Acetylen bruges til at opnå. Fysiske egenskaber af acetylen. Acetylenpolymerisationsreaktioner

Acetylen er et umættet kulbrinte, der indeholder en tredobbeltbinding bestående af en δ-binding og to π-bindinger.

Funktioner af strukturen:

1) den første repræsentant for acetylen-serien - farveløs gas.

Funktioner af farveløs gas:

a) svagt opløselig i vand;

b) dens molekylære formel er C2H2;

2) der er to flere hydrogenatomer i acetylenmolekylet end i ethylenmolekylet;

3) π-bindingen er ringere i styrke i forhold til hoved-δ-bindingen, derfor kan oxidations- og additionsreaktioner finde sted på stedet for π-bindingerne.

Strukturformel for acetylen: NS≡SN.

1) en tredobbelt binding i et acetylenmolekyle betyder, at carbonatomerne i det er forbundet med tre par elektroner;

2) undersøgelser af acetylenmolekylets struktur viser, at carbon- og brintatomerne i acetylenmolekylet er placeret på samme lige linje;

3) acetylenmolekylet har en lineær struktur;

4) carbonatomer er forbundet med hinanden med en δ-binding og to π-bindinger.

Funktioner af strukturen af acetylenmolekylet:

1) i et sådant molekyle er hvert kulstofatom forbundet med δ-bindinger med kun to andre atomer (et kulstofatom og et brintatom) og kun to elektronskyer deltager i hybridiseringen her - en s-elektron og en R-elektron.

Dette er tilfældet sp-hybridisering.

Den nederste linje er, at to hybridskyer, som er dannet i form af asymmetriske volumetriske ottere, har en tendens til at bevæge sig væk fra hinanden så meget som muligt og etablere forbindelser med andre atomer i indbyrdes modsatte retninger i en vinkel på 180°;

2) skyer af de to andre R-elektroner deltager ikke i hybridisering.

De bevarer formen af symmetriske tredimensionelle ottere og danner to π-bindinger, når de overlapper hinanden med lignende skyer af et andet carbonatom.

Homologer af acetylen:

1) ligesom methan og ethylen begynder acetylen en homolog serie;

2) dette er en serie af acetylen-carbonhydrider med en tredobbelt binding mellem carbonatomerne i molekylet;

3) i henhold til den systematiske nomenklatur dannes navnene på sådanne kulbrinter ved at erstatte suffikset – da tilsvarende mættede kulbrinter til – i;

4) ligesom ethylencarbonhydrider er carbonatomer nummereret fra den ende, hvor multipel (tredobbelt) bindingen er tættest på:

a) ethin CH=CH;

b) butin-1 CH=C-CH2-CH3;

c) butin-2 CH3-C≡C-CH3.

Egenskaber ved isomerisme: a) på grund af forgrening af kulstofskelettet; b) karakteristisk position af tredobbeltbindingen; c) hjælper med produktion og brug af acetylen på forskellige områder.

22. Acetylens kemiske egenskaber

1) acetylen af denne serie af carbonhydrider er af stor praktisk betydning;

2) i modsætning til metan og ethylen, brænder acetylen med en skarp flamme.

Eksempler på acetylenforbrænding: svejsearbejde på byggepladser, på værksteder, på fabrikker.

I alle disse tilfælde er der ingen soddannelse synlig.

I dette tilfælde: a) kulstofpartikler bliver meget varme i den midterste del af flammen; b) give det lysstyrke; c) til sidst brænde helt ud.

Ved svejsning bruges ilt i stedet for luft. I dette tilfælde opnås fuldstændig forbrænding af acetylen, flammetemperaturen stiger til 3000 °C. Blandinger af acetylen med luft og ilt er eksplosive;

3) π-bindingen er ringere i styrke end hoved-δ-bindingen;

4) additions- og oxidationsreaktioner kan finde sted på stedet for π-bindinger.

Hvis en opløsning hældes i en cylinder fyldt med acetylen kaliumpermanganat, opløsningen vil hurtigt blive misfarvet;

5) acetylen, ligesom ethylen, let oxideres;

6) af additionsreaktionerne for acetylen er interaktion med brom typisk.

