Nomenklatur for estere og syrer. Estere - nomenklatur, fremstilling, kemiske egenskaber. Fedtstoffer. Sæbe. Anvendelse af estere af uorganiske syrer

1) Estere – ________________________________________________________________.

Estere – __________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________:

Hvor R og R / - ______________________________________, som enten kan være ens eller forskellige.

Den funktionelle gruppe af estere kaldes __________________________:

Den molekylære sammensætning af estere er udtrykt ved den almene formel C-H-O-.

2) Ethylether eddikesyre som repræsentant for estere.

3) Nomenklatur og isomerisme af estere

* Når navngivet estere, ifølge reglerne i IUPAC-substitutiv nomenklaturen, angiver først navnet på alkoholens alkylgruppe og derefter navnet på syreresten, idet suffikset –ova i syrens navn erstattes med endelsen –havre.

Ethylethanoat

2-rest 1-alkylgruppe

sur alkohol

* Strukturel isomeri

Inden for en klasse – kædeisomerisme:

Følgende isomerer svarer til molekylformlen C 4 H 8 O 2:

Ethylethanoat Propylmethanoat Methylpropanoat

Interklasse isomerisme:

Ethylethanoat Butansyre

4) Hydrolyse af estere

o Syrlig:

H2O + CH3-CH2-OH

_______________ _____________ ________

o Alkalisk:

NaOH + CH3-CH2-OH

______________ ______________ _________ ______________

5) Estere i naturen.

Mange estere findes naturligt i cellesaften fra blomster og planters frugter.

Fedtstoffer.

1) Sammensætning og struktur af triglycerider.

Fedt – ____________________________________________________________________________.

Hovedbestanddelene i fedtstoffer er _________________ –_____________________

____________________________________________________________________________________.

Skema, der afspejler den generelle struktur af triglycerider:

Hvor R 1, R 2, R 3 er carboxylsyrerester (____________ CH 3 CH 2 CH 2 COOH, ________________ C 15 H 31 COOH, _____________ C 17 H 35 COOH, ________________ C 17 H 33 COOH, _________________ C 17 H 31 COOH , __________________________ C17H29COOH.

2) Fysiske egenskaber.

3) Fedtstoffer som næringsstoffer.

Fedtstoffer er en vigtig del af fødevarer til mennesker og dyr. I kroppen, under hydrolyseprocessen, nedbrydes fedtstoffer til glycerol og højere carboxylsyrer. Derefter, inde i cellerne, syntetiseres fedtstoffer, der er specifikke for en given organisme, fra hydrolyseprodukter.

Fedtstoffer er den vigtigste energikilde: deres oxidation producerer dobbelt så meget energi som oxidation af kulhydrater.

Lektier: §§39-40, 42.

1. Lav reaktionsligninger, der kan bruges til at udføre følgende transformationer: C 2 H 6 ® C 2 H 6 ® C 2 H 5 OH ® CH 3 COOH ® CH 3 COO C 2 H 5

2. Opstil strukturformlerne for alle mulige isomerer af sammensætningen C 5 H 10 O 2 og giv dem navne i henhold til reglerne i IUPAC substitutiv nomenklatur.

Forelæsninger 20, 21 Kulbrinter: alkaner, alkener, alkener, arener.

