Nomenklatura e estereve dhe acideve. Esteret - nomenklatura, përgatitja, vetitë kimike. Yndyrnat. Sapun. Aplikimi i estereve të acideve inorganike

1) Esteret – _________________________________________________________________.

Esteret – __________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________:

Ku R dhe R / - _________________________________, e cila mund të jetë ose e njëjtë ose e ndryshme.

Grupi funksional i estereve quhet _________________________:

Përbërja molekulare e estereve shprehet me formulën e përgjithshme C-H-O-.

2) Etil eter acid acetik si përfaqësues i estereve.

3) Nomenklatura dhe izomeria e estereve

* Kur emërtohet esteret, sipas rregullave të nomenklaturës zëvendësuese IUPAC, fillimisht tregojnë emrin e grupit alkil të alkoolit, e më pas emrin e mbetjes së acidit, duke zëvendësuar prapashtesën –ova në emër të acidit me prapashtesën –tërshërë.

Etanoat etilik

2- mbetje grupi 1-alkil

alkool acid

* Izomerizmi strukturor

Brenda izomerisë së zinxhirit të klasës:

Izomerët e mëposhtëm korrespondojnë me formulën molekulare C 4 H 8 O 2:

Etil etanoat Propil metanoat Metil propanoat

Izomerizmi ndërklasor:

Etil etanoat Acidi butanoik

4) Hidroliza e estereve

o Acid:

H 2 O + CH 3 -CH 2 -OH

_______________ _____________ ________

o Alkaline:

NaOH + CH 3 -CH 2 -OH

______________ ______________ _________ ______________

5) Esteret në natyrë.

Shumë estere gjenden natyrshëm në lëngun e qelizave të luleve dhe frutave të bimëve.

Yndyrnat.

1) Përbërja dhe struktura e triglicerideve.

Yndyrna - ____________________________________________________________________________.

Përbërësit kryesorë të yndyrave janë _________________ –_____________________

____________________________________________________________________________________.

Skema që pasqyron strukturën e përgjithshme të triglicerideve:

Ku R 1, R 2, R 3 janë mbetje të acidit karboksilik (____________ CH 3 CH 2 CH 2 COOH, ________________ C 15 H 31 COOH, _____________ C 17 H 35 COOH, ________________ C 17 H 3 , ______________________ C 17 H 29 COOH.

2) Vetitë fizike.

3) Yndyrnat si lëndë ushqyese.

Yndyrnat janë një pjesë e rëndësishme e ushqimit të njerëzve dhe kafshëve. Në trup, gjatë procesit të hidrolizës, yndyrat zbërthehen në glicerinë dhe acide karboksilike më të larta. Më pas, brenda qelizave, yndyrat specifike për një organizëm të caktuar sintetizohen nga produktet e hidrolizës.

Yndyrnat janë burimi më i rëndësishëm i energjisë: oksidimi i tyre prodhon dy herë më shumë energji sesa oksidimi i karbohidrateve.

Detyrë shtëpie: §§39-40, 42.

1. Krijo ekuacione reaksioni që mund të përdoren për të kryer transformimet e mëposhtme: C 2 H 6 ® C 2 H 6 ® C 2 H 5 OH ® CH 3 COOH ® CH 3 COO C 2 H 5

2. Krijoni formulat strukturore të të gjithë izomerëve të mundshëm të përbërjes C 5 H 10 O 2 dhe emërtoni sipas rregullave të nomenklaturës zëvendësuese IUPAC.

Leksione 20, 21 Hidrokarburet: alkane, alkene, alkene, arene.

