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주요 단계 스몰렌스크 지역 형성의 역사와
Smolensk시는 Krivichi 부족 연합의 중심지로 생겨났습니다. 첫 번째 언급은 Novgorod에서 Constantinople까지의 캠페인에서 Askold와 Dir가 도시를 우회했을 때 863 년 Ustyuzhny (Arkangelogorod) 연대기에서 발견됩니다. 그 도시는 견고한 요새와 인구로 가득 차 있었기 때문입니다. Krivichi 통합의 중재자 고대 러시아 국가 Gnezdovo 고분에 흔적이 보존되어 있는 Varangians가 있었습니다. 882년에 도시가 함락되어 합병되었다. 키예프 루스도시의 청년 권력이 주지사와 분대에 의해 행사되었던 이고르 왕자에게 그것을 넘겨준 올렉 왕자, 그리고 일반 관리키예프에서 실시되었습니다. 스몰렌스크 공국
스몰렌스크 공국 크리비치(Krivichi) 부족 연합이 스몰렌스크 공국으로 구체화되었습니다. 북쪽은 노브고로드 땅, 남쪽은 체르니고프 땅, 서쪽은 폴로츠크 땅, 동쪽은 블라디미르 땅과 접해 있다.
12세기에는 독립된 스몰렌스크 대공국이 전성기를 맞이하여 스몰렌스크 지역 영토의 대부분을 차지했습니다. 타타르-몽골 무리는 스몰렌스크에 도달하지 못했지만 13세기에 예속골든 호드에서. 14세기에 스몰렌스크의 이반 왕자는 리투아니아인들의 도움을 받아 타타르-몽골 멍에. 그 결과, 모스크바-랴잔-타타르 군대는 1340년에 스몰렌스크 땅을 침공했습니다. 스몰렌스크 왕자들은 리투아니아와 모스크바 사이에서 망설였지만 개입은 정교회스몰렌스크 왕자들이 친모스크바 입장을 받아들이도록 강요했습니다. Smolyan 주민들은 Kulikovo 전투에서 Muscovites와 어깨를 맞대고 싸웠습니다. 1395년에 Vitovt는 처음으로 스몰렌스크를 습격하여 브랸스크 왕자 로마를 왕좌에 앉혔습니다. 1399년에 스몰렌스크 연대는 리투아니아인들과 함께 보르스클라에서 타타르족을 격파했습니다. 13세기 스몰렌스크 공국
리투아니아의 일부로... 1404년 7월 리투아니아 왕자 비타우타스는 스몰렌스크를 점령하고 독립을 종식시켰습니다. 1410년에 스몰렌스크 연대는 리투아니아인들과 함께 독일 기사들과의 전투에 참여했습니다. 1500년 스몰렌스크 지역 영토에서 열린 베드로시 전투에서 모스크바 군대는 리투아니아인들을 격파했습니다. 1514년에 스몰렌스크와 나중에 다른 스몰렌스크 땅이 모스크바로 넘어갔습니다. 스몰렌스크 주
1610년에 스몰렌스크 땅에서 클루시노 전투가 벌어졌고, 그 결과 폴란드군에게 모스크바로 가는 길이 열렸습니다. 모스크바가 폴란드로부터 해방된 후에도 블라디슬라프 왕자는 러시아 왕좌를 차지하려는 시도를 포기하지 않았으며 1617년에 모스크바에 대항하는 캠페인의 기지로 스몰렌스크를 선택했습니다. (요새의 유적은 여전히 Sokolya Mountain에 있습니다). 1618년 데울린 휴전(Deulin Truce)에 따르면 고난의 시기 이후 스몰렌스크 땅은 폴란드-리투아니아 연방에 넘어갔습니다. 스몰렌스크 신사가 형성되기 시작했습니다. 스몰렌스크 전쟁(1632-1634) 동안 러시아는 스몰렌스크 땅을 되찾을 수 없었습니다. 스몰렌스크 젠트리
러시아의 일부로... 스몰렌스크 땅은 러시아-폴란드 전쟁의 결과로 1654년에 러시아의 일부가 되었습니다. 스몰렌스크 주는 1708년에 형성되었습니다. 1812년에 나폴레옹의 무리가 스몰렌스크를 거쳐 모스크바로 돌진했고, 러시아 땅에서 벌어진 최초의 전투 중 하나가 이곳에서 벌어졌고, 여기서 프랑스군이 우위를 점했습니다. 안에 XIX 후반세기, 지역은 산업화에 의해 휩쓸렸다. 1868년 Roslavl에 마차 수리 공장이 설립되었고 1870년에 Smolensk는 철도로 모스크바와 연결되었습니다. 스몰렌스크 지방
스몰렌스크 지방 19세기 말 산업화가 이 지역을 휩쓸었습니다. 1868년 Roslavl에 마차 수리 공장이 설립되었고 1870년에 Smolensk는 철도로 모스크바와 연결되었습니다.
