Hvilke isomerer kaldes skelet og optiske. Optiske isomerer. Eksempel på problemløsning

Historiske kilder er som sådan af meget, meget heterogen karakter. Derfor har kildestudier længe haft en lang række klassifikationssystemer for historiske kilder. Selvfølgelig er de alle relateret til definitionerne af den historiske kilde og afhænger i høj grad af sidstnævnte. Generelt kan der skelnes mellem flere typer klassificering Nikulin P.F. Tutorial"Teori og metodologi for kildestudie i russisk historie i det 10. - tidlige 20. århundrede." M., 2004. s. 48:

1. Klassificering efter skabelsesformål. Foreslået af den tyske videnskabsmand I. Droysen. I overensstemmelse med den blev kilder opdelt i: utilsigtet (forbliver afspejler fakta direkte), tilsigtet (bevis) og blandet (monumenter).

2. Klassifikation efter graden af ​​kildens nærhed til det historiske faktum, indført af E. Bernheim i 1889. Historiske kilder er opdelt i levn og tradition. Denne opdeling af kilder og følgelig kildeanalyse (for tradition er både ekstern og intern kritik nødvendig, for rester er ekstern kritik tilstrækkelig) var meget udbredt i kildestudier.

3. Klassificeringen af ​​kilder efter medie er kendt fra E. Freemans værker, som opdelte kilder i: materiale (monumenter), skriftlige (dokumenter) og verbale (fortællinger). I en let modificeret form indgik dette system i praksis med kildestudier i den sovjetiske periode her blev kilder klassificeret i overensstemmelse med metoden til kodning og lagring af information i syv typer.

4. Blandet klassificering efter skabelsesformålet og mediet (A. Ksenopol): materiale (monumenter), utilsigtet og bevidst (dokumenter).

5. Klassifikation ved K. Erslev efter kildens refleksionsmetode historisk kendsgerning: rester (menneskelige og naturlige), produkter produceret af mennesker, fakta om det moderne liv, der giver en idé om fortidens begivenheder.

6. Klassifikation af A. S. Lappo-Danilevsky: kilder, der skildrer et historisk fænomen, og kilder, der skildrer fænomenet. Takket være førstnævnte er direkte opfattelse af en begivenhed mulig, mens data fra sidstnævnte kræver "dechifrering".

7. I sovjetiske kildeundersøgelser blev der etableret en klassificering af kilder efter de såkaldte. "socio-økonomiske formationer" i overensstemmelse med det marxistisk-leninistiske skema for historisk udvikling.

8. Kilder kan også opdeles efter type: krøniker, akter, erindringer, tidsskrifter mv.

Det sidste klassifikationssystem giver bestemt mening, men det er ikke globalt, men påvirker kun kildestudiets detaljer og forbliver i det væsentlige en privat klassifikation. Det samme kan siges om at tildele flere almindelige typer: kilder til personlig oprindelse, massekilder osv. Hvis vi tager et andet koordinatsystem for kildestudiegeneralisering, så kan erfaringen med kildestudie være meget nyttig her slutningen af ​​XIX- begyndelsen af ​​det 20. århundrede. På den anden side rejser spørgsmålet sig, om det overhovedet er muligt at foreslå en form for global klassifikation af historiske kilder, eller om deres kompleks er en kaotisk ophobning af forskellige ting og fænomener. I denne henseende bliver definitionen af ​​en historisk kilde mest relevant. Hvis vi går ud fra, at en kilde er alt, hvad der kan "udstråle information", og i dette tilfælde omfatter dette begreb også naturfænomener, så vil eksistensen af ​​en generaliserende klassifikation faktisk være absolut meningsløs. Hvis vi vender os til en mere indsnævret, men mere præcis definition, vil eksistensen af ​​en samlet klassificering af kilder være berettiget.

