1) Estery – __________________________________________________________________.
Estery – __________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________:
Kde R a R / - ______________________________, které mohou být stejné nebo různé.
Funkční skupina esterů se nazývá ___________________________:
Molekulární složení esterů je vyjádřeno obecným vzorcem C - H - O -- .
2) Ethylether octová kyselina jako zástupce esterů.
3) Nomenklatura a izomerie esterů
* Když se jmenuje estery podle pravidel substituční nomenklatury IUPAC nejprve uvádějí název alkylové skupiny alkoholu a poté název zbytku kyseliny, přičemž příponu –ova v názvu kyseliny nahradí příponou –oves.
Ethyl ethanoát
2- zbytek 1-alkylová skupina
kyselý alkohol
* Strukturní izomerie
V rámci třídy – řetězová izomerie:
Následující izomery odpovídají molekulovému vzorci C4H802:
Ethyl ethanoát Propyl methanoát Methyl propanoát
Mezitřídní izomerie:
Ethyl ethanoát Kyselina butanová
4) Hydrolýza esterů
o Kyselé:
H20 + CH3-CH2-OH
_______________ _____________ ________
o Alkalické:
NaOH + CH3-CH2-OH
______________ ______________ _________ ______________
5) Estery v přírodě.
Mnoho esterů se přirozeně nachází v buněčné šťávě květů a plodů rostlin.
Tuky.
1) Složení a struktura triglyceridů.
tuky – ____________________________________________________________________________.
Hlavními složkami tuků jsou _________________ –_______________________
____________________________________________________________________________________.
Schéma odrážející obecnou strukturu triglyceridů:
Kde R1, R2, R3 jsou zbytky karboxylové kyseliny (____________ CH 3 CH 2 CH 2 COOH, ________________ C 15 H 31 COOH, _____________ C 17_7____3 COOH, ___________________ C 17 H 31 COOH , _________________________ C17H29COOH.
2) Fyzikální vlastnosti.
3) Tuky jako živiny.
Tuky jsou důležitou součástí potravy lidí i zvířat. V těle se při procesu hydrolýzy rozkládají tuky na glycerol a vyšší karboxylové kyseliny. Poté se uvnitř buněk z produktů hydrolýzy syntetizují tuky specifické pro daný organismus.
Tuky jsou nejdůležitějším zdrojem energie: jejich oxidací vzniká dvakrát více energie než oxidací sacharidů.
Domácí úkol: §§39-40, 42.
1. Vytvořte reakční rovnice, které lze použít k provedení následujících transformací: C 2 H 6 ® C 2 H 6 ® C 2 H 5 OH ® CH 3 COOH ® CH 3 COO C 2 H 5
2. Sestavte strukturní vzorce všech možných izomerů složení C 5 H 10 O 2 a pojmenujte je podle pravidel substitučního názvosloví IUPAC.
Přednášky 20, 21 Uhlovodíky: alkany, alkeny, alkeny, areny.
| Názvy homologních řad Charakteristika | Alkanes | alkeny | alkyny | Arenas | ||
| 1. Definice | Acyklické nasycené uhlovodíky, v jejichž molekulách jsou atomy uhlíku navzájem spojeny pouze jednoduchými (jednoduchými) vazbami | Acyklické nenasycené uhlovodíky, v jejichž molekulách jsou 2 atomy uhlíku spojeny dvojnou vazbou | Acyklické nenasycené uhlovodíky, v jejichž molekulách jsou 2 atomy uhlíku spojeny trojnou vazbou | Cyklické nenasycené uhlovodíky, jejichž molekuly obsahují jeden nebo více benzenových kruhů | ||
| 2. Obecný vzorec | CnH2n+2 | CnH2n | CnH2n-2 | CnH2n-6 | ||
| 3. Nejjednodušší zástupce | metan | ethen | ethin | benzen | ||
| A) Molekulární vzorec | CH 4 | C2H4 | C2H2 | C6H6 | ||
| b) Strukturní vzorec | H ½ H¾C¾H ½ H | H H\/C═C/\H H | H¾CºC¾H | |||
| c) Elektronický vzorec | ||||||
| 4. Prostorová struktura molekuly: a) Tvar | Metan - čtyřstěn Homology metanu, počínaje butanem - klikatá | V oblasti dvojné vazby - plochá | V oblasti trojité vazby – válcová (lineární) | Byt | ||
| b) Úhel připojení | ||||||
| c) Povaha spojení | singl | dvojnásobek | trojnásobný | Aromatický | ||
| d) Délka vazby | 0,154 nm | 0,133 nm | 0,120 nm | 0,140 nm | ||