소련 중앙집행위원회의 결정에 따라 1929년 10월 1일 스몰렌스크를 중심으로 서부 지역이 형성되었으며, 처음에는 서부 지역이 브라이언스크, 벨리콜루크스키, 비야젬스키, 클린초프스키, 르제프스키, Roslavlsky, Smolensky (Yartsevsky) 및 Sukhinichisky. 서부 지역 (1929-1937)
1937년 9월 27일 소련 중앙집행위원회의 결의에 따라 서부 지역은 폐지되고 스몰렌스크와 오룔 지역은 그 구성에서 분리되었다. 스몰렌스크 시를 중심으로 하는 스몰렌스크 지역은 다시 RSFSR 내에서 독립된 영토 및 행정 단위가 되었습니다. 처음에는 이 지역에 49개의 구역이 있었지만, 전쟁 전에는 5개의 구역이 더 추가되었습니다. 스몰렌스크 지역
1944년에 13개 지역이 스몰렌스크 지역에서 새로 형성된 칼루가 지역으로 이전되었고, 3개 지역이 벨리콜루크스크 지역으로 이전되었으며 스몰렌스크 지역은 인수되었습니다. 현대 국경. 스몰렌스크 지역
올바른 순서를 정하세요: 1. 스몰렌스크 지역 2. 스몰렌스크 젠트리 3. 스몰렌스크 지방 4. 서부 지역 5. 스몰렌스크 주 6. 스몰렌스크 공국 스스로 테스트해보세요!
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주제: 방법론 개발, 프레젠테이션 및 메모
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알데히드와 케톤의 구조
알데하이드- 분자에 다음이 포함된 유기 물질 카르보닐기:
수소 원자와 탄화수소 라디칼에 연결되어 있습니다. 알데히드의 일반식은 다음과 같다.
가장 단순한 알데히드에서는 또 다른 수소 원자가 탄화수소 라디칼의 역할을 합니다.
포름알데히드 종종 수소 원자에 결합된 카르보닐기라고 합니다. 알데하이드:
케톤은 분자 내 카보닐 그룹이 두 개의 탄화수소 라디칼에 연결된 유기 물질입니다. 분명히 케톤의 일반 공식은 다음과 같습니다.
케톤의 카르보닐 그룹은 다음과 같습니다. 케토 그룹.
가장 간단한 케톤인 아세톤에서 카르보닐기는 두 개의 메틸 라디칼에 연결되어 있습니다.
알데히드와 케톤의 명명법과 이성질체
알데히드 그룹과 관련된 탄화수소 라디칼의 구조에 따라 다음이 있습니다. 포화, 불포화, 방향족, 헤테로사이클릭 및 기타 알데히드:
IUPAC 명명법에 따라 포화 알데히드의 이름은 접미사를 사용하여 분자당 탄소 원자 수가 동일한 알칸의 이름에서 형성됩니다. -알. 예를 들어:
번호 매기기주쇄 탄소 원자는 알데히드 그룹의 탄소 원자로 시작됩니다. 따라서 알데히드기는 항상 첫 번째 탄소 원자에 위치하므로 위치를 표시할 필요가 없습니다.
체계적인 명명법과 함께 널리 사용되는 알데히드의 일반 명칭도 사용됩니다. 이러한 이름은 일반적으로 알데히드에 해당하는 카르복실산의 이름에서 파생됩니다.
제목의 경우 케톤체계적인 명명법에 따라 케토 그룹은 접미사로 지정됩니다. -그및 카르보닐기의 탄소 원자 수를 나타내는 숫자(번호는 케토기에 가장 가까운 사슬의 끝부터 시작해야 함).
예를 들어:
을 위한 알데히드한 가지 유형만 일반적입니다. 구조적 이성질체 - 탄소골격 이성질체, 이는 부타날로 가능하며, 케톤- 또한 카르보닐기 위치의 이성질체. 또한, 그들은 또한 특징이 있습니다 계급간 이성질체(프로파날 및 프로파논).
알데히드와 케톤의 물리적 특성
알데히드 또는 케톤 분자에서는 탄소 원자에 비해 산소 원자의 전기 음성도가 더 크기 때문에 결합 C=O는 극성이 매우 높습니다.π 결합의 전자 밀도가 산소로 이동하기 때문에:
알데히드와 케톤 - 산소 원자에 과도한 전자 밀도를 갖는 극성 물질. 알데히드 및 케톤 계열(포름알데히드, 아세트알데히드, 아세톤)의 하위 구성원은 물에 무제한으로 용해됩니다. 이들의 끓는점은 해당 알코올의 끓는점보다 낮습니다. 이는 알코올과 달리 알데히드와 케톤 분자에는 이동성 수소 원자가 없으며 수소 결합으로 인해 결합물을 형성하지 않기 때문입니다.
저급 알데히드에는 자극적인 냄새가 있습니다. 사슬에 4~6개의 탄소 원자를 포함하는 알데히드는 불쾌한 냄새가 납니다. 알데히드와 케톤 함량이 높을수록 꽃향기가 나며 향수 제조에 사용됩니다.
분자 내 알데히드 그룹의 존재에 따라 결정됩니다. 특징적인 성질알데히드.
회복 반응.
1. 수소첨가알데히드 분자에 대한 결합은 카르보닐기의 이중 결합을 통해 발생합니다.
알데히드의 수소화 생성물은 1차 알코올이고, 케톤은 2차 알코올입니다.
따라서 니켈 촉매에 아세트알데히드를 수소화하면 에틸알코올이 생성되고, 아세톤을 수소화하면 2-프로판올이 생성된다.
2. 알데히드의 수소화- 카르보닐기에 포함된 탄소 원자의 산화 상태가 감소하는 환원 반응.
산화 반응.
알데히드는 환원될 수 있을 뿐만 아니라 산화될 수도 있습니다. 산화되면 알데히드는 카르복실산을 형성합니다. 이 프로세스는 다음과 같이 개략적으로 표현될 수 있습니다.
1. 공기 산소에 의한 산화.예를 들어, 프로피온산은 프로피온산 알데히드(프로판알)로부터 형성됩니다.
2. 약산화제를 이용한 산화(산화은의 암모니아 용액). 단순화된 형태로, 이 과정은 반응식으로 표현될 수 있습니다:
예를 들어:
이 프로세스는 다음 방정식에 더 정확하게 반영됩니다.