For eksempel, ifølge definitionen af ​​A. S. Lappo-Danilevsky: "en kilde er ethvert realiseret produkt af den menneskelige psyke, egnet til at studere fakta fra historisk betydning»Lappo-Danilevsky A. S. Historiens metode. M., 1996. s. 29 eller efter definitionen af ​​O.M. Medushevskaya: "kilden er et produkt af målrettet menneskelig aktivitet, bruges til at indhente data vedr sociale fænomener og processer” Medushevskaya O.M. Kildeundersøgelse. M., 2007. s. 24.

I moderne kildestudier er det kutyme at klassificere historiske kilder med tre store grupper Borodkin L.I. Multidimensionel statistisk analyse V historisk forskning. M., 2006. s. 19:

Den første, mest talrige type er repræsenteret af skriftlige historiske kilder, som igen er opdelt i følgende hovedtyper:

1) lovgivningskilder, herunder monumenter fra gammel russisk lov, sekulær lov og andre lovgivende monumenter;

2) handle materiale;

3) aktuelle kontordokumenter;

4) statistiske dokumenter, samt dokumenter af økonomisk og geografisk karakter;

5) dokumenter af personlig oprindelse (memoirer, dagbøger, korrespondance);

6) tidsskrifter;

7) journalistik og litterære monumenter.

Den anden type bør omfatte materielle (rigtige) monumenter. Materielle relikvier omfatter f.eks arkitektoniske ensembler, rester af boligkomplekser, andre kunsthåndværk, kunstværker, maskine og militært udstyr og så videre. En hel del materielle ting er stadig skjult under jordens overflade. Deres udvinding udføres af arkæologi - en videnskab, der studerer, hovedsageligt gennem udgravninger, materielle monumenter fra oldtidens og middelalderlige historie. Den arkæologiske forsknings rolle er altafgørende i tilfælde, hvor den historiske rekonstruktion af oldtidsepoker og folk, der ikke havde skrift, udføres. Derfor ligger specificiteten af ​​en arkæologs arbejde i det faktum, at han ofte tyer til brugen af ​​hjælpepræstationer historiske discipliner, naturvidenskab og endda eksakte videnskaber.

Den tredje type historiske kilder er repræsenteret af etnografiske monumenter, der indeholder visse oplysninger om forskellige folk, deres navne, bosættelsesområder, de særlige forhold i deres kulturelle liv, såvel som deres religiøse overbevisninger, ritualer og skikke.

Det fuldstændige mislykkede forsøg på at adskille kilder efter socioøkonomiske formationer er helt åbenlyst. Denne klassifikation har absolut ingen sammenhæng med begrebet en historisk kilde. Kildeopdelingen i "rester" og "tradition" fremkalder også velfortjent skepsis, eftersom enhver tradition på samme tid er en rest af sin tid, sin æra. Klassificering af kilder efter medie, dvs. med hensyn til metoden til indkodning og lagring af information afspejler den generelt den ontologiske side af definitionen ganske godt, men alligevel forbliver dens epistemologiske side stort set i skyggen.

Blandt de mange etnografiske kilder er de ældste skriftlige dokumenter - papyrus, kileskrift, annaler, krøniker - af særlig værdi: disse kilder indeholder komplekst og forskelligartet etnografisk materiale. Også en værdifuld gruppe af etnografiske monumenter består af visuelle monumenter - tegninger, ornamenter, skulpturer osv. For eksempel afspejler folkelige ornamenter historier og episoder gammel mytologi, samt detaljerne i religiøs overbevisning og symboler på hedenske kulter. En separat videnskab beskæftiger sig med studiet af materiel og åndelig kultur - etnografi, et specifikt område historisk viden. Når man studerer et eller andet aspekt af et folks liv, trækker etnografi i vid udstrækning på data fra andre videnskaber, hvis undersøgelsesfag er i kontakt med dets emne: folklore, traditionel historie, arkæologi, geografi, psykologi, religionsvidenskab. Der er et særligt tæt indholdsmæssigt samspil mellem etnografi og arkæologi. Dette er forståeligt, fordi disse videnskaber har lignende kilder, der er i kollektiv brug. I den berømte sovjetiske lærebog "Ethnography" redigeret af Yu.V. Bromley og G.E. Markov siger: ”Forbindelsen mellem etnografi og arkæologi er organisk. Når man studerer mange emner (økonomiens historie, bolig osv.), er det meget vanskeligt at trække en grænse mellem kilderne til disse videnskaber, fordi etnografiske materialer giver os mulighed for bedre at forstå arkæologiske materialer, og omvendt er det uden arkæologiske data umuligt at studere etnisk historie” Bromley Yu.V., Markov G.E.. Etnografi. M., 1984. s. 59.