Emrat e serive homologe Karakteristikat	Alkanet	Alkenet	Alkinet	Arena
1. Përkufizimi	Hidrokarburet e ngopura aciklike, në molekulat e të cilave atomet e karbonit janë të lidhur me njëri-tjetrin vetëm me lidhje të vetme (të thjeshta)	Hidrokarburet aciklike të pangopura, në molekulat e të cilave 2 atome karboni janë të lidhur me një lidhje të dyfishtë	Hidrokarburet aciklike të pangopura, në molekulat e të cilave 2 atome karboni janë të lidhura me një lidhje të trefishtë	Hidrokarburet ciklike të pangopura, molekulat e të cilave përmbajnë një ose më shumë unaza benzeni
2. Formula e përgjithshme	C n H 2n+2	CnH2n	CnH2n-2	CnH2n-6
3. Përfaqësuesi më i thjeshtë	metani	etenit	etin	benzenit
A) Formula molekulare	CH 4	C2H4	C2H2	C6H6
b) Formula strukturore	H ½ H¾C¾H ½ H	H H\/C═C/\H H	H¾CºC¾H
c) Formula elektronike
4. Struktura hapësinore e molekulës: a) Forma	Metan - tetraedral Homologët e metanit, duke filluar me butan - zigzag	Në rajonin e lidhjes së dyfishtë - e sheshtë	Në zonën e lidhjes së trefishtë - cilindrike (lineare)	E sheshtë
b) Këndi i lidhjes
c) Natyra e lidhjes	beqare	dyfishtë	trefishtë	Aromatike
d) Gjatësia e lidhjes	0,154 nm	0,133 nm	0,120 nm	0,140 nm
5. Mundësia e rrotullimit të atomeve të karbonit në lidhje me njëri-tjetrin në varësi të natyrës së lidhjes	Relativisht falas	Në lidhje me një lidhje të dyfishtë është e vështirë (e pamundur pa thyer lidhjen e dyfishtë)	Në lidhje me një lidhje të trefishtë është e vështirë (e pamundur pa thyer lidhjen e trefishtë)	Ndërmjet atomeve të karbonit të unazës së benzenit pengohet (e pamundur pa thyer unazën e benzenit)
6. Emra të parëndësishëm	C 1 metan, C 2 etan, C 3 propan, C 4 butan (mbarimi –an, i klasifikuar si gjysëm sistematik)	CH 2 = CH 2 etilen, CH 2 = CH – CH 3 propilen CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 butilen	CHºCH acetilen	C 6 C 6 benzen
7. Izomerizmi –	dukuria e ekzistencës së përbërjeve që kanë përbërje të njëjtë cilësore dhe sasiore, por të ndryshme struktura kimike (renditje të ndryshme lidhjet e atomeve në një molekulë); për hidrokarburet mund të jetë strukturor (zinxhirët; pozicionet e lidhjeve të shumta) dhe hapësinore.
Strukturore	Izomerizmi i zinxhirit	CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 t vlim = - 0,5°C CH 3 – CH– CH 3 ï CH 3 t vlim = -1 0,2°C	CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 buten-1 CH 2 = C – CH 3 ï CH 3 2-metilpropen	CHº– CH 2 –CH 2 – CH 3 pentine-1 CHºС – CH–– CH 3 ï CH 3 3-metilbugin-1	-
Izomerizmi i pozicionit të lidhjes së shumëfishtë	-	CH 2 =CH– CH 2 – CH 3 buten-1 CH 3 –CH= CH– CH 3 buten-2	CHºС – CH 2 – CH 3 butine-1 CH 3 –Сº – CH 3 butine-2	-
Izomerizmi hapësinor – cis-trans	-	Н 3 С Н\ ¤ С=С ¤ \ Н 3 С Н cis-izomer	H CH 3 \ ¤ C=C ¤ \ H 3 CH trans izomer	-	-
Vetitë fizike
1. Gjendja fizike:	C 1 -C 4 –_____, C 5 -C 15 – ________, C 16 – _______________________;	C 2 -C 4 –______, C 5 -C 17 –______, C 18 – ___________________;	C 2 -C 4 – _____, C 5 -C 16 –_______, C 17 – ___________________;	lëng (pa ngjyrë, shumë refraktiv, me erë karakteristike)
2. t vlim. dhe t float.	me rritjen e M r, t bp rritet. dhe t float.		me rritjen e M r, t kip rritet	t kip. = 80,1°С, t shkrihet. =5,5°C
3. tretshmëria në ujë	praktikisht i pazgjidhshëm	praktikisht i pazgjidhshëm	praktikisht i pazgjidhshëm	i pazgjidhshëm
4. efekt fiziologjik në organizëm	-	-	-	përbërje shumë toksike
Vetitë kimike
Reaksionet e oksidimit: - oksidimi i plotë (djegia) - oksidimi jo i plotë	CH 4 +2O 2 →______+____+Q Përzierjet e metanit me oksigjen (1:2 për nga vëllimi) dhe ajrin (1:10) janë shpërthyese 2CH 4 +3O 2 →	C 2 H 4 +_O 2 → C 2 H 4 + (O) + H 2 O ® etilen glikol	_C 2 H 2 +_O 2 →	_C 6 H 6 +__O 2 →
Reaksionet e zëvendësimit (nën ndriçim me klor dhe brom)	1) CH 4 +Cl 2 CH 3 -CH 3 + Cl 2 → 2) Gjatë halogjenimit të metanit, të gjithë atomet e hidrogjenit zëvendësohen në mënyrë të njëpasnjëshme dhe formohet një përzierje produktesh: CH 4 CH 3 Cl metan klorometan → CH 2 Cl 2 CHCl 3 diklorometan triklormetani ( kloro- → CCl 4 roform) tetraklorur karboni (tetraklorur karboni) Tretës, lëng i rëndë jo i ndezshëm - shuarje zjarri, i marrë nga klorifikimi i plotë i metanit: CH 4 +4Cl 2 3) ndërveprimet e tjera të plumbit formimi i përzierjes së izomerëve: CH 3 - CH 2 - CH 3 + 2Cl 2 → CH 3 ― CH 2 ― CH 2 Cl + + CH 3 ―CHCl— CH 3 + 2HCl	-	-	H +Br 2 halogjenimi H +HONO 2 ® nitrimi
Piroliza	C 2 H 6 CH 2 = CH 2 + H 2	-	-	-
Izomerizimi	CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ®	-	-	-
Reaksionet e shtimit: -halogjene	-	CH 2 = CH 2 + Br 2 ® çngjyrosje e ujit bromin (ose një zgjidhje bromi në tetrakloroetan) - një reagim cilësor ndaj hidrokarbureve me një lidhje të dyfishtë	СНºСН +Br 2 ® BrСН= СНBr +Br 2 ®	-
- hidrogjeni (hidrogjenizimi)	-	CH 2 = CH 2 + H 2 ®	СНºСН ________®	+3H 2 benzen cikloheksan
- ujë (hidratim)	-	CH 2 = CH 2 + H 2 O ®	CHºCH + H 2 O ®	-
- hidrokarburet e halogjenizuara	-	CH 2 = CH 2 + HCl ®	СНºСН + 2НCl ®	-
Reaksioni i polikrizimit (sinteza e BMC nga komponimet me peshë të ulët molekulare; NMC - monomer, BMC - polimer)	-	nCH 2 =CH 2 ®	trimerizimi 3 CHºCH	-

Emrat e hidrokarbureve bazohen nënomenklatura sistematike e zëvendësimit janë parimet e pasqyruara në diagram:

konsolat

rrënjë

prapashtesa

Jo për UV

alkanet alkanet alkenet alkinet

2. Emri i hidrokarbureve të ngopura, të cilat merren si bazë për emrat e të gjitha përbërjeve të tjera organike ( rrënjët Numrat grekë janë të theksuar):

Tabela 1.