반응이 수행되는 용기의 표면이 미리 탈지된 경우, 반응 중에 형성된 은이 균일한 얇은 필름으로 표면을 덮습니다. 따라서 이 반응을 '은거울' 반응이라고 합니다. 거울, 은도금 장식, 크리스마스 트리 장식 제작에 널리 사용됩니다.
3. 새로 침전된 구리(II) 수산화물을 사용한 산화.알데히드를 산화시킴으로써 Cu 2+는 Cu +로 환원됩니다. 반응 중에 형성된 수산화 구리(I) CuOH는 즉시 적색 산화 구리(I)와 물로 분해됩니다.
이 반응은 반응과 같습니다 " 실버 미러"는 알데히드 검출에 사용됩니다.
케톤은 대기 산소나 산화은의 암모니아 용액과 같은 약한 산화제에 의해 산화되지 않습니다.
화학적 특성알데히드 및 산 - 요약
알데히드의 개별 대표자와 그 중요성
포름알데히드(메탄알, 포름산 알데히드HCHO)는 매운 냄새가 나고 끓는점이 -21°C인 무색 가스로 물에 잘 녹습니다. 포름알데히드는 유독하다! 물에 용해된 포름알데히드 용액(40%)을 포름알데히드라고 하며 포름알데히드 및 식초 소독에 사용됩니다. 안에 농업포르말린은 종자를 처리하는 데 사용되며 가죽 산업에서는 가죽을 처리하는 데 사용됩니다. 포름알데히드를 생산하는 데 사용됩니다. 메테나민- 의약 물질. 때로는 연탄 형태로 압축된 메테나민이 연료(건조 알코올)로 사용되기도 합니다. 페놀-포름알데히드 수지 및 일부 기타 물질의 생산에는 다량의 포름알데히드가 소비됩니다.
아세트알데히드(에탄알, 아세트알데히드 CH 3 CHO) - 자극적이고 불쾌한 냄새가 나는 액체이며 끓는점은 21 ° C이며 물에 잘 녹습니다. 아세트산 및 기타 여러 물질은 아세트알데히드로부터 산업 규모로 생산되며 다양한 플라스틱 및 아세테이트 섬유 생산에 사용됩니다. 아세트알데히드는 유독하다!
원자 그룹 -
라고 불리는 카르복실기또는 카르복실.
분자 내에 하나의 카르복실기를 포함하는 유기산은 일염기의.
이들 산의 일반식은 RCOOH입니다. 예를 들면 다음과 같습니다.
두 개의 카르복실기를 함유한 카르복실산을 카르복실산이라고 합니다. 이염기성의. 예를 들어 옥살산과 숙신산이 여기에 포함됩니다.
또한 있다 다염기성 2개 이상의 카르복실기를 함유한 카르복실산. 예를 들어, 삼염기성 구연산이 여기에 포함됩니다.
탄화수소 라디칼의 성질에 따라 카르복실산은 다음과 같이 나뉩니다. 포화, 불포화, 방향족.
한계또는 포화 카르복실산은 예를 들어 프로피온산(프로피온산)입니다.
또는 이미 친숙한 숙신산.
포화 카르복실산은 탄화수소 라디칼에 π 결합을 포함하지 않는다는 것이 분명합니다.
불포화 카르복실산 분자에서 카르복실기는 불포화, 불포화 탄화수소 라디칼과 결합됩니다(예: 아크릴(프로펜) 분자).
CH 2 =CH-COOH
또는 올레산
CH 3 -(CH 2) 7 -CH=CH-(CH 2) 7 -COOH
그리고 다른 산.
벤조산의 공식에서 알 수 있듯이, 향긋한, 분자 내에 방향족(벤젠) 고리가 포함되어 있기 때문입니다.
카르복실산의 이름은 해당 알칸(분자 내 탄소 원자 수가 동일한 알칸)의 이름에 접미사를 추가하여 파생됩니다. -에스— , 엔딩 -그리고 나그리고 말 산. 탄소 원자의 번호 매기기 카르복실기로 시작. 예를 들어:
카르복실기의 수는 이름에 접두사로 표시됩니다. 디-, 트리-, 테트라-:
또한 많은 산에는 역사적으로 확립된 또는 사소한 이름이 있습니다.
포화 일염기성 카르복실산의 조성은 일반식으로 표현됩니다 CnH2nO2, 또는 CnH2n+1COOH, 또는 RCOOH.
카르복실산의 물리적 특성
저급 산, 즉 분자당 최대 4개의 탄소 원자를 포함하는 비교적 작은 분자량의 산은 특유의 자극적인 냄새(예: 냄새)가 있는 액체입니다. 아세트산). 4~9개의 탄소 원자를 포함하는 산은 점성이 있는 유성 액체입니다. 불쾌한 냄새; 분자당 9개 이상의 탄소 원자를 포함하는 고체 - 물에 녹지 않는 고체. 포화 일염기성 카르복실산의 끓는점은 분자 내 탄소 원자 수가 증가하고 결과적으로 상대 분자량이 증가함에 따라 증가합니다. 따라서 포름산의 끓는점은 100.8°C, 아세트산은 118°C, 프로피온산은 141°C입니다.
가장 단순한 카르복실산은 포름산 HCOOH로, 상대적 분자량(Mr(HCOOH) = 46)이 작고, 정상적인 조건에서는 끓는점이 100.8°C인 액체입니다. 동시에 동일한 조건에서 부탄(M r (C 4 H 10) = 58)은 기체이며 끓는점은 -0.5 ° C입니다. 끓는점과 상대 분자량 사이의 이러한 불일치는 다음과 같이 설명됩니다. 카르복실산 이량체의 형성, 두 개의 산 분자가 두 개로 연결되어 있습니다. 수소결합:
카르복실산 분자의 구조를 고려하면 수소 결합의 발생이 명확해집니다.
