1) 에스테르 - _________________________________________________________________.
에스테르 – __________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________:
여기서 R과 R / - _______________, 동일하거나 다를 수 있습니다.
에스테르의 관능기는 ____________라고 합니다.
에스테르의 분자 구성은 일반식 C-H-O-로 표현됩니다.
2) 에틸에테르 아세트산에스테르의 대표자로.
3) 에스테르의 명명법과 이성질체
* 이름이 붙을 때 IUPAC 대체 명명법의 규칙에 따라 에스테르는 먼저 알코올의 알킬 그룹 이름을 지정한 다음 산 잔기의 이름을 나타내며 산 이름의 접미사 -ova를 접미사 -oat로 바꿉니다.
에틸에타노에이트
2- 잔기 1- 알킬기
산성 알코올
* 구조적 이성질체
클래스 내 – 사슬 이성질체:
다음 이성질체는 분자식 C 4 H 8 O 2에 해당합니다.
에틸에타노에이트 프로필메타노에이트 메틸프로파노에이트
클래스 간 이성질체:
에틸에타노에이트 부탄산
4) 에스테르의 가수분해
o 산성:
H2O + CH3-CH2-OH
_______________ _____________ ________
o 알칼리성:
NaOH + CH3-CH2-OH
______________ ______________ _________ ______________
5) 자연의 에스테르.
많은 에스테르는 식물의 꽃과 과일의 세포 수액에서 자연적으로 발견됩니다.
지방.
1) 트리글리세리드의 구성과 구조.
지방 - ____________________________________________________________________________.
지방의 주요 구성 요소는 _________________ –______________________입니다.
____________________________________________________________________________________.
트리글리세리드의 일반적인 구조를 반영하는 계획:
여기서 R 1, R 2, R 3은 카르복실산 잔기입니다(____________ CH 3 CH 2 CH 2 COOH, ________________ C 15 H 31 COOH, _____________ C 17 H 35 COOH, ________________ C 17 H 33 COOH, ___________________ C 17 H 31 COOH , ________________________ C 17 H 29 COOH.
2) 물리적 특성.
3) 영양소로서의 지방.
지방은 인간과 동물성 식품의 중요한 부분입니다. 신체에서는 가수분해 과정에서 지방이 글리세롤과 고급 카르복실산으로 분해됩니다. 그런 다음 세포 내부에서 특정 유기체에 특정한 지방이 가수분해 생성물로부터 합성됩니다.
지방은 가장 중요한 에너지원입니다. 지방의 산화는 탄수화물의 산화보다 두 배의 에너지를 생성합니다.
숙제: §§39-40, 42.
1. 다음 변환을 수행하는 데 사용할 수 있는 반응 방정식을 작성하십시오. C 2 H 6 ® C 2 H 6 ® C 2 H 5 OH ® CH 3 COOH ® CH 3 COO C 2 H 5
2. C 5 H 10 O 2 조성의 가능한 모든 이성질체의 구조식을 구성하고 IUPAC 대체 명명 규칙에 따라 이름을 지정합니다.
강의 20, 21 탄화수소: 알칸, 알켄, 알켄, 아렌.
| 동종 계열의 명칭 특징 | 알칸 | 알켄 | 알킨 | 경기장 | ||
| 1. 정의 | 탄소 원자가 단일 (단순) 결합에 의해서만 서로 연결된 분자의 비환 식 포화 탄화수소 | 2개의 탄소 원자가 이중 결합으로 연결된 분자의 비고리형 불포화 탄화수소 | 2개의 탄소 원자가 삼중 결합으로 연결된 분자의 비고리형 불포화 탄화수소 | 분자에 하나 이상의 벤젠 고리가 포함된 고리형 불포화 탄화수소 | ||
| 2. 일반식 | C n H 2n+2 | CnH2n | CnH2n-2 | CnH2n-6 | ||
| 3. 가장 간단한 대표자 | 메탄 | 에텐 | 에틴 | 벤젠 | ||
| ㅏ) 분자식 | 채널 4 | C2H4 | C2H2 | C6H6 | ||
| 비) 구조식 | H ½ H ½ H ½ H ½ H | H H\/C=C/\HH | H⇔C⇔C⇔H | |||
| c) 전자식 | ||||||
| 4. 분자의 공간 구조: a) 모양 | 메탄 - 부탄으로 시작하는 4면체 메탄의 동족체 - 지그재그 | 이중 결합 영역에서 - 플랫 | 삼중 결합 영역 – 원통형(선형) | 평평한 | ||
| b) 연결 각도 | ||||||
| c) 연결의 성격 | 하나의 | 더블 | 삼루타 | 향긋한 | ||
| d) 본드 길이 | 0.154nm | 0.133nm | 0.120nm | 0.140nm | ||
| 5. 결합의 성질에 따라 탄소 원자가 서로에 대해 회전할 가능성 | 비교적 무료 | 이중결합에 관해서는 어렵다(이중결합을 깨지 않고서는 불가능하다) | 삼중결합에 관해서는 어렵다(삼중결합을 깨지 않고서는 불가능하다) | 벤젠고리의 탄소원자 사이가 방해를 받는다(벤젠고리를 깨지 않고는 불가능) | ||