Numri i atomeve C	Emri	Numri i atomeve C	Emri	Numri i atomeve C	Emri
C 1	Meth sq	C 7	Hept sq	Nga 13	Tridek sq
C 2	Kjo sq	Nga 8	tetor sq	Nga 20	Eikoza sq
C 3	Prop sq	Nga 9	Jo sq	Nga 21	Gjenekoza sq
C 4	Kabina sq	Nga 10	dhjetor sq	Nga 22	Dokoz sq
C 5	I mbyllur sq	Nga 11	Undek sq	Nga 30	Triacontan
C 6	Hex sq	Nga 12	Dodek sq	Nga 40	Tetrakontani

Tabela 2.Emrat e numrave grekë

me të cilin tregohet

numri i zëvendësuesve identikë Tabela 3. Emrat e zëvendësve

Numri i zëvendësuesve	Numri grek	Numri i zëvendësuesve	Numri grek	zv	Emri
2	di-	7	hepta-	CH 3 -	Cl-
3	tre-	8	tetë-	C 2 H 5 -	Br-
4	tetra-	9	jo-	C 3 H 7 -	une -
5	penta-	10	deka-	F-	NH 2 -
6	heksa-

3) Sekuenca e veprimeve gjatë përpilimit të emrave të hidrokarbureve organike dhe derivateve të tyre.

A. Emrat e hidrokarbureve me varg të drejtë.

1. Emrat e alkaneve janë dhënë në tabelën 1.

2. Emrat e alkeneve dhe alkineve bazohen në emrat e alkaneve, në të cilët prapashtesa –ane zëvendësohet përkatësisht me prapashtesën –ene ose prapashtesën –ine. Në fund tregojmë pozicionin e lidhjes së shumëfishtë me një numër arab.

B. Emrat e hidrokarbureve me varg të degëzuar.

1. Gjeni qarkun kryesor:

2) Përfshin lidhjen e dyfishtë, të trefishtë,

3) Përfshin zëvendësues të tillë si F -, Cl -, Br -, I -.

2. Numërojmë nga fundi me të cilin është më afër

1) zv

2) Prioriteti i lidhjes së dyfishtë rritet

3) Lidhje e trefishtë nga lart poshtë

4) Sipas rendit alfabetik, ne tregojmë pozicionin e zëvendësuesve duke përdorur numra arabë (për emrat, shih Tabelën 3).

5) Ne i japim përparësi opsionit në të cilin shifra e parë e ndryshme është më e vogla.

6) Duke përdorur një parashtesë (shih tabelën 2) ne tregojmë numrin e zëvendësuesve identikë.

7) Shtoni emrin e zinxhirit kryesor në përputhje me numrin e atomeve të karbonit që përmbahen në të (shih rrënjët e theksuara në Tabelën 1)

8) Në rastin e alkeneve dhe alkineve, shtoni prapashtesën përkatëse –ene ose –ine në fund të emrit.

9) Ne tregojmë pozicionin e lidhjes së shumëfishtë me një numër arab (ne i japim përparësi opsionit në të cilin shifra është më e vogla).

C. Vendosni një vizë midis numrave dhe shkronjave dhe një presje midis numrave. Emri i hidrokarbureve aromatike bazohet në emrin e përfaqësuesit të tij më të thjeshtë, benzenit.

Tani le të flasim për ato të vështirat. Esteret janë të përhapur gjerësisht në natyrë. Thuaj që po luajnë esterët rol të madh në jetën e një personi - të mos thuash asgjë. I ndeshim kur nuhasim një lule, aroma e së cilës është për shkak të estereve më të thjeshtë. Luledielli ose vaji i ullirit janë gjithashtu një ester, por me peshë të lartë molekulare - njësoj si yndyrat shtazore. Lajmë, lajmë dhe lahemi me produktet që marrim reaksion kimik përpunimi i yndyrave, pra estereve. Ato përdoren gjithashtu në fusha të ndryshme prodhimi: ato përdoren për të bërë ilaçe, bojëra dhe llaqe, parfume, lubrifikantë, polimere, fibra sintetike dhe shumë e shumë më tepër.

Esteret - komponimet organike bazuar në acidet organike karboksilike ose inorganike që përmbajnë oksigjen. Struktura e substancës mund të përfaqësohet si një molekulë acidi në të cilën atomi H në hidroksil OH- zëvendësohet nga një radikal hidrokarbur.

Esteret fitohen nga reaksioni i një acidi dhe një alkooli (reaksioni i esterifikimit).

Klasifikimi

- Esteret e frutave janë lëngje me erë frutash, molekula përmban jo më shumë se tetë atome karboni. Merret nga alkoolet monohidrike dhe acidet karboksilike. Esteret me aromë lulesh merren duke përdorur alkoole aromatike.
- Dyllet janë substanca të ngurta që përmbajnë nga 15 deri në 45 atome C për molekulë.
- Yndyrnat - përmbajnë 9-19 atome karboni për molekulë. Merret nga glicerina a (alkool trihidrik) dhe acidet më të larta karboksilike. Yndyrnat mund të jenë të lëngshme (yndyrna bimore të quajtura vajra) ose të ngurta (yndyrna shtazore).
- Esteret e acideve minerale sipas tyre vetitë fizike mund të jenë gjithashtu ose lëngje vajore (deri në 8 atome karboni) ose të ngurta (nga nëntë atome C).