포화 일염기성 카르복실산의 분자는 극성 원자 그룹을 포함합니다. 카르복실기
그리고 실질적으로 비극성 탄화수소 라디칼. 카르복실기는 물 분자에 끌려 수소 결합을 형성합니다.
포름산과 아세트산은 물에 무제한으로 용해됩니다. 탄화수소 라디칼의 원자 수가 증가하면 카르복실산의 용해도가 감소한다는 것은 명백합니다.
카르복실산의 화학적 성질
산 종류(유기 및 무기 모두)의 일반적인 특성은 수소와 산소 원자 사이에 강한 극성 결합을 포함하는 수산기 분자가 분자에 존재하기 때문입니다. 수용성 유기산의 예를 사용하여 이러한 특성을 고려해 보겠습니다.
1. 분리산 잔류물의 수소 양이온과 음이온의 형성으로:
보다 정확하게는 이 과정은 물 분자의 참여를 고려한 방정식으로 설명됩니다.
카르복실산의 해리 평형은 왼쪽으로 이동합니다. 그 중 대다수는 약한 전해질. 그러나 예를 들어 아세트산과 포름산의 신맛은 산성 잔류물의 수소 양이온과 음이온으로의 해리로 인해 발생합니다.
카르복실산 분자, 즉 카르복실기의 수소에 있는 "산성" 수소의 존재가 또한 다른 특징적인 특성을 결정한다는 것은 명백합니다.
2. 금속과의 상호 작용, 수소까지의 전기화학적 전압 계열에 서 있음:
따라서 철은 아세트산에서 수소를 감소시킵니다.
3. 염기성 산화물과의 상호 작용소금과 물의 형성으로 :
4. 금속 수산화물과의 상호 작용소금과 물의 형성(중화 반응):
5. 약산 염과의 상호 작용후자의 형성과 함께. 따라서 아세트산은 스테아르산나트륨의 스테아르산을 대체하고 탄산칼륨의 탄산을 대체합니다.
6. 카르복실산과 알코올의 상호 작용에스테르 형성 - 에스테르화 반응(카르복실산의 가장 중요한 반응 중 하나):
카르복실산과 알코올의 상호작용은 수소 양이온에 의해 촉매됩니다.
에스테르화 반응은 가역적입니다. 균형이 교육 쪽으로 이동하고 있습니다. 에스테르수분 제거제가 있는 경우와 반응 혼합물에서 에테르를 제거하는 경우.
에스테르 가수분해(에스테르와 물의 반응)라고 불리는 에스테르화의 역반응에서 산과 알코올이 형성됩니다.
글리세롤과 같은 다가 알코올도 카르복실산과 반응할 수 있다는 것은 명백합니다. 즉, 에스테르화 반응을 시작할 수 있습니다.
모든 카르복실산(포름산 제외)은 카르복실기와 함께 분자 내에 탄화수소 잔기를 포함합니다. 물론 이것은 탄화수소 잔류물의 특성에 따라 결정되는 산의 특성에 영향을 미칠 수밖에 없습니다.
7. 다중 첨가 반응- 불포화 카르복실산을 함유하고 있습니다. 예를 들어, 수소 첨가 반응은 수소화입니다. 라디칼에 하나의 n-결합을 포함하는 산의 경우 방정식은 일반 형식으로 작성될 수 있습니다.
따라서 올레산이 수소화되면 포화 스테아르산이 형성됩니다.
불포화 카르복실산은 다른 불포화 화합물과 마찬가지로 이중 결합을 통해 할로겐을 추가합니다. 예를 들어 아크릴산은 브롬수를 탈색합니다.
8. 치환 반응(할로겐 사용)- 포화 카르복실산이 들어갈 수 있습니다. 예를 들어, 아세트산을 염소와 반응시켜 다양한 염소화산을 얻을 수 있습니다.
카르복실산의 화학적 성질 - 요약
카르복실산의 개별 대표자와 그 중요성
포름산(메탄산) HCOOH- 자극적인 냄새가 나고 끓는점이 100.8°C인 액체로 물에 잘 녹습니다.
개미산은 유독하며 피부에 닿으면 화상을 입을 수 있습니다! 개미가 분비하는 쏘는 액체에는 이 산이 포함되어 있습니다.
개미산은 소독 특성을 갖고 있으므로 식품, 가죽, 제약 산업, 의학 분야에서 사용됩니다. 직물과 종이를 염색하는 데 사용됩니다.
아세트산(에탄산)산 CH 3 COOH- 특유의 자극적인 냄새를 지닌 무색의 액체로 어떤 비율로든 물과 섞일 수 있습니다. 수용액아세트산은 식초(3~5% 용액), 아세트산 진액(70~80% 용액)이라는 이름으로 판매되고 있으며, 음식 산업. 아세트산 - 좋은 용매많은 유기물따라서 염색, 태닝, 페인트 및 바니시 산업에 사용됩니다. 또한 아세트산은 기술적으로 중요한 많은 유기 화합물을 생산하기 위한 원료입니다. 예를 들어 잡초를 방제하는 데 사용되는 물질인 제초제를 얻습니다. 아세트산은 와인 식초의 주성분으로, 그로 인해 특유의 냄새가 납니다. 이는 에탄올 산화의 산물이며 와인이 공기 중에 저장될 때 형성됩니다.
