Asetilen elde etmek için kullanılır. Asetilenin fiziksel özellikleri. Asetilen polimerizasyon reaksiyonları

Asetilen bir δ-bağı ve iki π-bağından oluşan üçlü bir bağ içeren doymamış bir hidrokarbondur.

Yapının özellikleri:

1) asetilen serisinin ilk temsilcisi - renksiz gaz.

Renksiz gazın özellikleri:

a) suda az çözünür;

b) moleküler formülü C2H2'dir;

2) asetilen molekülünde etilen molekülüne göre iki tane daha fazla hidrojen atomu vardır;

3) π bağının gücü ana δ bağına göre daha düşüktür, bu nedenle π bağlarının olduğu yerde oksidasyon ve ekleme reaksiyonları gerçekleşebilir.

Asetilenin yapısal formülü: NS≡SN.

1) bir asetilen molekülündeki üçlü bağ, içindeki karbon atomlarının üç çift elektronla bağlandığı anlamına gelir;

2) asetilen molekülünün yapısı üzerine yapılan çalışmalar, asetilen molekülündeki karbon ve hidrojen atomlarının aynı düz çizgi üzerinde bulunduğunu göstermektedir;

3) asetilen molekülü doğrusal bir yapıya sahiptir;

4) karbon atomları birbirine bir δ bağı ve iki π bağı ile bağlanır.

Asetilen molekülünün yapısının özellikleri:

1) böyle bir molekülde, her karbon atomu, yalnızca iki diğer atomla (bir karbon atomu ve bir hidrojen atomu) δ bağlarıyla bağlanır ve burada hibridizasyona yalnızca iki elektron bulutu katılır - bir S-elektron ve bir R-elektron.

Bu durumda sp-hibridizasyon.

Sonuç olarak, asimetrik hacimsel sekizler şeklinde oluşan iki hibrit bulut, birbirlerinden olabildiğince uzaklaşma eğiliminde olup, diğer atomlarla 180° açıyla karşılıklı zıt yönlerde bağlantı kurarlar;

2) diğer ikisinin bulutları R-elektronlar hibridizasyona katılmazlar.

Simetrik üç boyutlu sekizlerin şeklini korurlar ve başka bir karbon atomunun benzer bulutlarıyla yanal örtüştüklerinde iki π bağı oluştururlar.

Asetilen homologları:

1) metan ve etilen gibi asetilen de homolog bir seriye başlar;

2) bu, moleküldeki karbon atomları arasında bir üçlü bağa sahip bir dizi asetilen hidrokarbondur;

3) sistematik isimlendirmeye göre, bu tür hidrokarbonların isimleri son ek değiştirilerek oluşturulur - tr karşılık gelen doymuş hidrokarbonlar – içinde;

4) etilen hidrokarbonlar gibi, karbon atomları da çoklu (üçlü) bağın en yakın olduğu uçtan başlayarak numaralandırılır:

a) etin CH≡CH;

b) butin-1 CH≡C-CH2-CH3;

c) butin-2CH3-C≡C-CH3.

İzomerizmin özellikleri: a) karbon iskeletinin dallanması nedeniyle; b) üçlü bağın karakteristik konumu; c) Asetilenin çeşitli alanlarda üretimine ve kullanımına yardımcı olur.

22. Asetilenin kimyasal özellikleri

1) bu hidrokarbon serisinin asetileni büyük pratik öneme sahiptir;

2) metan ve etilenden farklı olarak asetilen parlak bir alevle yanar.

Asetilen yanma örnekleri: kaynak işişantiyelerde, atölyelerde, fabrikalarda.

Tüm bu durumlarda kurum oluşumu görülmez.

Bu durumda: a) Alevin orta kısmında karbon parçacıkları çok ısınır; b) parlaklık verin; c) sonunda tamamen yanar.

Kaynak yaparken hava yerine oksijen kullanılır. Bu durumda asetilenin tamamen yanması sağlanır, alev sıcaklığı 3000 °C'ye çıkar. Asetilenin hava ve oksijenle karışımı patlayıcıdır;

3) π bağının gücü ana δ bağına göre daha düşüktür;

4) π bağlarının olduğu yerde ekleme ve oksidasyon reaksiyonları gerçekleşebilir.