Vetitë

Në kushte normale, esteret mund të jenë të lëngshëm, të pangjyrë, me erë frutash ose lulesh, ose të ngurtë, plastikë; zakonisht pa erë. Sa më i gjatë të jetë zinxhiri i radikalit hidrokarbur, aq më e fortë është substanca. Pothuajse e pazgjidhshme. Ata treten mirë në tretës organikë. E ndezshme.

Reagojnë me amoniak për të formuar amide; me hidrogjen (është ky reaksion që i kthen vajrat bimore të lëngëta në margarina të ngurta).

Si rezultat i reaksioneve të hidrolizës, ato dekompozohen në alkool dhe acid. Hidroliza e yndyrave në një mjedis alkalik çon në formimin jo të acidit, por të kripës së tij - sapunit.

Esteret e acideve organike janë toksike të ulëta, kanë efekt narkotik te njerëzit dhe kryesisht i përkasin klasave të 2-të dhe të 3-ta të rrezikut. Disa reagentë në prodhim kërkojnë përdorimin mjete të veçanta mbrojtjen e syve dhe frymëmarrjes. Sa më e gjatë të jetë molekula e eterit, aq më toksike është. Esteret e acideve fosforike inorganike janë helmuese.

Substancat mund të hyjnë në trup përmes sistemit të frymëmarrjes dhe lëkurës. Simptomat e helmimit akut përfshijnë agjitacionin dhe koordinimin e dëmtuar të lëvizjeve, të ndjekura nga depresioni i sistemit nervor qendror. Ekspozimi i rregullt mund të çojë në sëmundje të mëlçisë, veshkave, sistemit kardiovaskular dhe çrregullime të gjakut.

Aplikacion

Në sintezën organike.
- Për prodhimin e insekticideve, herbicideve, lubrifikantëve, impregnimeve për lëkurë dhe letër, detergjentët, glicerinë, nitroglicerinë, vaj tharjeje, bojëra vaji, fibra dhe rrëshira sintetike, polimere, pleksiglas, plastifikues, reagentë për mbulimin e xeheve.
- Si një shtesë për vajrat motorikë.
- Në sintezën e aromave të parfumerisë, esencave të frutave ushqimore dhe aromave kozmetike; barna, për shembull, vitaminat A, E, B1, validol, pomada.
- Si tretës për bojëra, llaqe, rrëshira, yndyrna, vajra, celulozë, polimere.

Në asortimentin e dyqanit Prime Chemicals Group mund të blini esterë të njohur, duke përfshirë acetat butil dhe Tween-80.

Butil acetat

Përdoret si tretës; në industrinë e parfumerisë për prodhimin e aromave; për rrezitje lëkure; në farmaceutikë - në procesin e prodhimit të barnave të caktuara.

Binjake-80

Është gjithashtu polisorbat-80, polioksietilen sorbitan monooleat (bazuar në sorbitol vaj ulliri). Emulsifikues, tretës, lubrifikant teknik, modifikues i viskozitetit, stabilizues vajra esenciale, surfaktant jojonik, humectant. Përfshirë në tretës dhe lëngje prerëse. Përdoret për prodhimin e produkteve kozmetike, ushqimore, shtëpiake, bujqësore, qëllim teknik. Posedon pronë unike kthejeni përzierjen e ujit dhe vajit në një emulsion.

një klasë e përbërjeve të bazuara në acide karboksilike minerale (inorganike) ose organike, në të cilat atomi i hidrogjenit në grupin HO zëvendësohet nga një grup organik R . Mbiemri "kompleks" në emër të estereve ndihmon në dallimin e tyre nga komponimet e quajtura etere.

Nëse acidi fillestar është polibazik, atëherë formimi i ose estereve të plota zëvendësohen të gjitha grupet HO, ose zëvendësimi i pjesshëm i estereve acid është i mundur. Për acidet monobazike janë të mundshme vetëm esteret e plota (Fig. 1).

Oriz. 1. SHEMBUJ ESTERësh me bazë acidin inorganik dhe karboksilik

Nomenklatura e estereve. Emri krijohet si më poshtë: së pari tregohet grupi R , i bashkangjitur acidit, pastaj emri i acidit me prapashtesën “at” (si në emrat e kripërave inorganike: karbon në natriumi, nitrat në krom). Shembuj në Fig.2

2. EMRAT E ESTREVE. Fragmentet e molekulave dhe fragmentet përkatëse të emrave janë theksuar me të njëjtën ngjyrë. Esteret zakonisht mendohen si produkte reaksioni midis një acidi dhe një alkooli, për shembull, butil propionati mund të mendohet si rezultat i reaksionit midis acidit propionik dhe butanolit.

Nëse përdorni të parëndësishme ( cm. EMRAT TRIVIAL TË SUBSTANCAVE) është emri i acidit fillestar, atëherë emri i përbërjes përfshin fjalën "ester", për shembull, C 3 H 7 COOC 5 H 11 amil ester i acidit butirik.

Klasifikimi dhe përbërja e estereve. Ndër esterët e studiuar dhe të përdorur gjerësisht, shumica janë komponime që rrjedhin nga acidet karboksilike. Esteret e bazuara në acide minerale (inorganike) nuk janë aq të ndryshme, sepse klasa e acideve minerale është më pak e madhe se acidet karboksilike (larmia e komponimeve një prej tipare dalluese kimi organike).