포화도가 높은 일염기산의 가장 중요한 대표자는 다음과 같습니다. 팔미트산 C 15 H 31 COOH 및 스테아르산 C 17 H 35 COOH 산. 저산과 달리 이들 물질은 고체이며 물에 잘 녹지 않습니다.
그러나 스테아린산염과 팔미산염과 같은 염분은 용해도가 높고 세제 효과가 있으므로 비누라고도 불립니다. 이러한 물질이 대규모로 생산된다는 것은 분명합니다.
불포화 고급 카르복실산으로부터 가장 높은 가치그것은 가지고있다 올레산 C 17 H 33 COOH, 또는 CH 3 - (CH 2) 7 - CH = CH - (CH 2) 7 COOH. 맛이나 냄새가 없는 기름 같은 액체입니다. 그 염은 기술에 널리 사용됩니다.
이염기성 카르복실산의 가장 간단한 대표자는 다음과 같습니다. 옥살산(에탄디오익)산 HOOC-COOH는 밤색과 밤색과 같은 많은 식물에서 발견되는 염입니다. 옥살산은 물에 잘 녹는 무색의 결정성 물질입니다. 금속 연마, 목공 및 가죽 산업에 사용됩니다.
시험 응시를 위한 참고 자료:
멘델레예프 테이블
용해도 표
소개
이들은 카르보닐기 = C = O를 포함하는 화합물입니다. 알데히드에서 카르보닐은 라디칼과 수소에 의해 결합됩니다. 알데히드의 일반식:
케톤에서 카르보닐은 두 개의 라디칼에 결합됩니다. 케톤의 일반식:
알데히드는 케톤보다 더 활성적입니다(케톤에서는 카르보닐이 양쪽의 라디칼에 의해 차단됩니다).
클라봄 여름 시즌화
1. 탄화수소 라디칼(포화, 불포화, 방향족, 고리형).
2. 카르보닐기의 수에 따라(1개, 2개 등)
이성질체와 명명법
알데히드의 이성질체 현상은 탄소 골격의 이성질체 현상에 기인합니다. 케톤에서는 탄소 골격의 이성질체 외에도 카르보닐기 위치의 이성질체가 관찰됩니다. 간단한 명명법에 따르면, 알데히드는 산화 시 변환되는 카르복실산에 따라 불립니다. 과학적 명명법에 따르면, 알데히드의 이름은 해당 탄화수소의 이름에 끝에 al이 추가되어 구성됩니다. 알데히드 그룹의 탄소 원자는 번호 매기기의 시작을 결정합니다. 경험적 명명법에 따르면 케톤은 카르복실기와 관련된 라디칼에 케톤이라는 단어를 추가하여 명명됩니다. 과학적 명명법에 따르면 케톤의 이름은 해당 탄화수소의 이름에 OH 끝이 추가되어 구성되며 끝에는 카르보닐이 나타나는 탄소 원자의 번호가 표시됩니다. 번호 매기기는 케톤 그룹에 가장 가까운 사슬 끝부터 시작됩니다.
포화 알데히드의 대표자. CnH2n+1C=O
포화 케톤의 대표자
행동 양식전수
1) 알코올의 산화에 의해. 알데히드는 1차 알코올에서 얻어지고, 케톤은 2차 알코올에서 얻어집니다. 알코올의 산화는 약간의 가열과 함께 강한 산화제(크롬 혼합물)의 작용으로 발생합니다. 산업계에서는 t0 = 300-5000C에서 촉매 - 구리(Cu)가 있는 경우 대기 산소가 산화로 사용됩니다.
CH3 - CH2 - CH2 - OH + O K2Cr2O7 CH3 - CH2 - C =O + HOH
프로판올 -1H
프로판알
CH3 - CH - CH3 + O K2Cr2O7 CH3 - C - CH3
프로판올 -2 프로판온
2) 카르복실산 칼슘 염의 열분해, 포름산 염을 섭취하면 알데히드가 형성되고 다른 산을 섭취하면 케톤이 형성됩니다.
O 아세트알데히드
O - Ca 소성 CaCO3 + CH3 - C = O
CH3 -C - O CH3
이것은 실험실 생산 방법입니다.
3) Kucherov 반응에 따르면(알킨과 물로부터 촉매는 산성 환경에서 수은염입니다). 알데히드는 아세틸렌으로부터 형성되고, 케톤은 다른 알킨으로부터 형성됩니다.
CH = CH + HON CH2 = CH - OH CH3 - C = O
아세틸렌 비닐 CH3
알코올 아세트알데히드
CH3 - C = CH + HON CH3 - C = CH2 CH3 - C = O
프로핀 OH CH3
프로페놀 - 2 아세톤
4) 산소합성. 이는 t0 = 100-2000C에서 100-200 기압의 압력 하에서 코발트 또는 니켈 촉매의 존재 하에서 알켄과 수성 가스(CO + H2)의 직접적인 상호 작용입니다. 이 방법을 사용하여 알데히드를 얻습니다.
CH3 - CH2 - CH2 - C = O
부타날 N
CH3 - CH = CH2 + CO + H2
CH3 - CH - C = O
2-메틸프로판알
5) 디할로겐 유도체의 가수분해. 두 할로겐이 모두 1차 탄소 원자에 있으면 알데히드가 형성되고, 2차 탄소 원자에 있으면 케톤이 형성됩니다.