| 6. 사소한 이름 | C 1 메탄, C 2 에탄, C 3 프로판, C 4 부탄(끝 -an, 반체계적으로 분류됨) | CH 2 = CH 2 에틸렌, CH 2 = CH – CH 3 프로필렌 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 부틸렌 | CH°CH 아세틸렌 | C 6 C 6 벤젠 | ||
| 7. 이성질체 – | 질적, 양적 조성은 동일하지만 서로 다른 화합물이 존재하는 현상 화학 구조 (다른 순서분자 내 원자의 연결); 탄화수소의 경우 구조적(사슬, 다중 결합 위치) 및 공간적일 수 있습니다. | |||||
| 구조적 | 사슬 이성질체 | CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 t 끓음 = - 0.5°C CH 3 – CH– CH 3 ï CH 3 t 끓음 = -1 0.2°C | CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 부텐-1 CH 2 = C – CH 3 ï CH 3 2-메틸프로펜 | CH°С– CH 2 –CH 2 – CH 3 펜틴-1 CH°С – CH–– CH 3 ï CH 3 3-methylbugin-1 | - | |
| 다중 결합 위치 이성질체 | - | CH 2 =CH– CH 2 – CH 3 부텐-1 CH 3 –CH= CH– CH 3 부텐-2 | CHºС – CH 2 – CH 3 부틴-1 CH 3 –Сº С– CH 3 부틴-2 | - | ||
| 공간 – 시스-트랜스 이성질체 | - | Н 3 С Н\ ¤ С=С ¤ \ Н 3 С Н cis-이성질체 | H CH 3 \ ¤ C=C ¤ \ H 3 CH 트랜스 이성질체 | - | - | |
| 물리적 특성 | ||||||
| 1. 물리적 상태: | C 1 -C 4 –_____, C 5 -C 15 – ________, C 16 – ________________________; | C 2 -C 4 –______, C 5 -C 17 –______, C 18 – ___________________; | C 2 -C 4 – _____, C 5 -C 16 –_______, C 17 – _____; | 액체(무색, 굴절률이 높으며 특유의 냄새가 있음) | ||
| 2. 삶지 마세요. 그리고 뜨지 마세요. | M r이 증가하면 t bp가 증가합니다. 그리고 뜨지 마세요. | M r이 증가하면 t kip도 증가합니다. | 킵. = 80.1°С, 녹지 않음. =5.5°C | |||
| 3. 수용성 | 실질적으로 불용성 | 실질적으로 불용성 | 실질적으로 불용성 | 불용성 | ||
| 4. 신체에 대한 생리적 영향 | - | - | - | 독성이 강한 화합물 | ||
| 화학적 특성 | ||||||
| 산화 반응: - 완전 산화(연소) - 불완전 산화 | CH 4 +2O 2 →______+____+Q 메탄과 산소(부피비 1:2) 및 공기(1:10)의 혼합물은 폭발성이 있습니다. 2CH 4 +3O 2 → | C 2 H 4 +_O 2 → C 2 H 4 +(O)+ H 2 O ® 에틸렌 글리콜 | _C 2 H 2 +_O 2 → | _C 6 H 6 +__O 2 → | ||
| 치환 반응(염소 및 브롬 조명 하에서) | 1) CH 4 +Cl 2 CH 3 -CH 3 + Cl 2 → 2) 메탄의 할로겐화 동안 모든 수소 원자가 연속적으로 대체되고 생성물의 혼합물이 형성됩니다: CH 4 CH 3 Cl 메탄 클로로메탄 → CH 2 Cl 2 CHCl 3 디클로로메탄 트리클로로메탄 ( 클로로- → CCl 4 로포름) 사염화탄소 (사염화탄소) 용제, 중불연성 액체 - 메탄의 완전한 염소화로 얻은 소화: CH 4 +4Cl 2 3) 다른 알칸의 상호 작용으로 인해 다음이 발생합니다. 이성질체 혼합물의 형성: CH 3 - CH 2 -CH 3 + 2Cl 2 →CH 3 ― CH 2 ― CH 2 Cl + + CH 3 ―CHCl― CH 3 + 2HCl | - | - | H +Br 2 할로겐화 H +HONO 2 ® 니트로화 | ||
| 열분해 | C 2 H 6 CH 2 = CH 2 + H 2 | - | - | - | ||
| 이성질체화 | CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ® | - | - | - | ||
| 첨가 반응: -할로겐 | - | CH 2 =CH 2 +Br 2 ® 브롬 물(또는 테트라클로로에탄의 브롬 용액)의 탈색 - 이중 결합이 있는 탄화수소에 대한 정성 반응 | СНºСН +Br 2 ® BrСН= СНBr +Br 2 ® | - | ||
| - 수소(수소화) | - | CH 2 =CH 2 +H 2 ® | СНºСН ________® | +3H 2 벤젠사이클로헥산 | ||
| - 물 (수분 공급) | - | CH 2 =CH 2 +H 2 O ® | CH°CH + H 2 O ® | - | ||
| - 할로겐화 탄화수소 | - | CH 2 = CH 2 + HCl ® | СНºСН + 2НCl ® | - | ||
| 중합 반응(저분자량 화합물로부터 BMC 합성, NMC - 모노머, BMC - 폴리머) | - | nCH 2 =CH 2 ® | 삼량체화 3 CH°CH | - | ||
탄화수소의 이름은 다음과 같습니다.체계적인 대체 명명법 다이어그램에 반영된 원칙은 다음과 같습니다.