Kur numri i atomeve C në acidin karboksilik origjinal dhe alkoolin nuk i kalon 68, esterët përkatës janë lëngje vajore pa ngjyrë, më së shpeshti me erë frutash. Ata formojnë një grup esterësh frutash. Nëse një alkool aromatik (që përmban një bërthamë aromatike) është i përfshirë në formimin e një esteri, atëherë komponime të tilla, si rregull, kanë një erë lulesh dhe jo frutash. Të gjitha komponimet e këtij grupi janë praktikisht të patretshëm në ujë, por lehtësisht të tretshëm në shumicën e tretësve organikë. Këto lidhje janë interesante gamë të gjerë aroma të këndshme (Tabela 1), disa prej tyre fillimisht u izoluan nga bimët dhe më vonë u sintetizuan artificialisht.

Tabela 1. DISA ESTRE, me aromë frutash ose lulesh (fragmentet e alkooleve origjinale në formulën e përbërjes dhe në emër janë të theksuara me shkronja të zeza)
Formula e Esterit	Emri	Aroma
CH 3 COO C 4 H 9	Butil acetat	dardhë
C 3 H 7 COO CH 3	Metil Ester i acidit butirik	mollë
C 3 H 7 COO C 2 H 5	Etil Ester i acidit butirik	ananasi
C 4 H 9 COO C 2 H 5	Etil	i kuq
C 4 H 9 COO C 5 H 11	Isoamili ester i acidit izovalerik	banane
CH 3 COO CH 2 C 6 H 5	Benzil acetat	jasemini
C 6 H 5 COO CH 2 C 6 H 5	Benzil benzoat	me lule

Kur madhësia e grupeve organike që përbëjnë esteret rritet në C 1530, komponimet fitojnë konsistencën e substancave plastike, lehtësisht të zbutura. Ky grup quhet dyllë, ata zakonisht janë pa erë. Dyll blete përmban një përzierje esterësh të ndryshëm, një nga përbërësit e dyllit, i cili u izolua dhe u përcaktua përbërja e tij, është ester myricil i acidit palmitik C 15 H 31 COOC 31 H 63. Dylli kinez (produkt i sekretimit të insekteve kokineale) Azia Lindore) përmban ceril ester të acidit cerotinik C 25 H 51 COOC 26 H 53. Përveç kësaj, dylli gjithashtu përmban acide karboksilike dhe alkoole të lira, duke përfshirë të mëdha grupe organike. Dyllët nuk lagen nga uji dhe janë të tretshëm në benzinë, kloroform dhe benzinë.

Grupi i tretë janë yndyrnat. Ndryshe nga dy grupet e mëparshme me bazë alkoolet monohidrike

ROH , të gjitha yndyrnat janë estere të alkoolit glicerol HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH. Acidet karboksilike që përbëjnë yndyrnat, si rregull, kanë një zinxhir hidrokarburesh me 919 atome karboni. Yndyrna shtazore (gjalpë lope, qengji, sallo) substanca plastike, me shkrirje të ulët. Yndyrna bimore (ulliri, fara pambuku, vaj luledielli) lëngje viskoze. Yndyrnat shtazore kryesisht përbëhen nga një përzierje e glicerideve të acidit stearik dhe palmitik (Fig. 3A, B). Vajrat vegjetale përmbajnë gliceride acidesh me një gjatësi zinxhiri karboni pak më të shkurtër: laurik C 11 H 23 COOH dhe miristik C 13 H 27 COOH. (si stearik dhe palmitik këto janë acide të ngopura). Vajra të tillë mund të ruhen në ajër për një kohë të gjatë pa ndryshuar konsistencën e tyre, dhe për këtë arsye quhen jo-tharëse. Në të kundërt, vaji i farave të lirit përmban glicerid të pangopur të acidit linoleik (Figura 3B). Kur aplikohet shtrese e holle Në sipërfaqe, vaji i tillë thahet nën ndikimin e oksigjenit atmosferik gjatë polimerizimit përgjatë lidhjeve të dyfishta, i cili formon një film elastik që është i patretshëm në ujë dhe tretës organikë. I bazuar vaj liri prodhojnë vaj natyral për tharje.

Oriz. 3. GLICERIDET E ACIDEVE stearik dhe palmitik (A DHE B) përbërësit e yndyrës shtazore. Përbërësi i gliceridit të acidit linoleik (B) i vajit të lirit.

Estere të acideve minerale (alkil sulfate, alkil borate që përmbajnë fragmente të alkooleve më të ulëta C 18) lëngje vajore, estere të alkooleve më të larta (duke filluar nga C 9) përbërje të ngurta.

