфирами. Обычно общую формулу сложных эфиров обозначают как два углеводородных радикала, присоединённых к карбоксильной группе - C n H 2n+1 -COO-C n H 2n+1 или R-COOR’.

Номенклатура

Названия сложных эфиров составляются из названий радикала и кислоты с суффиксом «-ат». Например:

• CH 3 COOH - метилформиат;
• HCOOCH 3 - этилформиат;
• CH 3 COOC 4 H 9 - бутилацетат;
• CH 3 -CH 2 -COO-C 4 H 9 - бутилпропионат;
• CH 3 -SO 4 -CH 3 - диметилсульфат.

Также используются тривиальные названия кислоты, входящей в состав соединения:

• С 3 Н 7 СООС 5 Н 11 - амиловый эфир масляной кислоты;
• HCOOCH 3 - метиловый эфир муравьиной кислоты;
• CH 3 -COO-CH 2 -CH(CH 3) 2 - изобутиловый эфир уксусной кислоты.

Рис. 1. Структурные формулы сложных эфиров с названиями.

Классификация

В зависимости от происхождения сложные эфиры делятся на две группы:

• эфиры карбоновых кислот - содержат углеводородные радикалы;
• эфиры неорганических кислот - включают остаток минеральных солей (C 2 H 5 OSO 2 OH, (CH 3 O)P(O)(OH) 2 , C 2 H 5 ONO).

Наиболее разнообразны сложные эфиры карбоновых кислот. От сложности строения зависят их физические свойства. Эфиры низших карбоновых кислот - летучие жидкости с приятным ароматом, высших - твёрдые вещества. Это плохо растворимые соединения, плавающие на поверхности воды.

Виды сложных эфиров карбоновых кислот приведены в таблице.

Вид	Описание	Примеры
Фруктовые эфиры	Жидкости, молекулы которых включают не более восьми атомов углерода. Обладают фруктовым ароматом. Состоят из одноатомных спиртов и карбоновых кислот	CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH(CH 3) 2 - изоамиловый эфир уксусной кислоты (запах груши); C 3 H 7 -COO-C 2 H 5 - этиловый эфир масляной кислоты (запах ананаса); CH 3 -COO-CH 2 -CH-(CH 3) 2 - изобутиловый эфир уксусной кислоты (запах банана).
	Жидкие (масла) и твёрдые вещества, содержащие от девяти до 19 атомов углерода. Состоят из глицерина и остатков карбоновых (жирных) кислот	Оливковое масло - смесь глицерина с остатками пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой кислот
	Твёрдые вещества с 15-45 атомами углерода	CH 3 (CH 2) 14 -CO-O-(CH 2) 29 CH 3 -мирицилпальмитат

Рис. 2. Воск.

Сложные эфиры карбоновых кислот - главная составляющая ароматных эфирных масел, которые содержатся в плодах, цветах, ягодах. Также входят в состав пчелиного воска.

Рис. 3. Эфирные масла.

Получение

Получают сложные эфиры несколькими способами:

• реакцией этерификации карбоновых кислот со спиртами:

  CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;

• реакцией ангидридов карбоновых кислот со спиртами:

  (CH 3 CO) 2 O + 2C 2 H 5 OH → 2CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;

• реакцией солей карбоновых кислот с галогенуглеводородами:

  CH 3 (CH 2) 10 COONa + CH 3 Cl → CH 3 (CH 2) 10 COOCH 3 + NaCl;

• реакцией присоединения карбоновых кислот к алкенам:

  CH 3 COOH + CH 2 =CH 2 → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O.

Свойства

Химические свойства сложных эфиров обусловлены функциональной группой -COOH. Основные свойства сложных эфиров описаны в таблице.

Сложные эфиры используются в косметологии, медицине, пищевой промышленности в качестве ароматизаторов, растворителей, наполнителей.

Что мы узнали?