Asetilen dolu bir silindire bir çözelti dökülürse potasyum permanganat,çözümün rengi hızla değişecek;

5) asetilen, etilen gibi kolayca oksitlenir;

6) Asetilenin ilave reaksiyonlarından bromin ile etkileşim tipiktir.

Asetilen brom ile reaksiyona girdiğinde ekleme reaksiyonunun iki aşaması:

1) ilk önce brom bir π-bağının bulunduğu yerde birleşir ve 1,2-dibromoeten oluşur: CH = CH + Br2 → BrCH=CHBr;

2) daha sonra ikinci π-bağına ikinci bir brom molekülü eklenir, reaksiyon ürünü 1,1,2,2-tetrabromoetandır: BrCH=CHBr + Br2 → Br2CH–CHBr2;

3) bir katalizörün (platin, nikel) varlığında hidrojen asetilene katılabilir.

Bu durumda asetilen önce etilene, sonra etana dönüşür:

4) π bağlarından birine hidrojen klorür eklendiğinde, gaz halindeki kloroeten (vinil klorür) maddesi oluşur. Bu reaksiyonun katalizörü cıva klorürdür:

5) asidik bir ortamda bir Hg2+ katalizörünün varlığında su ilavesi (hidrasyon) meydana gelir (M.G. Kucherov'un reaksiyonu). Bu durumda asetilen asetaldehit oluşturur ve homologları karşılık gelen ketonları oluşturur:

Normal hava nemi ve sıcaklığı koşullarında asetilen, suyun kalsiyum karbür üzerindeki etkisi ile sabit jeneratörlerde üretilen renksiz bir gazdır. Sıcaklık -85 santigrat dereceye düştüğünde madde katı hale gelir ve aynı zamanda kristaller oluşur. Asetilenin önemli bir özelliği darbe veya sürtünme anında patlamasıdır. Bu parametre büyük ölçüde kullanım kapsamını belirler.

Asetilen kullanarak kaynak işleri

Geleneksel olarak bu gaz, otojen kaynak prosedürlerinin yanı sıra metallerin kesilmesi sırasında da kullanılır. Teknoloji, biri oksijen, diğeri asetilen içeren iki gaz silindirinin kullanılmasını içeriyor. Maddeler özel bir brülöre girer ve yanma sırasında çok sıcak bir alev oluşur. Sıcaklığı 3200 santigrat dereceye ulaşabilir. En "etkili" gaz kombinasyonunun, karışımın %45 asetilen içerdiği kabul edilir. Bu koşullar altında oldukça kalın çelik sac parçalarını bile hızla eritmek mümkündür.

Endüstride ve günlük yaşamda kullanım

Ancak metallerin otojen kaynaklanması ve kesilmesi tek uygulama alanı değildir. Asetilen sıklıkla parlak beyaz ışık kaynağı olarak kullanılır. otonom cihazlar aydınlatma. Bu durumda su ile kalsiyum karbürün reaksiyonu sonucu elde edilir.

Bu tür lambalar geçen yüzyılda büyük talep görüyordu; arabaları ve arabaları aydınlatmak için kullanılıyorlardı. Ancak bugün bile uzak deniz fenerlerinin iyileştirilmesinde karbür cihazlar, yani asetilen kullanılarak oluşturulanlar kullanılmaktadır. Karbür lambaların en önemli avantajı verimliliği ve şebekeye bağlanma ihtiyacının olmamasıdır. Buna göre, onları bir deniz fenerine kurarken, bir elektrik hattını bağlamaya, yani pahalı bir hizmet için ödeme yapmaya gerek yoktur. Lambalar uzun mesafeli gemilerde de talep görmektedir.

Asetilen endüstride kullanılır. Çeşitli organik sentez ürünlerinin hazırlanmasında kullanılır. Örneğin, şunu oluşturmak için kullanılır:

asetik asit;
sentetik kauçuk;
çözücüler;
bazı plastik türleri.

Asetilenin tıpta da uygulama alanı bulduğu, örneğin bazen inhalasyon anestezisi için kullanıldığı unutulmamalıdır.

TANIM

Asetilen (etin)- gaz renksiz ve kokusuzdur, zayıf bir narkotik etkiye sahiptir (molekülün yapısı Şekil 1'de gösterilmiştir).