|
|
|
UV용 아님
알칸 알칸 알켄 알킨
2. 다른 모든 유기 화합물의 이름의 기초로 사용되는 포화 탄화수소의 이름 ( 뿌리 그리스 숫자가 강조 표시됨):
1 번 테이블.
| C 원자의 수 | 이름 | C 원자의 수 | 이름 | C 원자의 수 | 이름 |
| C 1 | 메스 ko | C7 | 헵트 ko | 13부터 | 트라이덱 ko |
| C 2 | 이것 ko | 8시부터 | 10월 ko | 20부터 | 아이코시스 ko |
| C 3 | 소품 ko | 9시부터 | 비 ko | 21일부터 | 유전증 ko |
| C4 | 노점 ko | 1 0부터 | 12월 ko | 22일부터 | 도코즈 ko |
| C5 | 갇힌 ko | 11시부터 | 운덱 ko | 30부터 | 트리아콘탄 |
| C 6 | 마녀 ko | 12시부터 | 도덱 ko | 40부터 | 테트라콘탄 |
표 2.그리스 숫자의 이름
그것이 표시되는
동일한 치환기의 수 표 3.대체 이름
| 치환체 수 | 그리스 숫자 | 치환체 수 | 그리스 숫자 | 대리인 | 이름 |
| 2 | 디- | 7 | 헵타- | CH 3 - | Cl- |
| 3 | 삼- | 8 | 옥타- | C2H5- | Br- |
| 4 | 테트라- | 9 | 노나- | C3H7- | 나- |
| 5 | 펜타- | 10 | 십년- | 에프- | NH 2 - |
| 6 | 여섯의- |
3) 유기 탄화수소 및 그 파생물의 이름을 편집할 때의 동작 순서.
A. 직쇄 탄화수소의 명칭.
1. 알칸의 명칭은 표 1과 같다.
2. 알켄과 알킨의 이름은 알칸의 이름을 기반으로 하며 접미사 –ane이 각각 접미사 –ene 또는 접미사 –ine으로 대체됩니다. 마지막에는 다중결합의 위치를 아라비아 숫자로 표시합니다.
B. 분지쇄 탄화수소의 명칭.
1. 주 회로를 찾으십시오.
2) 이중, 삼중결합을 포함하며,
3) 다음과 같은 치환기를 포함합니다. F-, Cl-, Br-, I-.
2. 가장 가까운 쪽부터 번호를 매긴다
1) 대리인
2) 이중결합 우선순위 증가
3) 위에서 아래로 삼중 연결
4) 치환기의 위치를 알파벳순으로 아라비아 숫자를 사용하여 나타낸다(명칭은 표 3 참조).
5) 우리는 첫 번째 다른 숫자가 가장 작은 옵션을 선호합니다.
6) 접두사(표 2 참조)를 사용하여 동일한 치환기의 수를 나타냅니다.
7) 주쇄에 포함된 탄소 원자의 수에 따라 주쇄의 이름을 추가합니다(표 1에서 강조 표시된 뿌리 참조).
8) 알켄, 알킨의 경우 명칭 끝에 적절한 접미사 -ene 또는 -ine을 추가합니다.
9) 다중 연결 위치를 아라비아 숫자로 표시합니다(숫자가 가장 작은 옵션을 선호합니다).
다. 숫자와 문자 사이에는 하이픈을, 숫자 사이에는 쉼표를 사용합니다. 방향족 탄화수소의 이름은 가장 간단한 대표자인 벤젠의 이름을 기반으로 합니다.
이제 어려운 점에 대해 이야기해 보겠습니다. 에스테르는 자연계에 널리 분포되어 있습니다. 에스테르가 놀고 있다고 말해보세요 큰 역할사람의 삶에서-아무 말도하지 않습니다. 가장 단순한 에스테르로 인해 향기가 나는 꽃 냄새를 맡을 때 우리는 그것들을 만납니다. 해바라기유나 올리브유도 에스테르이지만 동물성 지방과 마찬가지로 고분자량입니다. 우리는 우리가받은 제품으로 씻고, 씻고, 씻습니다. 화학 반응지방, 즉 에스테르 가공. 또한 다양한 생산 영역에서도 사용됩니다. 의약품, 페인트 및 바니시, 향수, 윤활제, 폴리머, 합성 섬유 등을 만드는 데 사용됩니다.
에스테르 - 유기 화합물산소 함유 유기 카르복실산 또는 무기산을 기반으로합니다. 물질의 구조는 하이드록실 OH-의 H 원자가 탄화수소 라디칼로 대체된 산 분자로 표현될 수 있습니다.
에스테르는 산과 알코올의 반응(에스테르화 반응)에 의해 얻어집니다.
분류
- 과일 에스테르는 과일 향이 나는 액체이며, 분자는 8개 이하의 탄소 원자를 포함합니다. 1가 알코올과 카르복실산에서 얻습니다. 꽃 향기가 나는 에스테르는 방향족 알코올을 사용하여 얻습니다.
- 왁스는 분자당 15~45개의 C 원자를 포함하는 고체 물질입니다.