| 5. Možnost rotace atomů uhlíku vůči sobě v závislosti na charakteru vazby | Relativně zdarma | Pokud jde o dvojnou vazbu, je to obtížné (není možné bez porušení dvojné vazby) | Pokud jde o trojnou vazbu, je to obtížné (není možné bez porušení trojné vazby) | Mezi atomy uhlíku benzenového kruhu je bráněno (není možné bez porušení benzenového kruhu) | ||
| 6. Triviální jména | C 1 methan, C 2 ethan, C 3 propan, C 4 butan (koncovka –an, klasifikovaná jako semisystematická) | CH 2 = CH 2 ethylen, CH 2 = CH – CH 3 propylen CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 butylen | CHºCH acetylen | C6C6 benzen | ||
| 7. Izomerismus – | fenomén existence sloučenin majících stejné kvalitativní a kvantitativní složení, ale odlišné chemická struktura (jiné pořadí spojení atomů v molekule); | |||||
| u uhlovodíků může být strukturní (řetězce; polohy násobných vazeb) a prostorové. | Strukturální | Řetězová izomerie | CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 t var = - 0,5°C CH 3 – CH– CH 3 ï CH 3 t var = -1 0,2°C | CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 buten-1 CH 2 = C – CH 3 ï CH 3 2-methylpropen | - | |
| CHºС– CH 2 –CH 2 – CH 3 pentin-1 CHºС – CH–– CH 3 ï CH 3 3-methylbugin-1 | - | Vícenásobná poziční izomerie | CHºС – CH 2 – CH 3 butin-1 CH 3 –Сº С– CH 3 butin-2 | - | ||
| Prostorová – cis-trans izomerie | - | Н 3 С Н\ ¤ С=С ¤ \ Н 3 С Н cis-isomer | H CH 3 \ ¤ C=C ¤ \ H 3 CH trans izomer | - | - | |
| Fyzikální vlastnosti | ||||||
| 1. fyzický stav: | C1-C4 –_____, C5-C15 – ________, C16 – ________________________; | C2-C4 –______, C5-C17 –______, C18 – ___________________; | C2-C4 – _____, C5-C16 –_______, C17 – ___________________; | kapalina (bezbarvá, vysoce lomivá, s charakteristickým zápachem) | ||
| 2. t varu. a t plavat. | se zvyšujícím se M r se zvyšuje t bp. a t plavat. | se zvyšujícím se M r se zvyšuje t kip | t kip. = 80,1 °С, t tání. = 5,5 °C | |||
| 3. rozpustnost ve vodě | prakticky nerozpustný | prakticky nerozpustný | prakticky nerozpustný | nerozpustný | ||
| 4. fyziologický účinek na organismus | - | - | - | vysoce toxická sloučenina | ||
| Chemické vlastnosti | ||||||
| Oxidační reakce: - úplná oxidace (spalování) - neúplná oxidace | CH 4 +2O 2 →______+____+Q Směsi metanu s kyslíkem (1:2 objemově) a vzduchem (1:10) jsou výbušné 2CH 4 +3O 2 → | C 2 H 4 + _O 2 → C 2 H 4 + (O) + H 2 O ® ethylen glykol | _C2H2+_02-> | _C6H6+__02-> | ||
| Substituční reakce (při osvětlení chlorem a bromem) | 1) CH 4 +Cl 2 CH 3 ―CH 3 + Cl 2 → 2) Při halogenaci methanu jsou postupně nahrazeny všechny atomy vodíku a vzniká směs produktů: CH 4 CH 3 Cl methan chlormethan → CH 2 Cl 2 CHCl 3 dichlormethan trichlormethan ( chloro- → CCl 4 roform) chlorid uhličitý (tetrachlormethan) Rozpouštědlo, těžká nehořlavá kapalina - hašení, získává se úplnou chlorací methanu: CH 4 +4Cl 2 3) interakce jiných alkanů vede k vznik směsi izomerů: CH 3 - CH 2 -CH 3 + 2Cl 2 →CH 3 ― CH 2 ― CH 2 Cl + + CH 3 ―CHCl― CH 3 + 2HCl | - | - | H +Br 2 halogenace H + HONO 2 ® nitrace | ||
| Pyrolýza | C2H6CH2 = CH2 + H2 | - | - | - | ||
| Izomerizace | CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ® | - | - | - | ||
| Adiční reakce: -halogeny | - | CH 2 =CH 2 +Br 2 ® odbarvování bromové vody (nebo roztoku bromu v tetrachlorethanu) - kvalitativní reakce na uhlovodíky s dvojnou vazbou | СНºСН +Br 2 ® BrСН= СНBr +Br 2 ® | - | ||
| - vodík (hydrogenace) | - | CH2=CH2+H2® | СНºСН ________® | +3H2 benzen cyklohexan | ||
| - voda (hydratace) | - | CH2=CH2+H20® | CHºCH + H20® | - | ||
| - halogenované uhlovodíky | - | CH2 = CH2 + HC1® | СНºСН + 2НCl ® | - | ||
| Polymkrizační reakce (syntéza BMC z nízkomolekulárních sloučenin; NMC - monomer, BMC - polymer) | - | nCH2=CH2® | trimerizace 3 CHºCH | - | ||
Názvy uhlovodíků jsou založeny nasystematické názvosloví substitucí jsou principy vyjádřené v diagramu:
|
|
|
Ne pro UV
alkany alkany alkeny alkyny
2. Název nasycených uhlovodíků, které jsou brány jako základ pro názvy všech ostatních organických sloučenin ( kořeny Řecké číslice jsou zvýrazněny):
Tabulka 1
| Počet atomů C | Jméno | Počet atomů C | Jméno | Počet atomů C | Jméno |
| C 1 | Meth en | C 7 | Hept en | Od 13 | Třídek en |
| C 2 | Tento en | Od 8 | Oct en | Od 20 | Eikóza en |
| C 3 | Podpěra en | Od 9 | Ne en | Od 21 | Geneikóza en |
| C 4 | Booth en | Od 10 | prosinec en | Od 22 | Dokoz en |
| C 5 | Pent en | Od 11 | Undek en | Od 30 | triacontan |
| C 6 | Hex en | Od 12 | Dodek en | Od 40 | tetrakontan |
Tabulka 2Názvy řeckých číslic
kterým je indikováno
počet identických substituentů Tabulka 3 Jména náhradníků
| Počet substituentů | Řecká číslice | Počet substituentů | Řecká číslice | Zástupce | Jméno |
| 2 | di- | 7 | hepta- | CH 3 - | Cl- |
| 3 | tři- | 8 | okta- | C 2 H 5 - | Br- |
| 4 | tetra- | 9 | nona- | C 3 H 7 - | já - |
| 5 | penta- | 10 | deka- | F- | NH 2 - |
| 6 | hexa- |
3) Posloupnost akcí při sestavování názvů organických uhlovodíků a jejich derivátů.
A. Názvy uhlovodíků s přímým řetězcem.
1. Názvy alkanů jsou uvedeny v tabulce 1.
2. Názvy alkenů a alkynů vycházejí z názvů alkanů, ve kterých je přípona –ane nahrazena příponou –ene nebo příponou –ine. Na konci označíme polohu násobné vazby arabskou číslicí.
B. Názvy uhlovodíků s rozvětveným řetězcem.
1. Najděte hlavní obvod:
2) Zahrnuje dvojitou, trojitou vazbu,
3) Zahrnuje takové substituenty jako F-, Cl-, Br-, I-.
2. Číslováme od konce, ke kterému je nejblíže
1) Zástupce
2) Zvyšuje se priorita dvojné vazby
3) Trojité připojení shora dolů
4) V abecedním pořadí označujeme polohu substituentů pomocí arabských číslic (názvy viz tabulka 3).
5) Dáváme přednost variantě, ve které je první různá číslice nejmenší.
6) Pomocí předpony (viz tabulka 2) uvedeme počet identických substituentů.
7) Přidejte název hlavního řetězce podle počtu atomů uhlíku v něm obsažených (viz zvýrazněné kořeny v tabulce 1)
8) V případě alkenů a alkynů přidejte na konec názvu příslušnou příponu –ene nebo –ine.
9) Polohu vícenásobného spojení označujeme arabskou číslicí (upřednostňujeme variantu, ve které je číslice nejmenší).
C. Mezi čísla a písmena vložte pomlčku a mezi čísla čárku. Název aromatických uhlovodíků vychází z názvu jeho nejjednoduššího zástupce, benzenu.
Nyní pojďme mluvit o těch obtížných. Estery jsou v přírodě široce rozšířeny. Řekněme, že esterové hrají velkou roli v životě člověka - neříkat nic. Setkáváme se s nimi, když ucítíme květinu, jejíž aroma je způsobeno nejjednoduššími estery. Slunečnicový nebo olivový olej je také ester, ale s vysokou molekulovou hmotností – stejně jako živočišné tuky. Myjeme, pereme a pereme s produkty, které dostáváme chemická reakce zpracování tuků, tedy esterů. Používají se také v různých oblastech výroby: vyrábějí se z nich léky, barvy a laky, parfémy, maziva, polymery, syntetická vlákna a mnoho, mnoho dalšího.
Estery - organické sloučeniny na bázi organických karboxylových nebo anorganických kyselin obsahujících kyslík. Struktura látky může být reprezentována jako molekula kyseliny, ve které je atom H v hydroxylu OH- nahrazen uhlovodíkovým radikálem.
Estery se získávají reakcí kyseliny a alkoholu (esterifikační reakce).
Klasifikace
- Ovocné estery jsou kapaliny s ovocnou vůní, molekula neobsahuje více než osm atomů uhlíku. Získává se z jednosytných alkoholů a karboxylových kyselin. Estery s květinovou vůní se získávají pomocí aromatických alkoholů.
- Vosky jsou pevné látky obsahující 15 až 45 atomů C na molekulu.
- Tuky - obsahují 9-19 atomů uhlíku na molekulu. Získává se z glycerinu a (trihydroxyalkohol) a vyšších karboxylových kyselin. Tuky mohou být tekuté (rostlinné tuky nazývané oleje) nebo pevné (živočišné tuky).