Suda az çözünür ve asetonda çok çözünür. Aseton çözeltisi formunda, bazı atıl gözenekli malzemelerle doldurulmuş çelik silindirlerde depolanır. Asetilenin hava ile karışımı patlayıcıdır.

Pirinç. 1. Asetilen molekülünün yapısı.

Tablo 1. Fiziki ozellikleri asetilen.

Asetilen üretimi

Asetilen üretimi için endüstriyel ve laboratuvar yöntemleri vardır. Bu nedenle endüstride asetilen, metanın yüksek sıcaklıkta parçalanmasıyla üretilir:

2CH 4 → CH≡CH +3H 2.

Laboratuvarda asetilen, kalsiyum karbürün hidrolizi ile üretilir:

CaC2 + 2H20 = Ca(OH)2 + C2H2.

Yukarıdaki reaksiyonlara ek olarak, asetilen üretmek için alkanların ve alkenlerin dehidrojenasyon reaksiyonları kullanılır:

CH3-CH3 → CH≡CH +2H2;

CH2 =CH2 → CH≡CH +H2.

Asetilenin kimyasal özellikleri

Asetilen, aşağıdaki gibi nükleofilik mekanizma yoluyla meydana gelen ilave reaksiyonlara uğrar:

- hidrojenasyon

СH≡CH +H2O→ → CH3-CH=O (H2S04 (%18), t = 90 o C);

- halojenasyon

СH≡CH +Br2 →CHBr=CHBr + Br2 →CHBr2-CHBr2;

- hidrohalojenasyon

СH≡CH + HСl → CH2 =CHCl + HC1 → CH3-CHCl2 .

Ayrıca asetilen, aktif metaller (1) ve gümüş oksit (2) ile etkileşime girdiğinde tuzlar oluşturabilir:

2CH≡CH +2Na→2CH≡C-Na + H2(1);

СH≡CH + Ag 2 O → Ag- С≡C-Ag↓ + H 2 O (2).

Trimerizasyon yeteneğine sahiptir:

3C 2 H 2 → C 6 H 6 (t = 600 o C, kat = C aktif).

Asetilen uygulaması

Asetilen birçok önemli kimya endüstrisinin başlangıç ürünüdür. Örneğin asetilenden tetrakloroetan ve trikloretilen gibi çeşitli halojen türevleri elde edilir. iyi çözücüler polivinil klorür üretimi için bir monomer görevi gören vinil klorürün yanı sıra. Ayrıca asetilen sentetik kauçuk üretiminde de kullanılmaktadır.

Problem çözme örnekleri

ÖRNEK 1

Egzersiz yapmak

Eş moleküllü bir asetilen ve formaldehit karışımı, amonyak içinde çözünmüş 69,6 g Ag20 ile tamamen reaksiyona girer. İlk karışımın bileşimini belirleyin.

Çözüm

Problem cümlesinde belirtilen reaksiyonların denklemlerini yazalım:

HC≡CH + Ag20 → AgC≡Cag + H20 (1);

H-C(O)H + 2 Ag 2 O → C02 + H 2 O + 4Ag (2).

Gümüş oksit maddesinin (I) miktarını hesaplayalım:

n(Ag20) = m(Ag20) / M(Ag20);

M(Ag20) = 232 g/mol;

n(Ag20) = 69,6 / 232 = 0,3 mol.

Denklem (2)'ye göre formaldehit maddesi miktarı 0,1 mol'e eşit olacaktır. Sorunun koşullarına göre karışım eş moleküllü olduğundan asetilen de 0,1 mol olacaktır.

Karışımı oluşturan maddelerin kütlelerini bulalım:

M(HC≡CH) = 26 g/mol;

M(H-C(O)H) = 30 g/mol;

m(HC≡CH) = 0,1 × 26 = 2,6 g;

m(H-C(O)H) = 0,1 × 30 = 3 gr.

Cevap

Asetilenin kütlesi 2,6 g, formaldehitin kütlesi 3 g'dır.

ÖRNEK 2

Egzersiz yapmak

Bir propan ve asetilen karışımı, bromlu su içeren bir şişeden geçirildiğinde, şişenin kütlesi 1,3 g arttı, aynı miktarda ilk hidrokarbon karışımının tamamen yanmasıyla, 14 litre (n.s.) karbon monoksit (IV) ) serbest bırakıldı. Başlangıç karışımındaki propanın kütle fraksiyonunu belirleyin.

Çözüm

Propan ve asetilen karışımı bir şişe bromlu sudan geçirildiğinde asetilen emilir. Bu işleme karşılık gelen kimyasal reaksiyon denklemini yazalım:

HC ≡ CH + 2Br2 → NSVr2 -SNVr2.

Böylece şişenin kütlesinin arttığı değer (1,3 g) asetilenin kütlesini temsil eder. Asetilen maddesinin miktarını bulalım (molar kütle - 26 g/mol):

n (C2H2) = m (C2H2) / M (C2H2);

n (C2H2) = 1,3/26 = 0,05 mol.

Asetilenin yanması için reaksiyon denklemini yazalım:

2C2H2 + 5O2 = 4CO2 + 2H20.

Reaksiyon denklemine göre içerisine 2 mol asetilen girmiştir ancak bu miktarın 0,05 molünün bromlu su tarafından emildiği bilinmektedir. Onlar. çarpıyordu:

2-0,05 = 0,1 mol C02.

Toplam karbon monoksit miktarını (IV) bulalım:

n toplam (C02) = V (C02) / Vm;

n toplam (C02) = 14/22,4 = 0,625 mol.

Propanın yanma reaksiyonunun denklemini yazalım:

C3H8 + 5 O2 = 3 C02 + 4 H20.

Asetilenin yanma reaksiyonunda 0,1 mol karbon monoksit (IV) açığa çıktığı dikkate alınırsa, propanın yanması sırasında açığa çıkan karbon monoksit (IV) miktarı şuna eşittir:

0,625 - 0,1 = 0,525 mol C02.

Yanma reaksiyonuna giren propan miktarını bulalım. Reaksiyon denklemine göre n(C02) : n(C3H8) = 3:1, yani.

n(C3H8) = n(C02) / 3 = 0,525/3 = 0,175 mol.

Propanın kütlesini hesaplayalım (molar kütle 44 g/mol):

m(C3H8) = n(C3H8) ×M(C3H8);

m(C3H8) = 0,175 × 44 = 7,7 g.

Daha sonra, toplam ağırlık hidrokarbon karışımı şöyle olacaktır:

m karışımı = m(C2H2) + m(C3H8) = 1,3 + 7,7 = 9,0 g.

Karışımdaki propanın kütle fraksiyonunu bulalım:

ω = m/m karışımı × %100;

ω(C3H8) = m(C3H8) / m karışım × %100;

ω(C3H8) = 7,7/9,0 × %100 = 0,856 × %100 = %85,6.

Cevap

Propanın kütle oranı %85,6.

AÇILIŞ TARİHİ

IUPAC NOMENKLATÜRÜNE GÖRE ASETİLENİN ADI

FİZİKSEL ÖZELLİKLER

ASETİLENİN YAPISAL FORMÜLÜ

ASETİLENİN ORGANİK BİLEŞİKLERİ SINIFININ ÖZELLİKLERİ

ASETİLEN ÜRETİMİ İÇİN REAKSİYONLAR

ASETİLENİN KARAKTERİSTİK KİMYASAL REAKSİYONLARI

ASETİLENİN UYGULAMA ALANLARI

ASETİLENİN İNSAN VÜCUDU VE ÇEVRE ÜZERİNDEKİ ETKİSİ

KULLANILAN REFERANSLARIN LİSTESİ

AÇILIŞ TARİHİ

Asetilen ilk kez 1836 yılında ünlü Humphry Davy'nin kuzeni Edmund Davy tarafından üretildi. Suyu potasyum karbür üzerinde reaksiyona soktu: K2C2 + H2O=C2H2 + 2KOH ve hidrojen bikarbonat adını verdiği yeni bir gaz elde etti. Bu gaz esas olarak yapı teorisi açısından kimyagerlerin ilgisini çekiyordu. organik bileşikler. Sözde radikal teorisinin yaratıcılarından biri olan Justus Liebig, bir grup atoma (yani radikal) C2H3 asetil adını verdi.

Latince'de acetum sirke anlamına gelir; asetik asit molekülü (o zamanki formülüyle C2H3O+O+H) bir asetil türevi olarak kabul ediliyordu. Fransız kimyager Marcelin Berthelot, 1855 yılında birçok yöntemle aynı anda “hidrojen bikarbonat” elde etmeyi başardığında buna asetilen adını verdi. Berthelot, asetilenin, bir hidrojen atomunun çıkarıldığı bir asetil türevi olduğunu düşünüyordu: C2H3 - H = C2H2. İlk olarak Berthelot, etilen, metil ve etil alkol buharlarını kırmızı-sıcak bir tüpten geçirerek asetilen elde etti. 1862'de hidrojeni iki karbon elektrot arasındaki voltaik ark alevinden geçirerek elementlerden asetilen sentezlemeyi başardı. Bahsedilen tüm sentez yöntemleri yalnızca teorikti ve asetilen, kömür ve sönmemiş kireç karışımını kalsine ederek kalsiyum karbür üretmek için ucuz bir yöntem geliştirilene kadar nadir ve pahalı bir gazdı: CaO + 3C = CaC2 + CO. Bu oldu XIX sonu yüzyıl.

Daha sonra aydınlatmada asetilen kullanılmaya başlandı. Yüksek sıcaklıklardaki bir alevde,% 92,3 oranında karbon içeren (bu bir tür kimyasal kayıttır) bu gaz, birkaç ila milyonlarca karbon atomu içerebilen katı karbon parçacıkları oluşturmak üzere ayrışır. Alevin iç konisinde güçlü bir şekilde ısınan bu parçacıklar, alevin parlak bir şekilde parlamasına neden olur - sıcaklığa bağlı olarak sarıdan beyaza (alev ne kadar sıcaksa rengi beyaza o kadar yakın olur).

Asetilen meşaleleri, sokakları aydınlatan geleneksel gaz lambalarından 15 kat daha fazla ışık üretti. Yavaş yavaş bunların yerini elektrikli aydınlatma aldı, ancak uzun süre bisikletlerdeki, motosikletlerdeki ve at arabalarındaki küçük lambalarda kullanıldılar.

Uzun bir süre, teknik ihtiyaçlar için (örneğin şantiyelerde) asetilen, karbürün suyla "söndürülmesiyle" elde edildi. Teknik kalsiyum karbürden elde edilen asetilen kötü koku amonyak, hidrojen sülfür, fosfin PH3, arsin AsH3'ün safsızlıkları nedeniyle.

IUPAC NOMENKLATÜRÜNE GÖRE ASETİLENİN ADI

IUPAC isimlendirmesine göre, karşılık gelen doymuş hidrokarbonların adlarında alkinlerin adlarını oluştururken, -an son ekinin yerini -in son eki alır. Üçlü bağın ve ikame gruplarının konumunu belirtmek için zincir, karşılık gelen alkenlerdekiyle aynı şekilde numaralandırılır. Etin aynı zamanda önemsiz bir şekilde asetilen olarak da adlandırılabilir.

FİZİKSEL ÖZELLİKLER

Normal şartlarda renksiz, suda az çözünen, havadan hafif bir gazdır. Kaynama noktası 83,8 °C. Sıkıştırıldığında patlayıcı bir şekilde ayrışır; asetilenin basınç altında büyük miktarlarda çözündüğü kieselguhr veya aseton ile emprenye edilmiş aktif karbonla doldurulmuş silindirlerde depolanır. Patlayıcı. tarihinde yayınlanamaz açık hava. C2H2 Uranüs ve Neptün'de bulunur.

ASETİLENİN YAPISAL FORMÜLÜ

ASETİLENİN ORGANİK BİLEŞİKLERİ SINIFININ ÖZELLİKLERİ

Asetilen alkinler sınıfına aittir.

Alki ?nes (aksi takdirde asetilen hidrokarbonlar), karbon atomları arasında üçlü bir bağ içeren ve CnH2n-2 genel formülüne sahip bir homolog seri oluşturan hidrokarbonlardır. Üçlü bağdaki karbon atomları sp-hibridizasyon durumundadır.

Alkinler katılma reaksiyonları ile karakterize edilir. Elektrofilik katılma reaksiyonlarına giren alkenlerin aksine alkinler ayrıca reaksiyonlara da girebilirler. nükleofilik ekleme. Bunun nedeni bağın önemli s karakterinden ve bunun sonucunda karbon atomunun artan elektronegatifliğinden kaynaklanmaktadır. Ayrıca üçlü bağdaki hidrojen atomunun yüksek hareketliliği, alkinlerin ikame reaksiyonlarında asidik özelliklerini belirler.