- 지방 - 분자당 9-19개의 탄소 원자를 포함합니다. 글리세린 a(3가 알코올) 및 고급 카르복실산에서 얻습니다. 지방은 액체(기름이라고 불리는 식물성 지방)일 수도 있고 고체(동물성 지방)일 수도 있습니다.
- 무기산의 에스테르 물리적 특성또한 유성 액체(최대 8개 탄소 원자) 또는 고체(9개 탄소 원자)일 수도 있습니다.
속성
정상적인 조건에서 에스테르는 액체, 무색, 과일 향이나 꽃 냄새가 나거나 고체 플라스틱일 수 있습니다. 보통 무취. 탄화수소 라디칼의 사슬이 길수록 물질은 더 단단해집니다. 거의 불용성. 유기용매에 잘 녹습니다. 가연성.
암모니아와 반응하여 아미드를 형성합니다. 수소와 함께(액체 식물성 기름을 고체 마가린으로 바꾸는 것이 바로 이 반응입니다)
가수분해 반응의 결과로 알코올과 산으로 분해됩니다. 알칼리성 환경에서 지방이 가수분해되면 산이 형성되지 않고 소금-비누가 형성됩니다.
유기산의 에스테르는 독성이 낮고 인체에 마취 효과가 있으며 주로 2차 및 3차 위험 등급에 속합니다. 생산 중인 일부 시약에는 다음을 사용해야 합니다. 특별한 수단눈과 호흡 보호. 에테르 분자가 길수록 독성이 강해집니다. 무기 인산의 에스테르는 독성이 있습니다.
물질은 호흡기와 피부를 통해 몸에 들어갈 수 있습니다. 급성 중독의 증상으로는 동요, 운동 조정 장애, 이어서 중추 신경계의 저하 등이 있습니다. 정기적으로 노출되면 간, 신장, 심혈관계 및 혈액 질환의 질병이 발생할 수 있습니다.
애플리케이션
유기합성에서.
- 살충제, 제초제, 윤활제, 가죽 및 종이 함침제 생산용, 세제, 글리세린, 니트로글리세린, 건성유, 유성 페인트, 합성 섬유 및 수지, 폴리머, 플렉시 유리, 가소제, 광석 드레싱 시약.
- 자동차 오일의 첨가제로 사용됩니다. 
- 향수 향료, 식품 과일 에센스 및 화장품 향료의 합성에 사용됩니다. 약, 예를 들어 비타민 A, E, B1, 발리돌, 연고.
- 페인트, 바니시, 수지, 지방, 오일, 셀룰로오스, 폴리머 용제로 사용됩니다.
Prime Chemicals Group 매장에서 부틸 아세테이트와 Tween-80을 포함한 인기 있는 에스테르를 구입할 수 있습니다.
부틸 아세테이트
용매로 사용됩니다. 향수 생산을 위한 향수 산업; 가죽 태닝용; 의약품 - 특정 약물을 제조하는 과정에서.
트윈-80
또한 폴리소르베이트-80, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레에이트(소르비톨 기반)입니다. 올리브유). 유화제, 용제, 기술 윤활제, 점도 조절제, 안정제 에센셜 오일, 비이온성 계면활성제, 보습제. 용제 및 절삭유에 포함됩니다. 화장품, 식품, 가정용, 농업용, 기술적 목적. 소유 독특한 속성물과 기름의 혼합물을 에멀젼으로 바꿉니다.
무기물(무기) 또는 유기 카르복실산을 기반으로 하는 화합물의 일종으로 HO 그룹의 수소 원자가 유기 그룹으로 대체됩니다.아르 자형 . 에스테르 이름의 형용사 "복합체"는 에테르라고 불리는 화합물과 구별하는 데 도움이 됩니다.출발 산이 다염기성인 경우 전체 에스테르의 형성은 모든 HO 그룹이 치환되거나 산 에스테르 부분 치환이 가능합니다. 일염기산의 경우 완전 에스테르만 가능합니다(그림 1).
쌀. 1. 에스테르의 예무기산 및 카르복실산 기반
에스테르의 명명법. 이름은 다음과 같이 생성됩니다. 먼저 그룹이 표시됩니다.아르 자형 , 산에 붙은 다음 접미사 "at"이 붙은 산의 이름(무기염의 이름에서와 같이: 탄소) ~에질산 나트륨 ~에크롬). 그림의 예2
사소한 ( 센티미터. 물질의 사소한 이름)가 출발 산의 이름인 경우, 화합물의 이름에 "에스테르"라는 단어가 포함됩니다(예: C 3 H 7 COOC 5 H 11 부티르산의 아밀 에스테르).