To trin af additionsreaktionen, når acetylen reagerer med brom:

1) først forbindes brom på stedet for én π-binding, og 1,2-dibromethen dannes: CH = CH + Br2 → BrCH=CHBr;

2) derefter tilsættes et andet brommolekyle ved den anden π-binding, reaktionsproduktet er 1,1,2,2-tetrabromethan: BrCH=CHBr + Br2 → Br2CH–CHBr2;

3) i nærvær af en katalysator (platin, nikkel) kan brint slutte sig til acetylen.

I dette tilfælde bliver acetylen først til ethylen og derefter til ethan:

4) når der tilsættes hydrogenchlorid til en af π-bindingerne, dannes det gasformige stof chlorethen (vinylchlorid). Katalysatoren for denne reaktion er kviksølvchlorid:

5) tilsætning af vand (hydratisering) sker i nærvær af en Hg2+-katalysator i et surt medium (reaktion af M.G. Kucherov). I dette tilfælde danner acetylen acetaldehyd, og dets homologer danner de tilsvarende ketoner:

Under forhold med normal luftfugtighed og temperatur er acetylen en farveløs gas, der produceres i stationære generatorer ved indvirkning af vand på calciumcarbid. Når temperaturen falder til -85 grader Celsius, bliver stoffet til en fast tilstand, og der dannes samtidig krystaller. En vigtig egenskab ved acetylen er, at den eksploderer ved stød eller friktion. Denne parameter bestemmer i høj grad anvendelsesomfanget.

Svejsearbejde med acetylen

Traditionelt bruges denne gas ved udførelse af autogene svejseprocedurer samt skæring af metaller. Teknologien involverer brug af to gasflasker, hvoraf den ene indeholder ilt, og den anden indeholder acetylen. Stofferne kommer ind i en specialiseret brænder, og under forbrændingen dannes en meget varm flamme. Dens temperatur kan nå 3200 grader Celsius. Den mest "effektive" kombination af gasser anses for at være en, hvor blandingen indeholder 45% acetylen. Under sådanne forhold er det muligt hurtigt at smelte selv ret tykke stykker stålplade.

Brug i industrien og hverdagen

Imidlertid er autogen svejsning og skæring af metaller ikke det eneste anvendelsesområde. Ganske ofte bruges acetylen som en kilde til stærkt hvidt lys i autonome enheder belysning. I dette tilfælde opnås det ved reaktion af vand og calciumcarbid.

Sådanne lamper var meget efterspurgte i det sidste århundrede, de blev brugt til at belyse vogne og biler. Men selv i dag bruges karbidanordninger, det vil sige dem, der er skabt ved hjælp af acetylen, til forbedring af fjerntliggende fyrtårne. Den vigtigste fordel ved hårdmetallamper er deres effektivitet og fraværet af behovet for at tilslutte til lysnettet. Derfor, når du installerer dem på et fyrtårn, er der ikke behov for at tilslutte en strømledning, det vil sige at betale for en dyr service. Lamper er også efterspurgte på langdistancefartøjer.

Acetylen bruges i industrien. Det bruges til fremstilling af forskellige organiske synteseprodukter. For eksempel bruges det til at skabe:

eddikesyre;
syntetisk gummi;
opløsningsmidler;
nogle typer plast.

Det skal bemærkes, at acetylen også har fundet anvendelse i medicin, for eksempel bruges det nogle gange til inhalationsanæstesi.

DEFINITION

Acetylen (ethylen)- gas er farveløs og lugtfri, har en svag narkotisk effekt (molekylets struktur er vist i fig. 1).

Lidt opløseligt i vand og meget opløseligt i acetone. I form af en acetoneopløsning opbevares den i stålcylindre fyldt med noget inert porøst materiale. Blandinger af acetylen med luft er eksplosive.

Ris. 1. Opbygningen af acetylenmolekylet.

Tabel 1. Fysiske egenskaber acetylen.

Acetylen produktion

Der er industrielle og laboratoriemæssige metoder til fremstilling af acetylen. I industrien fremstilles acetylen således ved højtemperaturkrakning af metan:

2CH4 → CH≡CH +3H 2.

I laboratoriet produceres acetylen ved hydrolyse af calciumcarbid:

CaC2 + 2H2O = Ca(OH)2 + C2H2.

Ud over ovenstående reaktioner bruges dehydrogeneringsreaktioner af alkaner og alkener til at producere acetylen:

CH3-CH3 -> CH=CH +2H2;

CH2=CH2 → CH=CH+H2.