Navne på homologe serier Karakteristika	Alkaner	Alkenes	Alkyner	Arenaer
1. Definition	Acykliske mættede carbonhydrider, i hvis molekyler carbonatomer kun er forbundet med hinanden ved hjælp af enkelt (enkle) bindinger	Acykliske umættede carbonhydrider, i hvis molekyler 2 carbonatomer er forbundet med en dobbeltbinding	Acykliske umættede kulbrinter, i hvis molekyler 2 kulstofatomer er forbundet med en tredobbeltbinding	Cykliske umættede kulbrinter, hvis molekyler indeholder en eller flere benzenringe
2. Generel formel	CnH2n+2	CnH2n	CnH2n-2	CnH2n-6
3. Den enkleste repræsentant	metan	ethen	ethin	benzen
EN) Molekylær formel	CH 4	C2H4	C2H2	C6H6
b) Strukturel formel	H ½ H¾C¾H ½ H	H H\/C═C/\H H	H¾CºC¾H
c) Elektronisk formel
4. Molekylets rumlige struktur: a) Form	Metan - tetraedrisk Homologer af metan, startende med butan - zigzag	I dobbeltbindingsområdet - fladt	I det tredobbelte bindingsområde – cylindrisk (lineær)	Flad
b) Tilslutningsvinkel
c) Tilslutningens art	enkelt	dobbelt	tredobbelt	Aromatisk
d) Bindingslængde	0,154 nm	0,133 nm	0,120 nm	0,140 nm
5. Mulighed for rotation af carbonatomer i forhold til hinanden afhængigt af bindingens beskaffenhed	Relativt gratis	Med hensyn til en dobbeltbinding er det svært (umuligt uden at bryde dobbeltbindingen)	Med hensyn til en tredobbelt binding er det svært (umuligt uden at bryde den tredobbelte binding)	Mellem carbonatomerne i benzenringen er hindret (umuligt uden at bryde benzenringen)
6. Trivielle navne	C 1-metan, C 2-ethan, C 3-propan, C 4-butan (ender -an, klassificeret som semi-systematisk)	CH 2 = CH 2 ethylen, CH 2 = CH – CH 3 propylen CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 butylen	CHºCH acetylen	C6C6-benzen
7. Isomerisme –	fænomenet med eksistensen af forbindelser med samme kvalitative og kvantitative sammensætning, men forskellige kemisk struktur (anden rækkefølge forbindelser af atomer i et molekyle);
for kulbrinter kan det være strukturelt (kæder; positioner af multiple bindinger) og rumligt.	Strukturelt	Kæde-isomerisme	CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 t koges = - 0,5°C CH 3 – CH– CH 3 ï CH 3 t koges = -1 0,2°C	CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 buten-1 CH 2 = C – CH 3 ï CH 3 2-methylpropen	-
CHºі CH 2 –CH 2 – CH 3 pentine-1 CHºС – CH–– CH 3 ï CH 3 3-methylbugin-1	-	Multipel bindingsposition isomerisme	CHºС – CH 2 – CH 3 butin-1 CH 3 –Сº і CH 3 butin-2	-
Rumlig – cis-trans isomerisme	-	Н 3 С Н\ ¤ С=С ¤ \ Н 3 С Н cis-isomer	H CH3 \ ¤ C=C ¤ \ H3 CH trans-isomer	-	-
Fysiske egenskaber
1. fysisk tilstand:	C1-C4 –_____, C5-C15 – ________, C16 – __________________________;	C2-C4-______, C5-C17-______, C18-__________________;	C2-C4 – _____, C5-C16 –______, C17 – _________________;	væske (farveløs, meget brydende, med en karakteristisk lugt)
2. t koge. og t flyde.	med stigende M r, stiger t bp. og t flyde.		med stigende M r, stiger t kip	t kip. = 80,1°С, t smelte. =5,5°С
3. vandopløselighed	praktisk talt uopløselige	praktisk talt uopløselige	praktisk talt uopløselige	uopløselige
4. fysiologisk effekt på kroppen	-	-	-	meget giftig forbindelse
Kemiske egenskaber
Oxidationsreaktioner: - fuldstændig oxidation (forbrænding) - ufuldstændig oxidation	CH 4 +2O 2 →______+____+Q Blandinger af metan med oxygen (1:2 i volumen) og med luft (1:10) er eksplosive 2CH 4 +3O 2 →	C2H4+_O2 → C2H4+(O)+ H2O® ethylenglycol	_C2H2+_O2 →	_C6H6+__O2 →
Substitutionsreaktioner (under belysning med klor og brom)	1) CH 4 + Cl 2 CH 3 ―CH 3 + Cl 2 → 2) Under halogeneringen af methan udskiftes alle hydrogenatomer successivt, og der dannes en blanding af produkter: CH 4 CH 3 Cl methan chlormethan → CH 2 Cl 2 CHCl 3 dichlormethan trichlormethan ( chlor- → CCl 4 roform) carbontetrachlorid (carbontetrachlorid) Opløsningsmiddel, tung ikke-brændbar væske - brandslukning, opnået ved fuldstændig chlorering af metan: CH 4 +4Cl 2 3) andre alkaners interaktion fører til dannelsen af en blanding af isomerer: CH 3 - CH 2 - CH 3 + 2Cl 2 → CH 3 - CH 2 - CH 2 Cl + + CH 3 - CHCl- CH 3 + 2HCl	-	-	H +Br 2 halogenering H +HONO 2 ® nitrering
Pyrolyse	C2H6CH2 = CH2 + H2	-	-	-
Isomerisering	CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ®	-	-	-
Additionsreaktioner: -halogener	-	CH 2 =CH 2 +Br 2 ® affarvning af bromvand (eller en opløsning af brom i tetrachlorethan) - en kvalitativ reaktion på carbonhydrider med en dobbeltbinding	СНºСН +Br 2 ® BrСН= СНBr +Br 2 ®	-
- hydrogen (hydrogenering)	-	CH2=CH2+H2®	СНºСН ________®	+3H2-benzencyclohexan
- vand (hydrering)	-	CH2=CH2+H20®	CHºCH + H2O®	-
- halogenerede kulbrinter	-	CH2 = CH2 + HCI®	СНºСН + 2НCl®	-
Polykriseringsreaktion (syntese af BMC fra forbindelser med lav molekylvægt; NMC - monomer, BMC - polymer)	-	nCH2=CH2®	trimerisering 3 CHºCH	-

Navnene på kulbrinter er baseret påsystematisk substitutionsnomenklatur er principperne afspejlet i diagrammet:

konsoller

rod

suffikser

Ikke til UV

alkaner alkaner alkener alkyner

2. Navnet på mættede carbonhydrider, som tages som grundlag for navnene på alle andre organiske forbindelser ( rødder Græske tal er fremhævet):

Tabel 1.