Den fjerde type kilder er repræsenteret af folklore - mundtlig folkekunst forskellige civilisationer og epoker. Folklorekilder omfatter: legende - en folkelegende om en persons liv eller om en begivenhed; epos - heltefortællinger, epos; legende - en historie om fortiden, der er gået i arv fra generation til generation; eventyr - et folkepoetisk fortælleværk om fiktive personer og begivenheder, der involverer magiske, fantastiske kræfter og andre kilder. Folklorekilder, ligesom arkæologiske data, får værdi i genopbygningen af ​​gamle historiske epoker.

I sovjettiden var mange virkelig hædrede mestre af historieskrivning behørigt opmærksomme på folklorekilder. Det er kendt, at sådan en anerkendt autoritet på historie det gamle Rusland, som akademiker B.A. Rybakov holdt stædigt fast ved ideen om, at gamle russiske epos er en type mundtlige kilder, hvor begivenhederne i den fjerne gamle russiske oldtid blev afspejlet. I 70-80'erne af det tyvende århundrede begyndte en ny terminologi at blive brugt i den hjemlige historievidenskab, i forbindelse med den vækkede interesse for folklore - "mundtlig historie" som en bestemt type historisk folklorekilde. E.M. Zhukov giver følgende definition af begrebet "mundtlig historie": "Dette betyder brugen af ​​mundtlige vidnesbyrd fra deltagere i visse begivenheder, som ikke er optaget i dokumentarmateriale. Men mundtlige historiedata omdannes som regel til en type dokumentariske kilder, da stenografi eller lydoptagelsesudstyr i vid udstrækning bruges til at optage mundtlige beviser eller interviews af direkte deltagere i de begivenheder, der studeres, Zhukov E.M. Essays om historiens metodologi. - M.: Nauka, 1987. s. 146. Samtidig har E.M. Zhukov bemærker med rimelighed, at "mundtlig historie" er af særlig betydning for folk, der ikke har deres eget skriftsprog, "ikke-litterære folk" Ibid. S. 147.

Det faktum, at gamle traditioner og legender afspejler ægte historiske begivenheder, der går tilbage til forhistoriske æoner, er en indlysende kendsgerning for nogle åndelige ledere i det tyvende århundrede. Et eksempel er Nicholas Roerichs værk og historieskrivning, herolden af ​​den nye rumalder, den nye guldalder. I værket "Seven Great Mysteries of the Cosmos" skriver skaberen af ​​"Agni Yoga": "Ja, legender er ikke en abstraktion, men virkeligheden i sig selv... Det er forkert at tro, at en legende hører til spøgelsesagtig oldtid. Et fordomsfrit sind vil kendetegne legenden skabt i alle universets dage. Hver national præstation, hver leder, hver opdagelse, hver katastrofe, hver bedrift er klædt i en bevinget legende. Lad os derfor ikke foragte sandhedens legender, men lad os se på vagt og tage os af virkelighedens ord.” Introduktion til historie og det grundlæggende i videnskabshistorisk metodik. M., 2005. s. 94.