CH3 - CH2 - C - CL2 + HOH 2HCL + CH3 - CH2 - C = O
1,1-디클로로프로펜프로페날
CH3 - C - CH3 + HOH 2HCL + CH3 - C = O
2,2-디클로로프로판 프로판온
포름산 알데히드는 가스이고 다른 저급 알데히드와 케톤은 액체이며 물에 쉽게 용해됩니다. 알데히드는 질식하는 냄새가 나며, 강하게 희석하면 기분 좋은 냄새(꽃향기 또는 과일향)가 됩니다. 케톤 냄새가 꽤 좋아요. 따라서 카르보닐 = C = O는 냄새 운반체이므로 향수 산업에서는 알데히드와 케톤이 사용됩니다. 알데히드와 케톤의 끓는점은 분자량이 증가함에 따라 증가합니다.
카르보닐기의 성질
알데히드와 케톤의 대부분의 반응은 카르보닐기의 존재에 의해 주도됩니다. 카르보닐 = C = O의 성질을 생각해 봅시다. 예를 들어,
1. 카르보닐의 탄소와 산소는 이중 결합으로 연결됩니다. 하나는 시그마 결합이고 다른 하나는 파이 결합입니다. 알데히드와 케톤의 P 결합 절단으로 인해 추가 반응(친핵성 유형)이 발생합니다.
R - C = O R - C - O:
산소는 탄소보다 전기 음성도가 더 큰 원소이므로 산소 원자의 전자 밀도가 탄소 원자의 전자 밀도보다 큽니다. 첨가 반응 중에 시약의 친핵성 부분은 탄소에 첨가되고 친전자성 부분은 산소에 첨가됩니다.
2. 치환반응에서는 카르보닐산소가 치환될 수 있다. 이는 C와 O 사이의 이중 결합을 깨뜨립니다.
3.카보닐은 라디칼의 C-H 결합에 영향을 주어 특히 알파 위치, 즉 카보닐 그룹 옆에서 이를 약화시킵니다.
N - ?S -? C - ?C - C = O
유리 할로겐에 노출되면 알파 탄소 원자의 탄소 라디칼에서 수소가 대체됩니다.
CH3 - CH2 - CH2 - C = O + CL2 CH3 - CH2 - CH - C = O + HCL
클로로부티르알데히드
화학적 특성
모든 종류의 유기 화합물 중에서 알데히드와 케톤이 가장 반응성이 높습니다. 더욱이 화학적으로 알데히드는 케톤보다 더 활성적입니다. 이들은 산화, 첨가, 치환, 중합, 축합과 같은 반응이 특징입니다. 케톤은 중합 반응이 특징이 아닙니다.
산화 반응
알데히드는 약한 산화제인 HBrO, OH, Fehling 용액을 사용해도 쉽게 산화됩니다. 알데히드가 산화되면 카르복실산이 형성됩니다.
CH3 - C = O + O CH3 - C = O - 아세트산
산화제가 OH이면 유리 은이 방출됩니다("은 거울" 반응은 알데히드에 대한 정성적 반응입니다).
CH3 - C = O + 2OH CH3 - C = O + 2 Ag + 4 NH3 + H2O
케톤의 산화는 훨씬 더 어렵고 강한 산화제를 사용하는 경우에만 발생합니다. 산화 생성물은 카르복실산입니다. 케톤이 산화되면 알코올 케톤이 형성되고, 디케톤이 분해되면 산이 형성됩니다.
CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3 + O CH3 - CH - C - CH2 - CH -H2O+O CH3 - C - C - CH2 - CH3 +O +H2O
오 그 오 오 오
디에틸 케톤 알코올 케톤 디케톤
CH3 - C = O + O = C - CH2 - CH3
아세트산 프로피온산
혼합 케톤의 경우 Popov-Wagner 규칙에 따라 산화가 진행됩니다. 즉, 반응의 주요 방향은 카르보닐에 인접한 수소화도가 가장 낮은 탄소 원자의 산화입니다. 그러나 주요 방향 외에도 반응의 측면 방향도 있을 것입니다. 즉, 카르보닐 반대쪽의 탄소 원자가 산화됩니다. 이는 다양한 카르복실산의 혼합물을 생성합니다.
CH3 - C - CH - CH3 - 알코올 케톤 + O - H2O
CH3 - C - CH2 - CH3 OH O
O CH2 - C - CH2 - CH3 + O - H2O
부타논-2 알코올 케톤
CH3 - C - C - CH3 +O +H2O 2 CH3 - C = O
디케톤 아세트산
CH-C - CH2 - CH3 + O +H2O HC = O + CH3 - CH2 - C = O
디케톤 포름산 프로피온산
반응가입
이는 카르보닐의 파이 결합이 파열되어 발생합니다. 이러한 반응은 친핵성 첨가입니다. 즉, 먼저 자유 전자쌍이 있는 시약의 친핵성 부분이 양전하를 띤 카르보닐 탄소에 첨가됩니다(천천히 진행됨).
C+ = O - + :X - = C - O -
두 번째 단계는 생성된 음이온에 양성자 또는 다른 양이온을 추가하는 것입니다(빠르게 진행됨).
C - O - + H + = C - OH
1.수소 첨가.
이 경우 알데히드로부터 1차 알코올을 얻고, 케톤으로부터 2차 알코올을 얻습니다. 반응은 촉매 Ni, Pt 등의 존재 하에서 발생합니다.
CH3 - C = O + H + : H - CH3 - C - H
아세트알데히드 에탄올
CH3 - C - CH3 + H+ : H - CH3 - CH - CH3
프로파논 프로판올-2
2. 황산수소나트륨(황산수소) 첨가:
R - C = O + HSO3Na R - C - SO3Na
이 경우 중아황산염 유도체가 형성됩니다. 이 반응은 알데히드와 케톤을 정제하고 불순물로부터 분리하는 데 사용됩니다.
3.청산을 첨가한다. 이 경우, 히드록시산과 아미노산 합성의 중간 생성물인 β-히드록시니트릴이 형성됩니다.