Antal C-atomer	Navn	Antal C-atomer	Navn	Antal C-atomer	Navn
C 1	Meth da	C 7	Hept da	Fra 13	Tridek da
C 2	Denne da	Fra 8	okt da	Fra 20	Eikose da
C 3	Prop da	Fra 9	Ikke da	Fra 21	Geneicosis da
C 4	Booth da	Fra 10	dec da	Fra 22	Dokoz da
C 5	Pent da	Fra 11	Undek da	Fra 30	Triacontan
C 6	Hex da	Fra 12	Dodek da	Fra 40	Tetracontan

Tabel 2.Navne på græske tal

ved hjælp af hvilken det er angivet

antal identiske substituenter Tabel 3. Navne på suppleanter

Antal substituenter	græsk tal	Antal substituenter	græsk tal	Stedfortræder	Navn
2	di-	7	hepta-	CH 3 -	Cl-
3	tre-	8	okta-	C 2 H 5 -	Br-
4	tetra-	9	ikke-	C 3 H 7 -	jeg -
5	penta-	10	deka-	F-	NH 2 -
6	hexa-

3) Rækkefølgen af handlinger ved kompilering af navne på organiske kulbrinter og deres derivater.

A. Navne på ligekædede kulbrinter.

1. Navnene på alkaner er angivet i tabel 1.

2. Navnene på alkener og alkyner er baseret på navnene på alkaner, hvor suffikset –an er erstattet med henholdsvis suffikset –ene eller suffikset –ine. Til sidst angiver vi multipelbindingens position med et arabisk tal.

B. Navne på forgrenede kulbrinter.

1. Find hovedkredsløbet:

2) Inkluderer dobbelt-, tredobbeltbinding,

3) Omfatter sådanne substituenter som F -, Cl -, Br -, I -.

2. Vi nummererer fra den ende, den er tættest på

1) Stedfortræder

2) Dobbeltbindingsprioriteten øges

3) Tredobbelt tilslutning fra top til bund

4) I alfabetisk rækkefølge angiver vi substituenternes position ved hjælp af arabiske tal (for navne, se tabel 3).

5) Vi foretrækker den mulighed, hvor det første forskellige ciffer er det mindste.

6) Ved hjælp af et præfiks (se tabel 2) angiver vi antallet af identiske substituenter.

7) Tilføj navnet på hovedkæden i overensstemmelse med antallet af carbonatomer indeholdt i den (se fremhævede rødder i tabel 1)

8) Hvis der er tale om alkener og alkyner, tilføjes det passende suffiks –ene eller –ine i slutningen af navnet.

9) Vi angiver placeringen af den multiple forbindelse med et arabisk tal (vi foretrækker den mulighed, hvor cifferet er det mindste).

C. Sæt en bindestreg mellem tal og bogstaver og et komma mellem tal. Navnet på aromatiske kulbrinter er baseret på navnet på dets enkleste repræsentant - benzen.

Lad os nu tale om de svære. Estere er vidt udbredt i naturen. Sig, at estere spiller stor rolle i et menneskes liv - for ikke at sige noget. Vi støder på dem, når vi lugter en blomst, hvis aroma skyldes de enkleste estere. Solsikke- eller olivenolie er også en ester, men med høj molekylvægt – ligesom animalsk fedt. Vi vasker, vasker og vasker med de produkter, vi modtager kemisk reaktion forarbejdning af fedtstoffer, det vil sige estere. De bruges også i en række forskellige produktionsområder: De bruges til at fremstille medicin, maling og lak, parfume, smøremidler, polymerer, syntetiske fibre og meget, meget mere.

Estere - organiske forbindelser baseret på oxygenholdige organiske carboxylsyrer eller uorganiske syrer. Stoffets struktur kan repræsenteres som et syremolekyle, hvor H-atomet i hydroxyl OH- er erstattet af et kulbrinteradikal.

Estere opnås ved omsætning af en syre og en alkohol (esterificeringsreaktion).

Klassifikation

- Frugtestere er væsker med en frugtagtig lugt, molekylet indeholder ikke mere end otte kulstofatomer. Fremstillet fra monovalente alkoholer og carboxylsyrer. Estere med en blomsterduft opnås ved hjælp af aromatiske alkoholer.
- Voks er faste stoffer, der indeholder fra 15 til 45 C-atomer pr. molekyle.
- Fedtstoffer - indeholder 9-19 kulstofatomer pr. molekyle. Opnået fra glycerin a (trivalent alkohol) og højere carboxylsyrer. Fedtstoffer kan være flydende (vegetabilske fedtstoffer kaldet olier) eller faste (animalske fedtstoffer).
- Estere af mineralsyrer i henhold til deres fysiske egenskaber kan også være enten olieagtige væsker (op til 8 kulstofatomer) eller faste stoffer (fra ni C-atomer).