- Estery minerálních kyselin podle jejich fyzikální vlastnosti mohou také být buď olejovité kapaliny (až 8 atomů uhlíku) nebo pevné látky (od devíti atomů C).
Vlastnosti
Za normálních podmínek mohou být estery kapalné, bezbarvé, s ovocnou nebo květinovou vůní, nebo pevné, plastické; obvykle bez zápachu. Čím delší je řetězec uhlovodíkového radikálu, tím je látka tvrdší. Téměř nerozpustný. Dobře se rozpouštějí v organických rozpouštědlech. Hořlavý.
Reagujte s amoniakem za vzniku amidů; s vodíkem (právě tato reakce mění kapalné rostlinné oleje na pevné margaríny).
V důsledku hydrolytických reakcí se rozkládají na alkohol a kyselinu. Hydrolýza tuků v alkalickém prostředí vede k tvorbě nikoli kyseliny, ale její soli – mýdla.
Estery organických kyselin jsou málo toxické, na člověka působí narkoticky a patří především do 2. a 3. třídy nebezpečnosti. Některá činidla ve výrobě vyžadují použití speciální prostředky ochrana očí a dýchání. Čím delší je molekula éteru, tím je toxičtější. Estery anorganických kyselin fosforečných jsou jedovaté.
Látky se mohou do těla dostat přes dýchací systém a kůži. Příznaky akutní otravy zahrnují agitovanost a zhoršenou koordinaci pohybů s následnou útlumem centrálního nervového systému. Pravidelná expozice může vést k onemocněním jater, ledvin, kardiovaskulárního systému a poruchám krve.
Aplikace
V organické syntéze.
- K výrobě insekticidů, herbicidů, maziv, impregnací na kůži a papír, detergenty, glycerin, nitroglycerin, vysoušecí olej, olejové barvy, syntetická vlákna a pryskyřice, polymery, plexisklo, změkčovadla, činidla pro úpravu rud.
- Jako přísada do motorových olejů. 
- Při syntéze parfémových vůní, potravinářských ovocných esencí a kosmetických příchutí; léky, například vitamíny A, E, B1, validol, masti.
- Jako rozpouštědla pro barvy, laky, pryskyřice, tuky, oleje, celulózu, polymery.
V sortimentu prodejny Prime Chemicals Group můžete zakoupit oblíbené estery včetně butylacetátu a Tween-80.
Butylacetát
Používá se jako rozpouštědlo; v parfumérském průmyslu pro výrobu vůní; pro činění kůže; ve farmacii - v procesu výroby určitých léků.
Twin-80
Je to také polysorbát-80, polyoxyethylensorbitanmonooleát (na bázi sorbitolu olivový olej). Emulgátor, rozpouštědlo, technické mazivo, modifikátor viskozity, stabilizátor éterické oleje, neiontové povrchově aktivní činidlo, zvlhčovadlo. Obsaženo v rozpouštědlech a řezných kapalinách. Používá se pro výrobu kosmetiky, potravin, domácnosti, zemědělství, technický účel. Vlastní unikátní nemovitost přeměňte směs vody a oleje na emulzi.
třída sloučenin na bázi minerálních (anorganických) nebo organických karboxylových kyselin, ve kterých je atom vodíku ve skupině HO nahrazen organickou skupinou R . Přídavné jméno „komplex“ v názvu esterů je pomáhá odlišit od sloučenin nazývaných ethery.Pokud je výchozí kyselina vícesytná, potom je možná tvorba buď úplných esterů, všechny HO skupiny, nebo částečná substituce esterů kyselin. U jednosytných kyselin jsou možné pouze plné estery (obr. 1).
Rýže. 1. PŘÍKLADY ESTERŮ na bázi anorganické a karboxylové kyseliny
Názvosloví esterů. Název se vytvoří následovně: nejprve je uvedena skupina R , připojené ke kyselině, pak název kyseliny s příponou „at“ (jako v názvech anorganických solí: uhlík na sodík, dusičnan na chrom). Příklady na Obr.2
Pokud používáte triviální ( cm. TRIVIÁLNÍ NÁZVY LÁTEK) je název výchozí kyseliny, pak název sloučeniny zahrnuje slovo „ester“, například C 3 H 7 COOC 5 H 11 amylester kyseliny máselné.
Klasifikace a složení esterů. Mezi studovanými a široce používanými estery tvoří většinu sloučeniny odvozené od karboxylových kyselin. Estery na bázi minerálních (anorganických) kyselin nejsou tak rozmanité, protože třída minerálních kyselin je méně početná než karboxylové kyseliny (rozmanitost sloučenin je jednou z charakteristické rysy organické chemie).Když počet atomů C v původní karboxylové kyselině a alkoholu nepřesáhne 68, jsou odpovídajícími estery bezbarvé olejovité kapaliny, nejčastěji s ovocnou vůní. Tvoří skupinu ovocných esterů. Pokud se na tvorbě esteru podílí aromatický alkohol (obsahující aromatické jádro), pak takové sloučeniny zpravidla mají spíše květinovou než ovocnou vůni. Všechny sloučeniny této skupiny jsou prakticky nerozpustné ve vodě, ale snadno rozpustné ve většině organických rozpouštědel. Tato spojení jsou zajímavá široký rozsah příjemné vůně (tab. 1), některé z nich byly nejprve izolovány z rostlin a později uměle syntetizovány.
| Tabulka 1. NĚKTERÉ ESTERY, mající ovocné nebo květinové aroma (fragmenty původních alkoholů ve složení směsi a v názvu jsou zvýrazněny tučně) | ||
| Formule Ester | Jméno | Aroma |
| CH 3 COO C4H9 | Butyl acetát | hruška |
| C3H7COO CH 3 | Methyl Ester kyseliny máselné | jablko |
| C3H7COO C2H5 | Ethyl Ester kyseliny máselné | ananas |
| C4H9COO C2H5 | Ethyl | karmínový |
| C4H9COO C5H11 | Isoamil ester kyseliny izovalerové | banán |
| CH 3 COO CH2C6H5 | Benzyl acetát | jasmín |
| C6H5COO CH2C6H5 | Benzyl benzoát | květinový |
Třetí skupinou jsou tuky. Na rozdíl od předchozích dvou skupin na bázi jednosytných alkoholů
ROH , všechny tuky jsou estery glycerolalkoholu HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH. Karboxylové kyseliny, které tvoří tuky, mají obvykle uhlovodíkový řetězec s 919 atomy uhlíku. Živočišné tuky (kravské máslo, jehněčí, sádlo) plastické látky s nízkou teplotou tání. Rostlinné tuky (olivový, bavlníkový, slunečnicový olej) viskózní kapaliny. Živočišné tuky se skládají převážně ze směsi glyceridů kyseliny stearové a palmitové (obr. 3A, B). Rostlinné oleje obsahují glyceridy kyselin s o něco kratší délkou uhlíkového řetězce: laurovou C 11 H 23 COOH a myristickou C 13 H 27 COOH. (stejně jako stearová a palmitová jsou to nasycené kyseliny). Takové oleje mohou být skladovány na vzduchu po dlouhou dobu, aniž by se změnila jejich konzistence, a proto se nazývají nevysychající. Naproti tomu lněný olej obsahuje glycerid nenasycené kyseliny linolové (obrázek 3B). Při aplikaci tenká vrstva Na povrchu takový olej vlivem vzdušného kyslíku při polymeraci podél dvojných vazeb zasychá, čímž vzniká elastický film, který je nerozpustný ve vodě a organických rozpouštědlech. Na základě lněný olej produkují přírodní vysychající olej.
Rýže. 3. GLYCERIDY KYSELINY STEAROVÉ A PALMITOVÉ (A A B) složky živočišného tuku. Glycerid kyseliny linolové (B) složka lněného oleje.
Estery minerálních kyselin (alkylsulfáty, alkylboritany obsahující fragmenty nižších alkoholů C 18) olejové kapaliny, estery vyšších alkoholů (počínaje C 9) pevné sloučeniny.
Chemické vlastnosti esterů. Nejcharakterističtější pro estery karboxylových kyselin je hydrolytické (pod vlivem vody) štěpení esterové vazby v neutrálním prostředí probíhá pomalu a znatelně se zrychluje v přítomnosti kyselin nebo zásad, protože; H+ a HO ionty tento proces katalyzují (obr. 4A), přičemž hydroxylové ionty působí efektivněji. Hydrolýza v přítomnosti alkálií se nazývá saponifikace. Pokud přijmete množství alkálie dostatečné k neutralizaci veškeré vzniklé kyseliny, dojde k úplnému zmýdelnění esteru. Tento proces se provádí v průmyslovém měřítku, v tomto případě se glycerol a vyšší karboxylové kyseliny (C 1519) získávají ve formě solí alkalických kovů, což jsou mýdlo (obr. 4B). Fragmenty obsažené v rostlinných olejích nenasycené kyseliny, jako všechny nenasycené sloučeniny lze hydrogenovat, vodík se váže na dvojné vazby a vznikají sloučeniny podobné živočišným tukům (obr. 4B). Touto metodou se průmyslové tuky vyrábějí na bázi slunečnicového, sójového nebo kukuřičného oleje. Z produktů hydrogenace rostlinné oleje, ve směsi s přírodními živočišnými tuky a různými potravinářskými přísadami se vyrábí margarín.Hlavní metodou syntézy je interakce karboxylové kyseliny a alkoholu, katalyzovaná kyselinou a doprovázená uvolňováním vody. Tato reakce je opačná než reakce znázorněná na obr. 3A. Aby proces probíhal požadovaným směrem (syntéza esteru), z reakční směsi se destiluje (destiluje) voda. Prostřednictvím speciálních studií s použitím značených atomů bylo možné prokázat, že během procesu syntézy se atom O, který je součástí výsledné vody, oddělí od kyseliny (označeno červeným tečkovaným rámečkem), a nikoli od alkoholu ( nerealizovaná možnost je zvýrazněna modrým tečkovaným rámečkem).
Za použití stejného schématu se získají estery anorganických kyselin, například nitroglycerin (obr. 5B). Místo kyselin lze použít chloridy kyselin, metoda je použitelná jak pro karboxylové (obr. 5C), tak pro anorganické kyseliny (obr. 5D).
Interakce solí karboxylových kyselin s alkylhalogenidy
RCl také vede k esterům (obr. 5D), reakce je výhodná v tom, že je nevratná, uvolněná anorganická sůl je okamžitě odstraněna z organického reakčního prostředí ve formě sraženiny.Použití esterů. Jako rozpouštědla se používají ethylformiát HCOOC 2 H 5 a ethylacetát H 3 COOC 2 H 5 celulózové laky(na bázi nitrocelulózy a acetátu celulózy).Používají se estery na bázi nižších alkoholů a kyselin (tab. 1). potravinářský průmysl při výrobě ovocných esencí a esterů na bázi aromatických alkoholů v parfémovém průmyslu.
Z vosků se vyrábějí leštidla, lubrikanty, impregnační směsi na papír (voskovaný papír) a kůži, jsou také součástí kosmetických krémů a léčivých mastí.
Tuky spolu se sacharidy a bílkovinami tvoří soubor potravin nezbytných pro výživu, jsou součástí všech rostlinných a živočišných buněk, navíc při jejich hromadění v těle hrají roli energetické rezervy; Tuková vrstva díky své nízké tepelné vodivosti dobře chrání živočichy (zejména mořské velryby nebo mrože) před podchlazením.
Živočišné a rostlinné tuky jsou suroviny pro výrobu vyšších karboxylových kyselin, detergentů a glycerolu (obr. 4), používané v kosmetickém průmyslu a jako složka různých maziv.
Nitroglycerin (obr. 4) známý léčivý přípravek a výbušnina, základ dynamitu.
Vysoušecí oleje se vyrábějí z rostlinných olejů (obr. 3), které tvoří základ olejových barev.
Estery kyseliny sírové (obr. 2) se používají v organické syntéze jako alkylační (zavedení alkylové skupiny do sloučeniny) činidla a estery kyseliny fosforečné (obr. 5) se používají jako insekticidy a také přísady do mazacích olejů.
Michail Levický
LITERATURA Kartsova A.A. Dobývání hmoty. Organická chemie . Nakladatelství Khimizdat, 1999Pustovalová L.M. Organická chemie. Phoenix, 2003
Pokud je výchozí kyselina vícesytná, pak je možná tvorba buď úplných esterů - všechny HO skupiny jsou nahrazeny, nebo esterů kyselin - částečná substituce. U jednosytných kyselin jsou možné pouze plné estery (obr. 1).
Rýže. 1. PŘÍKLADY ESTERŮ na bázi anorganické a karboxylové kyseliny
Názvosloví esterů.
Název je vytvořen následovně: nejprve je uvedena skupina R připojená ke kyselině, poté název kyseliny s příponou „at“ (jako v názvech anorganických solí: uhlík na sodík, dusičnan na chrom). Příklady na Obr. 2
Rýže. 2. JMÉNA ESTER. Fragmenty molekul a odpovídající fragmenty jmen jsou zvýrazněny stejnou barvou. Estery jsou obvykle považovány za reakční produkty mezi kyselinou a alkoholem, například butylpropionát lze považovat za výsledek reakce mezi kyselinou propionovou a butanolem.
Pokud používáte triviální ( cm. TRVIÁLNÍ NÁZVY LÁTEK) název výchozí kyseliny, pak název sloučeniny obsahuje slovo „ester“, například C 3 H 7 COOC 5 H 11 - amylester kyseliny máselné.
Klasifikace a složení esterů.
Mezi studovanými a široce používanými estery tvoří většinu sloučeniny odvozené od karboxylových kyselin. Estery na bázi minerálních (anorganických) kyselin nejsou tak rozmanité, protože třída minerálních kyselin je méně početná než karboxylové kyseliny (rozmanitost sloučenin je jedním z charakteristických znaků organické chemie).
Když počet atomů C v původní karboxylové kyselině a alkoholu nepřesáhne 6–8, jsou odpovídajícími estery bezbarvé olejovité kapaliny, nejčastěji s ovocnou vůní. Tvoří skupinu ovocných esterů. Pokud se na tvorbě esteru podílí aromatický alkohol (obsahující aromatické jádro), pak takové sloučeniny zpravidla mají spíše květinovou než ovocnou vůni. Všechny sloučeniny této skupiny jsou prakticky nerozpustné ve vodě, ale snadno rozpustné ve většině organických rozpouštědel. Tyto sloučeniny jsou zajímavé pro svou širokou škálu příjemných vůní (tab. 1), některé z nich byly nejprve izolovány z rostlin a později uměle syntetizovány.
| Tabulka 1. NĚKTERÉ ESTERY, mající ovocné nebo květinové aroma (fragmenty původních alkoholů ve složení směsi a v názvu jsou zvýrazněny tučně) | ||
| Formule Ester | Jméno | Aroma |
| CH 3 COO C4H9 | Butyl acetát | hruška |
| C3H7COO CH 3 | Methyl Ester kyseliny máselné | jablko |
| C3H7COO C2H5 | Ethyl Ester kyseliny máselné | ananas |
| C4H9COO C2H5 | Ethyl | karmínový |
| C4H9COO C5H11 | Isoamil ester kyseliny izovalerové | banán |
| CH 3 COO CH2C6H5 | Benzyl acetát | jasmín |
| C6H5COO CH2C6H5 | Benzyl benzoát | květinový |
Když se velikost organických skupin obsažených v esterech zvýší na C 15–30, získávají sloučeniny konzistenci plastických, snadno měkčících látek. Tato skupina se nazývá vosky, jsou obvykle bez zápachu. Včelí vosk obsahuje směs různých esterů, jednou ze složek vosku, který byl izolován a bylo stanoveno jeho složení, je myricylester kyseliny palmitové C 15 H 31 COOC 31 H 63. Čínský vosk (produkt vylučování košenila - hmyz východní Asie) obsahuje cerylester kyseliny cerotové C 25 H 51 COOC 26 H 53. Kromě toho vosky obsahují také volné karboxylové kyseliny a alkoholy, které obsahují velké organické skupiny. Vosky nejsou smáčeny vodou a jsou rozpustné v benzínu, chloroformu a benzenu.
Třetí skupinou jsou tuky. Na rozdíl od předchozích dvou skupin na bázi jednosytných alkoholů ROH jsou všechny tuky estery tvořené z trojmocného alkoholu glycerolu HOCH 2 – CH (OH) – CH 2 OH. Karboxylové kyseliny, které tvoří tuky, mají obvykle uhlovodíkový řetězec s 9–19 atomy uhlíku. Živočišné tuky (kravské máslo, jehněčí sádlo, sádlo) jsou plastické, tavitelné látky. Rostlinné tuky (olivový, bavlníkový, slunečnicový olej) jsou viskózní kapaliny. Živočišné tuky se skládají převážně ze směsi glyceridů kyseliny stearové a palmitové (obr. 3A, B). Rostlinné oleje obsahují glyceridy kyselin s o něco kratší délkou uhlíkového řetězce: laurovou C 11 H 23 COOH a myristickou C 13 H 27 COOH. (stejně jako kyselina stearová a palmitová jsou to nasycené kyseliny). Takové oleje mohou být skladovány na vzduchu po dlouhou dobu, aniž by se změnila jejich konzistence, a proto se nazývají nevysychající. Naproti tomu lněný olej obsahuje glycerid nenasycené kyseliny linolové (obrázek 3B). Při aplikaci v tenké vrstvě na povrch takový olej vlivem vzdušného kyslíku při polymeraci podél dvojných vazeb zasychá a vytváří se elastický film, který je nerozpustný ve vodě a organických rozpouštědlech. Přírodní vysoušecí olej se vyrábí ze lněného oleje.
Rýže. 3. GLYCERIDY KYSELINY STEAROVÉ A PALMITOVÉ (A A B)– složky živočišného tuku. Glycerid kyseliny linolové (B) je součástí lněného oleje.
Estery minerálních kyselin (alkylsulfáty, alkylboritany obsahující fragmenty nižších alkoholů C 1–8) jsou olejovité kapaliny, estery vyšších alkoholů (od C 9) jsou pevné sloučeniny.
Chemické vlastnosti esterů.
Nejcharakterističtější pro estery karboxylových kyselin je hydrolytické (pod vlivem vody) štěpení esterové vazby v neutrálním prostředí probíhá pomalu a znatelně se zrychluje v přítomnosti kyselin nebo zásad, protože; Ionty H + a HO – tento proces katalyzují (obr. 4A), přičemž hydroxylové ionty působí efektivněji. Hydrolýza v přítomnosti alkálií se nazývá saponifikace. Pokud přijmete množství alkálie dostatečné k neutralizaci veškeré vzniklé kyseliny, dojde k úplnému zmýdelnění esteru. Tento proces se provádí v průmyslovém měřítku a glycerol a vyšší karboxylové kyseliny (C 15–19) se získávají ve formě solí alkalických kovů, což jsou mýdlo (obr. 4B). Fragmenty nenasycených kyselin obsažené v rostlinných olejích, stejně jako jakékoli nenasycené sloučeniny, mohou být hydrogenovány, vodík se váže na dvojné vazby a vznikají sloučeniny podobné živočišným tukům (obr. 4B). Touto metodou se průmyslové tuky vyrábějí na bázi slunečnicového, sójového nebo kukuřičného oleje. Margarín se vyrábí z hydrogenačních produktů rostlinných olejů smíchaných s přírodními živočišnými tuky a různými potravinářskými přísadami.
Hlavní metodou syntézy je interakce karboxylové kyseliny a alkoholu, katalyzovaná kyselinou a doprovázená uvolňováním vody. Tato reakce je opačná než reakce znázorněná na obr. 3A. Aby proces probíhal požadovaným směrem (syntéza esteru), z reakční směsi se destiluje (destiluje) voda. Prostřednictvím speciálních studií s použitím značených atomů bylo možné prokázat, že během procesu syntézy se atom O, který je součástí výsledné vody, oddělí od kyseliny (označeno červeným tečkovaným rámečkem), a nikoli od alkoholu ( nerealizovaná možnost je zvýrazněna modrým tečkovaným rámečkem).
Za použití stejného schématu se získají estery anorganických kyselin, například nitroglycerin (obr. 5B). Místo kyselin lze použít chloridy kyselin, metoda je použitelná jak pro karboxylové (obr. 5C), tak pro anorganické kyseliny (obr. 5D).
Interakce solí karboxylových kyselin s halogenidy RCl také vede k esterům (obr. 5D), reakce je výhodná v tom, že je nevratná - uvolněná anorganická sůl je okamžitě odstraněna z organického reakčního prostředí ve formě sraženiny.
Použití esterů.
Ethylformiát HCOOC 2 H 5 a ethylacetát H 3 COOC 2 H 5 se používají jako rozpouštědla pro celulózové laky (na bázi nitrocelulózy a acetátu celulózy).
Estery na bázi nižších alkoholů a kyselin (tabulka 1) se používají v potravinářském průmyslu k tvorbě ovocných esencí a estery na bázi aromatických alkoholů v parfémovém průmyslu.
Z vosků se vyrábějí leštidla, lubrikanty, impregnační směsi na papír (voskovaný papír) a kůži, jsou také součástí kosmetických krémů a léčivých mastí.
Tuky spolu se sacharidy a bílkovinami tvoří soubor potravin nezbytných pro výživu, jsou součástí všech rostlinných a živočišných buněk, navíc při jejich hromadění v těle hrají roli energetické rezervy; Tuková vrstva díky své nízké tepelné vodivosti dobře chrání živočichy (zejména mořské živočichy – velryby nebo mrože) před podchlazením.
Živočišné a rostlinné tuky jsou suroviny pro výrobu vyšších karboxylových kyselin, detergentů a glycerolu (obr. 4), používané v kosmetickém průmyslu a jako složka různých maziv.
Nitroglycerin (obr. 4) je známá droga a výbušnina, základ dynamitu.
Vysoušecí oleje se vyrábějí z rostlinných olejů (obr. 3), které tvoří základ olejových barev.
Estery kyseliny sírové (obr. 2) se používají v organické syntéze jako alkylační (zavedení alkylové skupiny do sloučeniny) činidla a estery kyseliny fosforečné (obr. 5) se používají jako insekticidy a také přísady do mazacích olejů.
Michail Levický
Mezi funkční deriváty karboxylových kyselin zvláštní místo okupují estery - sloučeninyionty představující karboxylové kyseliny s atomem vodydruh v karboxylové skupině je nahrazen uhlovodíkový radikál. Obecný vzorec esterů
Estery jsou často pojmenovány podle jejich kyselých zbytků aalkoholy, ze kterých se skládají. Takže diskutované výše estery mohou být nazývány: etanoethylether, krotonovomethylether.
Estery se vyznačují tři typy izomerie:
1. Izomerie uhlíkového řetězce, začíná v kyselé poloze zbytek s kyselinou butanovou, zbytek alkoholu - s propylalkoholem, například:
2. Izomerie polohy esterové skupiny /> -SO-O-. Tento typ izomerie začíná estery, vmolekuly obsahující alespoň 4 atomy uhlíku, příklad: />
3. Mezitřídní izomerie, například:
U esterů obsahujících nenasycenou kyselinu popřnenasyceného alkoholu, jsou možné další dva typy izomerie: izomerievícenásobné pozice vazby; cis-trans izomerie.
Fyzikální vlastnosti estery. Estery /> nižší karboxylové kyseliny a alkoholy jsou těkavé, málo rozpustné nebo prakticky nerozpustné ve voděkapaliny. Mnohé z nich příjemně voní. Například butylbutyrát voní jako ananas, isoamylacetát voní jako hruška atd.
Estery mívají nižší teplotubod varu než jejich odpovídající kyseliny. Například steakyselina ricová vře při 232 °C (P = 15 mm Hg) a mětilstearát - při 215 °C (P = 15 mm Hg). To je vysvětleno tímže mezi molekulami esterů nejsou žádné vodíkové vazby komunikace.
Estery vyšších mastných kyselin a alkoholů - voskyobrazné látky, bez zápachu, nerozpustné ve vodě, i kdyžvysoce rozpustný v organických rozpouštědlech. Například, včela vosk je hlavně myricylpalmitát(C15H31COOC31H63).