Vetitë kimike të estereve. Më karakteristikë e estereve të acideve karboksilike është ndarja hidrolitike (nën ndikimin e ujit) e lidhjes esterike në një mjedis neutral, ajo vazhdon ngadalë dhe përshpejtohet dukshëm në prani të acideve ose bazave; Jonet H + dhe HO e katalizojnë këtë proces (Fig. 4A), me jonet hidroksil që veprojnë në mënyrë më efikase. Hidroliza në prani të alkaleve quhet saponifikimi. Nëse merrni një sasi alkali të mjaftueshme për të neutralizuar të gjithë acidin e formuar, atëherë ndodh saponifikimi i plotë i esterit. Ky proces kryhet në shkallë industriale, në këtë rast glicerina dhe acidet karboksilike më të larta (C 1519) fitohen në formën e kripërave të metaleve alkali, që janë sapuni (Fig. 4B). Fragmentet e përfshira në vajrat bimore acide të pangopura, si çdo përbërje e pangopur, mund të hidrogjenizohet, hidrogjeni ngjitet në lidhje të dyfishta dhe formohen përbërje të ngjashme me yndyrat shtazore (Fig. 4B). Duke përdorur këtë metodë, yndyrat e ngurta prodhohen industrialisht me bazë vaji të lulediellit, sojës ose misrit. Nga produktet e hidrogjenizimit vajra bimore, e përzier me yndyra natyrale shtazore dhe aditivë të ndryshëm ushqimorë, bëhet margarinë.

Metoda kryesore e sintezës është ndërveprimi i një acidi karboksilik dhe një alkooli, i katalizuar nga acidi dhe i shoqëruar me lëshimin e ujit. Ky reagim është i kundërt me atë të treguar në Fig. 3A. Në mënyrë që procesi të vazhdojë në drejtimin e dëshiruar (sinteza e esterit), uji distilohet (distilohet) nga përzierja e reaksionit. Nëpërmjet studimeve speciale duke përdorur atome të etiketuara, u arrit të vërtetohej se gjatë procesit të sintezës, atomi O, i cili është pjesë e ujit që rezulton, shkëputet nga acidi (i shënuar me një kornizë me pika të kuqe), dhe jo nga alkooli ( opsioni i parealizuar theksohet me një kornizë blu me pika).

Duke përdorur të njëjtën skemë, fitohen esteret e acideve inorganike, për shembull, nitroglicerina (Fig. 5B). Në vend të acideve, kloruret acide mund të përdoren si për acidet karboksilike (Fig. 5C) ashtu edhe për acidet inorganike (Fig. 5D).

Ndërveprimi i kripërave të acidit karboksilik me halogjenët alkil

RCl gjithashtu çon në estere (Fig. 5D), reaksioni është i përshtatshëm në atë që është i pakthyeshëm kripa inorganike e lëshuar hiqet menjëherë nga mjedisi i reaksionit organik në formën e një precipitati.Përdorimi i estereve. Formati etilik HCOOC 2 H 5 dhe acetati etil H 3 COOC 2 H 5 përdoren si tretës bojra celuloze(në bazë të nitrocelulozës dhe acetatit të celulozës).

Esteret e bazuara në alkoole dhe acide më të ulëta (Tabela 1) përdoren në Industria ushqimore kur krijohen esenca frutash, dhe estere të bazuara në alkoole aromatike në industrinë e parfumeve.

Lustrim, lubrifikantë, kompozime ngopëse për letër (letër dylli) dhe lëkurë janë bërë nga dylli, ato përfshihen gjithashtu në kremrat kozmetikë dhe pomadat medicinale.

Yndyrnat, së bashku me karbohidratet dhe proteinat, përbëjnë një grup ushqimesh të nevojshme për të ushqyer, ato janë pjesë e të gjitha qelizave bimore dhe shtazore, përveç kësaj, kur grumbullohen në trup, ato luajnë rolin e një rezerve energjie. Për shkak të përçueshmërisë së ulët termike, shtresa e yndyrës mbron mirë kafshët (veçanërisht balenat e detit ose detet) nga hipotermia.

Yndyrnat shtazore dhe bimore janë lëndë të para për prodhimin e acideve karboksilike më të larta, detergjentëve dhe glicerinës (Fig. 4), të përdorura në industrinë kozmetike dhe si përbërës të lubrifikantëve të ndryshëm.

Nitroglicerina (Fig. 4) e njohur produkt medicinal dhe një lëndë shpërthyese, baza e dinamitit.

Vajrat tharëse bëhen nga vajra bimore (Fig. 3), të cilat përbëjnë bazën e bojrave të vajit.

Esteret e acidit sulfurik (Fig. 2) përdoren në sintezën organike si reagentë alkilues (duke futur një grup alkil në një përbërje), dhe esteret e acidit fosforik (Fig. 5) përdoren si insekticide, si dhe aditivë për vajrat lubrifikues.

Mikhail Levitsky

LITERATURA Kartsova A.A. Pushtimi i materies. Kimi organike . Shtëpia Botuese Khimizdat, 1999
Pustovalova L.M. Kimi organike. Phoenix, 2003

Nëse acidi fillestar është polibazik, atëherë formimi i ose estereve të plota është i mundur - të gjitha grupet HO zëvendësohen, ose esteret e acidit - zëvendësimi i pjesshëm. Për acidet monobazike janë të mundshme vetëm esteret e plota (Fig. 1).

Oriz. 1. SHEMBUJ ESTERësh me bazë acidin inorganik dhe karboksilik

Nomenklatura e estereve.

Emri krijohet si më poshtë: fillimisht tregohet grupi R i lidhur me acidin, pastaj emri i acidit me prapashtesën "at" (si në emrat e kripërave inorganike: karboni në natriumi, nitrat në krom). Shembuj në Fig. 2

Oriz. 2. EMRAT E ESTREVE. Fragmentet e molekulave dhe fragmentet përkatëse të emrave theksohen me të njëjtën ngjyrë. Esteret zakonisht mendohen si produkte reaksioni midis një acidi dhe një alkooli, për shembull, butil propionati mund të mendohet si rezultat i reaksionit midis acidit propionik dhe butanolit.

Nëse përdorni të parëndësishme ( cm. EMRAT TRIVIALE TË SUBSTANCAVE) emri i acidit fillestar, pastaj emri i përbërjes përfshin fjalën "ester", për shembull, C 3 H 7 COOC 5 H 11 - amil ester i acidit butirik.

Klasifikimi dhe përbërja e estereve.

Ndër esterët e studiuar dhe të përdorur gjerësisht, shumica janë komponime që rrjedhin nga acidet karboksilike. Esteret e bazuara në acide minerale (inorganike) nuk janë aq të ndryshme, sepse klasa e acideve minerale është më pak e madhe se acidet karboksilike (larmia e përbërjeve është një nga shenjat dalluese të kimisë organike).

Kur numri i atomeve C në acidin karboksilik origjinal dhe alkoolin nuk i kalon 6-8, esterët përkatës janë lëngje vajore pa ngjyrë, më së shpeshti me erë frutash. Ata formojnë një grup esterësh frutash. Nëse një alkool aromatik (që përmban një bërthamë aromatike) është i përfshirë në formimin e një esteri, atëherë komponime të tilla, si rregull, kanë një erë lulesh dhe jo frutash. Të gjitha komponimet e këtij grupi janë praktikisht të patretshëm në ujë, por lehtësisht të tretshëm në shumicën e tretësve organikë. Këto komponime janë interesante për shkak të gamës së tyre të gjerë të aromave të këndshme (Tabela 1 disa prej tyre fillimisht u izoluan nga bimët dhe më vonë u sintetizuan artificialisht);

Tabela 1. DISA ESTRE, me aromë frutash ose lulesh (fragmentet e alkooleve origjinale në formulën e përbërjes dhe në emër janë të theksuara me shkronja të zeza)
Formula e Esterit	Emri	Aroma
CH 3 COO C 4 H 9	Butil acetat	dardhë
C 3 H 7 COO CH 3	Metil Ester i acidit butirik	mollë
C 3 H 7 COO C 2 H 5	Etil Ester i acidit butirik	ananasi
C 4 H 9 COO C 2 H 5	Etil	i kuq
C 4 H 9 COO C 5 H 11	Isoamili ester i acidit izovalerik	banane
CH 3 COO CH 2 C 6 H 5	Benzil acetat	jasemini
C 6 H 5 COO CH 2 C 6 H 5	Benzil benzoat	me lule

Kur madhësia e grupeve organike të përfshira në estere rritet në C 15-30, komponimet fitojnë konsistencën e substancave plastike, lehtësisht të zbutura. Ky grup quhet dyllë, ata zakonisht janë pa erë. Dylli i bletës përmban një përzierje esterësh të ndryshëm, një nga përbërësit e dyllit, i cili u izolua dhe përbërja e tij u përcaktua, është esteri myricil i acidit palmitik C 15 H 31 COOC 31 H 63. Dylli kinez (produkt i sekretimit të kokinit - insektet e Azisë Lindore) përmban ester ceril të acidit cerotik C 25 H 51 COOC 26 H 53. Përveç kësaj, dyllërat përmbajnë gjithashtu acide karboksilike dhe alkoole të lira, të cilat përfshijnë grupe të mëdha organike. Dyllët nuk lagen nga uji dhe janë të tretshëm në benzinë, kloroform dhe benzinë.

Grupi i tretë janë yndyrnat. Ndryshe nga dy grupet e mëparshme të bazuara në alkoolet monohidrike ROH, të gjitha yndyrat janë estere të formuara nga glicerina e alkoolit trihidrik HOCH 2 – CH (OH) – CH 2 OH. Acidet karboksilike që përbëjnë yndyrnat zakonisht kanë një zinxhir hidrokarburesh me 9-19 atome karboni. Yndyrnat shtazore (gjalpi i lopës, qengji, sallo) janë substanca plastike, të shkrirë. Yndyrnat bimore (ulliri, farat e pambukut, vaji i lulediellit) janë lëngje viskoze. Yndyrnat shtazore kryesisht përbëhen nga një përzierje e glicerideve të acidit stearik dhe palmitik (Fig. 3A, B). Vajrat vegjetale përmbajnë gliceride acidesh me një gjatësi zinxhiri karboni pak më të shkurtër: laurik C 11 H 23 COOH dhe miristik C 13 H 27 COOH. (si acidet stearik dhe palmitik, këto janë acide të ngopura). Vajra të tillë mund të ruhen në ajër për një kohë të gjatë pa ndryshuar konsistencën e tyre, dhe për këtë arsye quhen jo-tharëse. Në të kundërt, vaji i farave të lirit përmban glicerid të pangopur të acidit linoleik (Figura 3B). Kur aplikohet në një shtresë të hollë në sipërfaqe, vaji i tillë thahet nën ndikimin e oksigjenit atmosferik gjatë polimerizimit përgjatë lidhjeve të dyfishta dhe formohet një film elastik që është i pazgjidhshëm në ujë dhe tretës organikë. Vaji natyral i tharjes është bërë nga vaji i lirit.

Oriz. 3. GLICERIDET E ACIDEVE stearik dhe palmitik (A DHE B)– përbërësit e yndyrës shtazore. Gliceridi i acidit linoleik (B) është një përbërës i vajit të lirit.

Esteret e acideve minerale (sulfatet alkil, boratet alkil që përmbajnë fragmente të alkooleve më të ulëta C 1-8) janë lëngje vajore, esteret e alkooleve më të larta (duke filluar nga C 9) janë komponime të ngurta.

Vetitë kimike të estereve.

Më karakteristikë e estereve të acideve karboksilike është ndarja hidrolitike (nën ndikimin e ujit) e lidhjes esterike në një mjedis neutral, ajo vazhdon ngadalë dhe përshpejtohet dukshëm në prani të acideve ose bazave; Jonet H + dhe HO – e katalizojnë këtë proces (Fig. 4A), me jonet hidroksil që veprojnë në mënyrë më efikase. Hidroliza në prani të alkaleve quhet saponifikimi. Nëse merrni një sasi alkali të mjaftueshme për të neutralizuar të gjithë acidin e formuar, atëherë ndodh saponifikimi i plotë i esterit. Ky proces kryhet në shkallë industriale dhe glicerina dhe acidet karboksilike më të larta (C 15–19) fitohen në formën e kripërave të metaleve alkali, të cilat janë sapuni (Fig. 4B). Fragmentet e acideve të pangopura që përmbahen në vajrat bimore, si çdo përbërje e pangopur, mund të hidrogjenizohen, hidrogjeni ngjitet në lidhje të dyfishta dhe formohen përbërje të ngjashme me yndyrat shtazore (Fig. 4B). Duke përdorur këtë metodë, yndyrat e ngurta prodhohen industrialisht me bazë vaji të lulediellit, sojës ose misrit. Margarina është bërë nga produktet e hidrogjenizimit të vajrave bimore të përziera me yndyrna natyrore shtazore dhe aditivë të ndryshëm ushqimorë.

Ndërveprimi i kripërave të acidit karboksilik me halogjenët RCl gjithashtu çon në estere (Fig. 5D reaksioni është i përshtatshëm në atë që është i pakthyeshëm - kripa inorganike e lëshuar hiqet menjëherë nga mjedisi i reaksionit organik në formën e një precipitati);

Përdorimi i estereve.

Formati etilik HCOOC 2 H 5 dhe acetati etilik H 3 COOC 2 H 5 përdoren si tretës për llaqet e celulozës (në bazë të nitrocelulozës dhe acetatit të celulozës).

Esteret e bazuara në alkoole dhe acide më të ulëta (Tabela 1) përdoren në industrinë ushqimore për të krijuar esenca frutash, dhe esteret me bazë alkoolet aromatike në industrinë e parfumeve.

Lustrim, lubrifikantë, kompozime ngopëse për letër (letër dylli) dhe lëkurë janë bërë nga dylli, ato përfshihen gjithashtu në kremrat kozmetikë dhe pomadat medicinale.

Yndyrnat, së bashku me karbohidratet dhe proteinat, përbëjnë një grup ushqimesh të nevojshme për të ushqyer, ato janë pjesë e të gjitha qelizave bimore dhe shtazore, përveç kësaj, kur grumbullohen në trup, ato luajnë rolin e një rezerve energjie. Për shkak të përçueshmërisë së saj të ulët termike, shtresa e yndyrës mbron mirë kafshët (veçanërisht kafshët detare - balenat ose detet) nga hipotermia.

Nitroglicerina (Fig. 4) është një ilaç dhe eksploziv i njohur, baza e dinamitit.

Vajrat tharëse bëhen nga vajra bimore (Fig. 3), të cilat përbëjnë bazën e bojrave të vajit.

Mikhail Levitsky

Ndër derivatet funksionale të acideve karboksilike vend të veçantë zënë esteret - komponimetjonet që përfaqësojnë acidet karboksilike me një atom ujilloji në grupin karboksil zëvendësohet radikal hidrokarbure. Formula e përgjithshme e estereve

Esteret shpesh emërtohen sipas mbetjeve të tyre acidike dhealkoolet nga të cilat përbëhen. Pra, diskutuar më lart esteret mund të quhen: etanoetil eter, croeter tonovometil.

Esteret karakterizohen nga tre lloje të izomerizmit:

1. Izomerizmi i vargut karbonik, fillon në pozicionin acid mbetja nga acidi butanoik, mbetja e alkoolit nga alkooli propil, për shembull:

2. Izomerizmi i pozicionit të grupit ester /> -SO-O-. Ky lloj izomerizmi fillon me esteret, nëmolekula që përmbajnë të paktën 4 atome karboni, shembull: />

3. Izomerizmi ndërklasor, për shembull:

Për esteret që përmbajnë acid të pangopur osealkooli i pangopur, dy lloje të tjera të izomerizmit janë të mundshme: izomerizmipozicione të shumta obligacionesh; cis-trans izomerizmi.

Vetitë fizike esteret. Esteret /> acidet më të ulëta karboksilike dhe alkoolet janë të paqëndrueshme, pak të tretshme ose praktikisht të patretshme në ujëlëngjeve. Shumë prej tyre kanë një erë të këndshme. Për shembull, butil butirati ka erë ananasi, izoamil acetati ka erë dardhe, etj.

Esteret priren të kenë një temperaturë më të ulëtpikë vlimi sesa acidet përkatëse të tyre. Për shembull, steaacidi rik vlon në 232 °C (P = 15 mm Hg), dhe unëtilstearat - në 215 °C (P = 15 mm Hg). Kjo shpjegohet mese midis molekulave të estereve nuk ka lidhje hidrogjenore komunikimet.

Esteret e acideve yndyrore dhe alkooleve më të larta - dyllësubstanca figurative, pa erë, të patretshme në ujë, megjithëseshumë i tretshëm në tretës organikë. Për shembull, bleta dylli është kryesisht myricyl palmitate(C 15 H 31 COOC 31 H 63 ).