Из темы урока химии 10 класса узнали, что такое сложные эфиры. Это соединения, включающие два радикала и карбоксильную группу. В зависимости от происхождения могут содержать остатки минеральных или карбоновых кислот. Сложные эфиры карбоновых кислот делятся на три группы: жиры, воски, фруктовые эфиры. Это плохо растворимые в воде вещества с небольшой плотностью и приятным ароматом. Сложные эфиры реагируют со щелочами, водой, галогенами, спиртами и аммиаком.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.6 . Всего получено оценок: 88.

Введение -3-

1. Строение -4-

2. Номенклатура и изомерия -6-

3. Физические свойства и нахождение в природе -7-

4. Химические свойства -8-

5. Получение -9-

6. Применение -10-

6.1 Применение сложных эфиров неорганических кислот -10-

6.2 Применение сложных эфиров органических кислот -12-

Заключение -14-

Использованные источники информации -15-

Приложение -16-

Введение

Среди функциональных производных кислот особое место занимают сложные эфиры - производные кислот, у которых кислотный водород заменён на алкильные (или вообще углеводородные) радикалы.

Сложные эфиры делятся в зависимости от того, производной какой кислоты они являются (неорганической или карбоновой).

Среди сложных эфиров особое место занимают природные эфиры - жиры и масла, которые образованы трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами, содержащими четное число углеродных атомов. Жиры входят в состав растительных и животных организмов и служат одним из источников энергии живых организмов, которая выделяется при окислении жиров.

Цель моей работы заключается в подробном ознакомлении с таким классом органических соединений, как сложные эфиры и углублённом рассмотрении области применения отдельных представителей этого класса.

1. Строение

Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот:

где R и R" - углеводородные радикалы (в сложных эфиpax муравьиной кислоты R - атом водорода).

Общая формула жиров:

гдеR", R", R"" - углеродные радикалы.

Жиры бывают “простыми” и “смешанными”. В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (т. е. R’ = R" = R""), в состав смешанных - различных.

В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты:

Алкановые кислоты

1. Масляная кислота СН 3 - (CH 2) 2 - СООН

3. Пальмитиновая кислота СН 3 - (CH 2) 14 - СООН

4. Стеариновая кислота СН 3 - (CH 2) 16 - СООН

Алкеновые кислоты

5. Олеиновая кислота С 17 Н 33 СООН

СН 3 -(СН 2) 7 -СН === СН-(СН 2) 7 -СООН

Алкадиеновые кислоты

6. Линолевая кислота С 17 Н 31 СООН

СН 3 -(СН 2) 4 -СН = СН-СН 2 -СН = СН-СООН

Алкатриеновые кислоты

7. Линоленовая кислота С 17 Н 29 СООН

СН 3 СН 2 СН = CHCH 2 CH == CHCH 2 CH = СН(СН 2) 4 СООН

2. Номенклатура и изомерия

Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания -овая используют суффикс - ат, например:

Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку - с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки -СО-О-. Этот вид изомерии начинаетсясо сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.

3. Межклассовая изомерия, например, метилацетату изомерна пропановая кислота.

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-, транс-изомерия.

3. Физические свойства и нахождение в природе

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат - груши и т. д.

Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов - воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы.

Приятный аромат цветов, плодов, ягод в значительной степени обусловлен присутствием в них тех или иных сложных эфиров.

Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводородами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей нашей пищи.

По агрегатному состоянию при комнатной температуре жиры делятся на жидкие и твердые. Твердые жиры, как правило, образованы предельными кислотами, жидкие жиры (их часто называют маслами) - непредельными. Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.

4. Химические свойства

1. Реакция гидролиза, или омыления. Так, как реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот протекает обратная реакция гидролиза:

Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим, так как получающаяся кислота со щелочью образует соль:

2. Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения.

3. Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

4. Реакция образования амидов. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:

5. Получение

1. Реакция этерификации:

Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

Реакционная способность одноатомных спиртов в этих реакциях убывает от первичных к третичным.