Moderne repræsentanter for teoretisk historie går ind for behovet for en mere opmærksom, betænksom og tillidsfuld holdning til legender og andre typer folklorekilder. En dårlig ønsker af officiel historieskrivning A.A. Votyakov (der stolt indrømmer, at han er amatør) siger i sin "Teoretisk historie": "Teoretisk historie bør bygge sit fundament hovedsageligt på legender..." Votyakov A.A. Teoretisk historie. - M.: “Sofia”, 1999. s. 65

Mange ortodokse historikere har stadig svært ved i historisk folklore at gennemskue præget af en ikke-fiktiv historisk virkelighed. Årsagen til denne situation er for det første overholdelse af den videnskabelige materialismes dogmer og for det andet stædig troskab mod den officielle (Scaligerianske) model for historisk kronologi. moderne historikere, der foretrækker den "udvidede" model for kronologi og anerkender eksistensen af ​​forhistoriske civilisationer, såvel som den "kosmiske" faktors rolle i verdenshistorie, tværtimod indser de folklorens enorme kildeværdi og lærer at se bag allegoriens og mytologiske slørs snare, hvad der virkelig skete engang.

En anden, femte type historiske kilder er repræsenteret ved data fra lingvistik - videnskaben om lingvistik. En særlig rolle for historikeren i genskabelsen af ​​maleriet oldtidshistorie har også toponymi, en gren af ​​lingvistik, der studerer sin egen geografiske navne i deres helhed.

Siden begyndelsen af ​​det tyvende århundrede, pga hurtig udvikling industrielle teknologier opstod en anden bestemt type historiske kilder - fotos og nyhedsfilm, der viser nyere historie i et dynamisk tilbageblik. Denne type kilder omfatter også så unikke kilder som fondsdokumenter.

Konklusion fra §2. Historiske kilder er som sådan af meget, meget heterogen karakter. Kildestudier har længe haft en bred vifte af systemer til klassificering af historiske kilder: efter formålet med skabelsen, efter graden af ​​kildens nærhed til et historisk faktum, efter medie, efter skabelsesformål og medie, efter måden kilden afspejler en historisk kendsgerning, efter socioøkonomiske formationer, efter type.

I moderne kildestudier er det sædvanligt at klassificere historiske kilder i tre store grupper: skriftlige historiske kilder, materielle (virkelige) monumenter og etnografiske monumenter, der indeholder visse oplysninger om forskellige folk, deres navne, bosættelsesområder, de særlige forhold i deres kulturliv, samt karakteristika ved deres religiøse overbevisninger, ritualer og skikke.

Konklusion på kapitel 1. I moderne kildestudier omfatter historiske kilder sædvanligvis hele komplekset af dokumenter og genstande af materiel kultur, der direkte afspejlede den historiske proces og fangede individuelle fakta og gennemførte begivenheder, på grundlag af hvilke ideen om en en bestemt historisk epoke genskabes, hypoteser fremsættes om årsagerne eller konsekvenserne, der er resultatet af visse historiske begivenheder. Desuden er enhver historisk kilde et produkt af folks sociale aktivitet.

Det skal bemærkes, at studiet af enhver historisk kilde er en kompleks videnskabelig opgave, der ikke involverer passivt at følge den, men en aktiv og forudindtaget "invasion", "vænne sig til" dens struktur, betydning, specifikke form, indhold, sprog, stil . Hver kilde kræver en dybdegående individuel undersøgelse, idet der tages højde for behovet for en omfattende undersøgelse af alle overlevende beviser fra tidligere menneskelige samfund.

På grund af det faktum, at historiske kilder har en meget heterogen karakter, tilbyder forskellige forfattere en bred vifte af klassifikationssystemer: efter formålet med skabelsen, efter graden af ​​kildens nærhed til det historiske faktum, efter skabelsesformålet og mediet, ved den måde kilden afspejler den historiske kendsgerning og ved andre kriterier.

I moderne kildestudier er det kutyme at klassificere historiske kilder i tre store grupper: skriftlige kilder, materielle monumenter og etnografiske monumenter.