Alkinler fiziksel özellikleri bakımından karşılık gelen alkenlere benzemektedir. Daha düşük (C4'e kadar), alkenlerdeki analoglarından daha yüksek kaynama noktalarına sahip renksiz ve kokusuz gazlardır. Alkinler suda çok az çözünürler, suda daha iyi çözünürler. organik çözücüler.

asetilen reaksiyon bileşiği formülü

ASETİLEN ÜRETİMİ İÇİN REAKSİYONLAR

Laboratuvarda asetilen, suyun kalsiyum karbür üzerindeki etkisi ile üretilir.

2H2O = C2H2? + Ca(OH)2

ve ayrıca 1400 °C'nin üzerindeki sıcaklıklarda iki metan molekülünün dehidrojenasyonu sırasında:

CH4 = C2H2? +3H2?

ASETİLENİN KARAKTERİSTİK KİMYASAL REAKSİYONLARI

Temel kimyasal reaksiyonlar asetilen (ilave reaksiyonu):

Asetilenin temel kimyasal reaksiyonları (ilave reaksiyonları, dimerizasyon, polimerizasyon, siklomerizasyon).

ASETİLENİN UYGULAMA ALANLARI

Asetilen kullanılır:

metallerin kaynaklanması ve kesilmesi için,

Kalsiyum karbür ve suyun reaksiyonuyla üretilen bağımsız lambalarda çok parlak, beyaz ışık kaynağı olarak (karbür lambaya bakın),

patlayıcıların üretiminde (bkz. asetilenidler),

asetik asit, etil alkol, solventler, plastikler, kauçuk, aromatik hidrokarbonların üretimi için,

karbon siyahı elde etmek için

alev atomizasyonu sırasında atomik absorpsiyon spektrofotometrisinde,

V roket motorları(amonyakla birlikte).

ASİTELENİN İNSAN VÜCUDU VE ÇEVRE ÜZERİNDEKİ ETKİSİ

Asetilen suda çözünür olduğundan ve oksijenle karışımları çok geniş bir konsantrasyon aralığında patlayabildiğinden gazometrelerde toplanamaz.

Asetilen, 500 °C civarındaki sıcaklıklarda veya 0,2 MPa'nın üzerindeki basınçlarda patlar; CPV %2,3-80,7, kendiliğinden tutuşma sıcaklığı 335 °C. Asetilen nitrojen, metan veya propan gibi diğer gazlarla seyreltildiğinde patlayıcılık azalır. Asetilen bakır ve gümüşle uzun süre temas ettiğinde, darbe veya sıcaklık artışıyla patlayan bakır ve gümüş asetilenitler oluşur. Bu nedenle asetilen depolanırken bakır içeren malzemeler (örneğin silindir vanaları) kullanılmaz.

Asetilenin zayıf bir toksik etkisi vardır. Asetilen için izin verilen maksimum konsantrasyon sınırı normalleştirilmiştir. = MPC s.s. = 1,5 mg/m3, GN 2.1.6.1338-03 hijyen standartlarına göre “Kirleticilerin izin verilen maksimum konsantrasyonları (MPC) atmosferik hava nüfuslu alanlar."

MPCr.z. ( çalışma alanı) oluşturulmamıştır (GOST 5457-75 ve GN 2.2.5.1314-03'e göre), çünkü hava ile karışımdaki alev dağılımının konsantrasyon sınırları% 2,5-100'dür.

Hareketsiz gözenekli kütle ile doldurulmuş olarak depolanır ve taşınır (örneğin, odun kömürü) çelik silindirler beyaz(kırmızı "A" yazılı) 1,5-2,5 MPa basınç altında aseton içinde bir çözelti formunda.

KULLANILAN REFERANSLARIN LİSTESİ

1.Newland Y., Vogt R., Asetilen Kimyası, Inizdat, 1947.

.Fedorenko N.P., Asetilen üretiminin yöntemleri ve ekonomisi, Kimya Bilimi ve Endüstrisi, 3, cilt 1, 1956.

.Fedorenko N.P. Kimya ve kimyasal Teknoloji, Sayı 3, cilt I, 1956.

özel ders

Bir konuyu incelemek için yardıma mı ihtiyacınız var?

Uzmanlarımız ilginizi çeken konularda tavsiyelerde bulunacak veya özel ders hizmetleri sağlayacaktır.
Başvurunuzu gönderin Konsültasyon alma olasılığını öğrenmek için hemen konuyu belirtin.

Ders “Asetilen, yapısı, özellikleri, öğretimi, uygulaması. Homolog asetilen serisi. İzomerizm."

Dersin Hedefleri:

asetilen serisinin doymamış hidrokarbonlarının homolog serileri, terminolojisi ve izomerizmi hakkında bilgi sahibi olmak;

çoklu bağlar ve mantıksal "bileşim - yapı - özellikler" zinciri hakkında önceden edinilmiş bilgilere dayanarak fiziksel ve kimyasal özellikleri göz önünde bulundurun;

bu organik madde sınıfının temsilcilerinin uygulama alanlarını bulmak;

Edinilen bilgiyi pekiştirmek.

Dersin Hedefleri:

Hakkında fikir oluşumu kimyasal özellikler asetilen ve yapısına göre homologları.

Bilgi ararken, bilgiyle çalışırken öğrencilerin bilgi ve iletişim yeterliliklerinin oluşturulması farklı kaynaklar bilgi.

Öğrencilerin doymamış hidrokarbonların izomerlerini yazma, asetilen ve homologları için kimyasal reaksiyon denklemleri oluşturma becerilerini geliştirmek.

Ders türü: kombine

Teçhizat:

Asetilen molekülünün top ve çubuk modeli

“Hidrokarbonlar” konulu bildiri

İnternet kaynakları;

sunum

Dersler sırasında

BEN . Organizasyon anı: dersin konusunun, amaçlarının ve hedeflerinin duyurulması.II.Dersin konusunun çalışılmasıplan :

Kompozisyon: genel formül, bu sınıfın en basit temsilcileri, bileşiklerin isimlendirilmesi.

Yapısal özellikler: üçlü (çoklu) bir bağın varlığı, hibridizasyon tipi.

Moleküllerin izomerizmi ve çeşitleri.

Maddelerin özellikleri: fiziksel ve kimyasal.

Başvuru.

Dersi özetlemek, not vermek.

Ev ödevi.

II. Yeni bir konu üzerinde çalışmak.

1. Alkinler – bunlar bir üçlü karbon - karbon bağı C olan doymamış (doymamış) hidrokarbonlardır≡ Zincirdeki C ve genel formülİLE N H 2 N -2

2. Yapı. Alkinlerin bileşimi.

C 2 H 6 C 2 H 4 C 2 H 2

Hidrokarbonların formülleri tahtaya yazılmıştır. Fark ne? Hidrojen atomu sayısı.

İlk formül etana (doymuş hidrokarbon), ikincisi etilene (doymamış hidrokarbon) ve üçüncüsü daha da doymamış bir bileşiğe - asetilene aittir. Hadi yapalım yapısal formüller bu hidrokarbonlar.

İLE N H 2n+2

C N H 2n

C N H 2n-2

Asetilen, etan ve etilenden çok daha doymamış bir hidrokarbondur.

Asetilen – asetilen hidrokarbonların veya alkinlerin homolog serisinin ilk üyesi.

Moleküler formül asetilen C 2 H 2

Asetilenin yapısal formülü H–C≡C–H

Elektronik formül H: İLE: : : İLE: N

Üçlü bağ ile bağlanan asetilen karbon atomları bu durumdasp -hibridizasyon. Asetilen molekülleri oluştuğunda her birinde bir C atomu hibritleşir.S - VeP -orbitaller. Sonuç olarak, her bir C atomu iki hibrit yörüngeye sahip olur ve ikiP -orbitaller hibrit değildir. İki hibrit yörünge birbiriyle örtüşür ve C atomları arasında bir σ bağı oluşur. Kalan iki hibrit yörünge birbiriyle örtüşüyorS H atomlarının -orbitalleri ve bunlarla C atomları arasında σ -bağları da oluşur.

Hibrit olmayan dörtP -orbitaller σ bağlarının yönlerine karşılıklı olarak dik ve dik olarak yerleştirilir. Bu uçaklardaP -orbitaller karşılıklı olarak örtüşür ve nispeten zayıf olan ve kimyasal reaksiyonlarda kolayca kırılabilen iki π -bağ oluşur.