2. Взаимодействием ангидридов кислот со спиртами:

3. Взаимодействием галоидангидридов кислот со спиртами:

6. Применение

6.1 Применение сложных эфиров неорганических кислот

Эфиры борной кислоты - триалкилбораты - легко получаются нагреванием спирта и борной кислоты с добавкой концентрированной серной кислоты. Борнометиловый эфир (триметилборат) кипит при 65° С, борноэтиловый (триэтилборат) - при 119° С. Эфиры борной кислоты легко гидролизуются водой.

Реакция с борной кислотой служит для установления конфигурации многоатомных спиртов и была неоднократно использована при изучении Сахаров.

Ортокремневые эфиры - жидкости. Метиловый эфир кипит при 122° С, этиловый при 156° С. Гидролиз водой проходит легко уже на холоду, но идет постепенно и при недостатке воды приводит к образованию высоко­молекулярных ангидридных форм, в которых атомы кремния соединены друг с другом через кислород (силоксановые группировки):

Эти высокомолекулярные вещества (полиалкоксисилоксаны) находят применение в качестве связующих, выдерживающих довольно высокую температуру, в частности для покрытия поверхности форм для точной отливки металла.

Аналогично SiCl 4 реагируют диалкилдихлорсиланы, например ((СН 3) 2 SiCl 2 , образуя диалкоксильные производные:

Их гидролиз при недостатке воды дает так называемые полиалкилсилоксаны:

Они обладают разным (но очень значительным) молекулярным весом и представляют собой вязкие жидкости, используемые в качестве термо­стойких смазок, а при еще более длинных силоксановых скелетах - термостойкие электроизоляционные смолы и каучуки.

Эфиры ортотитановой кислоты. Их получают аналогично ортокремневым эфирам по реакции:

Это жидкости, легко гидролизующиеся до метилового спирта и TiO 2 применяются для пропитки тканей с целью придания им водонепроницаемости.

Эфиры азотной кислоты. Их получают действием на спирты смеси азотной и концентрированной серной кислот. Метилнитрат СН 3 ONO 2 , (т. кип. 60° С) и этилнитрат C 2 H 5 ONO 2 (т. кип. 87° С) при осторожной работе можно перегнать, но при нагревании выше температуры кипения или при детонации они очень сильно взрывают.

Нитраты этиленгликоля и глицерина, неправильно называемые нитрогликолем и нитроглицерином, применяются в качестве взрывчатых веществ. Сам нитроглицерин (тяжелая жидкость) неудобен и опасен в обращении.

Пентрит - тетранитрат пентаэритрита С(CH 2 ONO 2) 4 , получаемый обработкой пентаэритрита смесью азотной и серной кислот, - тоже сильное взрывчатое вещество бризантного действия.

Нитрат глицерина и нитрат пентаэритрита обладают сосудорасширя­ющим эффектом и применяются как симптоматические средства при сте­нокардии.

Вероисповедание отречение от католицизма [d]

Ульрих Фридрих Вилли Иоа́хим фон Ри́ббентроп (нем. Ulrich Friedrich Willy Joachim von Ribbentrop , 30 апреля (1893-04-30 ) , Везель - 16 октября , Нюрнберг) - министр иностранных дел Германии (1938-1945), советник Адольфа Гитлера по внешней политике.

Биография

Риббентроп в Рейхстаге

Сталин и Риббентроп в августе 1939 года в Кремле

Детство, образование, воспитание

Деятельность до Первой мировой войны

В 1910 году Иоахим и Лотар отправились в Канаду. Мать оставила сыновьям наследство и Иоахим занялся коммерцией - поставками немецкого вина в Канаду . В Канаде ему была удалена почка: «он заразился через молоко больной туберкулёзом коровы» .