Egenskaber

Under normale forhold kan estere være flydende, farveløse, med en frugtagtig eller blomsteragtig lugt eller faste, plastiske; sædvanligvis lugtfri. Jo længere kæde af kulbrinteradikal, jo hårdere er stoffet. Næsten uopløselig. De opløses godt i organiske opløsningsmidler. Brandfarlig.

Reager med ammoniak for at danne amider; med brint (det er denne reaktion, der gør flydende vegetabilske olier til faste margariner).

Som et resultat af hydrolysereaktioner nedbrydes de til alkohol og syre. Hydrolyse af fedtstoffer i et alkalisk miljø fører til dannelsen ikke af syre, men af dens salt - sæbe.

Estere af organiske syrer er lavt toksiske, har en narkotisk effekt på mennesker og tilhører hovedsageligt 2. og 3. fareklasse. Nogle reagenser i produktionen kræver brug særlige midlerøjen- og åndedrætsværn. Jo længere ætermolekylet er, jo mere giftigt er det. Estere af uorganiske fosforsyrer er giftige.

Stoffer kan trænge ind i kroppen gennem luftvejene og huden. Symptomer på akut forgiftning omfatter agitation og nedsat koordination af bevægelser, efterfulgt af depression af centralnervesystemet. Regelmæssig eksponering kan føre til sygdomme i leveren, nyrerne, det kardiovaskulære system og blodsygdomme.

Anvendelse

I organisk syntese.
- Til fremstilling af insekticider, herbicider, smøremidler, imprægnering til læder og papir, rengøringsmidler, glycerin, nitroglycerin, tørrende olie, olie maling, syntetiske fibre og harpikser, polymerer, plexiglas, blødgøringsmidler, malmforbindingsreagenser.
- Som tilsætning til motorolier.
- Ved syntese af parfumeridufte, madfrugtessenser og kosmetiske smagsstoffer; lægemidler, for eksempel vitamin A, E, B1, validol, salver.
- Som opløsningsmidler til maling, lak, harpiks, fedt, olie, cellulose, polymerer.

I Prime Chemicals Groups sortiment kan du købe populære estere, herunder butylacetat og Tween-80.

Butylacetat

Anvendes som opløsningsmiddel; i parfumeriindustrien til fremstilling af dufte; til garvning af læder; i lægemidler - i færd med at fremstille visse lægemidler.

Tvilling-80

Det er også polysorbat-80, polyoxyethylensorbitanmonooleat (baseret på sorbitol olivenolie). Emulgator, opløsningsmiddel, teknisk smøremiddel, viskositetsmodificerende middel, stabilisator æteriske olier, ikke-ionisk overfladeaktivt middel, fugtighedsbevarende middel. Inkluderet i opløsningsmidler og skærevæsker. Anvendes til fremstilling af kosmetik, fødevarer, husholdning, landbrug, teknisk formål. besidder unik ejendom vend en blanding af vand og olie til en emulsion.

en klasse af forbindelser baseret på mineralske (uorganiske) eller organiske carboxylsyrer, hvor hydrogenatomet i HO-gruppen er erstattet af en organisk gruppe R . Adjektivet "kompleks" i navnet på estere hjælper med at skelne dem fra forbindelser kaldet ethere.

Hvis udgangssyren er polybasisk, så er dannelsen af enten fulde estere, alle HO-grupper substitueret, eller syreestere er delvis substitution mulig. For monobasiske syrer er kun fuldestere mulige (fig. 1).

Ris. 1. EKSEMPLER PÅ ESTERE baseret på uorganisk og carboxylsyre

Nomenklatur af estere. Navnet oprettes som følger: først angives gruppen R , knyttet til syren, derefter navnet på syren med suffikset "at" (som i navnene på uorganiske salte: kulstof på natrium, nitrat på krom). Eksempler i fig.2

2. NAVNE PÅ ESTERE. Fragmenter af molekyler og tilsvarende fragmenter af navne er fremhævet i samme farve. Estere opfattes normalt som reaktionsprodukter mellem en syre og en alkohol, for eksempel kan butylpropionat opfattes som resultatet af reaktionen mellem propionsyre og butanol.

Hvis du bruger trivielle ( cm. TRIVIALNAVNE PÅ STOFFER) er navnet på udgangssyren, så inkluderer navnet på forbindelsen ordet "ester", for eksempel C 3 H 7 COOC 5 H 11 amylester af smørsyre.