Böylece, bir asetilen molekülünde üç σ bağı (bir C-C bağı ve iki C-H bağı) ve iki C atomu arasında iki π bağı vardır. Alkinlerdeki üçlü bağ, üçlü bir bağ değil, üç bağdan oluşan birleşik bir bağdır: bir σ - ve iki π - bağı.

Asetilen molekülü doğrusal bir yapıya sahiptir. Üçüncü bağın ortaya çıkması C atomlarının birbirine daha da yaklaşmasına neden olur: merkezleri arasındaki mesafe 0,120 nm'dir.

Hatırlamak!

1. Bağ uzunluğu 0,12 nm

2. Açı 180

3. Doğrusal molekül

4. Bağlar – σ ve 2π

5. Sp- hibridizasyon

3. Fiziksel özellikler

İLE 2 N 2 – Asetilen, havadan hafif, keskin kokulu, suda az çözünen, renksiz bir gazdır.

4. İzomerizm ve isimlendirme

Yapısal izomerizm

1. Üçlü bağ pozisyonunun izomerizmi (C'den başlayarak) 4 N 6 ):

2. Heksinin olası tüm izomerlerini oluşturun.

3. Alkenlerin aşağıdaki yapısal formüllerini oluşturun:

a) 3metil pentin-1, b) 4,4dimetil pentin-2, c) 2,5dietilheksin-3

5. Alkinlerin kimyasal özellikleri

1). Yanma. Asetilen parlak bir alevle yanar ve çok fazla kurum üretir. Yanan maddede ne kadar çok karbon ve ne kadar az hidrojen varsa alev o kadar dumanlıdır. Karbonun bir kısmının karbondioksite sindirilecek zamanı yoktur ve alevin parladığı kurum parçacıkları üretir.

2C 2 H2 + 5 O2 = 4CO2 + 2 H2 O

İlave reaksiyonları

2). Halojenasyon

(alkenler gibi!)

İLE H ≡CH + Br2 → CHBr =CHBr (1,2-dibromoeten)

CHBr =CHBr + Br 2 → CHBr 2 -CHBr 2 (1,1,2,2-tetrabromoetan)

3). Hidrohalojenasyon

* CH 3 - C≡ CH + HBr AlBr 3 → CH 3 - CBr= CH 2

2-bromopropen

* - Morkovnikov Bulvarı tarafından kullanılır.

4). Polimerizasyon

Belirli koşullar altında asetilen benzene polimerleşebilir. Asetilen 450–500 °C'de aktif karbon üzerinden geçirildiğinde, asetilen benzen oluşturacak şekilde trimerize olur (N.D. Zelinsky, 1927):

Asetilen üretimi.

Asetilen kimyasal olarak aktiftir ve bu nedenle doğada oluşmaz. Şu kişiler tarafından alınır:

1. Metandan yani ana bileşenden doğal gaz: 2CH4 → C2H2+ 3H2

2.Asetilen laboratuvarda karbür yöntemi kullanılarak üretilir. Damıtılmış su kalsiyum karbürün içine dökülür ve gaz çıkış borusu potasyum permanganatın içine indirilir. Çözeltinin rengi bozulur. CaC2 + 2H20 → Ca(OH)2 + C2H2

Asetilen uygulaması.

Metallerin kaynaklanması ve kesilmesi için.

Asetilen, yapay Noel ağaçları yapımında kullanılan polivinil klorürün yapımında kullanılır. suni deri, muşamba, linolyum.

Asetilen, plastiklerin, kauçukların, kauçukların ve kimyasal elyafların üretildiği ucuz bir kimyasal hammaddedir.

Asetileni işleyerek etil alkol elde edebilirsiniz, asetik asit, solventler, aromatik hidrokarbonlar.

Bilginin genelleştirilmesi ve pekiştirilmesi: Aşağıdaki ifadeleri tamamlayın:

1 Alkinler...

2. Genel formül alkinler...

3 En basit alkin...

4. Asetilen molekülünde karbon atomları arasındaki bağ...

5. Asetilenin fiziksel özellikleri...

6. Alkinlerin karakteristik kimyasal reaksiyonları...