MED parat organiske forbindelser Der er stoffer, der kan rotere lysets polariseringsplan. Dette fænomen kaldes optisk aktivitet, og de tilsvarende stoffer er optisk aktiv. Optisk aktive stoffer forekommer i par optiske antipoder- isomerer, fysiske og kemiske egenskaber som under normale forhold er identiske, med undtagelse af én ting - tegnet på rotation af polarisationsplanet: en af ​​de optiske antipoder afbøjer polarisationsplanet til højre (+, højredrejende isomer), den anden til venstre ( -, venstredrejende isomer).

Optisk isomeri opstår, når molekylet indeholder asymmetrisk carbonatom. Dette er navnet på et carbonatom bundet til fire forskellige substituenter. To tetraedriske arrangementer af substituenter omkring et asymmetrisk atom er mulige. Begge rumlige former kan ikke kombineres ved nogen rotation; en af ​​dem er et spejlbillede af den anden.

Den type isomeri, der betragtes, kaldes optisk isomeri , spejl isomerisme eller enantiomerisme . Begge spejlformer danner et par optiske antipoder el enantiomerer .
Antallet af rumlige isomerer bestemmes af Fischer-formlen N = 2 n, hvor n er antallet af asymmetriske centre.

Projektionsformler

For konventionelt at afbilde et asymmetrisk atom på et plan, brug projektionsformler for E. Fisher. De opnås ved at projicere de atomer, som det asymmetriske atom er knyttet til, på et plan. I dette tilfælde er det asymmetriske atom i sig selv normalt udeladt, idet kun de skærende linjer og substituentsymboler bibeholdes. For at huske det rumlige arrangement af substituenter er en brudt lodret linje ofte bevaret i projektionsformler (de øvre og nedre substituenter fjernes ud over tegningens plan), men dette gøres ofte ikke. Nedenfor er forskellige måder registrering af projektionsformlen svarende til venstre model i den foregående figur:

Her er nogle eksempler på projektionsformler:

Navnene på stoffer viser deres rotationstegn. Det betyder for eksempel, at den venstrehåndede antipode af butanol-2 har en rumlig konfiguration udtrykt præcist ved ovenstående formel, og dens spejlbillede svarer til den højrehåndede butanol-2. Konfigurationen af ​​optiske antipoder bestemmes eksperimentelt.

En blanding bestående af lige store mængder af begge antipoder kaldes racemat. Det er optisk inaktivt og har fremragende værdier af fysiske konstanter.

I princippet kan hver optisk antipode afbildes med tolv (!) forskellige projektionsformler – alt efter hvordan modellen er placeret, når man konstruerer projektionen, fra hvilken side vi ser på den. For at standardisere projektionsformler er der indført visse regler for at skrive dem. Således er hovedfunktionen, hvis den er i enden af ​​kæden, normalt placeret øverst, hovedkæden er afbildet lodret.

Regler for konvertering af projektionsformler:

1. Formler kan roteres 180° i tegneplanet uden at ændre deres stereokemiske betydning:

2. To (eller et hvilket som helst lige tal) omlejringer af substituenter på et asymmetrisk atom ændrer ikke den stereokemiske betydning af formlen:

3. En (eller et hvilket som helst ulige antal) permutationer af substituenter i det asymmetriske centrum fører til formlen for den optiske antipode:

4. En 90° drejning i tegneplanet gør formlen til en antipode, medmindre der samtidig ændres på betingelsen for substituenternes placering i forhold til tegneplanet, dvs. overvej ikke, at nu er de laterale substituenter placeret bag tegneplanet, og de øverste og nederste er foran det. Hvis du bruger en formel med en stiplet linje, vil den ændrede orientering af den stiplede linje direkte minde dig om dette:

5. I stedet for permutationer kan projektionsformler transformeres ved at rotere hvilke som helst tre substituenter med eller mod uret; den fjerde substituent ændrer ikke sin position (denne operation svarer til to permutationer):

6. Projektionsformler kan ikke udledes fra tegneplanet.

Andre typer optisk aktive stoffer

Dette afsnit lister nogle andre klasser af organiske forbindelser, der også har optisk aktivitet (dvs. eksisterer som par af optiske antipoder).