Klassificering og sammensætning af estere. Blandt de undersøgte og meget anvendte estere er størstedelen forbindelser afledt af carboxylsyrer. Estere baseret på mineralske (uorganiske) syrer er ikke så forskellige, fordi klassen af mineralsyrer er mindre talrig end carboxylsyrer (variationen af forbindelser er en af særpræg organisk kemi).

Når antallet af C-atomer i den oprindelige carboxylsyre og alkohol ikke overstiger 68, er de tilsvarende estere farveløse olieagtige væsker, oftest med en frugtagtig lugt. De danner en gruppe af frugtestere. Hvis en aromatisk alkohol (indeholdende en aromatisk kerne) er involveret i dannelsen af en ester, har sådanne forbindelser som regel en blomsteragtig snarere end en frugtagtig lugt. Alle forbindelser i denne gruppe er praktisk talt uopløselige i vand, men let opløselige i de fleste organiske opløsningsmidler. Disse forbindelser er interessante bredt udvalg behagelige aromaer (tabel 1), nogle af dem blev først isoleret fra planter og senere syntetiseret kunstigt.

Tabel 1. NOGLE ESTERE, med en frugtagtig eller blomsteragtig aroma (fragmenter af de originale alkoholer i sammensætningsformlen og i navnet er fremhævet med fed skrift)
Ester formel	Navn	Aroma
CH 3 COO C4H 9	Butyl acetat	pære
C 3 H 7 COO CH 3	Methyl Smørsyreester	æble
C 3 H 7 COO C2H5	Ethyl Smørsyreester	ananas
C 4 H 9 COO C2H5	Ethyl	karmosinrød
C 4 H 9 COO C5H11	Isoamil isovalerinsyreester	banan
CH 3 COO CH2C6H5	Benzyl acetat	jasmin
C 6 H 5 COO CH2C6H5	Benzyl benzoat	blomstret

Når størrelsen af de organiske grupper, der udgør esterne, stiger til C 1530, får forbindelserne konsistensen af plastiske, let blødgjorte stoffer. Denne gruppe kaldes voks, de er normalt lugtfri. Bivoks indeholder en blanding af forskellige estere, en af bestanddelene i voksen, som blev isoleret og dens sammensætning bestemt, er myricylester af palmitinsyre C 15 H 31 COOC 31 H 63. Kinesisk voks (udskillelsesprodukt fra cochenille-insekter) Østasien) indeholder cerylester af cerotinsyre C 25 H 51 COOC 26 H 53. Derudover indeholder voks også frie carboxylsyrer og alkoholer, herunder store organiske grupper. Voks bliver ikke fugtet af vand og er opløseligt i benzin, chloroform og benzen.

Den tredje gruppe er fedtstoffer. I modsætning til de to foregående grupper baseret på monovalente alkoholer

ROH , alle fedtstoffer er estere af glycerol alkohol HOCH 2 CH(OH) CH 2 OH. Carboxylsyrer, der udgør fedtstoffer, har normalt en kulbrintekæde med 919 kulstofatomer. Animalsk fedt (ko smør, lam, svinefedt) plastik, lavtsmeltende stoffer. Vegetabilsk fedt (oliven, bomuldsfrø, solsikkeolie) tyktflydende væsker. Animalsk fedt består hovedsageligt af en blanding af glycerider af stearin- og palmitinsyre (fig. 3A, B). Vegetabilske olier indeholder glycerider af syrer med en lidt kortere kulstofkædelængde: laurin C 11 H 23 COOH og myristisk C 13 H 27 COOH. (som stearinsyre og palmitinsyre er disse mættede syrer). Sådanne olier kan opbevares i luften i lang tid uden at ændre deres konsistens og kaldes derfor ikke-tørrende. I modsætning hertil indeholder hørfrøolie umættet linolsyreglycerid (figur 3B). Ved anvendelse tyndt lag På overfladen tørrer sådan olie under påvirkning af atmosfærisk oxygen under polymerisation langs dobbeltbindinger, som danner en elastisk film, der er uopløselig i vand og organiske opløsningsmidler. Baseret på linolie producere naturlig tørrende olie.

Ris. 3. GLYCERIDER AF STEARIN- OG PALMITINSYRE (A OG B) komponenter af animalsk fedt. Linolsyreglycerid (B) komponent i linolie.

Estere af mineralsyrer (alkylsulfater, alkylborater indeholdende fragmenter af lavere alkoholer C 18) olieagtige væsker, estere af højere alkoholer (startende fra C 9) faste forbindelser.