Первая мировая война

Коммерческая деятельность после Первой мировой войны

В 1919 году Риббентроп оставил службу. Открыл собственную компанию по производству вин и ликеров. В середине 1919 года в Берлине через клиентские отношения познакомился с Отто Хенкелем - владельцем компании «Henkell & Co», крупным производителем вин. 5 июля 1920 года в Висбадене Иоахим женился на дочери Отто Хенкеля - Анне Элизабет (Аннелис) Хенкель (1896 г.р.). Тесть ввел его в круг своих друзей - богатых производителей вин. Эти связи и предпринимательские навыки помогли Иоахиму в середине 1920-х годов развить бизнес по продаже напитков, который стал одним из крупнейших в Германии. В 1923 году в Берлине построил элегантную виллу с теннисным кортом и бассейном. На вилле устраивал коктейльные вечеринки. На встречи приглашался цвет берлинского общества - дворяне, финансисты, промышленники. В том числе и богатые евреи. Риббентроп познакомился с коллекционерами предметов искусства и ценностей .

Дворянское происхождение

Семья Риббентропа не принадлежала к дворянству, однако имела дальние родственные связи с некоторыми аристократическими и даже королевскими домами, которыми Иоахим восхищался в детстве. 15 мая 1925 года Риббентроп был усыновлен своей дальней родственницей Гертрудой фон Риббентроп (1863-1943), чей отец Карл Риббентроп получил дворянство в 1884 году и впоследствии стал носить фамилию «фон Риббентроп». В результате Иоахим Риббентроп получил возможность использовать дворянскую приставку «фон» к фамилии, а также пользоваться семейным гербом фон Риббентропов, в ответ контрактом он обязался выплачивать Гертруде фон Риббентроп пенсию в течение 15 лет. Позднее утверждалось, что Риббентроп получил дворянство за заслуги в Первой мировой войне. В 1933 году Риббентроп в анкете СС заявил, что он был принят в дворянство для защиты аристократической линии своей семьи от угасания, но без упоминания о годе заслуг Карла Риббентропа. Через некоторое время Риббентроп хотел присоединиться к эксклюзивному клубу в Берлине, члены которого были в основном дворянами. Несмотря на заступничество его друзей фон Хеллдорфа и фон Папена, его заявление было отклонено. Позднее, когда Риббентроп занял пост министра иностранных дел в 1938 году, он попытался отправить ответственного дипломата Фридриха фон Льереса и Вилкау в концентрационный лагерь [ ] .

Политическая карьера

Летом 1932 года Иоахим фон Риббентроп был активно вовлечен в политику. При посредничестве Вольфа-Генриха фон Хелльдорфа он был приглашен к Гитлеру в Берхтесгаден . Риббентроп пытался убедить последнего вступить в переговоры с Гинденбургом и Папеном с целью добиться канцлерства . В январе 1933 года предоставил Гитлеру свою виллу для проведения тайных переговоров с фон Папеном .

Встречи в нашем доме держались в глубочайшей тайне, что являлось немаловажным для удачного исхода формирования правительства

В 1932 году соотношение сил в Европе выглядело так: в центре Европы существовал абсолютный вакуум власти, возникший по причине полного разоружения Германии. Бессилие «Германского Рейха » создавало некий «соблазн», который Ленин сформулировал следующим образом: «Кто владеет Берлином, тот владеет и Европой» . Устав Лиги наций обязывал каждого члена иметь тот минимум вооружений, который необходим для национальной безопасности. Решение «вопроса вооружения» имело жизненно важное значения для Рейха, создавало «европейский противовес» экспансии Сталина, а также фактор сдерживания захватническим интересам Юзефа Пилсудского . В «веймарские времена» Пилсудский неоднократно обращался к Франции с просьбой о подстраховке в планируемом нападении на Германию: в 1923 году французский маршал Фош был в Варшаве и вел переговоры с Пилсудским о так называемом «плане Фоша» - операции польских вооруженных сил против Верхней Силезии , Померании и Восточной Пруссии . В 1933 году Пилсудский вновь «зондировал» Париж по вопросу возможной военной акции против Рейха . Учитывая угрозы, требовалось путем переговоров найти способ достижения равенства: разоружить государства с высоким военным потенциалом, довооружить государства с низким или же пойти на комбинацию обоих способов. Гитлер доверил решение этого важнейшего вопроса Иоахиму фон Риббентропу. Первая официальная должность последнего носила название «особый уполномоченный по вопросам разоружения» .

По заданию Гитлера при активном содействии Гиммлера, помогавшего денежными средствами и кадрами [ ] , создал организацию «Аппарат Риббентропа», одной из задач которой являлось слежка за неблагонадёжными дипломатами [ ] . Основная миссия «Аппарата Риббентропа» состояла в решении проблемы вооружения по формуле «немецкое равноправие» - подготовке международного сообщества к мнению о необходимости ограниченного перевооружения Германии. С этой целью были основаны «германо-английское» и «германо-французское» общества. В общества входили влиятельные люди. Так, сэр Роберт Джилберт Ванситарт являлся членом «германо-английского» общества . Риббентроп пытался прийти к соглашению, разрешающему довооружение Германии под международным контролем. Тем не менее, всякий раз данная инициатива встречала противодействие со стороны Франции. 17 марта 1934 года французское правительство отвергло британское предложение компромисса. Гитлер воспользовался упрямством Франции в своих милитаристских целях. Он решил, что Германия с данного момента является свободной «от всяких обязательств по отношению к Версальскому договору и может вооружаться по собственному усмотрению, без ограничения и контроля, опираясь на восторженное одобрение своего народа» .

В конце мая 1935 года поступило приглашение прислать в Лондон уполномоченного по ведению переговоров по морским вооружениям. Гитлер назначил Риббентропа «послом по особым поручениям» и направил в Лондон. Он надеялся «добровольным ограничением немецких морских вооружений создать предпосылки для долгосрочного соглашения с Великобританией» о совместной политике . Итогом деятельности Иоахима фон Риббентропа стало заключение 18 июня 1935 года Англо-германского морского соглашения .

Летом 1936 года Риббентроп предложил Гитлеру «держаться в стороне от испанских дел», так как необходимо было опасаться осложнений отношений с Англией. Риббентроп отмечал, что французская буржуазия является надежной гарантией против большевизации страны. Однако Гитлер имел другое мнение. Он утверждал:

Если действительно удастся (Сталину) создать коммунистическую Испанию, то при нынешней ситуации во Франции большевизация также и этой страны - лишь вопрос короткого времени и тогда Германия может «сматывать удочки»

Иоахим фон Риббентроп писал, что трудно было привести решающие доводы наперекор идеологическим принципам Гитлера.

В августе 1936 года Иоахим фон Риббентроп был назначен послом в Лондон. Риббентроп сам предложил Гитлеру назначить его послом с тем, чтобы продолжить «широко задуманную попытку вступить с британцами в серьёзные переговоры о союзе в европейской политике». Риббентроп в своём письме У. Хасселю (немецкому послу в Риме) писал, что «одной из главных задач нашей дипломатии в Лондоне я вижу в том, чтобы просветить англичан в отношении реальной опасности большевизма» . Перед отъездом Риббентроп встретился с заместителем министра иностранных дел Великобритании Р. Ванситартом в берлинском отеле «Кайзерхоф». Он пытался понять позицию Р. Ванситарта относительно союза Германии и Англии. Риббентроп вспоминал :

у меня было чувство, что с самого начала обращаю свои речи к стенке. Ванситарт спокойно выслушал все, однако оставался замкнутым и уклонился от любой моей попытки вызвать на откровенный обмен мнениями

Р. Ванситарт издавна питал незыблемые предубеждения в отношении Германии и немцев. Риббентропу был знаком А. Кроу - идейный вдохновитель английских дипломатов и в том числе Р. Ванситарта. На кануне первой мировой войны он призывал Мир объединиться для защиты от немецкого «кошмара»: намерения установить гегемонию в Европе, доминирования на море и создания немецкой Индии в Малой Азии .