R - C = O + HCN R - C - C =N
옥시니트릴
4. 암모니아 NH3 첨가. 이 경우 옥시아민이 생성됩니다.
R - C = O + H - NH2 CH3 - CH - NH2
옥시아민
5. 유기마그네슘 할라이드 화합물(그리나르 시약) 첨가. 반응은 알코올을 생성하는 데 사용됩니다.
6.알코올(무수) 첨가. 이 경우, 헤미아세탈이 초기에 형성됩니다(일반적인 첨가 반응으로). 그런 다음 과도한 알코올과 함께 가열하면 아세탈(에테르)이 형성됩니다.
R - C = O + CH3 - OH R - CH - O - CH3 + CH3OH R - CH - O - CH3
HOHO-CH3
헤미아세탈 아세탈
자연계에는 특히 탄수화물(설탕) 중에 헤미아세탈과 아세탈 화합물이 많이 존재합니다.
대체 반응
카르보닐기의 산소는 할로겐 및 일부 질소 함유 화합물로 대체될 수 있습니다.
1. 할로겐으로 대체. 알데히드와 케톤이 할로겐 PCL3 및 PCL5의 인 화합물에 노출될 때 발생합니다. 유리 할로겐에 노출되면 α-탄소 원자의 탄화수소 라디칼에서 수소가 대체됩니다.
PCL5 CH3 - CH2 - CH -CL2 + POCL3
CH3 - CH2 - C = O 1,1-디클로로포핀(옥시염화인)
H +CL2 CH3 - CH - CH = O + HCL
프로파날 CL
모노클로로프로피온알데히드
2. 하이드록시아민 NH2OH와의 반응. 이 경우 알데히드(알독실)와 케톤(케톡신)의 산화물이 형성됩니다.
CH3 - CH = O + H2N - OH CH3 - CH - N - OH + H2O
아세트알데히드 옥시에탄알
이 반응은 카르복실 화합물의 정량 측정에 사용됩니다.
3. 히드라진 NH2 - NH2와의 반응. 반응 생성물은 히드라진(알데히드 또는 케톤 한 분자가 반응할 때)과 아진(두 분자가 반응할 때)입니다.
CH3 - CH = O + NH2 - NH2 CH3 - CH = N - NH2
에타날 히드라진 히드라진 에타날
CH3 - CH = N - NH2 + O = CH - CH3 CH3 - CH =N - N = HC - CH3
아진 에타날(알다진)
4. 페닐히드라진과의 반응. C6H5 - NH - NH2. 반응 생성물은 페닐히드라진이다.
CH3 - CH = O + H2N - NH - C6H5 CH3 - CH = N - NH - C6H5
페닐히드라존 에탄알
산화물, 히드라진, 아진, 페닐히드라진은 카르보닐 화합물의 성질(구조)을 결정하는 특징적인 녹는점을 가진 고체 결정질 물질입니다.
중합 반응
알데히드에만 해당되는 특징입니다. 그러나 그럼에도 불구하고 기체 및 휘발성 알데히드(포름산, 아세트산)만이 중합됩니다. 이러한 알데히드를 보관할 때 매우 편리합니다. 포름산 알데히드는 상온에서 황산이나 염산이 있을 때 중합됩니다. 중합 계수 n=10-50. 중합 생성물은 폴리옥시메틸렌(포르말린)이라는 고체 물질입니다.
N - C = O - C - O - C - O - ...- C - ... - C - O -
아니 아니 아니 아니 아니 아니
폴리옥시메틸렌
고체이지만 물로 희석하고 천천히 가열하면 포름알데히드로 전환될 수 있습니다.
아세트알데히드는 산의 영향을 받아 액체 순환 트리머인 파랄도스와 고체 사량체인 금속도스(“건식 알코올”)를 형성합니다.
3 CH3 - CH = O O
CH3 - HC CH - CH3
파알데히드
4 CH3 - CH = O CH3 - HC2O
메타알데히드
축합 반응
1. 약염기성 환경(아세톤칼륨, 칼륨, 황산칼륨 존재)에서 알데히드는 알돌 축합을 거쳐 알데히드 알코올(약어로 알돌)을 형성합니다. 이 반응은 화학자 A.P. 보로딘(작곡가이기도 함). 한 분자는 카르보닐기와의 반응에 참여하고, 다른 분자는 탄소 원자의 수소와 반응합니다.
CH3 - CH = O + HCH2 - CH = O CH3 - CH - CH2 - CH = O
HE 알돌
(3 - 하이드록시부탄알 또는?-하이드록시부티르알데히드)
CH3 - CH - CH2 - CH = O + HCH2 - CH = O CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 -CH =O
헥센시올-3,5-알
OH 그룹의 수는 매번 증가하고 있습니다. 압축시 알데히드 수지 생성 큰 숫자분자.
2. 크로톤 응축. 알데히드의 경우 이는 알돌 축합의 연속입니다. 즉, 가열하면 알돌이 물을 분리하여 불포화 알데히드를 형성합니다.
CH3 - CH - CH2 - CH = O CH3 - CH = CH - C = O
크로톤알데히드
케톤에 대한 이러한 반응을 살펴보겠습니다.
CH3 - C = O + HCH2 - C = O CH3 - C - CH2 - C = O CH3 - C = CH - C = O
CH3 CH3 오 CH3 CH3 CH3 CH3
4 - 하이드록시 - 4 - 메틸펜타논-2 4 - 메틸펜탄 -3-온-2
3.에스테르 축합. 알데히드에만 해당되는 특징입니다. V.E. Tishchenko가 개발했습니다. 알루미늄 알콕사이드 촉매(CH3 - CH2 - O)3 AL이 있을 때 발생합니다.