에스테르의 분류 및 구성. 연구되고 널리 사용되는 에스테르 중에서 대부분은 카르복실산에서 파생된 화합물입니다. 무기산(무기)을 기반으로 한 에스테르는 그다지 다양하지 않습니다. 무기산 종류는 카르복실산보다 수가 적습니다(화합물의 다양성은 다음 중 하나입니다). 고유 한 특징 유기화학).원래 카르복실산과 알코올의 C 원자 수가 68개를 초과하지 않으면 해당 에스테르는 무색의 유성 액체이며 대부분 과일 향이 납니다. 그들은 과일 에스테르 그룹을 형성합니다. 방향족 알코올(방향족 핵 함유)이 에스테르 형성에 관여하는 경우, 이러한 화합물은 일반적으로 과일 향보다는 꽃 향을 냅니다. 이 그룹의 모든 화합물은 물에 거의 녹지 않지만 대부분의 유기 용매에는 쉽게 용해됩니다. 이런 연결이 흥미롭다 넓은 범위기분 좋은 향기(표 1) 중 일부는 처음에 식물에서 분리된 후 나중에 인공적으로 합성되었습니다.
| 테이블 1. 일부 에스테르과일 향이나 꽃 향이 나는 것(화합물 공식과 이름에서 원래 알코올 조각은 굵은 글씨로 강조 표시됨) | ||
| 에스테르 포뮬러 | 이름 | 방향 |
| CH 3 COO C4H9 | 부틸아세테이트 | 배 |
| C3H7COO CH 3 | 메틸부티르산에스테르 | 사과 |
| C3H7COO C2H5 | 에틸부티르산에스테르 | 파인애플 |
| C4H9COO C2H5 | 에틸 | 진홍 |
| C4H9COO C5H11 | 이소밀이소발레르산 에스테르 | 바나나 |
| CH 3 COO CH 2 C 6 H 5 | 벤질아세테이트 | 여자 이름 |
| C6H5COO CH 2 C 6 H 5 | 벤질안식향산염 | 꽃무늬 |
세 번째 그룹은 지방입니다. 1가 알코올을 기반으로 한 이전 두 그룹과 달리
노 , 모든 지방은 글리세롤 알코올 HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH의 에스테르입니다. 지방을 구성하는 카르복실산은 일반적으로 919개의 탄소 원자를 가진 탄화수소 사슬을 가지고 있습니다. 동물성 지방(소 버터, 양고기, 라드) 플라스틱, 저융점 물질. 식물성 지방(올리브유, 목화씨유, 해바라기유) 점성 액체. 동물성 지방은 주로 스테아르산과 팔미트산의 글리세리드 혼합물로 구성됩니다(그림 3A, B). 식물성 기름에는 탄소 사슬 길이가 약간 짧은 산의 글리세리드(라우르산 C 11 H 23 COOH 및 미리스트 C 13 H 27 COOH)가 포함되어 있습니다. (스테아르산 및 팔미트산과 마찬가지로 포화산입니다.) 이러한 오일은 농도의 변화 없이 오랫동안 공기 중에 보관될 수 있으므로 비건성 오일이라고 합니다. 대조적으로, 아마씨유에는 불포화 리놀레산 글리세리드가 포함되어 있습니다(그림 3B). 적용시 얇은 층표면적으로 이러한 오일은 이중 결합을 따라 중합하는 동안 대기 산소의 영향으로 건조되어 물과 유기 용매에 불용성인 탄성 필름을 형성합니다. 기반을 둔 아마씨유천연 건성유를 생산합니다.
쌀. 삼. 스테아르산과 팔미트산의 글리세리드(A 및 B)동물성 지방의 성분. 아마씨유의 리놀레산글리세라이드(B)성분.
무기산 에스테르(황산 알킬, C 18 저급 알코올 조각을 함유한 알킬 붕산염) 유성 액체, 고급 알코올 에스테르(C 9부터 시작) 고체 화합물.
에스테르의 화학적 성질. 카르복실산 에스테르의 가장 큰 특징은 에스테르 결합이 가수분해(물에 의해) 분해되는 것입니다. 중성 환경에서는 산이나 염기가 있을 때 천천히 진행되고 눈에 띄게 가속화됩니다. H + 및 H2O 이온은 이 과정을 촉매하며(그림 4A) 수산기 이온이 보다 효율적으로 작용합니다. 알칼리 존재 하에서 가수분해하는 것을 비누화라고 합니다. 형성된 모든 산을 중화하기에 충분한 양의 알칼리를 섭취하면 에스테르의 완전한 비누화가 발생합니다. 이 과정은 다음과 같이 수행됩니다. 산업 규모, 이 경우 글리세롤과 고급 카르복실산(C 1519)은 비누인 알칼리 금속염의 형태로 얻어집니다(그림 4B). 식물성 기름에 함유된 단편 불포화산다른 불포화 화합물과 마찬가지로 수소화될 수 있으며, 수소는 이중 결합에 부착되어 동물성 지방과 유사한 화합물이 형성됩니다(그림 4B). 이 방법을 사용하면 해바라기유, 대두유 또는 옥수수유를 기반으로 고체 지방이 산업적으로 생산됩니다. 수소화 제품에서 식물성 기름, 천연 동물성 지방과 각종 식품 첨가물을 혼합하여 마가린을 만듭니다.주요 합성 방법은 산에 의해 촉매되고 물의 방출을 동반하는 카르복실산과 알코올의 상호작용입니다. 이 반응은 그림 1에 표시된 것과 반대입니다. 3A. 공정이 원하는 방향(에스테르 합성)으로 진행되기 위해 반응 혼합물에서 물이 증류(증류)됩니다. 표지된 원자를 사용한 특별한 연구를 통해 합성 과정에서 생성된 물의 일부인 O 원자가 알코올에서 분리되는 것이 아니라 산(빨간색 점선으로 표시)에서 분리된다는 사실을 입증할 수 있었습니다( 실현되지 않은 옵션은 파란색 점선 프레임으로 강조 표시됩니다.