26 октября 1936 года был заключен договор между Германией и фашистской Италией. Риббентроп отмечал, что сближение национал-социализма с фашизмом являлось неизбежным, как противовес большевизму. Он пытался убедить, что сотрудничество с Италией не ставит под угрозу переговорный процесс с Англией. В конфиденциальной переписке Риббентроп писал:

первостепенное значение в каждом внешнеполитическом шаге отводится противоположности фашизма и национал-социализма, с одной стороны, и большевизма, с другой

Главное для Англии - незыблемость Британской империи. Довооружение Германии уже выводило из равновесия «баланс сил» в английском понимании. На рубеже 1937-1938 годов Гитлер стоял перед проблемой: односторонне определившись в прозападном (антисоветском) курсе он понял, что Англия не желает сближения. Он «сидел между двух стульев» . Оставалось одно - укрепление немецкой позиции путем наращивания вооружения. 4 февраля 1938 года в Берлине Гитлер назначил Иоахима фон Риббентропа Имперским министром иностранных дел. Перед назначением Гитлер сказал:

Германия, благодаря созданию вермахта и занятию Рейнской области завоевала для себя новую позицию. Она вновь вошла в круг равноправных наций, и теперь настало время приступить к решению определённых проблем при помощи сильного вермахта, ни в коем случае не через его задействование, но благодаря лишь только его наличию. Страна, не являющаяся сильной также и в военном отношении, не может проводить никакой внешней политики вообще. Мы насмотрелись этого в течение прошедших лет вдоволь. Теперь нашим стремлением должно быть установление ясных отношений с нашими соседями

Гитлер назвал Риббентропу четыре главные проблемы: Австрия и Судеты , Мемель и Данцигский коридор .

В марте 1938 года Риббентроп находился с прощальным визитом в Лондоне. События аншлюса (включение Австрии в состав Германии) застали его врасплох:

пример стиля работы Гитлера, всегда оставлявшего за собой окончательное решение и принимавшего его порой в такой момент, который даже в его ближайшем окружении не ожидал никто

Гитлер считал, что «обязан реагировать на неожиданное развитие событий - как в данном случае на объявленное намерение австрийского канцлера Шушнига с помощью плебисцита увековечить разделение Австрии и Германии».

В октябре 1938 года Карл Шнурре , руководитель восточного отдела экономики Министерства иностранных дел Германии, вел интенсивные переговоры с главой советского торгового представительства Скосыревым о новом кредитном соглашении на 200 мил рейхсмарок сроком на 6 лет с условием поставки стратегического сырья на 3/4 от оговоренной суммы . Со времен Рапалло торговые отношения не прекращались. Германские фирмы осуществляли кредитование СССР под гарантии Рейха . В свою очередь СССР, как заказчик, размещал в Германии выделенные средства .

Общая стоимость советских заказов, размещенных в Германии в 1931 году, достигла рекордной суммы 919,2 миллиона рейхсмарок. Если несколько важных германских машиностроительных фирм, особенно в области производства оборудования, выдержали депрессию, и Гитлеру их удалось вернуть к работе в его стремлении к перевооружению после 1933 года, то это произошло исключительно благодаря советским заказам, которые поддерживали эти фирмы на плаву. Так, например, в первой половине 1932 года СССР закупил 50 процентов чугуна и стали, экспортировавшихся Германией, 60 процентов всего землеройного оборудования и динамо-машин, 70 процентов всех металлообрабатывающих машин, 80 процентов кранов и листового металла, 90 процентов всех паровых, газовых турбин и паровых кузнечно-прессовых машин.

В конце декабря 1938 года в Берлине было подписано новое германо-советское торговое соглашение (ежегодное продление сделок) . Учитывая договоренности, Риббентроп дал указание Шнурре в середине января 1939 года из Варшавы, не привлекая внимания, направиться в Москву для переговоров с Микояном о поставках. Встреча в Москве была намечена на 31 января 1939 года. В то же самое время, в Варшаве Риббентроп обсуждал с Беком, министром иностранных дел Польши , вопрос о Данциге , данцигском коридоре и о позиции Польши по отношению к СССР. Однако, благодаря утечке информации (публикации в Daily Mail), переговоры с Микояном были приостановлены. Риббентроп был шокирован: воспринял публикацию о «большой германской делегации в Москву», как средство срыва переговоров в Варшаве. Повторная попытка Риббентропа договориться с польской стороной также не увенчалась успехом. 21 марта 1939 года Бек вновь был приглашен для переговоров. Однако он направился не в Берлин, а в Лондон где получил обещание гарантий, которые побудили официально отвергнуть германские предложения и начать мобилизацию польской армии . Неудача немецко-польских переговоров доказала невозможность создания «восточноевропейского антибольшевистского блока под германским руководством». Риббентроп понял, что немецкая политика должна была найти «новую концепцию». На обратном пути из Варшавы он заявил :