CH3 - CH = O + O = HC - CH3 CH3 - CH2 - O - C = O
에틸 아세테이트
1.CH2 = CH - CH =O - 프로펜-2-알 - 아크릴 알데히드 또는 아크롤레인
2.CH3 - CH = CH - CH = O - 부텐 - 2 - al - 크로톤알데히드
아크롤레인은 차드라고도 불리며 지방 연소를 가열하여 얻습니다. 화학적으로 불포화 알데히드는 카르보닐기의 포화 알데히드의 모든 특성을 가지며 라디칼의 이중 결합으로 인해 부가 반응을 겪을 수 있습니다.
이들 알데히드는 이중 결합의 공액 시스템을 가지므로 화학적으로 첨가 반응이 다릅니다. 수소, 할로겐 및 할로겐화수소의 추가는 공액 시스템의 끝에서 발생합니다.
전자 밀도는 산소쪽으로 이동하고 시약의 양전하 부분은 산소쪽으로 향하고 시약의 음전하 부분은 양극 극성 탄소쪽으로 향합니다.
CH2+ = CH- - CH+= O- + H+: Br- CH2 - CH = CH - OH CH2 - CH2 - CH = O
3-브로모프로판알
생성된 알데히드의 에놀 형태는 즉시 보다 안정적인 카르보닐 형태로 변환됩니다. 따라서 라디칼에 할로겐화수소를 첨가하는 것은 Markovnikov의 법칙에 어긋납니다.
방향족 알데히드
대표자 C6H5 -CH = O - 벤조알데히드. 이것은 자두, 체리, 야생 살구 및 기타 과일의 씨에서 발견되는 쓴 아몬드 냄새가 나는 액체입니다.
와 함께중고 문헌 목록
1) 그란베르그 I.I. 유기화학. - 엠., 2002
2) 김A.M. 유기화학. - 노보시비르스크, 2007
알데히드와 케톤– 이들은 작용성 카르보닐기를 함유한 탄화수소 유도체입니다. 콜로라도. 알데히드에서 카르보닐기는 수소 원자와 하나의 라디칼과 결합하고, 케톤에서는 두 개의 라디칼과 결합합니다.
이 클래스의 공통 물질 이름이 표에 나와 있습니다. 10.
메탄알은 날카로운 질식 냄새가 나는 무색 가스로 물에 잘 녹습니다(40% 용액의 전통적인 이름은 다음과 같습니다). 포르말린),유해한. 동종 알데히드 계열의 후속 구성원은 액체와 고체입니다.
가장 간단한 케톤은 프로파논-2(propanone-2)로 더 잘 알려져 있습니다. 아세톤,실온에서 – 과일 향이 나는 무색 액체, 끓는점 = 56.24 °C. 물과 잘 섞입니다.
알데히드와 케톤의 화학적 성질은 카르보닐기 CO의 존재에 기인합니다. 그들은 첨가, 산화 및 축합 반응에 쉽게 들어갑니다.
결과적으로 가입수소를 알데히드형성된다 1차 알코올:
수소로 환원하는 경우 케톤형성된다 2차 알코올:
반응 가입반응 생성물이 물에 약간 용해되기 때문에 나트륨 하이드로설파이트는 알데히드의 분리 및 정제에 사용됩니다.
(이러한 제품은 묽은 산의 작용으로 알데히드로 전환됩니다.)
산화알데히드는 대기 산소의 영향을 받아 쉽게 통과합니다(생성물은 해당 카르복실산입니다). 케톤은 상대적으로 산화에 강합니다.
알데히드는 반응에 참여할 수 있습니다 응축. 따라서 포름알데히드와 페놀의 축합은 두 단계로 발생합니다. 먼저, 페놀과 알코올이 동시에 존재하는 중간 생성물이 형성됩니다.
그런 다음 중간체는 다른 페놀 분자와 반응하여 생성물을 생성합니다. 축중합 –페놀 포름알데히드 수지:
정성적 반응알데히드 그룹에 대한 - "은 거울" 반응, 즉 암모니아 수화물이 있을 때 C(H)O 그룹과 산화은(I)의 산화:
Cu(OH) 2 와의 반응은 유사하게 진행되며, 가열 시 구리(I) 산화물 Cu 2 O의 빨간색 침전물이 나타납니다.
영수증: 일반적인 방법알데히드 및 케톤의 경우 – 탈수소화(산화) 알코올. 탈수소화할 때 주요한알코올을 얻습니다 알데히드, 그리고 2차 알코올의 탈수소화 과정에서 - 케톤. 일반적으로 탈수소화는 잘게 분쇄된 구리를 가열(300°C)하여 발생합니다.
1차 알코올이 산화되는 동안 강한산화제(산성 환경에서 과망간산칼륨, 중크롬산칼륨)는 알데히드 생산 단계에서 공정을 중단하기 어렵게 만듭니다. 알데히드는 해당 산으로 쉽게 산화됩니다.
더 적합한 산화제는 산화구리(II)입니다.
아세트알데히드 산업 Kucherov 반응에 의해 얻어졌다(19.3 참조).
대부분의 애플리케이션알데히드에는 메탄알과 에탄알이 포함됩니다. 메탄알플라스틱(페노플라스트), 폭발물, 바니시, 페인트, 의약품 생산에 사용됩니다. 에타날– 아세트산과 부타디엔 합성(합성 고무 생산)에서 가장 중요한 중간 생성물. 가장 간단한 케톤인 아세톤은 다양한 바니시, 셀룰로오스 아세테이트의 용매, 필름 및 폭발물 생산에 사용됩니다.