동일한 방식을 사용하여 무기산의 에스테르, 예를 들어 니트로글리세린을 얻습니다(그림 5B). 산 대신에 산 염화물을 사용할 수 있습니다. 이 방법은 카르복실산(그림 5C)과 무기산(그림 5D) 모두에 적용할 수 있습니다.
카르복실산 염과 할로겐화 알킬의 상호 작용
RC1 또한 에스테르를 생성하므로(그림 5D), 방출된 무기 염은 침전물 형태로 유기 반응 매질에서 즉시 제거된다는 점에서 반응이 편리합니다.에스테르의 사용. 에틸 포메이트 HCOOC 2 H 5 및 에틸 아세테이트 H 3 COOC 2 H 5가 용매로 사용됩니다. 셀룰로오스 바니시(니트로셀룰로오스 및 셀룰로오스 아세테이트 기준).저급 알코올과 산(표 1)을 기반으로 한 에스테르는 다음과 같은 용도로 사용됩니다. 음식 산업향수 산업에서 과일 에센스와 방향족 알코올을 기반으로 한 에스테르를 만들 때 사용됩니다.
광택제, 윤활제, 종이(왁스 종이) 및 가죽용 함침제는 왁스로 만들어지며 화장품 크림 및 약용 연고에도 포함됩니다.
지방은 탄수화물 및 단백질과 함께 영양에 필요한 일련의 식품을 구성하며 모든 식물 및 동물 세포의 일부이며 신체에 축적되면 에너지 비축 역할을 합니다. 열전도율이 낮기 때문에 지방층은 동물 (특히 바다 고래 또는 해마)을 저체온증으로부터 잘 보호합니다.
동물성 및 식물성 지방은 고급 카르복실산, 세제, 글리세롤(그림 4) 생산을 위한 원료로 화장품 산업 및 다양한 윤활제의 성분으로 사용됩니다.
니트로글리세린(그림 4)이 알려져 있음 의약품다이너마이트의 기초인 폭발성.
건성유는 유성 페인트의 기본이 되는 식물성 기름(그림 3)으로 만들어집니다.
황산 에스테르(그림 2)는 유기 합성에서 알킬화(화합물에 알킬 그룹 도입) 시약으로 사용되며, 인산 에스테르(그림 5)는 살충제 및 윤활유 첨가제로 사용됩니다.
미하일 레비츠키
문학 Kartsova A.A. 물질의 정복. 유기화학 . 키미즈다트 출판사, 1999푸스토발로바 L.M. 유기화학. 피닉스, 2003
출발 산이 다염기성인 경우 전체 에스테르(모든 HO 그룹이 대체됨) 또는 산성 에스테르(부분 치환)의 형성이 가능합니다. 일염기산의 경우 완전 에스테르만 가능합니다(그림 1).
쌀. 1. 에스테르의 예무기산 및 카르복실산 기반
에스테르의 명명법.
이름은 다음과 같이 생성됩니다. 먼저 산에 부착된 그룹 R이 표시된 다음 접미사 "at"이 붙은 산 이름이 표시됩니다(무기 염의 이름에서와 같이: 탄소). ~에질산 나트륨 ~에크롬). 그림의 예 2
쌀. 2. 에스테르의 이름. 분자 조각과 해당 이름 조각은 동일한 색상으로 강조 표시됩니다. 에스테르는 일반적으로 산과 알코올 사이의 반응 생성물로 간주됩니다. 예를 들어 부틸 프로피오네이트는 프로피온산과 부탄올 사이의 반응 결과로 생각할 수 있습니다.
사소한 ( 센티미터. 물질의 사소한 이름) 출발 산의 이름, 화합물의 이름에는 "에스테르"라는 단어가 포함됩니다(예: C 3 H 7 COOC 5 H 11 - 부티르산의 아밀 에스테르).
에스테르의 분류 및 구성.
연구되고 널리 사용되는 에스테르 중에서 대부분은 카르복실산에서 파생된 화합물입니다. 무기산(무기)을 기반으로 한 에스테르는 그다지 다양하지 않습니다. 무기산 종류는 카르복실산보다 수가 적습니다(화합물의 다양성은 유기화학의 특징 중 하나입니다).
원래 카르복실산과 알코올의 C 원자 수가 6~8을 초과하지 않으면 해당 에스테르는 무색의 유성 액체이며 대부분 과일 향이 납니다. 그들은 과일 에스테르 그룹을 형성합니다. 방향족 알코올(방향족 핵 함유)이 에스테르 형성에 관여하는 경우, 이러한 화합물은 일반적으로 과일 향보다는 꽃 향을 냅니다. 이 그룹의 모든 화합물은 물에 거의 녹지 않지만 대부분의 유기 용매에는 쉽게 용해됩니다. 이 화합물은 다양한 기분 좋은 향기 때문에 흥미롭습니다(표 1). 이들 중 일부는 처음에 식물에서 분리된 후 나중에 인공적으로 합성되었습니다.