Kulstofatomet har ikke monopol på dannelsen af ​​chirale centre i organiske forbindelsers molekyler. Centret for chiralitet kan også være silicium, tin og tetrakovalente nitrogenatomer i kvaternære ammoniumsalte og tertiære aminoxider:

I disse forbindelser har asymmetricentret en tetraedrisk konfiguration, ligesom det asymmetriske carbonatom. Der er dog også forbindelser med en anden rumlig struktur af det chirale center.

pyramideformet konfigurationen er chirale centre dannet af atomer af trivalent nitrogen, fosfor, arsen, antimon og svovl. I princippet kan asymmetricentret betragtes som tetraedrisk, hvis det enlige elektronpar i heteroatomet tages som den fjerde substituent:

Optisk aktivitet kan også forekomme uden chiralt center, på grund af chiraliteten af ​​strukturen af ​​hele molekylet som helhed ( molekylær chiralitet eller molekylær asymmetri ). De mest typiske eksempler er tilstedeværelsen chiral akse eller chiralt plan .

Den chirale akse optræder for eksempel i allener, der indeholder forskellige substituenter ved sp 2-hybride carbonatomer. Det er let at se, at forbindelserne nedenfor er inkompatible spejlbilleder og derfor optiske antipoder:

En anden klasse af forbindelser, der har en chiral akse, er optisk aktive biphenyler, som har ortho-positioner har voluminøse substituenter, der gør det vanskeligt at rotere frit rundt S-S forbindelser forbinder benzenkerner:

Chiralt fly kendetegnet ved, at der kan skelnes mellem "top" og "bund", samt "højre" og "venstre" side. Et eksempel på forbindelser med et chiralt plan er den optisk aktive trance- cycloocten og optisk aktivt ferrocenderivat:

Diastereomerisme

Forbindelser med flere asymmetriske atomer har vigtige funktioner, der adskiller dem fra de tidligere betragtede simplere optisk aktive stoffer med et asymmetricenter.

Lad os antage, at der i et molekyle af et bestemt stof er to asymmetriske atomer; lad os betegne dem betinget som A og B. Det er let at se, at molekyler med følgende kombinationer er mulige (N = 2 2 = 4):

Molekylerne 1 og 2 er et par optiske antipoder; det samme gælder for et molekylepar 3 og 4. Hvis vi sammenligner molekyler fra hinanden med hinanden forskellige par antipoder - 1 og 3, 1 og 4, 2 og 3, 2 og 4, så vil vi se, at de anførte par ikke er optiske antipoder: konfigurationen af ​​et asymmetrisk atom er den samme, konfigurationen af ​​den anden er ikke den samme . Det er par diastereomerer , dvs. rumlige isomerer, Ikke udgør optiske antipoder med hinanden.

Diastereomerer adskiller sig ikke kun fra hinanden i optisk rotation, men også i alle andre fysiske konstanter: de har forskellige temperaturer smeltning og kogning, forskellige opløseligheder osv. Forskelle i diastereomers egenskaber er ofte ikke mindre end forskellene i egenskaber mellem strukturelle isomerer.

Et eksempel på en forbindelse af denne type ville være chlormalsyre (2 forskellige chirale centre):

Dens stereoisomere former har følgende projektionsformler:

erytro-former treo-former

Titler erythro- Og trio- kommer fra navnene på kulhydraterne erythrose og threose. Disse navne bruges til at angive den relative position af substituenter i forbindelser med to asymmetriske atomer: erythro -isomerer er dem, hvor to identiske laterale substituenter forekommer i standardprojektionsformlen på den ene side (højre eller venstre, to ender af bogstavet E); trio -isomerer har identiske laterale substituenter på forskellige sider af projektionsformlen. To erytro- isomerer er et par optiske antipoder, når de blandes, dannes et racemat. Et par optiske isomerer er og treo- former; de producerer også et racemat, når de blandes, som adskiller sig i egenskaber fra racematet erytro- formularer. Der er således i alt fire optisk aktive isomerer af chlormalsyre og to racemater.