Теперь у нас, если мы не хотим быть полностью окружены, остается лишь один выход: объединиться с Россией

В. Молотов и И. фон Риббентроп пожимают руки после подписания пакта.

27 сентября 1939 года фон Риббентроп прибыл в советскую столицу во второй раз. Его приветствовали ряд высокопоставленных чиновников и командиров Красной армии, а также почётный караул. Переговоры со Сталиным и Молотовым состоялись поздно вечером. Переговоры продолжились на следующий день и завершились утром 29 сентября 1939 года подписанием договора о границе и дружбе , на котором стояла официальная дата 28 сентября 1939 года. Основной смысл договора состоял в том, что два правительства соглашались на раздел сфер влияния, как это предлагал Сталин.

Ульрих Фридрих Вилли Иоахим фон Риббентроп родился 30 апреля 1893 года в городе Везель, Германия. Вырос в семье офицера Рихарда Ульриха Фридриха Иоахима Риббентропа. В 1910 году Риббентроп переехал в Канаду, где создал компанию по импорту вина из Германии.

Осенью 1914 года, во время Первой мировой войны, вернулся в Германию для участия в боевых действиях и присоединился к 125-му гусарскому полку, где служил вместе с Оскаром фон Гинденбургом и Францем фон Папеном. На войне удостоен звания обер-лейтенанта и награды Железный Крест. Служил на Восточном, а затем на Западном фронте. В 1918 году направлен в город Стамбул, Турция в должности офицера Генерального штаба.

В конце 1932 года Иоахим познакомился с А. Гитлером и Г. Гиммлером. В январе следующего года предоставил Гитлеру свою виллу для проведения тайных переговоров с фон Папеном. Вскоре вступил сначала в Национал-социалистическую немецкую рабочую партию, затем в СС. В мае того же года Риббентропу присвоили звание штандартенфюрера СС.

Иоахим фон Риббентроп по заданию Гитлера, при активном содействии Гиммлера, помогавшего денежными средствами и кадрами, создал бюро, названное «Служба Риббентропа», в задачу которого входила слежка за неблагонадежными дипломатами.

В феврале 1938 года занял должность Министра иностранных дел, получив орден Заслуг германского орла. Сразу же после назначения добился принятия всех сотрудников Имперского министерства иностранных дел в СС. Но через некоторое время отношения между Риббентропом и Гиммлером испортились. Риббентроп уличил сотрудников службы безопасности рейхсфюрера СС, работавших в Посольствах в качестве полицейских атташе, в использовании каналов дипломатической почты для отправки доносов на сотрудников посольств.

В 1939 году 23 августа прибыл в город Москва. Вместе с народным комиссаром иностранных дел В.М. Молотовым подписал договор о ненападении между Германией и Советским Союзом сроком на 10 лет, известный как Пакт Молотова-Риббентропа, впоследствии нарушенный Гитлером. В том же году, 27 сентября фон Риббентроп прибыл в столицу СССР во второй раз. Переговоры завершились 29 сентября 1939 года подписанием договора о границе и дружбе. Основной смысл договора состоял в том, что два правительства соглашались на раздел сфер влияния, как это предлагал И.В. Сталин.

К весне 1945 года Иоахим потерял доверие у Гитлера.

В 1945 году 14 июня Иоахима фон Риббентропа арестовали американские войска в городе Гамбург. Затем предали Международному военному трибуналу в городе Нюрнберг. В следующем году, 1 октября 1946 года приговорен к смертной казни и повешен 16 октября в нюрнбергской тюрьме.