| 테이블 1. 일부 에스테르과일 향이나 꽃 향이 나는 것(화합물 공식과 이름에서 원래 알코올 조각은 굵은 글씨로 강조 표시됨) | ||
| 에스테르 포뮬러 | 이름 | 방향 |
| CH 3 COO C4H9 | 부틸아세테이트 | 배 |
| C3H7COO CH 3 | 메틸부티르산에스테르 | 사과 |
| C3H7COO C2H5 | 에틸부티르산에스테르 | 파인애플 |
| C4H9COO C2H5 | 에틸 | 진홍 |
| C4H9COO C5H11 | 이소밀이소발레르산 에스테르 | 바나나 |
| CH 3 COO CH 2 C 6 H 5 | 벤질아세테이트 | 여자 이름 |
| C6H5COO CH 2 C 6 H 5 | 벤질안식향산염 | 꽃무늬 |
에스테르에 포함된 유기 그룹의 크기가 C 15-30으로 증가하면 화합물은 플라스틱의 점도를 가지며 쉽게 연화되는 물질을 얻습니다. 이 그룹은 왁스라고 불리며 일반적으로 무취입니다. 밀랍에는 다양한 에스테르의 혼합물이 포함되어 있습니다. 분리되어 조성이 결정된 왁스 성분 중 하나는 팔미트산 C 15 H 31 COOC 31 H 63의 미리실 에스테르입니다. 중국 왁스(코키닐 배설물 - 동아시아 곤충)에는 세로틱산의 세릴 에스테르 C 25 H 51 COOC 26 H 53이 포함되어 있습니다. 또한 왁스에는 큰 유기 그룹을 포함하는 유리 카르복실산과 알코올도 포함되어 있습니다. 왁스는 물에 젖지 않으며 가솔린, 클로로포름, 벤젠에 용해됩니다.
세 번째 그룹은 지방입니다. 1가 알코올 ROH를 기반으로 한 이전 두 그룹과 달리 모든 지방은 3가 알코올 글리세롤 HOCH 2 – CH(OH) – CH 2 OH에서 형성된 에스테르입니다. 지방을 구성하는 카르복실산은 일반적으로 탄소 원자 9~19개의 탄화수소 사슬을 가지고 있습니다. 동물성 지방(소 버터, 양고기, 라드)은 플라스틱의 용해성 물질입니다. 식물성 지방(올리브유, 목화씨유, 해바라기유)은 점성이 있는 액체입니다. 동물성 지방은 주로 스테아르산과 팔미트산의 글리세리드 혼합물로 구성됩니다(그림 3A, B). 식물성 기름에는 탄소 사슬 길이가 약간 짧은 산의 글리세리드(라우르산 C 11 H 23 COOH 및 미리스트 C 13 H 27 COOH)가 포함되어 있습니다. (스테아르산 및 팔미트산과 마찬가지로 포화산입니다.) 이러한 오일은 농도의 변화 없이 오랫동안 공기 중에 보관될 수 있으므로 비건성 오일이라고 합니다. 대조적으로, 아마씨유에는 불포화 리놀레산 글리세리드가 포함되어 있습니다(그림 3B). 표면에 얇은 층으로 바르면 이러한 오일은 이중 결합을 따라 중합하는 동안 대기 산소의 영향으로 건조되어 물과 유기 용매에 불용성인 탄성 필름을 형성합니다. 천연 건성유는 아마인유로 만들어집니다.
쌀. 삼. 스테아르산과 팔미트산의 글리세리드(A 및 B)– 동물성 지방의 성분. 리놀레산 글리세리드(B)는 아마씨유의 성분입니다.
무기산 에스테르(황산 알킬, C 1~8 저급 알코올 조각을 함유한 알킬 붕산염)는 유성 액체이고, 고급 알코올 에스테르(C 9부터 시작)는 고체 화합물입니다.
에스테르의 화학적 성질.
카르복실산 에스테르의 가장 큰 특징은 에스테르 결합이 가수분해(물에 의해) 분해되는 것입니다. 중성 환경에서는 산이나 염기가 있을 때 천천히 진행되고 눈에 띄게 가속화됩니다. H + 및 H2O – 이온은 이 과정을 촉매하며(그림 4A), 수산기 이온이 보다 효율적으로 작용합니다. 알칼리 존재 하에서 가수분해하는 것을 비누화라고 합니다. 형성된 모든 산을 중화하기에 충분한 양의 알칼리를 섭취하면 에스테르의 완전한 비누화가 발생합니다. 이 공정은 산업 규모로 수행되며 글리세롤과 고급 카르복실산(C 15-19)이 비누인 알칼리 금속염의 형태로 얻어집니다(그림 4B). 다른 불포화 화합물과 마찬가지로 식물성 기름에 포함된 불포화산 조각도 수소화될 수 있으며, 수소는 이중 결합에 부착되어 동물성 지방과 유사한 화합물이 형성됩니다(그림 4B). 이 방법을 사용하면 해바라기유, 대두유 또는 옥수수유를 기반으로 고체 지방이 산업적으로 생산됩니다. 마가린은 식물성 기름에 천연 동물성 지방, 각종 식품 첨가물을 혼합한 수소첨가물로 만들어집니다.