Antallet af stereoisomerer kan falde på grund af delvis symmetri, der forekommer i nogle strukturer. Et eksempel er vinsyre, hvor antallet af individuelle stereoisomerer er reduceret til tre. Deres projektionsformler:

jeg Ia II III

Formel I er identisk med formel Ia, da den bliver til den, når den drejes 180 o i tegningens plan og derfor ikke repræsenterer en ny stereoisomer. Denne optisk inaktive modifikation kaldes meso form . Alle optisk aktive stoffer har mesoformer med flere identiske (dvs. forbundet med identiske substituenter) asymmetriske centre. Projektionsformler for meso-former kan altid genkendes på det faktum, at de kan opdeles med en vandret linje i to halvdele, som, når de er skrevet på papir, formelt er identiske, men i virkeligheden er spejlede (plan af indre symmetri):

Formlerne II og III afbilder de optiske antipoder af vinsyre; når de blandes, dannes et optisk inaktivt racemat - druesyre.

Nomenklatur af optiske isomerer

Det enkleste, ældste, men stadig i brug system for nomenklatur af optiske antipoder er baseret på sammenligning af projektionsformlen for den kaldede antipode med projektionsformlen for en bestemt standard stof, valgt som "nøgle". Så for α-hydroxysyrer og α-aminosyrer er nøglen øverste del deres projektionsformel (i standardnotation):

Konfigurationen af ​​alle α-hydroxysyrer, der har en hydroxylgruppe til venstre i den standard skrevne Fischer-projektionsformel, er angivet med tegnet L; hvis hydroxylen er placeret i projektionsformlen til højre - tegn D

Nøglen til at udpege konfigurationen af ​​forbindelser er glyceraldehyd:

I sukkermolekyler betegnelsen D- eller L- henviser til konfiguration sænke asymmetrisk center.

System D-,L- betegnelsen har væsentlige ulemper: for det første betegnelsen D- eller L- angiver konfigurationen af ​​kun ét asymmetrisk atom for det andet, for nogle forbindelser opnås forskellige symboler, afhængigt af om glyceraldehyd- eller hydroxysyrenøglen tages som nøglen, for eksempel:

Disse mangler ved nøglesystemet begrænser dets anvendelse på nuværende tidspunkt til tre klasser af optisk aktive stoffer: sukkerarter, aminosyrer og hydroxysyrer. Designet til almindelig brug R,S-system Kahn, Ingold og Prelog.

For at bestemme R- eller S-konfigurationen af ​​den optiske antipode er det nødvendigt at arrangere tetraederet af substituenter omkring det asymmetriske carbonatom på en sådan måde, at den laveste substituent (normalt hydrogen) har retningen "væk fra observatøren". Hvis bevægelsen under overgangen i en kreds af de tre resterende suppleanter fra den ældste til den midterste i anciennitet og derefter til den yngste sker mod uret - Det her S -isomer (associeret med samme håndbevægelse, når man skriver bogstavet S), hvis med uret - Det her R- isomer (associeret med håndens bevægelse, når man skriver bogstavet R).

For at bestemme ancienniteten af ​​substituenter på et asymmetrisk atom anvendes reglerne for beregning af atomnumre, som vi allerede har diskuteret i forbindelse med Z,E-nomenklaturen af ​​geometriske isomerer.

For at vælge R, S-notationer i henhold til projektionsformlen er det nødvendigt, ved et lige antal permutationer (der som bekendt ikke ændrer den stereokemiske betydning af formlen), at arrangere substituenterne således, at de yngste af dem (normalt brint) er i bunden af ​​projektionsformlen. Derefter svarer ancienniteten af ​​de resterende tre substituenter, der falder med uret, til betegnelsen R, mod uret - betegnelsen S: