УГЛЕВОДЫ

Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. На долю углеводов приходится около 80% сухого вещества растений и около 20% животных. Растения синтезируют углеводы из неорганических соединений - углекислого газа и воды (СО 2 и Н 2 О ).

Углеводы делятся на две группы: моносахариды (монозы) и полисахариды (полиозы).

Моносахариды

Для подробного изучения материала, связанного с классификацией углеводов, изомерией, номенклатурой, строением и др., необходимо просмотреть анимационные фильмы " Углеводы. Генетический D - ряд сахаров" и "Построение формул Хеуорса для D - галактозы" (данный видеоматериал доступен только на CD - ROM ). Тексты, сопровождающие эти фильмы, в полном объеме перенесены в данный подраздел и ниже следуют.

Углеводы. Генетический D- ряд сахаров

"Углеводы широко распространены в природе и выполняют в живых организмах различные важные функции. Они поставляют энергию для биологических процессов, а также являются исходным материалом для синтеза в организме других промежуточных или конечных метаболитов. Углеводы имеют общую формулу C n (H 2 O ) m , откуда и возникло название этих природных соединений.

Углеводы делятся на простые сахара или моносахариды и полимеры этих простых сахаров или полисахариды. Среди полисахаридов следует выделить группу олигосахаридов, содержащих в молекуле от 2 до 10 моносахаридных остатков. К ним относятся, в частности, дисахариды.

Моносахариды являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся и карбонильная (альдегидная или кетонная), и несколько гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения - полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны. В зависимости от этого моносахариды подразделяются на альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится кетогруппа). Например , глюкоза – это альдоза, а фруктоза – это кетоза.

(глюкоза (альдоза)) (фруктоза (кетоза))

В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахарид называется тетрозой, пентозой, гексозой и т.д. Если объединить последние два типа классификации, то глюкоза – это альдогексоза, а фруктоза – кетогексоза. Большинство встречающихся в природе моносахаридов – это пентозы и гексозы.

Моносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера, т.е. в виде проекции тетраэдрической модели атомов углерода на плоскость чертежа. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. Атом водорода и гидроксильную группу при асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой. Асимметрический атом углерода находится в образующемся перекрестье двух прямых и не обозначается символом. С групп, расположенных вверху, начинают нумерацию углеродной цепи. (Дадим определение асимметрическому атому углерода: это атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами).

Установление абсолютной конфигурации, т.е. истинного расположения в пространстве заместителей у асимметрического атома углерода является весьма трудоемкой, а до некоторого времени было даже невыполнимой задачей. Существует возможность характеризовать соединения путем сравнения их конфигураций с конфигурациями эталонных соединений, т.е. определять относительные конфигурации.

Относительная конфигурация моносахаридов определяется по конфигурационному стандарту – глицериновому альдегиду, которому еще в конце прошлого столетия произвольно были приписаны определенные конфигурации, обозначенные как D - и L - глицериновые альдегиды. С конфигурацией их асимметрических атомов углерода сравнивается конфигурация наиболее удаленного от карбонильной группы асимметрического атома углерода моносахарида. В пентозах таким атомом является четвертый атом углерода (С 4 ), в гексозах – пятый (С 5 ), т.е. предпоследние в цепи углеродных атомов. При совпадении конфигурации этих атомов углерода с конфигурацией D - глицеринового альдегида моносахарид относят к D - ряду. И, наоборот, при совпадении с конфигурацией L - глицеринового альдегида считают, что моносахарид принадлежит к L - ряду. Символ D означает, что гидроксильная группа при соответствующем асимметрическом атоме углерода в проекции Фишера располагается справа от вертикальной линии, а символ L - что гидроксильная группа расположена слева.

Генетический D- ряд сахаров

Родоначальником альдоз является глицериновый альдегид. Рассмотрим генетическое родство сахаров D - ряда с D - глицериновым альдегидом.

В органической химии существует метод увеличения углеродной цепи моносахаридов путем последовательного введения группы

Н–

I С I

–ОН

между карбонильной группой и соседним атомом углерода. Введение этой группы в молекулу D - глицеринового альдегида приводит к двум диастереомерным тетрозам – D - эритрозе и D - треозе. Это объясняется тем, что введенный в цепь моносахарида новый атом углерода становится асимметрическим. По этой же причине каждая полученная тетроза, а далее и пентоза при введении в их молекулу еще одного углеродного атома тоже дают два диастереомерных сахара. Диастереомеры – это стереоизомеры, отличающиеся конфигурацией одного или нескольких асимметрических атомов углерода.

Так получен D - ряд сахаров из D - глицеринового альдегида. Как видно, все члены приведенного ряда, будучи полученными из D - глицеринового альдегида, сохранили его асимметрический атом углерода. Это – последний асимметрический атом углерода в цепи углеродных атомов представленных моносахаридов.

Каждой альдозе D -ряда соответствует стереоизомер L - ряда, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение. Такие стереоизомеры называются энантиомерами.

Следует отметить в заключение, что приведенный ряд альдогексоз не исчерпывается четырьмя изображенными. Представленным выше образом из D - рибозы и D - ксилозы можно получить еще две пары диастереомерных сахаров. Однако мы остановились лишь на альдогексозах, имеющих наибольшее распространение в природе."

Построение формул Хеуорса для D- галактозы

"Одновременно с введением в органическую химию представлений о строении глюкозы и других моносахаридов как о полигидроксиальдегидах или полигидроксикетонах, описываемых открытоцепными формулами, в химии углеводов стали накапливаться факты, которые трудно было объяснить с позиций таких структур. Оказалось, что глюкоза и другие моносахариды существуют в виде циклических полуацеталей, образующихся в результате внутримолекулярной реакции соответствующих функциональных групп.

Обычные полуацетали образуются при взаимодействии молекул двух соединений – альдегида и спирта. В процессе реакции разрывается двойная связь карбонильной группы, по месту разрыва к которой присоединяются атом водорода гидроксила и остаток спирта. Циклические полуацетали образуются за счет взаимодействия аналогичных функциональных групп, принадлежащих молекуле одного соединения – моносахарида. Реакция протекает в том же направлении: разрывается двойная связь карбонильной группы, к карбонильному кислороду присоединяется атом водорода гидроксила и образуется цикл за счет связывания атомов углерода карбонильной и кислорода гидроксильной групп.

Наиболее устойчивые полуацетали образуются за счет гидроксильных групп при четвертом и пятом углеродных атомах. Возникающие при этом пятичленные и шестичленные кольца называют соответственно фуранозной и пиранозной формами моносахаридов. Эти названия происходят от названий пяти- и шестичленных гетероциклических соединений с атомом кислорода в цикле – фурана и пирана.

Моносахариды, имеющие циклическую форму, удобно изображать перспективными формулами Хеуорса. Они представляют собой идеализированные плоские пяти- и шестичленные циклы с атомом кислорода в цикле, дающие возможность видеть взаимное расположение всех заместителей относительно плоскости кольца.

Рассмотрим построение формул Хеуорса на примере D - галактозы.

Для построения формул Хеуорса необходимо в первую очередь пронумеровать углеродные атомы моносахарида в проекции Фишера и повернуть ее направо так, чтоб цепь углеродных атомов заняла горизонтальное положение. Тогда атомы и группы, расположенные в проекционной формуле слева, будут находиться вверху, а расположенные справа – внизу от горизонтальной прямой, а при дальнейшем переходе к циклическим формулам – соответственно над и под плоскостью цикла. В действительности же углеродная цепь моносахарида не расположена на прямой линии, а принимает в пространстве изогнутую форму. Как видно, гидроксил при пятом углеродном атоме значительно удален от альдегидной группы, т.е. занимает положение, неблагоприятное для замыкания кольца. Для сближения функциональных групп осуществляется поворот части молекулы вокруг валентной оси, соединяющей четвертый и пятый углеродный атомы, против часовой стрелки на один валентный угол. В результате такого поворота гидроксил пятого атома углерода приближается к альдегидной группе, при этом два других заместителя также меняют свое положение – в частности, группировка – СН 2 ОН располагается над цепью углеродных атомов. Одновременно с этим и альдегидная группа за счет поворота вокруг s - связи между первым и вторым углеродными атомами сближается с гидроксилом. Сблизившиеся функциональные группы взаимодействуют между собой по указанной выше схеме, приводя к образованию полуацеталя с шестичленным пиранозным циклом.

Возникающую в результате реакции гидроксильную группу называют гликозидной. Образование циклического полуацеталя приводит к появлению нового асимметрического атома углерода, называемого аномерным. В результате возникают два диастереомера – a - и b - аномеры, различающиеся конфигурацией только первого углеродного атома.

Различные конфигурации аномерного атома углерода возникают вследствии того, что альдегидная группа, имеющая плоскую конфигурацию, из-за поворота вокруг s - связи между первым и вторым углеродными атомами обращается к атакующему реагенту (гидроксильной группе) как одной, так и противоположной сторонами плоскости. Гидроксильная группа при этом атакует карбонильную группу с любой стороны двойной связи, приводя к полуацеталям с различными конфигурациями первого атома углерода. Другими словами, основная причина одновременного образования a - и b -аномеров состоит в нестереоселективности обсуждаемой реакции.

У a - аномера конфигурация аномерного центра одинакова с конфигурацией последнего асимметрического атома углерода, опеределяющего принадлежность к D - и L - ряду, а у b - аномера – противоположна. У альдопентоз и альдогексоз D - ряда в формулах Хеуорса гликозидная гидроксильная группа у a - аномеров расположена под плоскостью, а у b - аномеров – над плоскостью цикла.

По аналогичным правилам осуществляется переход и к фуранозным формам Хеуорса. Разница лишь в том, что в реакции участвует гидроксил четвертого углеродного атома, а для сближения функциональных групп необходим поворот части молекулы вокруг s - связи между третьим и четвертым атомами углерода и по часовой стрелке, в результате чего пятый и шестой углеродный атомы расположатся под плоскостью цикла.

Названия циклических форм моносахаридов включают в себя указания на конфигурацию аномерного центра (a - или b -), на название моносахарида и его ряда (D - или L -) и размер цикла (фураноза или пираноза). Например , a , D - галактопираноза или b , D - галактофураноза."

Получение

В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов. Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и в основном известны как компоненты олиго- и полисахаридов. В природе глюкоза получается в результате реакции фотосинтеза:

6CO 2 + 6H 2 O ® C 6 H 12 O 6 (глюкоза ) + 6O 2

Впервые глюкоза получена в 1811 году русским химиком Г.Э.Кирхгофом при гидролизе крахмала. Позже синтез моносахаридов из формальдегида в щелочной среде предложен А.М.Бутлеровым.

В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты.

(C 6 H 10 O 5) n (крахмал) + nH 2 O –– H 2 SO 4 ,t ° ® nC 6 H 12 O 6 (глюкоза )

Физические свойства

Моносахариды – твердые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем нерастворимые в эфире. Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладают сладким вкусом, однако меньшим, чем свекловичный сахар.

Химические свойства

Моносахариды проявляют свойства спиртов и карбонильных соединений.

I. Реакции по карбонильной группе

1. Окисление.

a) Как и у всех альдегидов, окисление моносахаридов приводит к соответствующим кислотам. Так, при окислении глюкозы аммиачным раствором гидрата окиси серебра образуется глюконовая кислота (реакция "серебряного зеркала").

b) Реакция моносахаридов с гидроксидом меди при нагревании так же приводит к альдоновым кислотам.

c) Более сильные окислительные средства окисляют в карбоксильную группу не только альдегидную, но и первичную спиртовую группы, приводя к двухосновным сахарным (альдаровым) кислотам. Обычно для такого окисления используют концентрированную азотную кислоту.

2. Восстановление.

Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве восстановителя используют водород в присутствии никеля, алюмогидрид лития и др.

3. Несмотря на схожесть химических свойств моносахаридов с альдегидами, глюкоза не вступает в реакцию с гидросульфитом натрия (NaHSO 3 ).

II. Реакции по гидроксильным группам

Реакции по гидроксильным группам моносахаридов осуществляются, как правило, в полуацетальной (циклической) форме.

1. Алкилирование (образование простых эфиров).

При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.

При использовании более сильных алкилирующих средств, каковыми являются, например , йодистый метил или диметилсульфат, подобное превращение затрагивает все гидроксильные группы моносахарида.

2. Ацилирование (образование сложных эфиров).

При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется сложный эфир – пентаацетилглюкоза.

3. Как и все многоатомные спирты, глюкоза с гидроксидом меди (II ) дает интенсивное синее окрашивание (качественная реакция).

III. Специфические реакции

Кроме приведенных выше, глюкоза характеризуется и некоторыми специфическими свойствами - процессами брожения. Брожением называется расщепление молекул сахаров под воздействием ферментов (энзимов). Брожению подвергаются сахара с числом углеродных атомов, кратным трем. Существует много видов брожения, среди которых наиболее известны следующие:

a) спиртовое брожение

C 6 H 12 O 6 ® 2CH 3 –CH 2 OH (этиловый спирт ) + 2CO 2 ­

b) молочнокислое брожение

c) маслянокислое брожение

C 6 H 12 O 6 ® CH 3 –CH 2 –СН 2 –СОOH (масляная кислота ) + 2 Н 2 ­ + 2CO 2 ­

Упомянутые виды брожения, вызываемые микроорганизмами, имеют широкое практическое значение. Например , спиртовое – для получения этилового спирта, в виноделии, пивоварении и т.д., а молочнокислое – для получения молочной кислоты и кисломолочных продуктов.

Дисахариды

Дисахариды (биозы) при гидролизе образуют два одинаковых или разных моносахарида. Для установления строения дисахаридов необходимо знать: из каких моносахаридов он построен, какова конфигурация аномерных центров у этих моносахаридов (a - или b -), каковы размеры цикла (фураноза или пираноза) и с участием каких гидроксилов связаны две молекулы моносахарида.

Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

К восстанавливающим дисахаридам относится, в часности, мальтоза (солодовый сахар), содержащаяся в солоде, т.е. проросших, а затем высушенных и измельченных зернах хлебных злаков.

(мальтоза )

Мальтоза составлена из двух остатков D - глюкопиранозы, которые связаны (1–4) -гликозидной связью, т.е. в образовании простой эфирной связи участвуют гликозидный гидроксил одной молекулы и спиртовой гидроксил при четвертом атоме углерода другой молекулы моносахарида. Аномерный атом углерода (С 1 ), участвующий в образовании этой связи, имеет a - конфигурацию, а аномерный атом со свободным гликозидным гидроксилом (обозначен красным цветом) может иметь как a - (a - мальтоза), так и b - конфигурацию (b - мальтоза).

Мальтоза представляет собой белые кристаллы, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус, однако значительно меньше, чем у сахара (сахарозы).

Как видно, в мальтозе имеется свободный гликозидный гидроксил, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла и переходу в альдегидную форму. В связи с этим, мальтоза способна вступать в реакции, характерные для альдегидов, и, в частности, давать реакцию "серебряного зеркала", поэтому ее называют восстанавливающим дисахаридом. Кроме того, мальтоза вступает во многие реакции, характерные для моносахаридов, например , образует простые и сложные эфиры (см. химические свойства моносахаридов).

К невосстанавливающим дисахаридам относится сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Она содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле (до 28% от сухого вещества), соках растений и плодах. Молекула сахарозы построена из a , D - глюкопиранозы и b , D - фруктофуранозы.

(сахароза)

В противоположность мальтозе гликозидная связь (1–2) между моносахаридами образуется за счет гликозидных гидроксилов обеих молекул, то есть свободный гликозидный гидроксил отсутствует. Вследствие этого отсутствует восстанавливающая способность сахарозы, она не дает реакции "серебряного зеркала", поэтому ее относят к невосстанавливающим дисахаридам.

Сахароза – белое кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде.

Для сахарозы характерны реакции по гидроксильным группам. Как и все дисахариды, сахароза при кислотном или ферментативном гидролизе превращается в моносахариды, из которых она составлена.

Полисахариды

Важнейшие из полисахаридов – это крахмал и целлюлоза (клетчатка). Они построены из остатков глюкозы. Общая формула этих полисахаридов ( C 6 H 10 O 5 ) n . В образовании молекул полисахаридов обычно принимает участие гликозидный (при С 1 -атоме) и спиртовой (при С 4 -атоме) гидроксилы, т.е. образуется (1–4) -гликозидная связь.

Крахмал

Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, построенных из a , D - глюкопиранозных звеньев: амилозы (10-20%) и амилопектина (80-90%). Крахмал образуется в растениях при фотосинтезе и откладывается в виде "резервного" углевода в корнях, клубнях и семенах. Например , зерна риса, пшеницы, ржы и других злаков содержат 60-80% крахмала, клубни картофеля – 15-20%. Родственную роль в животном мире выполняет полисахарид гликоген, "запасающийся", в основном, в печени.

Крахмал – это белый порошок, состоящий из мелких зерен, не растворимый в холодной воде. При обработке крахмала теплой водой удается выделить две фракции: фракцию, растворимую в теплой воде и состоящую из полисахарида амилозы , и фракцию, лишь набухающую в теплой воде с образованием клейстера и состоящую из полисахарида амилопектина .

Амилоза имеет линейное строение, a , D - глюкопиранозные остатки связаны (1–4) -гликозидными связями. Элементная ячейка амилозы (и крахмала вообще) представляется следующим образом:

Молекула амилопектина построена подобным образом, однако имеет в цепи разветвления, что создает пространственную структуру. В точках разветвления остатки моносахаридов связаны (1–6) -гликозидными связями. Между точками разветвления располагаются обычно 20-25 глюкозных остатков.

(амилопектин)

Крахмал легко подвергается гидролизу: при нагревании в присутствии серной кислоты образуется глюкоза.

(C 6 H 10 O 5 ) n (крахмал) + nH 2 O –– H 2 SO 4 , t ° ® nC 6 H 12 O 6 (глюкоза)

В зависимости от условий проведения реакции гидролиз может осуществляться ступенчато с образованием промежуточных продуктов.

(C 6 H 10 O 5 ) n (крахмал) ® (C 6 H 10 O 5 ) m (декстрины (m < n )) ® xC 12 H 22 O 11 (мальтоза) ® nC 6 H 12 O 6 (глюкоза)

Качественной реакцией на крахмал является его взаимодействие с йодом – наблюдается интенсивное синее окрашивание. Такое окрашивание появляется, если на срез картофеля или ломтик белого хлеба поместить каплю раствора йода.

Крахмал не вступает в реакцию "серебряного зеркала".

Крахмал является ценным пищевым продуктом. Для облегчения его усвоения продукты, содержащие крахмал, подвергают термообработке, т.е. картофель и крупы варят, хлеб пекут. Процессы декстринизации (образование декстринов), осуществляемые при этом, способствуют лучшему усвоению организмом крахмала и последующему гидролизу до глюкозы.

В пищевой промышленности крахмал используется при производстве колбасных, кондитерских и кулинарных изделий. Применяется также для получения глюкозы, при изготовлении бумаги, текстильных изделий, клеев, лекарственных средств и т.д.

Целлюлоза (клетчатка)

Целлюлоза – наиболее распространенный растительный полисахарид. Она обладает большой механической прочностью и исполняет роль опорного материала растений. Древесина содержит 50-70% целлюлозы, хлопок представляет собой почти чистую целлюлозу.

Как и у крахмала, структурной единицей целлюлозы является D - глюкопираноза, звенья которой связаны (1-4) -гликозидными связями. Однако, от крахмала целлюлоза отличается b - конфигурацией гликозидных связей между циклами и строго линейным строением.

Целлюлоза состоит из нитевидных молекул, которые водородными связями гидроксильных групп внутри цепи, а также между соседними цепями собраны в пучки. Именно такая упаковка цепей обеспечивает высокую механическую прочность, волокнистость, нерастворимость в воде и химическую инертность, что делает целлюлозу идеальным материалом для построения клеточных стенок.

b - Гликозидная связь не разрушается пищеварительными ферментами человека, поэтому целлюлоза не может служить ему пищей, хотя в определенном количестве является необходимым для нормального питания балластным веществом. В желудках жвачных животных имеются ферменты, расщепляющие целлюлозу, поэтому такие животные используют клетчатку в качестве компонента пищи.

Несмотря на нерастворимость целлюлозы в воде и обычных органических растворителях, она растворима в реактиве Швейцера (раствор гидроксида меди в аммиаке), а также в концентрированном растворе хлористого цинка и в концентрированной серной кислоте.

Как и крахмал, целлюлоза при кислотном гидролизе дает глюкозу.

Целлюлоза – многоатомный спирт, на элементную ячейку полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом.

Полностью этерифицированная клетчатка известна под названием пироксилин, который после соответствующей обработки превращается в бездымный порох. В зависимости от условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают целлулоид.

Триацетилцеллюлоза (или ацетилцеллюлоза) является ценным продуктом для изготовления негорючей кинопленки и ацетатного шелка. Для этого ацетилцеллюлозу растворяют в смеси дихлорметана и этанола и этот раствор продавливают через фильеры в поток теплого воздуха. Растворитель испаряется и струйки раствора превращаются в тончайшие нити ацетатного шелка.

Целлюлоза не дает реакции "серебряного зеркала".

Говоря о применении целлюлозы, нельзя не сказать о том, что большое количество целлюлозы расходуется для изготовления различной бумаги. Бумага – это тонкий слой волокон клетчатки, проклеенный и спрессованный на специальной бумагоделательной машине.

Из приведенного выше уже видно, что использование целлюлозы человеком столь широко и разнообразно, что применению продуктов химической переработки целлюлозы можно посвятить самостоятельный раздел.

КОНЕЦ РАЗДЕЛА

Углеводы в продуктах питания.

Углеводы являются основным и легко доступным источником энергии для организма человека. Все углеводы представляют собой сложные молекулы состоящие из углерода(С), водорода(H) и кислорода(O), название происходит от слов «уголь» и «вода».

Из известных нам основных источников энергии, можно выделить три:

Углеводы (до 2% запасов)
- жиры (до 80% запасов)
- белки (до 18% запасов )

Углеводы являются самым быстрым топливом, которое в первую очередь используется для производства энергии, но их запасы очень малы (в среднем 2% от общего объема) т.к. для их накопления требуется много воды (для задержки 1г углеводов нужно 4г воды), а для отложения жиров вода не требуется.

Основные запасы углеводов хранятся в организме в виде гликогена (сложный углевод). Большая его масса содержится в мышцах (около 70%), остальное в печени (30%).
Все остальные функции углеводов а так же их химическое строение вы можете узнать

Углеводы в продуктах питания, классифицируются следующим образом.

Виды углеводов.

Углеводы, в простой классификации делятся на два основных класса: простые и сложные. Простые, в свою очередь состоят из моносахаридов и олигосахаридов, сложные из полисахаридов и волокнистых.

Простые углеводы.​

Моносахариды

Глюкоза («виноградный сахар», декстроза).
Глюкоза – наиболее важный из всех моносахаридов, так как она является структурной единицей большинства пищевых ди- и полисахаридов. В организме человека глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов. Способностью усваивать глюкозу обладают все клетки организма животных. В то же время, способностью использовать другие источники энергии - например, свободные жирные кислоты и глицерин, фруктозу или молочную кислоту - обладают не все клетки организма, а лишь некоторые их типы. В процессе обмена веществ они расщепляются на отдельные молекулы моносахаридов, которые в ходе многостадийных химических реакций превращаются в другие вещества и в конечном итоге окисляются до углекислого газа и воды – используются как «топливо» для клеток. Глюкоза – необходимый компонент обмена углеводов . При снижении ее уровня в крови или высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая кома).
Глюкоза «в чистом виде», как моносахарид, содержится в овощах и фруктах. Особенно богаты глюкозой виноград – 7,8%, черешня, вишня – 5,5%, малина – 3,9%, земляника – 2,7%, слива – 2,5%, арбуз – 2,4%. Из овощей больше всего глюкозы содержится в тыкве – 2,6%, в белокочанной капусте – 2,6%, в моркови – 2,5%.
Глюкоза обладает меньшей сладостью, чем самый известный дисахарид – сахароза. Если принять сладость сахарозы за 100 единиц, то сладость глюкозы составит 74 единицы.

Фруктоза (фруктовый сахар).
Фруктоза является одним из самых распространенных углеводов фруктов. В отличие от глюкозы она может без участия инсулина (гормон, который снижает уровень глюкозы в крови) проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом. Часть фруктозы попадает в клетки печени, которые превращают ее в более универсальное «топливо» - глюкозу, поэтому фруктоза тоже способна повышать сахара в крови, хотя и в значительно меньшей степени, чем другие простые сахара. Фруктоза легче, чем глюкоза, способна превращаться в жиры. Основным преимуществом фруктозы является то, что она в 2,5 раза слаще глюкозы и в 1,7 – сахарозы. Ее применение вместо сахара позволяет снизить общее потребление углеводов .
Основными источниками фруктозы в пище являются виноград – 7,7%, яблоки – 5,5%, груши – 5,2%, вишня, черешня – 4,5%, арбузы – 4,3%, черная смородина – 4,2%, малина – 3,9%, земляника – 2,4%, дыни – 2,0%. В овощах содержание фруктозы невелико – от 0,1% в свекле до 1,6% в белокочанной капусте. Фруктоза содержится в меде – около 3,7%. Достоверно доказано, что фруктоза, обладающая значительно более высокой сладостью, чем сахароза, не вызывает кариеса, которому способствует потребление сахара.

Галактоза (разновидность молочного сахара).
Галактоза в продуктах в свободном виде не встречается. Она образует дисахарид с глюкозой – лактозу (молочный сахар) – основной углевод молока и молочных продуктов.

Олигосахариды

Сахароза (столовый сахар).
Сахароза – это дисахарид (углевод состоящий из двух компонентов), образованный молекулами глюкозы и фруктозы. Самый распостраненный вид сахарозы это – сахар. Содержание сахарозы в сахоре – 99.5%, фактически сахар это чистая сахароза.
Сахар быстро расщепляется в желудочно-кишечном тракте, глюкоза и фруктоза всасываются в кровь и служат источником энергии и наиболее важным предшественником гликогена и жиров. Его часто называют «носителем пустых калорий», так как сахар – это чистый углевод и не содержит других питательных веществ, таких, как, например, витамины, минеральные соли. Из растительных продуктов больше всего сахарозы содержится в свекле – 8,6%, персиках – 6,0%, дынях – 5,9%, сливах – 4,8%, мандаринах – 4,5%. В овощах, кроме свеклы, значительное содержание сахарозы отмечается в моркови – 3,5%. В остальных овощах содержание сахарозы колеблется от 0,4 до 0,7%. Кроме собственно сахара, основными источниками сахарозы в пище являются варенье, мед, кондитерские изделия, сладкие напитки, мороженое.

Лактоза (молочный сахар).
Лактоза расщепляется в желудочно-кишечном тракте до глюкозы и галактозы под действием фермента лактазы . Дефицит этого фермента у некоторых людей приводит к непереносимости молока. Нерасщепленная лактоза служит хорошим питательным веществом для кишечной микрофлоры. При этом возможно обильное газообразование, живот «пучит». В кисломолочных продуктах большая часть лактозы сброжена до молочной кислоты, поэтому люди с лактазной недостаточностью могут переносить кисломолочные продукты без неприятных последствий. Кроме того, молочнокислые бактерии в кисломолочных продуктах подавляют деятельность кишечной микрофлоры и снижают неблагоприятные действия лактозы.
Галактоза, образующаяся при расщеплении лактозы, превращается в печени в глюкозу. При врожденном наследственном недостатке или отсутствии фермента, превращающего галактозу в глюкозу, развивается тяжелое заболевание - галактоземия, которая ведет к умственной отсталости.
Содержание лактозы в коровьем молоке составляет 4,7%, в твороге – от 1,8% до 2,8%, в сметане – от 2,6 до 3,1%, в кефире – от 3,8 до 5,1%, в йогуртах – около 3%.

Мальтоза (солодовый сахар).
Образуется при соединении двух молекул глюкозы. Содержится в таких продуктах как: солод, мед, пиво, патока, хлебобулочные и кондитерские изделия изготовленные с добавлением патоки.

Атлетам следует избегать приема глюкозы в чистом виде и продуктов богатых простыми сахарами в больших количествах, так как они запускают процесс образования жира.

Сложные углеводы.​

Сложные углеводы состоят в основном из повторяющихся звеньев соединений глюкозы. (полимеры глюкозы)

Полисахариды

Растительные полисахариды (крахмал).
Крахмал – основной из перевариваемых полисахаридов, он представляет собой сложную цепочку, состоящую из глюкозы. На его долю приходится до 80% потребляемых с пищей углеводов. Крахмал - это сложный или "медленный" углевод, поэтому он является предпочтительным источником энергии как при наборе массы, так и при похудении. В желудочно-кишечном тракте крахмал поддается гидролизу (разложение вещества под действием воды) расщепляется на декстрины (фрагменты крахмала), а в итоге на глюкозу и уже в таком виде усваивается организмом.
Источником крахмала служат растительные продукты, в основном злаковые: крупы, мука, хлеб, а также картофель. Больше всего крахмала содержат крупы: от 60% в гречневой крупе (ядрице) до 70% - в рисовой. Из злаков меньше всего крахмала содержится в овсяной крупе и продуктах ее переработки: толокне, овсяных хлопьях «Геркулес» - 49%. Макаронные изделия содержат от 62 до 68% крахмала, хлеб из ржаной муки в зависимости от сорта – от 33% до 49%, пшеничный хлеб и другие изделия из пшеничной муки – от 35 до 51% крахмала, мука – от 56 (ржаная) до 68% (пшеничная высшего сорта). Крахмала много и в бобовых продуктах – от 40% в чечевице до 44% в горохе. А так же можно отметить не малое содержание крахмала в картофеле (15-18%).

Животные полисахариды (гликоген).
Гликоген - состоит из сильно разветвленных цепочек молекул глюкозы. После приема пищи в кровь начинает поступать большое количество глюкозы и организм человека запасает излишки этой глюкозы в виде гликогена. Когда уровень глюкозы в крови начинает снижаться (например при выполнении физических упражнений), организм с помощью ферментов расщепляет гликоген, в результате чего уровень глюкозы остается в норме и органы (в том числе, мышцы во время тренировки) получают достаточное ее количество для производства энергии. Гликоген откладывается главным образом в печени и мышцах.Он в небольших количествах содержится в животных продуктах (в печени 2-10%, в мышечной ткани – 0,3-1%). Общий запас гликогена составляет 100-120 г. В бодибилдинге имеет значение только тот гликоген, который содержится в мышечной ткани.

Волокнистые

Пищевая клетчатка (неусваиваемые, волокнистые)
Пищевая клетчатка или пищевые волокна относится к питательным веществам, которые, подобно воде и минеральным солям, не обеспечивают организм энергией, но играет огромную роль в его жизнедеятельности. Пищевая клетчатка, которая содержится главным образом в растительных продуктах с низким или очень низким содержанием сахара. Обычно она объединяется с другими питательными веществами.

Виды клетчатки.​

Целлюлоза и Гемицеллюлоза
Целлюлоза присутствует в непросеянной пшеничной муке, отрубях, капусте, молодом горохе, зеленых и восковидных бобах, брокколи, брюссельской капусте, в огуречной кожуре, перцах, яблоках, моркови.
Гемицеллюлоза содержится в отрубях, злаковых, неочищенном зерне, свекле, брюссельской капусте, зеленых побегах горчицы.
Целлюлоза и гемицеллюлоза впитывают воду, облегчая деятельность толстой кишки. В сущности, они «придают объем» отходам и быстрее продвигают их по толстому кишечнику. Это не только предотвращает возникновение запоров, но и защищает от дивертикулеза, спазматического колита, геморроя, рака толстой кишки и варикозного расширения вен.

Лигнин
Данный тип клетчатки встречается в злаковых, употребляемых на завтрак, в отрубях, лежалых овощах (при хранении овощей содержание лигнина в них увеличивается, и они хуже усваиваются), а также в баклажанах, зеленых бобах, клубнике, горохе, редисе.
Лигнин уменьшает усваиваемость других волокон. Кроме того, он связывается с желчными кислотами, способствуя снижению уровня холестерина, и ускоряет прохождение пищи через кишечник.

Камеди и Пектин
Камеди содержится в овсяной каше и других продуктах из овса, в сушеных бобах.
Пектин присутствует в яблоках, цитрусовых, моркови, цветной и кочанной капусте, сушеном горохе, зеленых бобах, картофеле, землянике, клубнике, фруктовых напитках.
Камеди и пектин влияют на процессы всасывания в желудке и тонком кишечнике. Связываясь с желчными кислотами, они уменьшают всасывание жира и снижают уровень холестерина. Задерживают опорожнение желудка и, обволакивая кишечник, замедляют всасывание сахара после приема пищи, что полезно для диабетиков, так как снижает необходимую дозу инсулина.

Зная виды углеводов, и их функции, возникает следующий вопрос –

Какие углеводы и сколько употреблять в пищу?

В большинстве продуктов основным составляющим являются углеводы, поэтому с их получением из пищи ни каких проблем возникнуть не должно, поэтому в суточном рационе большинства людей основную часть составляют именно углеводы.
У углеводов, которые попадают в наш организм с пищей, существует три пути метаболизма:

1) Гликогенез (поступившая сложностаставная углеводная пища в наш желудочно-кишечный тракт расщепляется на глюкозу, а затем запасается в виде сложных углеводов – гликогена в клетках мышц и печени, и используется как резервный источник питания, когда концентрация глюкозы в крови низкая)
2) Глюконеогенез (процесс образования в печени и корковом веществе почек (около 10%) - глюкозы, из аминокислот, молочной кислоты, глицерина)
3) Гликолиз (расщепление глюкозы и других углеводов с выделением энергии)

Метаболизм углеводов в основном определяется наличием глюкозы в кровотоке, этого важного и универсального источника энергии в организме. Наличие же глюкозы в крови, зависит от последнего приема и питательного состава пищи. То есть если вы недавно позавтракали, то концентрация глюкозы в крови будет высокой, если продолжительное время воздерживаетесь от еды – низкой. Меньше глюкозы – меньше энергии в организме, это очевидно, вот почему на голодный желудок ощущается упадок сил. В то время, когда содержание глюкозы в кровотоке низкое, а это очень хорошо наблюдается в утренние часы, после продолжительного сна, в течении которого вы ни как не поддерживали уровень имеющейся глюкозы в крови порциями углеводной пищи, запускается подпитка организма в состоянии голодания с помощью гликолиза - 75%, и на 25% с помощью глюконеогенеза, то есть расщеплением сложных запасенных углеводов, а так же аминокислот, глицерина и молочной кислоты.
Так же, не мало важное значение в регулировании концентрации глюкозы в крови оказывает гормон поджелудочной железы – инсулин . Инсулин транспортный гормон, он разносит излишки глюкозы в клетки мышц и другие ткани организма, тем самым регулируя максимальный уровень глюкозы в крови. У людей склонных к полноте, которые не следят за своей диетой, излишки поступающих с пищей углеводов в организм инсулин преобразует в жир, в основном это характерно для быстрых углеводов.
Что бы выбрать правильные углеводы из всего разнообразия пищи используется такое понятие как – гликемический индекс .

Гликемический индекс – это скорость всасывания поступаемых с пищей углеводов в кровоток и инсулиновая реакция поджелудочной железы. Он показывает влияние продуктов на уровень сахара в крови. Этот индекс измеряется по шкале от 0 до 100, зависит от видов продуктов, разные углеводы по разному усваиваются, какие то быстро, и соответственно у них будет гликемический индекс высокий, какие то медленно, эталоном быстрого всасывания, является чистая глюкоза, у нее гликемический индекс равен 100.

ГИ продукта зависит от некоторых факторов:

- Вид углеводов (простые углеводы обладают высоким ГИ, сложные – низким)
- Количество клетчатки (чем ее больше в пище, тем ниже ГИ)
- Способ обработки продуктов (например при тепловой обработке повышается ГИ)
- Содержание жиров и белков (чем больше их в пище, тем ниже ГИ)

Существуют множество различных таблиц определяющих гликемический индекс продуктов, вот одна из них:

Таблица гликемических индексов продуктов позволяет вам принимать правильные решения, выбирая, какие продукты включить в ваш дневной рацион, а какие сознательно исключить.
Принцип простой: чем выше гликемический индекс, тем реже включайте такие продукты в ваш рацион. И наоборот, чем ниже гликемический индекс, тем чаще употребляйте в пищу такие продукты.

Однако быстрые углеводы нам тоже пригодятся в таких важных приемах пищи как:

- с утра (после продолжительного сна концентрация глюкозы в крови очень низкая, и ее необходимо восполнить как можно быстрее, что бы не дать организму получать необходимую энергию для жизнедеятельности с помощью аминокислот, путем разрушения мышечных волокон)
- и после тренировки (когда затраты энергии на интенсивный физический труд значительно снижают концентрацию глюкозы в крови, после тренировки идеальный вариант принимать быстрее углеводы, для максимально быстрого восполнения их и препятствию катаболизма)

Сколько употреблять углеводов?

В бодибилдинге и фитнесе углеводы должны составлять не меньше 50% от всех питательных веществ (естественно мы не рассматриваем «сушку» или похудение).
Существует масса причин для того, чтобы нагрузить себя большим количеством углеводов, в особенности если речь идет о цельных, необработанных продуктах. Однако в первую очередь вы должны понимать, что у способности организма накапливать их существует некий предел. Представьте себе бензобак: он может вместить в себя лишь определенное количество литров бензина. Если вы попробуете влить в него больше, лишний неизбежно прольется. Как только запасы углеводов преобразовались в необходимое количество гликогена, печень начинает перерабатывать их излишки в жир, который затем хранится под кожей и в других частях тела.
Объем мышечного гликогена, который вы можете хранить, зависит от степени вашей мышечной массы. Подобно тому, как одни бензобаки бывают больше других, отличаются и мышцы у разных людей. Чем вы мускулистее, тем большее количество гликогена может хранить ваш организм.
Чтобы убедиться в том, что вы получаете правильное количество углеводов - не больше положенного, - подсчитайте свое суточное их потребление по следующей формуле. Для наращивания мышечной массы в сутки вам следует принимать -

7г углеводов на килограмм собственного веса (умножьте свой вес в килограммах на 7).

Подняв уровень потребления углеводов до необходимого, вы должны добавить дополнительную силовую нагрузку. Обильное количество углеводов при занятиях бодибилдингом обеспечит вас большей энергией, позволяющей заниматься интенсивнее и дольше и достигать лучших результатов.
Рассчитать свой дневной рацион можно подробней изучив эту статью

Химические свойства клеток, входящих в состав живых организмов, зависят прежде всего от количества атомов углерода, составляющих до 50% сухой массы. Атомы карбона находятся в главных органических веществах: белках, нуклеиновых кислотах, липидах и углеводах. К последней группе относятся соединения карбона и воды, соответствующие формуле (CH 2 O) n , где n равно или больше трех. Кроме углерода, гидрогена и оксигена, в состав молекул могут входить атомы фосфора, азота, серы. В данной статье мы изучим роль углеводов в организме человека, а также особенности их строения, свойств и функций.

Классификация

Данную группу соединений в биохимии разделяют на три класса: простые сахара (моносахариды), полимерные соединения с гликозидной связью - олигосахариды и биополимеры с большой молекулярной массой - полисахариды. Вещества вышеназванных классов встречаются в различных видах клеток. Например, крахмал и глюкоза имеются в растительных структурах, гликоген - в гепатоцитах человека и клеточных стенках грибов, хитин - в наружном скелете членистоногих. Все вышеперечисленные вещества - это углеводы. Роль углеводов в организме универсальна. Они - основной поставщик энергии для жизненных проявлений бактерий, животных и человека.

Моносахариды

Имеют общую формулу C n H 2 n O n и делятся на группы в зависимости от количества атомов карбона в молекуле: триозы, тетрозы, пентозы и так далее. В составе клеточных органелл и цитоплазме простые сахара имеют две пространственные конфигурации: циклическую и линейную. В первом случае атомы углерода соединяются друг с другом ковалентными сигма-связями и образуют замкнутые циклы, во втором случае углеродный скелет не замкнут и может иметь разветвления. Чтобы определить, какова роль углеводов в организме, рассмотрим наиболее распространенные из них - пентозы и гексозы.

Изомеры: глюкоза и фруктоза

Они имеют одинаковую молекулярную формулу C 6 H 12 O 6 , но различные структурные виды молекул. Ранее мы уже называли главную роль углеводов в живом организме - энергетическую. Вышеназванные вещества расщепляются клеткой. В результате происходит выделение энергии (17,6 кДж из одного грамма глюкозы). Кроме этого, синтезируется 36 молекул АТФ. Распад глюкозы происходит на мембранах (кристах) митохондрий и представляет собой цепь ферментативных реакций - Цикл Кребса. Он является важнейшим звеном диссимиляции, протекающей во всех без исключения клетках гетеротрофных эукариотических организмов.

Глюкоза образуется также в миоцитах млекопитающих вследствие расщепления в мышечной ткани запаса гликогена. В дальнейшем она используется как легко распадающееся вещество, так как обеспечение клеток энергией - это основная роль углеводов в организме. Растения являются фототрофами и самостоятельно образуют глюкозу в процессе фотосинтеза. Эти реакции называются циклом Кальвина. Исходным веществом служит углекислый газ, а акцептором - риболёзодифосфат. Синтез глюкозы происходит в матриксе хлоропластов. Фруктоза, имея такую же молекулярную формулу, как и глюкоза, содержит в молекуле функциональную группу кетонов. Она более сладкая, чем глюкоза, и находится в меде, а также соке ягод и фруктов. Таким образом, биологическая роль углеводов в организме заключается прежде всего в использовании их в качестве быстрого источника получения энергии.

Роль пентоз в наследственности

Остановимся еще на одной группе моносахаридов - рибозе и дезоксирибозе. Их уникальность заключается в том, что они входят в состав полимеров - нуклеиновых кислот. Для всех организмов, включая неклеточные формы жизни, ДНК и РНК являются главными носителями наследственной информации. Рибоза входит в молекулы РНК, а дезоксирибоза содержится в нуклеотидах ДНК. Следовательно, биологическая роль углеводов в организме человека состоит в том, что они участвуют в образовании единиц наследственности - генов и хромосом.

Примерами пентоз, содержащих альдегидную группу и распространенных в растительном мире, являются ксилоза (содержится в стеблях и семенах), альфа-арабиноза (находится в камеди косточковых плодовых деревьев). Таким образом, распространение и биологическая роль углеводов в организме высших растений достаточно велики.

Что такое олигосахариды

Если остатки молекул моносахаридов, например, таких как глюкоза или фруктоза, связаны ковалентными связями, то образуются олигосахариды - полимерные углеводы. Роль углеводов в организме как растений, так и животных разнообразна. Особенно это касается дисахаридов. Наиболее распространены среди них сахароза, лактоза, мальтоза и трегалоза. Так, сахароза, иначе называемая тростниковым или содержится в растениях в виде раствора и запасается в их корнеплодах или стеблях. В результате гидролиза образуются молекулы глюкозы и фруктозы. имеет животное происхождение. У некоторых людей наблюдается непереносимость этого вещества, связанная с гипосекрецией фермента лактазы, который расщепляет молочный сахар на галактозу и глюкозу. Роль углеводов жизнедеятельности организма разнообразна. Например, дисахарид трегалоза, состоящий из двух остатков глюкозы, входит в состав гемолимфы ракообразных, пауков, насекомых. Также он встречается в клетках грибов и некоторых водорослей.

Еще один дисахарид - мальтоза, или солодовый сахар, содержится в зерновках ржи или ячменя при их прорастании, представляет собой молекулу, состоящую из двух остатков глюкозы. Она образуется в результате распада растительного или животного крахмала. В тонком кишечнике человека и млекопитающих мальтоза расщепляется под действием фермента - мальтазы. При его отсутствии в панкреатическом соке возникает патология, обусловленная непереносимостью в продуктах питания гликогена или растительного крахмала. В этом случае используют специальную диету и добавляют в рацион питания сам фермент.

Сложные углеводы в природе

Они распространены очень широко, особенно в растительном мире, являются биополимерами и имеют большую молекулярную массу. Например, в крахмале она равна 800 000, а в целлюлозе - 1 600 000. Полисахариды отличаются между собой составом мономеров, степенью полимеризации, а также длиной цепей. В отличие от простых сахаров и олигосахаридов, которые хорошо растворяются в воде и имеют сладковатый вкус, полисахариды гидрофобны и безвкусны. Рассмотрим роль углеводов в организме человека на примере гликогена - животного крахмала. Он синтезируется из глюкозы и резервируется в гепатоцитах и клетках скелетных мышц, где его содержание в два раза выше, чем в печени. К образованию гликогена способны также подкожная жировая клетчатка, нейроциты и макрофаги. Другой полисахарид - растительный крахмал, является продуктом фотосинтеза и образуется в зеленых пластидах.

С самого начала человеческой цивилизации главными поставщиками крахмала были ценные сельскохозяйственные культуры: рис, картофель, кукуруза. Они до сих пор являются основой пищевого рациона подавляющего большинства жителей Земли. Именно поэтому так ценны углеводы. Роль углеводов в организме состоит, как мы видим, в их применении в качестве энергоемких и быстро усваиваемых органических веществ.

Существует группа полисахаридов, мономерами которых являются остатки гиалуроновой кислоты. Они называются пектинами и являются структурными веществами клеток растений. Особенно богаты ими кожура яблок, жом свеклы. Клеточные вещества пектины регулируют внутриклеточное давление - тургор. В кондитерской промышленности они используются как желеобразующие вещества и загустители при производстве высококачественных сортов зефира и мармелада. В диетическом питании применяются как биологически активные вещества, хорошо выводящие токсины из толстого кишечника.

Что такое гликолипиды

Это интересная группа комплексных соединений углеводов и жиров, находящихся в нервной ткани. Из неё состоит головной и спинной мозг млекопитающих. Гликолипиды встречаются также в составе клеточных мембран. Например, у бактерий они участвуют в Часть этих соединений является антигенами (вещества, выявляющие группы крови системы Ландштейнера АБ0). В клетках животных, растений и человека, кроме гликолипидов, присутствуют и самостоятельные молекулы жиров. Они выполняют прежде всего энергетическую функцию. При расщеплении одного грамма жира выделяется 38,9 кДж энергии. Для липидов характерна также структурная функция (входят в состав клеточных мембран). Таким образом, эти функции выполняют углеводы и жиры. Их роль в организме исключительно велика.

Роль углеводов и липидов в организме

В клетках человека и животных могут наблюдаться взаимные превращения полисахаридов и жиров, происходящие в результате обмена веществ. Учеными-диетологами установлено, что излишнее потребление крахмалистой пищи приводит к накоплению жира. Если человек имеет нарушения со стороны поджелудочной железы в плане выделения амилазы или ведет малоподвижный образ жизни, его вес может сильно увеличиться. Стоит помнить, что богатая углеводами пища расщепляется в основном в двенадцатиперстной кишке до глюкозы. Она всасывается капиллярами ворсинок тонкого кишечника и депонируется в печени и мышцах в виде гликогена. Чем более интенсивный обмен веществ в организме, тем активнее он расщепляется до глюкозы. Затем она используется клетками как основной энергетический материал. Данная информация служит ответом на вопрос о том, какую роль играет углеводы организме человека.

Значение гликопротеидов

Соединения этой группы веществ представлены комплексом углевод + белок. Их еще называют гликоконъюгатами. Это антитела, гормоны, мембранные структуры. Новейшими биохимическими исследованиями установлено: если гликопротеиды начинают изменять свою нативную (природную) структуру, это приводит к развитию таких сложнейших заболеваний, как астма, ревматоидный артрит, рак. Роль гликоконъюгатов в метаболизме клетки велика. Так, интерфероны подавляют размножение вирусов, иммуноглобулины защищают организм от патогенных агентов. Белки крови также относятся к этой группе веществ. Они обеспечивают защитные и буферные свойства. Все вышеперечисленные функции подтверждает тот факт, что физиологическая роль углеводов в организме разнообразна и чрезвычайно важна.

Где и как образуются углеводы

Основные поставщики простых и сложных сахаров - это зеленые растения: водоросли, высшие споровые, голосеменные и цветковые. Все они содержат в клетках пигмент хлорофилл. Он входит в состав тилакоидов - структур хлоропластов. Российский ученый К. А Тимирязев изучил процесс фотосинтеза, в результате которого образуются углеводы. Роль углеводов в организме растения заключается в накоплении крахмала в плодах, семенах и луковицах, то есть в вегетативных органах. Механизм фотосинтеза достаточно сложен и состоит из серии ферментативных реакций, протекающих как на свету, так и в темноте. Глюкоза синтезируется из углекислого газа под действием ферментов. Гетеротрофные организмы используют зеленые растения в качестве источника пищи и энергии. Таким образом, именно растения являются первым звеном во всех и называются продуцентами.

В клетках гетеротрофных организмов углеводы синтезируются на каналах гладкой (агранулярной) эндоплазматической сети. Затем они используются как энергетический и строительный материал. В растительных клетках углеводы дополнительно образуются в комплексе Гольджи, а затем идут на формирование целлюлозной клеточной стенки. В процессе пищеварения позвоночных животных соединения, богатые углеводами, частично расщепляются в ротовой полости и желудке. Основные же реакции диссимиляции происходят в двенадцатиперстной кишке. В неё выделяется поджелудочный сок, содержащий фермент амилазу, расщепляющий крахмал до глюкозы. Как уже было ранее сказано, глюкоза всасывается в кровь в тонком кишечнике и разносится по всем клеткам. Здесь она используется как источник энергии и структурное вещество. Это объясняет, какую роль в организме играют углеводы.

Надмембранные комплексы гетеротрофных клеток

Они характерны для животных и грибов. Химический состав и молекулярная организация этих структур представлены такими соединениями, как липиды, белки и углеводы. Роль углеводов в организме - это участие в и построении мембран. В клетках человека и животных есть особый структурный компонент, называемый гликокаликсом. Этот тонкий поверхностный слой состоит из гликолипидов и гликопротеидов, связанных с цитоплазматической мембраной. Он обеспечивает непосредственную связь клеток с внешней средой. Здесь же происходит восприятие раздражений и внеклеточное пищеварение. Благодаря своей углеводной оболочке клетки слипаются друг с другом, образуя ткани. Это явление называется адгезией. Добавим также, что «хвосты» углеводных молекул находятся над поверхностью клетки и направлены в межтканевую жидкость.

Другая группа гетеротрофных организмов - грибы, также имеет поверхностный аппарат, называемый клеточной стенкой. В неё входят сложные сахара - хитин, гликоген. Некоторые виды грибов содержат также растворимые углеводы, например трегалозу, называемую грибным сахаром.

У одноклеточных животных, таких как инфузории, поверхностный слой - пелликула, также содержит комплексы олигосахаридов с белками и липидами. У некоторых простейших пелликула достаточно тонкая и не мешает изменению формы тела. А у других она утолщается и становится прочной, как панцирь, выполняя защитную функцию.

Клеточная стенка растений

Она также содержит большое количество углеводов, особенно целлюлозы, собранной в виде пучков волокон. Эти структуры формируют каркас, погруженный в коллоидный матрикс. Он состоит в основном из олиго- и полисахаридов. Клеточные стенки растительных клеток могут одревесневать. В этом случае промежутки между пучками целлюлозы заполняются другим углеводом - лигнином. Он усиливает опорные функции клеточной оболочки. Часто, особенно у многолетних древесных растений, наружный слой, состоящий из целлюлозы, покрывается жироподобным веществом - суберином. Он препятствует попаданию внутрь растительных тканей воды, поэтому нижележащие клетки быстро отмирают и покрываются слоем пробки.

Суммируя вышесказанное, мы видим, что в клеточной стенке растений тесно взаимосвязаны углеводы и жиры. Их роль в организме фототрофов трудно недооценить, так как гликолипидные комплексы обеспечивают опорную и защитную функции. Изучим разнообразие углеводов, характерных для организмов царства Дробянки. К нему относятся прокариоты, в частности бактерии. Их клеточная стенка содержит углевод - муреин. В зависимости от строения поверхностного аппарата бактерии разделяют на грамположительные и грамотрицательные.