Acetylens kemiske egenskaber

Acetylen gennemgår additionsreaktioner, der opstår via den nukleofile mekanisme, såsom:

- hydrogenering

СH≡CH +H20→ → CH3-CH=O (H2SO4 (18%), t = 90°C);

- halogenering

СH≡CH +Br2 →CHBr=CHBr + Br2 →CHBr2-CHBr2;

- hydrohalogenering

СH≡CH + HСl → CH2 =CHCl + HCl → CH3-CHCl2.

Derudover er acetylen i stand til at danne salte, når det interagerer med aktive metaller (1) og sølvoxid (2):

2CH=CH +2Na→2CH=C-Na + H2 (1);

СH≡CH + Ag 2 O → Ag- С≡C-Ag↓ + H 2 O (2).

Det er i stand til at trimerisere:

3C2H2 → C6H6 (t = 600°C, kat = C aktiv).

Anvendelse af acetylen

Acetylen er startproduktet for mange vigtige kemiske industrier. For eksempel opnås forskellige halogenderivater fra acetylen, såsom tetrachlorethan og trichlorethylen, som er gode opløsningsmidler, samt vinylchlorid, der tjener som monomer til fremstilling af polyvinylchlorid. Derudover bruges acetylen til fremstilling af syntetiske gummier.

Eksempler på problemløsning

EKSEMPEL 1

Dyrke motion

En ækvimolekylær blanding af acetylen og formaldehyd reagerer fuldstændigt med 69,6 g Ag 2 O opløst i ammoniak. Bestem sammensætningen af den oprindelige blanding.

Løsning

Lad os nedskrive ligningerne for reaktionerne specificeret i problemformuleringen:

HC=CH + Ag2O → AgC=Cag + H2O (1);

H-C(O)H + 2 Ag2O → CO2 + H2O + 4Ag (2).

Lad os beregne mængden af sølvoxidstof (I):

n(Ag20) = m(Ag20)/M(Ag20);

M(Ag20) = 232 g/mol;

n(Ag20) = 69,6 / 232 = 0,3 mol.

Ifølge ligning (2) vil mængden af formaldehydstof være lig med 0,1 mol. Ifølge betingelserne for problemet er blandingen ækvimolekylær, derfor vil acetylen også være 0,1 mol.

Lad os finde massen af de stoffer, der udgør blandingen:

M(HC=CH) = 26 g/mol;

M(H-C(O)H) = 30 g/mol;

m(HC=CH) = 0,1 x 26 = 2,6 g;

m(H-C(O)H) = 0,1 x 30 = 3 g.

Svar

Massen af acetylen er 2,6 g, formaldehyd er 3 g.

EKSEMPEL 2

Dyrke motion

Når en blanding af propan og acetylen blev ført gennem en kolbe med bromvand, steg kolbens masse med 1,3 g Med fuldstændig forbrænding af den samme mængde af den oprindelige blanding af kulbrinter, 14 liter (n.s.) kulilte (IV. ) blev frigivet. Bestem massefraktionen af propan i den oprindelige blanding.

Løsning

Når en blanding af propan og acetylen ledes gennem en flaske bromvand, absorberes acetylen. Lad os skrive den kemiske reaktionsligning, der svarer til denne proces:

HC ≡ CH + 2Br 2 → NSVr 2 - SNVr 2.

Den værdi, som flaskens masse er steget med (1,3 g), repræsenterer således massen af acetylen. Lad os finde mængden af acetylenstof (molær masse - 26 g/mol):

n (C2H2) = m (C2H2)/M (C2H2);

n (C2H2) = 1,3/26 = 0,05 mol.

Lad os skrive reaktionsligningen for forbrænding af acetylen:

2C2H2 + 5O2 = 4CO2 + 2H2O.

Ifølge reaktionsligningen kom 2 mol acetylen ind i den, men det er kendt, at 0,05 mol af denne mængde blev absorberet af bromvand. De der. stod ud:

2-0,05 = 0,1 mol CO2.

Lad os finde den samlede mængde kulilte (IV):

n sum (CO2) = V (CO2)/Vm;

n sum (CO 2) = 14/22,4 = 0,625 mol.

Lad os skrive ligningen for propanforbrændingsreaktionen:

C 3 H 8 + 5 O 2 = 3 CO 2 + 4 H 2 O.

I betragtning af, at 0,1 mol carbonmonoxid (IV) blev frigivet i forbrændingsreaktionen af acetylen, er mængden af carbonmonoxid (IV) frigivet under forbrændingen af propan lig med:

0,625 - 0,1 = 0,525 mol CO2.

Lad os finde mængden af propan, der kom ind i forbrændingsreaktionen. Ifølge reaktionsligningen n(CO 2) : n(C 3 H 8) = 3: 1, dvs.

n(C3H8) = n(CO2)/3 = 0,525/3 = 0,175 mol.

Lad os beregne massen af propan (molær masse 44 g/mol):

m(C3H8) = n(C3H8) xM(C3H8);

m(C3H8) = 0,175 x 44 = 7,7 g.

Derefter, totalvægt blanding af kulbrinter vil være:

m blanding = m(C2H2) + m(C3H8) = 1,3 + 7,7 = 9,0 g.

Lad os finde massefraktionen af propan i blandingen:

ω = m/m blanding x 100%;

ω(C3H8) = m(C3H8)/m blanding x 100%;

ω(C3H8) = 7,7/9,0 x 100 % = 0,856 x 100 % = 85,6 %.

Svar

Massefraktion af propan 85,6%.

ÅBNINGSHISTORIE

NAVN PÅ ACETYLEN I HENHOLD TIL IUPAC NOMENCLATURE

FYSISKE EGENSKABER

STRUKTURFORMEL FOR ACETYLEN

KARAKTERISTIKA FOR KLASSEN AF ORGANISKE FORBINDELSER AF ACETYLEN

REAKTIONER FOR PRODUCERING AF ACETYLEN

KARAKTERISTISKE KEMISKE REAKTIONER AF ACETYLEN

ANVENDELSESOMRÅDER FOR ACETYLEN

ACETYLENS PÅVIRKNING PÅ DEN MENNESKELIGE KROP OG MILJØET

LISTE OVER BRUGTE REFERENCER

ÅBNINGSHISTORIE

Acetylen blev først produceret i 1836 af Edmund Davy, fætter til den berømte Humphry Davy. Han reagerede vand på kaliumcarbid: K2C2 + H2O=C2H2 + 2KOH og fik en ny gas, som han kaldte hydrogenbicarbonat. Denne gas var hovedsageligt af interesse for kemikere ud fra strukturteoriens synspunkt organiske forbindelser. En af skaberne af den såkaldte teori om radikaler, Justus Liebig, kaldte en gruppe af atomer (dvs. radikal) C2H3 acetyl.

På latin betyder acetum eddike; eddikesyremolekylet (C2H3O+O+H, som dets formel blev skrevet dengang) blev betragtet som et acetylderivat. Da det lykkedes den franske kemiker Marcelin Berthelot i 1855 at opnå "hydrogenbicarbonat" ved flere metoder på én gang, kaldte han det acetylen. Berthelot anså acetylen for at være et derivat af acetyl, hvorfra et brintatom blev fjernet: C2H3 - H = C2H2. Først opnåede Berthelot acetylen ved at lede dampe af ethylen, methyl og ethylalkohol gennem et rødglødende rør. I 1862 lykkedes det ham at syntetisere acetylen fra grundstofferne ved at føre brint gennem en voltaisk lysbueflamme mellem to kulstofelektroder. Alle de nævnte syntesemetoder var kun teoretiske, og acetylen var en sjælden og dyr gasart, indtil der blev udviklet en billig metode til at fremstille calciumcarbid ved at kalcinere en blanding af kul og brændt kalk: CaO + 3C = CaC2 + CO. Dette skete i slutningen af XIXårhundrede.

Så begyndte man at bruge acetylen til belysning. I en flamme ved høje temperaturer nedbrydes denne gas, der indeholder 92,3% kulstof (dette er en slags kemisk rekord), og danner faste kulstofpartikler, som kan indeholde fra flere til millioner af kulstofatomer. Ved kraftig opvarmning i flammens indre kegle får disse partikler flammen til at lyse klart - fra gul til hvid, afhængig af temperaturen (jo varmere flammen er, jo tættere er dens farve hvid).

Acetylen fakler producerede 15 gange mere lys end konventionelle gaslamper, der oplyste gaderne. Efterhånden blev de erstattet af elektrisk belysning, men i lang tid blev de brugt i små lamper på cykler, motorcykler og i hestevogne.

I lang tid blev acetylen til tekniske behov (for eksempel på byggepladser) opnået ved at "slukke" carbid med vand. Acetylen opnået fra teknisk calciumcarbid har dårlig lugt på grund af urenheder af ammoniak, hydrogensulfid, phosphin PH3, arsin AsH3.

NAVN PÅ ACETYLEN I HENHOLD TIL IUPAC NOMENKLATURE

Ifølge IUPAC-nomenklaturen, når navnene på alkyner konstrueres i navnene på de tilsvarende mættede kulbrinter, erstattes suffikset -an med suffikset -in. For at angive positionen af tredobbeltbindingen og substituentgrupperne er kæden nummereret på samme måde som i de tilsvarende alkener. Ethin kan også trivielt kaldes - acetylen.

FYSISKE EGENSKABER

Under normale forhold er det en farveløs gas, let opløselig i vand, lettere end luft. Kogepunkt 83,8 °C. Når det komprimeres, nedbrydes det eksplosivt i cylindere fyldt med kiselgur eller aktivt kul imprægneret med acetone, hvori acetylen opløses under tryk i store mængder. Eksplosiv. Kan ikke frigives på udendørs. C2H2 findes på Uranus og Neptun.

STRUKTURFORMEL FOR ACETYLEN

KARAKTERISTIKA FOR KLASSEN AF ORGANISKE FORBINDELSER AF ACETYLEN

Acetylen tilhører klassen af alkyner.

Alki ?nes (ellers acetylen-carbonhydrider) er carbonhydrider, der indeholder en tredobbelt binding mellem carbonatomer, der danner en homolog serie med den almene formel CnH2n-2. Kulstofatomerne ved den tredobbelte binding er i en tilstand af sp-hybridisering.

Alkyner er karakteriseret ved additionsreaktioner. I modsætning til alkener, som gennemgår elektrofile additionsreaktioner, kan alkyner også gennemgå reaktioner nukleofil addition. Dette skyldes den betydelige s-karakter af bindingen og, som en konsekvens, den øgede elektronegativitet af carbonatomet. Derudover bestemmer den høje mobilitet af hydrogenatomet ved tripelbindingen alkynernes sure egenskaber i substitutionsreaktioner.

Alkyner ligner de tilsvarende alkener i deres fysiske egenskaber. Lavere (op til C4) er farveløse og lugtløse gasser, der har højere kogepunkter end deres analoger i alkener. Alkyner er dårligt opløselige i vand, bedre i organiske opløsningsmidler.

formel for acetylenreaktionsforbindelse

REAKTIONER FOR PRODUCERING AF ACETYLEN

I laboratoriet produceres acetylen ved indvirkning af vand på calciumcarbid.

2 H2O = C2H2? + Ca(OH)2

samt under dehydrogeneringen af to methanmolekyler ved temperaturer over 1400 °C:

CH4 = C2H2? +3H2?

KARAKTERISTISKE KEMISKE REAKTIONER AF ACETYLEN

Grundlæggende kemiske reaktioner acetylen (additionsreaktion):

Grundlæggende kemiske reaktioner af acetylen (additionsreaktioner, dimerisering, polymerisation, cyclomerisering).

ANVENDELSESOMRÅDER FOR ACETYLEN

Acetylen bruges:

til svejsning og skæring af metaller,

som en kilde til meget skarpt, hvidt lys i fritstående lamper, hvor det produceres ved reaktion mellem calciumcarbid og vand (se karbidlampe),

i fremstillingen af sprængstoffer (se acetylenider),

til fremstilling af eddikesyre, ethylalkohol, opløsningsmidler, plast, gummi, aromatiske kulbrinter,

for at opnå kønrøg,

i atomabsorptionsspektrofotometri under flammeforstøvning,

V raketmotorer(sammen med ammoniak).

ACITELENES PÅVIRKNING PÅ DEN MENNESKELIGE KROPP OG MILJØET

Fordi acetylen er opløseligt i vand, og dets blandinger med oxygen kan eksplodere over et meget bredt koncentrationsområde, kan det ikke opsamles i gasometre.

Acetylen eksploderer ved temperaturer omkring 500 °C eller tryk over 0,2 MPa; CPV 2,3-80,7 %, selvantændelsestemperatur 335 °C. Eksplosiviteten reduceres, når acetylen fortyndes med andre gasser, såsom nitrogen, metan eller propan. Når acetylen kommer i kontakt med kobber og sølv i længere tid, dannes kobber- og sølvacetylenider, som eksploderer ved stød eller øget temperatur. Ved opbevaring af acetylen anvendes derfor ikke materialer, der indeholder kobber (for eksempel cylinderventiler).

Acetylen har en svag toksisk virkning. For acetylen er den maksimalt tilladte koncentrationsgrænse normaliseret. = MPC s.s. = 1,5 mg/m3 i henhold til hygiejniske standarder GN 2.1.6.1338-03 “Maksimal tilladelige koncentrationer (MPC) af forurenende stoffer i atmosfærisk luft befolkede områder."

MPCr.z. ( arbejdsområde) er ikke etableret (i henhold til GOST 5457-75 og GN 2.2.5.1314-03), da koncentrationsgrænserne for flammefordeling i en blanding med luft er 2,5-100%.

Det opbevares og transporteres fyldt med inert porøs masse (f.eks. trækul) stålcylindre hvid(med den røde inskription "A") i form af en opløsning i acetone under et tryk på 1,5-2,5 MPa.

LISTE OVER BRUGTE REFERENCER

1.Newland Y., Vogt R., Kemi af acetylen, Inizdat, 1947.

.Fedorenko N.P., Acetylenproduktionens metoder og økonomi, Chemical Science and Industry, 3, bind 1, 1956.

.Fedorenko N.P. Kemi og kemisk teknologi 3, bind I, 1956.

Vejledning

Har du brug for hjælp til at studere et emne?

Vores specialister rådgiver eller yder vejledningstjenester om emner, der interesserer dig.
Send din ansøgning med angivelse af emnet lige nu for at finde ud af om muligheden for at få en konsultation.

Lektion "Acetylen, dets struktur, egenskaber, undervisning, anvendelse. Homolog serie af acetylen. Isomerisme."

Lektionens mål:

gøre dig bekendt med den homologe serie, nomenklatur og isomerisme af umættede kulbrinter i acetylenserien;

overveje fysiske og kemiske egenskaber baseret på tidligere erhvervet viden om multiple bindinger og den logiske kæde "sammensætning - struktur - egenskaber";

find ud af anvendelsesområderne for repræsentanter for denne klasse af organiske stoffer;

konsolidere den erhvervede viden.

Lektionens mål:

Idédannelse vedr kemiske egenskaber acetylen og dets homologer baseret på struktur.

Dannelse af informations- og kommunikationskompetencer hos elever ved informationssøgning, ved arbejde med forskellige kilder Information.

Forbedring af elevers færdigheder i at skrive isomerer af umættede kulbrinter, i at udarbejde ligninger for kemiske reaktioner for acetylen og dets homologer.

Lektionstype: kombineret

Udstyr:

Ball-and-stick-model af acetylen-molekylet

Handout om emnet "Hydrocarboner"

Internetressourcer;

præsentation

Under timerne

jeg . Organisatorisk øjeblik: annoncering af emnet, mål og mål for lektionen.II.At studere emnet for lektionen vedrplan :

Sammensætning: generel formel, de enkleste repræsentanter for denne klasse, nomenklatur af forbindelser.

Strukturelle træk: tilstedeværelse af en tredobbelt (multipel) binding, type hybridisering.

Isomerisme af molekyler og dets typer.

Stoffers egenskaber: fysiske og kemiske.

Ansøgning.

Opsummering af lektionen, karaktergivning.

Lektier.

II. Studerer et nyt emne.

1. Alkyner – disse er umættede (umættede) kulbrinter, med en tredobbelt kulstof - kulstofbinding C≡ C i kæden og den generelle formelMED n H 2 n -2

2. Struktur. Sammensætning af alkyner.

C 2 H 6 C 2 H 4 C 2 H 2

Formler for kulbrinter er skrevet på tavlen. Hvad er forskellen? Antal brintatomer.

Den første formel tilhører ethan (mættet kulbrinte), den anden til ethylen (umættet kulbrinte), og den tredje tilhører en endnu mere umættet forbindelse - acetylen. Lad os gøre op strukturformler disse kulbrinter.

MED n H 2n+2

C n H 2n

C n H 2n-2

Acetylen er et endnu mere umættet kulbrinte end ethan og ethylen.

Acetylen – det første medlem af den homologe serie af acetylencarbonhydrider eller alkyner.

Molekylær formel acetylen C 2 H 2

Strukturel formel for acetylen H–C≡C–H

Elektronisk formel H: MED: : : MED: N

Acetylen carbonatomer forbundet med en tredobbelt binding er i tilstandensp -hybridisering. Når acetylenmolekyler dannes, hybridiserer et C-atom ved hvers - Ogs -orbitaler. Som et resultat erhverver hvert C-atom to hybridorbitaler og tos -orbitaler forbliver ikke-hybride. De to hybridorbitaler overlapper hinanden, og der dannes en σ-binding mellem C-atomerne. De resterende to hybridorbitaler overlapper meds -orbitaler af H-atomer, og der dannes også σ -bindinger mellem dem og C-atomer.

Fire ikke-hybrids -orbitaler er placeret indbyrdes vinkelret og vinkelret på retningerne af σ-bindinger. I disse flys -orbitaler overlapper hinanden, og der dannes to π -bindinger, som er relativt svage og let brydes i kemiske reaktioner.

I et acetylenmolekyle er der således tre σ-bindinger (en C-C-binding og to C-H-bindinger) og to π-bindinger mellem to C-atomer. Tredobbeltbindingen i alkyner er ikke en tredobbeltbinding, men en kombineret binding, bestående af tre bindinger: en σ - og to π - bindinger.

Acetylenmolekylet har en lineær struktur. Fremkomsten af den tredje binding får C-atomerne til at bevæge sig længere tættere på hinanden: afstanden mellem deres centre er 0,120 nm.

Husk!

1. Bindingslængde 0,12 nm

2. Vinkel 180

3. Lineært molekyle

4. Bindinger – σ og 2π

5. Sp- hybridisering

3. Fysiske egenskaber

MED 2 N 2 – Acetylen er en farveløs gas, lettere end luft, med en skarp lugt, let opløselig i vand,

4. Isomerisme og nomenklatur

Strukturel isomerisme

1. Isomerisme af tredobbeltbindingspositionen (startende fra C 4 N 6 ):

2. Sammensæt alle mulige isomerer af hexin.

3. Konstruer følgende strukturformler for alkener:

a) 3-methylpentine-1, b) 4,4-dimethylpentine-2, c) 2,5-diethylhexin-3

5. Kemiske egenskaber af alkyner

1). Forbrænding. Acetylen brænder med en lysende flamme og producerer meget sod. Jo mere kulstof i det brændende stof og jo mindre brint, jo mere røgfyldt er flammen. Noget af kulstoffet når simpelthen ikke at blive fordøjet til kuldioxid og producerer sodpartikler, hvorfra flammen bliver lysende.

2 C 2 H2 + 5 O2 = 4CO2 + 2 H2O

Tillægsreaktioner

2). Halogenering

(som alkener!)

MED H ≡CH + Br2 → CHBr =CHBr (1,2-dibromethen)

CHBr =CHBr + Br2 → CHBr2-CHBr2 (1,1,2,2-tetrabromethan)

3). Hydrohalogenering

* CH 3 - C≡ CH + HBr AlBr 3 → CH 3 - CBr= CH 2

2-brompropen

* - brugt af Morkovnikov Ave.

4). Polymerisation

Under visse forhold kan acetylen polymerisere til benzen. Når acetylen passeres over aktivt kul ved 450-500 °C, sker trimerisering af acetylen med dannelsen af benzen (N.D. Zelinsky, 1927):

Acetylen produktion.

Acetylen er kemisk aktivt og forekommer derfor ikke i naturen. Den modtages af:

1. Fra metan, det vil sige hovedkomponenten naturgas: 2СН4 → С2Н2+ 3H2

2.Acetylen fremstilles i laboratoriet ved hjælp af karbidmetoden. Destilleret vand hældes i calciumcarbid, og gasudløbsrøret sænkes ned i kaliumpermanganat. Opløsningen bliver misfarvet. CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

Anvendelse af acetylen.

Til svejsning og skæring af metaller.

Acetylen bruges til at lave polyvinylchlorid, som bruges til at lave kunstige juletræer, kunstlæder, voksdug, linoleum.

Acetylen er et billigt kemisk råmateriale, hvoraf plast, gummi, gummi og kemiske fibre fremstilles.

Ved at forarbejde acetylen kan du få ethylalkohol, eddikesyre, opløsningsmidler, aromatiske carbonhydrider.

Generalisering og konsolidering af viden: Udfyld følgende sætninger:

1 alkyner er...

2. Generel formel alkyner...

3 Den enkleste alkyn...

4. Bindingen i acetylenmolekylet mellem kulstofatomer...

5. Fysiske egenskaber af acetylen...

6. Karakteristiske kemiske reaktioner af alkyner...