Kemiske egenskaber af estere. Mest karakteristisk for estere af carboxylsyrer er den hydrolytiske (under påvirkning af vand) spaltning af esterbindingen i et neutralt miljø, det forløber langsomt og mærkbart accelererer i nærvær af syrer eller baser H+- og HO-ioner katalyserer denne proces (fig. 4A), hvor hydroxylioner virker mere effektivt. Hydrolyse i nærværelse af alkalier kaldes forsæbning. Hvis du tager en mængde alkali, der er tilstrækkelig til at neutralisere al den dannede syre, sker fuldstændig forsæbning af esteren. Denne proces udføres i industriel skala, i dette tilfælde opnås glycerol og højere carboxylsyrer (C 1519) i form af alkalimetalsalte, som er sæbe (fig. 4B). Fragmenter indeholdt i vegetabilske olier umættede syrer ligesom alle umættede forbindelser kan hydrogeneres, hydrogen binder sig til dobbeltbindinger, og der dannes forbindelser svarende til animalsk fedt (fig. 4B). Ved hjælp af denne metode fremstilles faste fedtstoffer industrielt baseret på solsikke-, soja- eller majsolie. Fra hydrogeneringsprodukter vegetabilske olier, blandet med naturlige animalske fedtstoffer og forskellige fødevaretilsætningsstoffer, laves margarine.

Den vigtigste syntesemetode er interaktionen mellem en carboxylsyre og en alkohol, katalyseret af syren og ledsaget af frigivelse af vand. Denne reaktion er den modsatte af den, der er vist i fig. 3A. For at processen kan forløbe i den ønskede retning (estersyntese), destilleres (destilleres) vand fra reaktionsblandingen. Gennem specielle undersøgelser ved hjælp af mærkede atomer, var det muligt at fastslå, at under synteseprocessen løsnes O-atomet, som er en del af det resulterende vand, fra syren (markeret med en rød stiplet ramme), og ikke fra alkoholen ( den urealiserede mulighed er fremhævet med en blå stiplet ramme).

Ved anvendelse af det samme skema opnås estere af uorganiske syrer, for eksempel nitroglycerin (fig. 5B). I stedet for syrer kan syrechlorider anvendes til både carboxylsyrer (fig. 5C) og uorganiske syrer (fig. 5D).

Interaktion mellem carboxylsyresalte og alkylhalogenider

RCl også fører til estere (fig. 5D), er reaktionen bekvem ved, at den er irreversibel, at det frigivne uorganiske salt straks fjernes fra det organiske reaktionsmedium i form af et bundfald.Brug af estere. Ethylformiat HCOOC 2 H 5 og ethylacetat H 3 COOC 2 H 5 anvendes som opløsningsmidler cellulose lakker(baseret på nitrocellulose og celluloseacetat).

Estere baseret på lavere alkoholer og syrer (tabel 1) anvendes i fødevareindustrien når man laver frugtessenser, og estere baseret på aromatiske alkoholer i parfumeindustrien.

Poleringsmidler, smøremidler, imprægneringssammensætninger til papir (vokset papir) og læder er lavet af voks, de er også inkluderet i kosmetiske cremer og medicinske salver.

Fedtstoffer udgør sammen med kulhydrater og proteiner et sæt fødevarer, der er nødvendige for ernæring, de er en del af alle plante- og dyreceller. På grund af sin lave varmeledningsevne beskytter fedtlaget dyr (især havhvaler eller hvalrosser) godt mod hypotermi.

Animalske og vegetabilske fedtstoffer er råvarer til fremstilling af højere carboxylsyrer, rengøringsmidler og glycerol (fig. 4), der anvendes i kosmetikindustrien og som en del af forskellige smøremidler.

Nitroglycerin (fig. 4) kendt lægemiddel og eksplosiv, grundlaget for dynamit.

Tørrende olier fremstilles af vegetabilske olier (fig. 3), som danner grundlag for oliemaling.

Estere af svovlsyre (fig. 2) anvendes i organisk syntese som alkyleringsreagenser (introduktion af en alkylgruppe i en forbindelse), og estere af fosforsyre (fig. 5) anvendes som insekticider, såvel som tilsætningsstoffer til smøreolier.

Mikhail Levitsky

LITTERATUR Kartsova A.A. Erobring af materien. Organisk kemi . Khimizdat Publishing House, 1999
Pustovalova L.M. Organisk kemi. Phoenix, 2003

Hvis udgangssyren er polybasisk, er dannelsen af enten fulde estere mulig - alle HO-grupper erstattes, eller syreestere - delvis substitution. For monobasiske syrer er kun fuldestere mulige (fig. 1).

Ris. 1. EKSEMPLER PÅ ESTERE baseret på uorganisk og carboxylsyre

Nomenklatur af estere.

Navnet oprettes som følger: først angives gruppen R knyttet til syren, derefter navnet på syren med suffikset "at" (som i navnene på uorganiske salte: kulstof på natrium, nitrat på krom). Eksempler i fig. 2

Ris. 2. NAVNE PÅ ESTERE. Fragmenter af molekyler og tilsvarende fragmenter af navne er fremhævet i samme farve. Estere opfattes normalt som reaktionsprodukter mellem en syre og en alkohol, for eksempel kan butylpropionat opfattes som resultatet af reaktionen mellem propionsyre og butanol.

Hvis du bruger trivielle ( cm. TRIVIALNAVNE PÅ STOFFER) navnet på udgangssyren, så inkluderer navnet på forbindelsen ordet "ester", for eksempel C 3 H 7 COOC 5 H 11 - amylester af smørsyre.

Klassificering og sammensætning af estere.

Blandt de undersøgte og meget anvendte estere er størstedelen forbindelser afledt af carboxylsyrer. Estere baseret på mineralske (uorganiske) syrer er ikke så forskellige, fordi klassen af mineralsyrer er mindre talrig end carboxylsyrer (mangfoldigheden af forbindelser er et af kendetegnene for organisk kemi).

Når antallet af C-atomer i den oprindelige carboxylsyre og alkohol ikke overstiger 6-8, er de tilsvarende estere farveløse olieholdige væsker, oftest med en frugtagtig lugt. De danner en gruppe af frugtestere. Hvis en aromatisk alkohol (indeholdende en aromatisk kerne) er involveret i dannelsen af en ester, har sådanne forbindelser som regel en blomsteragtig snarere end en frugtagtig lugt. Alle forbindelser i denne gruppe er praktisk talt uopløselige i vand, men let opløselige i de fleste organiske opløsningsmidler. Disse forbindelser er interessante på grund af deres brede vifte af behagelige aromaer (tabel 1) nogle af dem blev først isoleret fra planter og senere syntetiseret kunstigt.

Tabel 1. NOGLE ESTERE, med en frugtagtig eller blomsteragtig aroma (fragmenter af de originale alkoholer i sammensætningsformlen og i navnet er fremhævet med fed skrift)
Ester formel	Navn	Aroma
CH 3 COO C4H 9	Butyl acetat	pære
C 3 H 7 COO CH 3	Methyl Smørsyreester	æble
C 3 H 7 COO C2H5	Ethyl Smørsyreester	ananas
C 4 H 9 COO C2H5	Ethyl	karmosinrød
C 4 H 9 COO C5H11	Isoamil isovalerinsyreester	banan
CH 3 COO CH2C6H5	Benzyl acetat	jasmin
C 6 H 5 COO CH2C6H5	Benzyl benzoat	blomstret

Når størrelsen af de organiske grupper, der indgår i esterne, stiger til C 15-30, får forbindelserne konsistensen af plastiske, let blødgjorte stoffer. Denne gruppe kaldes voks, de er normalt lugtfri. Bivoks indeholder en blanding af forskellige estere, en af bestanddelene i voksen, som blev isoleret og dens sammensætning bestemt, er myricylesteren af palmitinsyre C 15 H 31 COOC 31 H 63. Kinesisk voks (et produkt fra cochenilleudskillelse - insekter i Østasien) indeholder cerylester af cerotisk syre C 25 H 51 COOC 26 H 53. Derudover indeholder voks også frie carboxylsyrer og alkoholer, som omfatter store organiske grupper. Voks bliver ikke fugtet af vand og er opløseligt i benzin, chloroform og benzen.

Den tredje gruppe er fedtstoffer. I modsætning til de to foregående grupper baseret på monovalente alkoholer ROH, er alle fedtstoffer estere dannet af den trivalente alkohol glycerol HOCH 2 – CH (OH) – CH 2 OH. Carboxylsyrer, der udgør fedtstoffer, har normalt en kulbrintekæde med 9-19 kulstofatomer. Animalsk fedt (ko-smør, lam, spæk) er plastiske, smeltelige stoffer. Vegetabilsk fedt (oliven, bomuldsfrø, solsikkeolie) er tyktflydende væsker. Animalsk fedt består hovedsageligt af en blanding af glycerider af stearin- og palmitinsyre (fig. 3A, B). Vegetabilske olier indeholder glycerider af syrer med en lidt kortere kulstofkædelængde: laurin C 11 H 23 COOH og myristisk C 13 H 27 COOH. (som stearinsyre og palmitinsyre er disse mættede syrer). Sådanne olier kan opbevares i luften i lang tid uden at ændre deres konsistens og kaldes derfor ikke-tørrende. I modsætning hertil indeholder hørfrøolie umættet linolsyreglycerid (figur 3B). Når den påføres i et tyndt lag på overfladen, tørrer sådan olie under påvirkning af atmosfærisk oxygen under polymerisation langs dobbeltbindinger, og der dannes en elastisk film, der er uopløselig i vand og organiske opløsningsmidler. Naturlig tørrende olie er lavet af linolie.

Ris. 3. GLYCERIDER AF STEARIN- OG PALMITINSYRE (A OG B)– komponenter af animalsk fedt. Linolsyreglycerid (B) er en komponent i hørfrøolie.

Estere af mineralsyrer (alkylsulfater, alkylborater indeholdende fragmenter af lavere alkoholer C 1-8) er olieagtige væsker, estere af højere alkoholer (startende fra C 9) er faste forbindelser.

Kemiske egenskaber af estere.

Mest karakteristisk for estere af carboxylsyrer er den hydrolytiske (under påvirkning af vand) spaltning af esterbindingen i et neutralt miljø, det forløber langsomt og mærkbart accelererer i nærvær af syrer eller baser H + og HO – ioner katalyserer denne proces (fig. 4A), hvor hydroxylioner virker mere effektivt. Hydrolyse i nærværelse af alkalier kaldes forsæbning. Hvis du tager en mængde alkali, der er tilstrækkelig til at neutralisere al den dannede syre, sker fuldstændig forsæbning af esteren. Denne proces udføres i industriel skala, og glycerol og højere carboxylsyrer (C 15-19) opnås i form af alkalimetalsalte, som er sæbe (fig. 4B). Fragmenter af umættede syrer indeholdt i vegetabilske olier, som alle umættede forbindelser, kan hydrogeneres, hydrogen binder sig til dobbeltbindinger, og der dannes forbindelser svarende til animalsk fedt (fig. 4B). Ved hjælp af denne metode fremstilles faste fedtstoffer industrielt baseret på solsikke-, soja- eller majsolie. Margarine er lavet af hydrogeneringsprodukter af vegetabilske olier blandet med naturlige animalske fedtstoffer og forskellige fødevaretilsætningsstoffer.

Interaktionen af carboxylsyresalte med RCI-halogenider fører også til estere (fig. 5D), idet reaktionen er irreversibel - det frigivne uorganiske salt fjernes straks fra det organiske reaktionsmedium i form af et bundfald.

Brug af estere.

Ethylformiat HCOOC 2 H 5 og ethylacetat H 3 COOC 2 H 5 anvendes som opløsningsmidler til celluloselakker (baseret på nitrocellulose og celluloseacetat).

Estere baseret på lavere alkoholer og syrer (tabel 1) bruges i fødevareindustrien til at skabe frugtessenser, og estere baseret på aromatiske alkoholer i parfumeindustrien.

Poleringsmidler, smøremidler, imprægneringssammensætninger til papir (vokset papir) og læder er lavet af voks, de er også inkluderet i kosmetiske cremer og medicinske salver.

Fedtstoffer udgør sammen med kulhydrater og proteiner et sæt fødevarer, der er nødvendige for ernæring, de er en del af alle plante- og dyreceller. På grund af sin lave varmeledningsevne beskytter fedtlaget godt dyr (især havdyr - hvaler eller hvalrosser) mod hypotermi.

Nitroglycerin (fig. 4) er et velkendt lægemiddel og sprængstof, grundlaget for dynamit.

Tørrende olier fremstilles af vegetabilske olier (fig. 3), som danner grundlag for oliemaling.

Mikhail Levitsky

Blandt de funktionelle derivater af carboxylsyrer særligt sted optager estere - forbindelserioner, der repræsenterer carboxylsyrer med et vandatomart i carboxylgruppen udskiftes kulbrinteradikal. Generel formel for estere

Estere er ofte opkaldt efter deres syrerester ogalkoholer, som de er sammensat af. Så diskuteret ovenfor estere kan kaldes: ethanoethylether, crotonovomethylether.

Estere er kendetegnet ved tre typer isomeri:

1. Isomerisme af kulstofkæden, begynder ved den sure stilling resten fra butansyre, alkoholresten fra propylalkohol, for eksempel:

2. Isomerisme af positionen af estergruppen /> -SO-O-. Denne type isomerisme begynder med estere, imolekyler indeholdende mindst 4 carbonatomer, eksempel: />

3. Interklasse-isomerisme, for eksempel:

For estere indeholdende umættet syre ellerumættet alkohol er yderligere to typer isomerisme mulige: isomerismeflere obligationspositioner; cis-trans isomeri.

Fysiske egenskaber estere. Estere /> lavere carboxylsyrer og alkoholer er flygtige, tungtopløselige eller praktisk talt uopløselige i vandvæsker. Mange af dem har en behagelig lugt. For eksempel lugter butylbutyrat som ananas, isoamylacetat lugter som pære osv.

Estere har en tendens til at have en lavere temperaturkogepunkt end deres tilsvarende syrer. For eksempel stearissyre koger ved 232 °C (P = 15 mm Hg), og metilstearat - ved 215 °C (P = 15 mm Hg). Dette forklares vedat der ikke er hydrogenbindinger mellem estermolekylerne kommunikation.

Estere af højere fedtsyrer og alkoholer - voksfigurative stoffer, lugtfri, uopløselig i vand, selvommeget opløseligt i organiske opløsningsmidler. f.eks. bi voksen er hovedsageligt myricylpalmitat(C15H31COOC31H63).