주요 합성 방법은 산에 의해 촉매되고 물의 방출을 동반하는 카르복실산과 알코올의 상호작용입니다. 이 반응은 그림 1에 표시된 것과 반대입니다. 3A. 공정이 원하는 방향(에스테르 합성)으로 진행되기 위해 반응 혼합물에서 물이 증류(증류)됩니다. 표지된 원자를 사용한 특별한 연구를 통해 합성 과정에서 생성된 물의 일부인 O 원자가 알코올에서 분리되는 것이 아니라 산(빨간색 점선으로 표시)에서 분리된다는 사실을 입증할 수 있었습니다( 실현되지 않은 옵션은 파란색 점선 프레임으로 강조 표시됩니다.
동일한 방식을 사용하여 무기산의 에스테르, 예를 들어 니트로글리세린을 얻습니다(그림 5B). 산 대신에 산 염화물을 사용할 수 있습니다. 이 방법은 카르복실산(그림 5C)과 무기산(그림 5D) 모두에 적용할 수 있습니다.
카르복실산 염과 RCl 할로겐화물의 상호 작용은 또한 에스테르를 생성합니다(그림 5D). 이 반응은 비가역적이라는 점에서 편리합니다. 방출된 무기 염은 침전물의 형태로 유기 반응 매질에서 즉시 제거됩니다.
에스테르의 사용.
에틸 포메이트 HCOOC 2 H 5 및 에틸 아세테이트 H 3 COOC 2 H 5는 셀룰로오스 바니시 용 용매로 사용됩니다 (니트로셀룰로오스 및 셀룰로오스 아세테이트 기준).
저급 알코올 및 산 기반 에스테르(표 1)는 식품 산업에서 과일 에센스를 생성하는 데 사용되고, 방향족 알코올 기반 에스테르는 향수 산업에서 사용됩니다.
광택제, 윤활제, 종이(왁스 종이) 및 가죽용 함침제는 왁스로 만들어지며 화장품 크림 및 약용 연고에도 포함됩니다.
지방은 탄수화물 및 단백질과 함께 영양에 필요한 일련의 식품을 구성하며 모든 식물 및 동물 세포의 일부이며 신체에 축적되면 에너지 비축 역할을 합니다. 열전도율이 낮기 때문에 지방층은 저체온증으로부터 동물 (특히 해양 동물 - 고래 또는 해마)을 잘 보호합니다.
동물성 및 식물성 지방은 고급 카르복실산, 세제, 글리세롤(그림 4) 생산을 위한 원료로 화장품 산업 및 다양한 윤활제의 성분으로 사용됩니다.
니트로글리세린(그림 4)은 다이너마이트의 기초가 되는 잘 알려진 약물이자 폭발물입니다.
건성유는 유성 페인트의 기본이 되는 식물성 기름(그림 3)으로 만들어집니다.
황산 에스테르(그림 2)는 유기 합성에서 알킬화(화합물에 알킬 그룹 도입) 시약으로 사용되며, 인산 에스테르(그림 5)는 살충제 및 윤활유 첨가제로 사용됩니다.
미하일 레비츠키
카르복실산의 기능성 유도체 중 특별한 장소에스테르 점유 - 화합물물 원자와 카르복실산을 나타내는 이온카르복실기의 종류가 대체됨 탄화수소 라디칼. 에스테르의 일반식
에스테르는 종종 산 잔기의 이름을 따서 명명되며구성되어 있는 알코올입니다. 그래서 위에서 논의한 에스테르는 다음과 같이 불릴 수 있습니다: 에타노에틸 에테르, cro토노보메틸 에테르.
에스테르의 특징은 다음과 같습니다. 세 가지 유형의 이성질체:
1. 탄소 사슬의 이성질체 현상은 산성 위치에서 시작됩니다. 부탄산의 잔류물, 프로필 알코올의 알코올 잔류물, 예:
2. 에스테르기 위치의 이성질체 /> -SO-O-. 이러한 유형의 이성질체는 에스테르에서 시작됩니다.최소 4개의 탄소 원자를 포함하는 분자,예: />
3. 클래스 간 이성질체 현상, 예:
불포화산을 함유한 에스테르의 경우 또는불포화 알코올의 경우 두 가지 유형의 이성질체가 더 가능합니다: 이성질체다중 채권 위치; 시스-트랜스 이성질체.
물리적 특성에스테르. 에스테르 /> 저급 카르복실산과 알코올은 휘발성이고 물에 거의 녹지 않거나 거의 녹지 않습니다.액체. 그들 중 다수는 기분 좋은 냄새를 풍깁니다. 예를 들어, 부틸부티레이트는 파인애플 냄새가 나고, 이소아밀아세테이트는 배 냄새가 납니다.
에스테르는 온도가 더 낮은 경향이 있습니다.해당 산보다 끓는점. 예를 들어, 스티ric acid는 232°C(P = 15mmHg)에서 끓습니다.틸스테아레이트 - 215°C에서(P = 15mmHg). 이것은 다음과 같이 설명됩니다.에스테르 분자 사이에 수소 결합이 없다는 것연락.
고급지방산과 알코올의 에스테르 - 왁스비유적 물질, 무취, 물에 불용성이지만유기용매에 잘 녹는다. 예를 들어,벌 왁스는 주로 미리실 팔미테이트입니다(C15H31COOC31H63).