Строение второй группы более сложное. Эти бактерии имеют два слоя: пластичный и ригидный. Первый содержит мукополисахариды, например муреин. Его молекулы имеют вид крупных сетчатых структур, образующих капсулу вокруг бактериальной клетки. Второй слой состоит из пептидогликана - соединения полисахаридов и белков.

Липополисахариды клеточной стенки позволяют бактериям прочно прикрепляться к различным субстратам, например, к зубной эмали или к мембране эукариотических клеток. Кроме этого, гликолипиды способствуют слипанию бактериальных клеток между собой. Таким путем образуются, например, цепочки стрептококков, грозди стафилококков, более того, некоторые виды прокариот имеют дополнительную слизистую оболочку - пеплос. Она содержит в своем составе полисахариды и легко разрушается под действием жесткого радиационного излучения или при контакте с некоторыми химическими веществами, например антибиотиками.

§ 1. КЛАССИФИКАЦИЯ И ФУНКЦИИ УГЛЕВОДОВ

Еще в древние времена человечество познакомилось с углеводами и научилось использовать их в своей повседневной жизни. Хлопок, лен, древесина, крахмал, мед, тростниковый сахар – это всего лишь некоторые из углеводов, сыгравшие важную роль в развитие цивилизации. Углеводы относятся к числу наиболее распространенных в природе органических соединений. Они являются неотъемлемыми компонентами клеток любых организмов, в том числе бактерий, растений и животных. В растениях на долю углеводов приходится 80 – 90 % сухой массы, у животных – около 2 % массы тела. Их синтез из углекислого газа и воды осуществляется зелеными растениями с использованием энергии солнечного света (фотосинтез ). Суммарное стехиометрическое уравнение этого процесса имеет вид:

Затем глюкоза и другие простейшие углеводы превращаются в более сложные углеводы, например, крахмал и целлюлозу. Растения используют эти углеводы для высвобождения энергии в процессе дыхания. Этот процесс в сущности обратен процессу фотосинтеза:

Интересно знать! Зеленые растения и бактерии в процессе фотосинтеза ежегодно поглощают из атмосферы приблизительно 200 млрд. т углекислого газа. При этом происходит высвобождение в атмосферу около 130 млрд. т кислорода и синтезируется 50 млрд. т органических соединений углерода, в основном углеводов.

Животные не способны из углекислого газа и воды синтезировать углеводы. Потребляя углеводы с пищей, животные расходуют накопленную в них энергию для поддержания процессов жизнедеятельности. Высоким содержанием углеводов характеризуются такие виды нашей пищи, как хлебобулочные изделия, картофель, крупы и др.

Название «углеводы» является историческим. Первые представители этих веществ описывались суммарной формулой С m H 2 n O n или C m (H 2 O) n . Другое название углеводов – сахара – объясняется сладким вкусом простейших углеводов. По своей химической структуре углеводы – сложная и многообразная группа соединений. Среди них встречаются как достаточно простые соединения с молекулярной массой около 200, так и гигантские полимеры, молекулярная масса которых достигает нескольких миллионов. Наряду с атомами углерода, водорода и кислорода в состав углеводов могут входить атомы фосфора, азота, серы и, реже, других элементов.

Классификация углеводов

Все известные углеводы можно подразделить на две большие группы – простые углеводы и сложные углеводы . Отдельную группу составляют углеводсодержащие смешанные полимеры, например, гликопротеины – комплекс с молекулой белка, гликолипиды – комплекс с липидом, и др.

Простые углеводы (моносахариды, или монозы) являются полигидроксикарбонильными соединениями, не способными при гидролизе образовывать более простые углеводные молекулы. Если моносахариды содержат альдегидную группу, то они относятся к классу альдоз (альдегидоспиртов), если кетонную – к классу кетоз (кетоспиртов). В зависимости от числа углеродных атомов в молекуле моносахаридов различают триозы (С 3), тетрозы (С 4), пентозы (С 5), гексозы (С 6) и т.д.:

Наиболее часто в природе встречаются пентозы и гексозы.

Сложные углеводы (полисахариды , или полиозы ) представляют собой полимеры, построенные из остатков моносахаридов. Они при гидролизе образуют простые углеводы. В зависимости от степени полимеризации их подразделяют на низкомолекулярные (олигосахариды , степень полимеризации которых, как правило, меньше 10) и высокомолекулярные . Олигосахариды – сахароподобные углеводы, растворимые в воде и сладкие на вкус. Их по способности восстанавливать ионы металлов (Cu 2+ , Ag +) делят на восстанавливающие и невосстанавливающие . Полисахариды в зависимости от состава можно также разделить на две группы: гомополисахариды и гетерополисахариды . Гомополисахариды построены из моносахаридных остатков одного типа, а гетерополисахариды – из остатков разных моносахаридов.

Сказанное с примерами наиболее распространенных представителей каждой группы углеводов можно представить в виде следующей схемы:

Функции углеводов

Биологические функции полисахаридов весьма разнообразны.

Энергетическая и запасающая функция

В углеводах заключено основное количество калорий, потребляемых человеком с пищей. Основным углеводом, поступающим с пищей, является крахмал. Он содержится в хлебобулочных изделиях, картофеле, в составе круп. В рационе человека присутствуют также гликоген (в печени и мясе), сахароза (в качестве добавок к различным блюдам), фруктоза (во фруктах и меде), лактоза (в молоке). Полисахариды, прежде чем усвоиться организмом, должны быть гидролизованы с помощью пищеварительных ферментов до моносахаридов. Только в таком виде они всасываются в кровь. С током крови моносахариды поступают к органам и тканям, где используются для синтеза своих собственных углеводов или других веществ, либо подвергаются расщеплению с целью извлечения из них энергии.

Освобождающаяся в результате расщепления глюкозы энергия накапливается в виде АТФ. Различают два процесса распада глюкозы: анаэробный (в отсутствие кислорода) и аэробный (в присутствии кислорода). В результате анаэробного процесса образуется молочная кислота

которая при тяжелых физических нагрузках накапливается в мышцах и вызывает боль.

В результате же аэробного процесса глюкоза окисляется до оксида углерода (IV) и воды:

В результате аэробного распада глюкозы освобождается значительно больше энергии, чем в результате анаэробного. В целом при окислении 1 г углеводов выделяется 16,9 кДж энергии.

Глюкоза может подвергаться спиртовому брожению. Этот процесс осуществляется дрожжами в анаэробных условиях:

Спиртовое брожение широко используется в промышленности для производства вин и этилового спирта.

Человек научился использовать не только спиртовое брожение, но и нашел применение молочнокислому брожению, например, для получения молочнокислых продуктов и квашения овощей.

В организме человека и животных нет ферментов, способных гидролизовать целлюлозу, тем не менее целлюлоза является основным компонентом пищи для многих животных, в частности, для жвачных. В желудке этих животных в больших количествах содержатся бактерии и простейшие, продуцирующие фермент целлюлазу , катализирующий гидролиз целлюлозы до глюкозы. Последняя может подвергаться дальнейшим превращениям, в результате которых образуются масляная, уксусная, пропионовая кислоты, способные всасываться в кровь жвачных.

Углеводы выполняют и запасную функцию. Так, крахмал, сахароза, глюкоза у растений и гликоген у животных являются энергетическим резервом их клеток.

Структурная, опорная и защитная функции

Целлюлоза у растений и хитин у беспозвоночных и в грибах выполняют опорную и защитную функции. Полисахариды образуют капсулу у микроорганизмов, укрепляя тем самым мембрану. Липополисахариды бактерий и гликопротеины поверхности животных клеток обеспечивают избирательность межклеточного взаимодействия и иммунологических реакций организма. Рибоза служит строительным материалом для РНК, а дезоксирибоза – для ДНК.

Защитную функцию выполняет гепарин . Этот углевод, являясь ингибитором свертывания крови, предотвращает образование тромбов. Он содержится в крови и соединительной ткани млекопитающих. Клеточные стенки бактерий, образованные полисахаридами, скреплены короткими аминокислотными цепочками, защищают бактериальные клетки от неблагоприятных воздействий. Углеводы участвуют у ракообразных и насекомых в построение наружного скелета, выполняющего защитную функцию.

Регуляторная функция

Клетчатка усиливает перистальтику кишечника, улучшая этим пищеварение.

Интересна возможность использования углеводов в качестве источника жидкого топлива – этанола. С давних пор использовали древесину для обогрева жилищ и приготовления пищи. В современном обществе этот вид топлива вытесняется другими видами – нефтью и углем, более дешевыми и удобными в использовании. Однако растительное сырье, несмотря на некоторые неудобства в использовании, в отличие от нефти и угля является возобновляемым источником энергии. Но его применение в двигателях внутреннего сгорания затруднено. Для этих целей предпочтительнее использовать жидкое топливо или газ. Из низкосортной древесины, соломы или другого растительного сырья, содержащих целлюлозу или крахмал, можно получить жидкое топливо – этиловый спирт. Для этого необходимо вначале гидролизовать целлюлозу или крахмал и получить глюкозу:

а затем полученную глюкозу подвергнуть спиртовому брожению и получить этиловый спирт. После очистки его можно использовать в виде топлива в двигателях внутреннего сгорания. Надо отметить, что в Бразилии с этой целью ежегодно из сахарного тростника, сорго и маниока получают миллиарды литров спирта и используют его в двигателях внутреннего сгорания.

Для тех, кто хочет потолстеть.

Углеводы Вам помогут.

Как известно, одна молекула жира - это четыре молекулы глюкозы плюс четыре молекулы воды. То есть, при увеличенном употреблении углеводов в сочетании с приемом воды - Вы получите ожидаемый результат. Отмечу только одно, желательно употреблять больше сложных углеводов, ибо простые углеводы могут привести к диабету, гипертонии. Надеюсь, что при современном питании (наборе продуктов в магазинах) у Вас не будет трудностей на этом пути. Основное об углеводах ниже, спасибо «википедии«

(сахара, сахариды) - органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп. Название класса соединений происходит от слов «гидраты углерода», оно было впервые предложено К. Шмидтом в 1844 году. Появление такого названия связано с тем, что первые из известных науке углеводов описывались брутто-формулой Cx(H2O)y, формально являясь соединениями углерода и воды.
Углеводы - весьма обширный класс органических соединений, среди них встречаются вещества с сильно различающимися свойствами. Это позволяет углеводам выполнять разнообразные функции в живых организмах. Соединения этого класса составляют около 80 % сухой массы растений и 2-3 % массы животных

Простые и сложные Углеводы

Слева D-глицеральдегид, справа диоксиацетон.

Углеводы являются неотъемлемым компонентом клеток и тканей всех живых организмов представителей растительного и животного мира, составляя (по массе) освную часть оргического вещества на Земле. Источником углеводов для всех живых организмов является процесс фотосинтеза, осуществляемый растениями. По способности к гидролизу на мономеры углеводы делятся на две группы: простые (моносахариды) и сложные (дисахариды и полисахариды). Сложные углеводы, в отличие от простых, способны гидролизоваться с образованием моносахаридов, мономеров. Простые углеводы легко растворяются в воде и синтезируются в зелёных растениях. Сложные углеводы являются продуктами поликонденсации простых сахаров (моносахаридов), а в процессе гидролитического расщепления образуют сотни и тысячи молекул моносахаридов

Моносахариды

Распространённый в природе моносахарид - бета-D-глюкоза.

Моносахариды (от греческого monos - единственный, sacchar - сахар) - простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов - обычно представляют собой бесцветные, легко растворимые вводе, плохо - в спирте и совсем нерастворимые в эфире, твёрдые прозрачные органические соединения, одна из основных групп углеводов, самая простая форма сахара. Водные растворы имеют нейтральную bsp;pH. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды содержат карбонильную (альдегидную или кетонную) группу, поэтому их можно рассматривать как производные многоатомных спиртов. Моносахарид, у которого карбонильная группа расположена в конце цепи, представляет собой альдегид и называется альдоза. При любом другом положении карбонильной группы моносахарид является кетоном и называется кетоза. В зависимости от длины углеродной цепи (от трёх до десяти атомов) различают триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и так далее. Среди них наибольшее распространение в природе получили пентозы и гексозы. Моносахариды - стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды, олигосахариды и полисахариды.
В природе в свободном виде наиболее распространена D-глюкоза (виноградный сахар или декстроза, C6H12O6) - шестиатомный сахар (гексоза), структурная единица (мономер) многих полисахаридов (полимеров) -дисахаридов: (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал). Другие моносахариды, в основном, известны как компоненты ди-, олиго- или полисахаридов и в свободном состоянии встречаются редко. Природные полисахариды служат основными источниками моносахаридов

Дисахариды

Мальтоза(солодовый сахар) - прироный дисахарид, состоящий из двух остатковглюкозы

Мальтоза (солодовый сахар) - природный дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы
Дисахариды (от di - два, sacchar - сахар) - сложные органические соединения, одна из основных групп углеводов, при гидролизе каждая молекула распадается на две молекулы моносахаридов, являются частным сучаемолигосахаридов. По строению дисахариды представляют собой гликозиды, в которых две молекулы моносахаридов соединённы друг с другом гликозидной связью, образованной в результате взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие. Например, в молекуле мальтозы у второго остатка моносахарида (глюкозы) имеется свободный полуацетальный гидроксил, придающий данному дисахариду восстанавливающие свойства. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одним из основных источников углеводов в рационе человека и животных

Олигосахариды

Рафиноза - природный трисахарид, состоящий из остатков D-галактозы, D-глюкозы и D-фруктозы.
Олигосахариды - углеводы, молекулы которых синтезированы из 2 - 10 остатков моносахаридов, соединённых гликозидными связями. Соответственно различают: дисахариды, трисахариды и так далее. Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомополисахаридами, а из разных - гетерополисахаридами. Наиболее распространены среди олигосахаридов дисахариды.
Среди природных трисахаридов наиболее распространена рафиноза - невосстанавливающий олигосахарид, содержащий остатки фруктозы, глюкозы и галактозы - в больших количествах содержится в сахарной свёкле и во многих других растениях

Полисахариды

Полисахариды - общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов, молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров - моносахаридов. С точки зрения общих принципов строения в группе полисахаридов возможно различить гомополисахариды, синтезированные из однотипных моносахаридных единиц и гетерополисахариды, для которых характерно наличие двух или нескольких типов мономерных остатков.
Гомополисахариды (гликаны), состоящие из остатков одного моносахарида, могут быть гексозами или пентозами, то есть в качестве мономера может быть использована гексоза или пентоза. В зависимости от химической природы полисахарида различают глюканы (из остатков глюкозы), маннаны (из маннозы), галактаны (из галактозы) и другие подобные соединения. К группе гомополисахаридов относятся органические соединения растительного (крахмал, целлюлоза, пектиновые вещества), животного (гликоген, хитин) и бактериального (декстраны) происхождения.
Полисахариды необходимы для жизнедеятельности животных и растительных организмов. Это один из основных источников энергии организма, образующейся в результате обмена веществ. Полисахариды принимают участие в иммунных процессах, обеспечивают сцепление клеток в тканях, являются основной массой органического вещества в биосфере.

Слева - крахмал, справа - гликоген.

Крахмал

(C6H10O5)n - смесь двух гомополисахаридов: линейного - амилозы и разветвлённого - амилопектина, мономером которых является альфа-глюкоза. Белое аморфное вещество, не растворимое в холодной воде, способное к набуханию и частично растворимое в горячей воде. Молекулярная масса 105-107 Дальтон. Крахмал, синтезируемый разными растениями в хлоропластах, под действием света при фотосинтезе, несколько различается по структуре зёрен, степени полимеризации молекул, строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам. Как правило, содержание амилозы в крахмале составляет 10-30 %, амилопектина - 70-90 %. Молекула амилозы содержит в среднем около 1 000 остатков глюкозы, связанных между собой альфа-1,4-связями. Отдельные линейные участки молекулы амилопектина состоят из 20-30 таких единиц, а в точках ветвления амилопектина остатки глюкозы связаны межцепочечными альфа-1,6-связями. При частичном кислотном гидролизе крахмала образуются полисахариды меньшей степени полимеризации - декстрины (C6H10O5)p, а при полном гидролизе - глюкоза.
Гликоген (C6H10O5)n - полисахарид, построенный из остатков альфа-D-глюкозы - главный резервный полисахарид высших животных и человека, содержится в виде гранул в цитоплазме клеток практически во всех органах и тканях, однако, наибольшее его количество накапливается в мышцах и печени. Молекула гликогена построена из ветвящихся полиглюкозидных цепей, в линейной последовательности которых, остатки глюкозы соединены посредством альфа-1,4-связями, а в точках ветвления межцепочечными альфа-1,6-связями. Эмпирическая формула гликогена идентична формуле крахмала. По химическому строению гликоген близок к амилопектину с более выраженной разветвлённостью цепей, поэтому иногда называется неточным термином «животный крахмал». Молекулярная масса 105-108 Дальтон и выше. В организмах животных является структурным и функциональным аналогом полисахарида растений - крахмала. Гликоген образует энергетический резерв, который при необходимости восполнить внезапный недостаток глюкозы может быть быстро мобилизован - сильное разветлние его молекулы ведёт к наличию большого числа концевых остатков, обеспечивающих возможность быстрого отщепления нужного количества молекул глюкозы. В отличие от запаса триглицеридов (жиров) запас гликогена не настолько ёмок (в калориях на грамм). Только гликоген, запасённый в клетках печени (гепатоцитах) может быть переработан в глюкозу для питания всего организма, при этом гепатоциты способны накапливать до 8 процентов своего веса в виде гликогена, что является максимальной концентрацией среди всех видов клеток. Общая масса гликогена в печени взрослых может достигать 100-120 граммов. В мышцах гликоген расщепляется на глюкозу исключительно для локального потребления и накапливается в гораздо меньших концентрациях (не более 1 % от общей массы мышц), тем не менее общий запас в мышцах может превышать запас, накопленный в гепатоцитах.

Целлюлоза (клетчатка) - наиболее распространённый структурный полисахарид растительного мира, состоящий из остатков альфа-глюкозы, представленных в бета-пиранозной форме. Таким образом, в молекуле целлюлозы бета-глюкопиранозные мономерные единицы линейно соединены между собой бета-1,4-связями. При частичном гидролизе целлюлозы образуется дисахарид целлобиоза, а при полном - D-глюкоза. В желудочно-кишечном тракте человека целлюлоза не переваривается, так как набор пищеварительных ферментов не содержит бета-глюкозидазу. Тем не менее, наличие оптимального количества растительной клетчатки в пище способствует нормальному формированию каловых масс. Обладая большой механической прочностью, целлюлоза выполняет роль опорного материала растений, например, в составе древесины её доля варьирует от 50 до 70 %, а хлопок представляет собой практически стопроцентную целлюлозу.
Хитин - структурный полисахарид низших растений, грибов и беспозвоночных животных (в основном роговые оболочки членистоногих - насекомых и ракообразных). Хитин, подобно целлюлозе в растениях, выполняет опорные и механические функции в организмах грибов и животных. Молекула хитина построена из остатков N-ацетил-D-глюкозамина, связанных между собой бета-1,4-гликозиюными связями. Макромолекулы хитина неразветвлённые и их пространственная укладка не имеет ничего общего с целлюлозой.
Пектиновые вещества - полигалактуроновая кислота, содержится в плодах и овощах, остатки D-галактуроновой кислоты связаны альфа-1,4-гликозидными связями. В присутствии органических кислот спосбны к желеобразованию, применяются в пищевой промышленности для приготовления желе и мармелада. Некоторые пектиновые вещества оказывают противоязвенный эффект и являются активной составляющей ряда фармацевтических препаратов, например, производное подорожника «плантаглюцид».
Мурамин - полисахарид, опорно-механический материал клеточной стенки бактерий. По химическому строению представляет собой неразветвлённую цепь, построенную из чередующихся остатков N-ацетилглюкозамина и N-ацетилмурамовой кислоты, соединённых бета-1,4-гликозидной связью. Мурамин по структурной организации (неразветвлённая цепь бета-1,4-полиглюкопиранозного скелета) и функциональной роли весьма близок к хитину и целлюлозе.
Декстран полсахариды бактериального происхождения - синтезируются в условиях промышленного производства микробиологическим путём (воздействием микроорганизмов Leuconostoc mesenteroides на раствор сахарозы) и используются в качестве заменителей плазмы крови (так называемые клинические «декстраны»: Полиглюкин и другие).

Слева D-глицеральдегид, справа L-глицеральдегид.

Пространственная изомерия

Изомерия - существование химических соединений (изомеров), одинаковых по составу и молекулярной массе, различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.
Стереоизомерия моносахаридов: изомер глицеральдегида у которого при проецировании модели на плоскость ОН-группа у асимметричного атома углерода расположена с правой стороны принято считать D-глицеральдегидом, а зеркальное отражение - L-глицеральдегидом. Все изомеры моносахаридов делятся на D- и L- формы по сходству расположения ОН-группы у последнего асимметричного атома углерода возле СН2ОН-группы (кетозы содержат на один асимметричный атом углерода меньше, чем альдозы с тем же числом атомов углерода). Природные гексозы - глюкоза, фруктоза, манноза и галактоза - по стереохимической конфигурациям относят к соединениям D-ряда.

Биологическая роль
В живых организмах углеводы выполняют следующие функции:
Структурная и опорная функции. Углеводы участвуют в построении различных опорных структур. Так целлюлоза является основным структурным компонентом клеточных стенок растений, хитин выполняет аналогичную функцию у грибов, а также обеспечивает жёсткость экзоскелета членистоногих.
Защитная роль у растений. У некоторых растений есть защитные образования (шипы, колючки и др.), состоящие из клеточных стенок мёртвых клеток.
Пластическая функция. Углеводы входят в состав сложных молекул (например, пентозы (рибоза и дезоксирибоза) участвуют в построении АТФ, ДНК и РНК).
Энергетическая функция. Углеводы служат источником энергии: при окислении 1 грамма углеводов выделяются 4,1 ккал энергии и 0,4 г воды.
Запасающая функция. Углеводы выступают в качестве запасных питательных веществ: гликоген у животных, крахмал и инулин - у растений.
Осмотическая функция. Углеводы участвуют в регуляции осмотического давления в организме. Так, в крови содержится 100-110 мг/% глюкозы, от концентрации глюкозы зависит осмотическое давление крови.
Рецепторная функция. Олигосахариды входят в состав воспринимающей части многих клеточных рецепторов или молекул-лигандо Биосинтез
В суточном рационе человека и животных преобладают углеводы. Травоядные получают крахмал, клетчатку, сахарозу. Хищники получают гликоген с мясом.
Организмы животных не способны синтезировать углеводы из неорганических веществ. Они получают их от растений с пищей и используют в качестве главного источника энергии, получаемой в процессе окисления: В зеленых листьях растений углеводы образуются в процессе фотосинтеза - уникального биологического процесса превращения в сахара неорганических веществ - оксида углерода (IV) и воды, происходящего при участии хлорофилла за счёт солнечной энергии: Обмен углеводов в организме человека и высших животных складывается из нескольких процессов:
Гидролиз (расщепление) в желудочно-кишечном тракте полисахаридов и дисахаридов пищи до моносахаридов, с последующим всасыванием из просвета кишки в кровеносное русло.
Гликогеногенез (синтез) и гликогенолиз (распад) гликогена в тканях, в основном в печени.
Аэробный (пентозофосфатный путь окисления глюкозы или пентозный цикл) и анаэробный (без потребления кислорода) гликолиз - пути расщепления глюкозы в организме.
Взаимопревращение гексоз.
Аэробное окисление продукта гликолиза - пирувата (завершающая стадия углеводного обмена).
Глюконеогенез - синтез углеводов из неуглеводистого сырья (пировиноградная, молочная кислота, глицерин, аминокислоты и другие органические соединения).
[править]Важнейшие источники
Главными источниками углеводов из пищи являются: хлеб, картофель, макароны, крупы, сладости. Чистым углеводом является сахар. Мёд, в зависимости от своего происхождения, содержит 70-80 % глюкозы и фруктозы.
Для обозначения количества углеводов в пище используется специальная хлебная единица.
К углеводной группе, кроме того, примыкают и плохо перевариваемые человеческим организмом клетчатка и пектины.

Список наиболее распространенных углеводов

• Моносахариды

• Олигосахариды

• сахароза(обычныйсахар, тростниковый или свекловичный)

• Полисахариды

• галактоманнаны

• Гликозаминогликаны(Мукополисахариды)

• хондроитин-сульфат

• гиалуроновая кислота

• гепаран-сульфат

• дерматан-сульфат

• кератан-сульфат

Глюкоза – наиболее важный из всех моносахаридов, так как она является структурной единицей большинства пищевых ди- и полисахаридов. В процессе обмена веществ они расщепляются на отдельные молекулы моносахаридов, которые в ходе многостадийных химических реакций превращаются в другие вещества и в конечном итоге окисляются до углекислого газа и воды – используются как «топливо» для клеток. Глюкоза – необходимый компонент обмена углеводов . При снижении ее уровня в крови или высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая кома). Глюкоза «в чистом виде», как моносахарид, содержится в овощах и фруктах. Особенно богаты глюкозой виноград – 7,8%, черешня, вишня – 5,5%, малина – 3,9%, земляника – 2,7%, слива – 2,5%, арбуз – 2,4%. Из овощей больше всего глюкозы содержится в тыкве – 2,6%, в белокочанной капусте – 2,6%, в моркови – 2,5%.

Глюкоза обладает меньшей сладостью, чем самый известный дисахарид – сахароза. Если принять сладость сахарозы за 100 единиц, то сладость глюкозы составит 74 единицы.

Фруктоза является одним из самых распространенных углеводов фруктов. В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом. Часть фруктозы попадает в клетки печени, которые превращают ее в более универсальное «топливо» - глюкозу, поэтому фруктоза тоже способна повышать сахара в крови, хотя и в значительно меньшей степени, чем другие простые сахара. Фруктоза легче, чем глюкоза, способна превращаться в жиры. Основным преимуществом фруктозы является то, что она в 2,5 раза слаще глюкозы и в 1,7 – сахарозы. Ее применение вместо сахара позволяет снизить общее потребление углеводов .

Основными источниками фруктозы в пище являются виноград – 7,7%, яблоки – 5,5%, груши – 5,2%, вишня, черешня – 4,5%, арбузы – 4,3%, черная смородина – 4,2%, малина – 3,9%, земляника – 2,4%, дыни – 2,0%. В овощах содержание фруктозы невелико – от 0,1% в свекле до 1,6% в белокочанной капусте. Фруктоза содержится в меде – около 3,7%. Достоверно доказано, что фруктоза, обладающая значительно более высокой сладостью, чем сахароза, не вызывает кариеса, которому способствует потребление сахара.

Галактоза в продуктах в свободном виде не встречается. Она образует дисахарид с глюкозой – лактозу (молочный сахар) – основной углевод молока и молочных продуктов.

Лактоза расщепляется в желудочно-кишечном тракте до глюкозы и галактозы под действием фермента лактазы. Дефицит этого фермента у некоторых людей приводит к непереносимости молока. Нерасщепленная лактоза служит хорошим питательным веществом для кишечной микрофлоры. При этом возможно обильное газообразование, живот «пучит». В кисломолочных продуктах большая часть лактозы сброжена до молочной кислоты, поэтому люди с лактазной недостаточностью могут переносить кисломолочные продукты без неприятных последствий. Кроме того, молочнокислые бактерии в кисломолочных продуктах подавляют деятельность кишечной микрофлоры и снижают неблагоприятные действия лактозы.

Галактоза, образующаяся при расщеплении лактозы, превращается в печени в глюкозу. При врожденном наследственном недостатке или отсутствии фермента, превращающего галактозу в глюкозу, развивается тяжелое заболевание - галактоземия, которая ведет к умственной отсталости.

Дисахарид, образованный молекулами глюкозы и фруктозы, - это сахароза. Содержание сахарозы в сахаре 99,5%. То, что сахар – это «белая смерть», любители сладкого знают так же хорошо, как курильщики то, что капля никотина убивает лошадь. К сожалению, обе эти прописные истины чаще служат поводом для шуток, чем для серьезных размышлений и практических выводов.

Сахар быстро расщепляется в желудочно-кишечном тракте, глюкоза и фруктоза всасываются в кровь и служат источником энергии и наиболее важным предшественником гликогена и жиров. Его часто называют «носителем пустых калорий», так как сахар – это чистый углевод и не содержит других питательных веществ, таких, как, например, витамины, минеральные соли. Из растительных продуктов больше всего сахарозы содержится в свекле – 8,6%, персиках – 6,0%, дынях – 5,9%, сливах – 4,8%, мандаринах – 4,5%. В овощах, кроме свеклы, значительное содержание сахарозы отмечается в моркови – 3,5%. В остальных овощах содержание сахарозы колеблется от 0,4 до 0,7%. Кроме собственно сахара, основными источниками сахарозы в пище являются варенье, мед, кондитерские изделия, сладкие напитки, мороженое.

При соединении двух молекул глюкозы образуется мальтоза - солодовый сахар. Ее содержат мед, солод, пиво, патока и хлебобулочные и кондитерские изделия, изготовленные с добавлением патоки.

Все полисахариды, представленные в пище человека, за редкими исключениями, являются полимерами глюкозы.

Крахмал – основной из перевариваемых полисахаридов. На его долю приходится до 80% потребляемых с пищей углеводов .

Источником крахмала служат растительные продукты, в основном злаковые: крупы, мука, хлеб, а также картофель. Больше всего крахмала содержат крупы: от 60% в гречневой крупе (ядрице) до 70% - в рисовой. Из злаков меньше всего крахмала содержится в овсяной крупе и продуктах ее переработки: толокне, овсяных хлопьях «Геркулес» - 49%. Макаронные изделия содержат от 62 до 68% крахмала, хлеб из ржаной муки в зависимости от сорта – от 33% до 49%, пшеничный хлеб и другие изделия из пшеничной муки – от 35 до 51% крахмала, мука – от 56 (ржаная) до 68% (пшеничная высшего сорта). Крахмала много и в бобовых продуктах – от 40% в чечевице до 44% в горохе. По этой причине сухие горох, фасоль, чечевицу, нут относят к зернобобовым. Особняком стоят соя, которая содержит только 3,5% крахмала, и соевая мука (10-15,5%). По причине высокого содержания крахмала в картофеле (15-18%) в диетологии его относят не к овощам, где основные углеводы представлены моносахариды и дисахаридами, а к крахмалистым продуктам наравне со злаковыми и зернобобовыми.

В топинамбуре и некоторых других растениях углеводы запасаются в виде полимера фруктозы -инулина. Пищевые продукты с добавкой инулина рекомендуют при диабете и особенно – для его профилактики (напомним, что фруктоза дает меньшую нагрузку на поджелудочную железу, чем другие сахара).

Гликоген - «животный крахмал» - состоит из сильно разветвленных цепочек молекул глюкозы. Он в небольших количествах содержится в животных продуктах (в печени 2-10%, в мышечной ткани – 0,3-1%).

Сахарный диабет (СД) - эндокринное заболевание, характеризующееся синдромом хронической гипергликемии, являющейся следствием недостаточной продукции или действия инсулина, что приводит к нарушению всех видов обмена веществ, прежде всего углеводного, поражению сосудов (ангиопатии), нервной системы (нейропатии), а также других органов и систем. Согласно определению ВОЗ (1985) - сахарный диабет - состояние хронической …