การตั้งชื่อเอสเทอร์และกรด เอสเทอร์ - ระบบการตั้งชื่อการเตรียมคุณสมบัติทางเคมี ไขมัน สบู่. การใช้เอสเทอร์ของกรดอนินทรีย์

1) เอสเทอร์ – _________________________________________________________________

เอสเทอร์ – __________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________:

โดยที่ R และ R / - _____________________________ ซึ่งสามารถเหมือนหรือต่างกันก็ได้

หมู่ฟังก์ชันของเอสเทอร์เรียกว่า __________________________:

องค์ประกอบโมเลกุลของเอสเทอร์แสดงโดยสูตรทั่วไป C - H - O -

2) เอทิลอีเทอร์ กรดน้ำส้มเป็นตัวแทนของเอสเทอร์

3) ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอริซึมของเอสเทอร์

* เมื่อได้ชื่อว่าเอสเทอร์ตามกฎของระบบการตั้งชื่อแทน IUPAC อันดับแรกให้ระบุชื่อของกลุ่มอัลคิลของแอลกอฮอล์ จากนั้นระบุชื่อของกรดตกค้าง โดยแทนที่ส่วนต่อท้าย –ova ในชื่อของกรดด้วยส่วนต่อท้าย –ข้าวโอ๊ต

เอทิลเอทาโนเนต

2- ตกค้าง 1-กลุ่มอัลคิล

แอลกอฮอล์ที่เป็นกรด

* ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง

ภายในคลาส - ไอโซเมอร์แบบโซ่:

ไอโซเมอร์ต่อไปนี้สอดคล้องกับสูตรโมเลกุล C 4 H 8 O 2:

เอทิลเอทาโนเอต โพรพิลมีทาโนเอต เมทิลโพรพาโนเอต

ไอโซเมอร์ระหว่างคลาส:

เอทิลเอทาโนเอต กรดบิวทาโนอิก

4) การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์

o ที่เป็นกรด:

เอช 2 โอ + ช 3 -ช 2 -โอ้

_______________ _____________ ________

o อัลคาไลน์:

NaOH + CH 3 -CH 2 -OH

______________ ______________ _________ ______________

5) เอสเทอร์ในธรรมชาติ

เอสเทอร์จำนวนมากพบได้ตามธรรมชาติในเซลล์น้ำนมของดอกไม้และผลไม้ของพืช

ไขมัน

1) องค์ประกอบและโครงสร้างของไตรกลีเซอไรด์

ไขมัน – ____________________________________________________________________________.

ส่วนประกอบหลักของไขมันคือ _____ –______________________

____________________________________________________________________________________.

โครงการที่สะท้อนโครงสร้างทั่วไปของไตรกลีเซอไรด์:

โดยที่ R 1, R 2, R 3 เป็นสารตกค้างของกรดคาร์บอกซิลิก (____________ CH 3 CH 2 CH 2 COOH, ________________ C 15 H 31 COOH, _____________ C 17 H 35 COOH, ________________ C 17 H 33 COOH, ___________________ C 17 H 31 COOH , ________________________ C 17 H 29 COOH.

2) คุณสมบัติทางกายภาพ

3) ไขมันเป็นสารอาหาร

ไขมันเป็นส่วนสำคัญของอาหารของมนุษย์และสัตว์ ในร่างกายในระหว่างกระบวนการไฮโดรไลซิส ไขมันจะถูกย่อยสลายเป็นกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้น จากนั้นภายในเซลล์ ไขมันจำเพาะต่อสิ่งมีชีวิตหนึ่งๆ จะถูกสังเคราะห์จากผลิตภัณฑ์ไฮโดรไลซิส

ไขมันเป็นแหล่งพลังงานที่สำคัญที่สุด: การออกซิเดชั่นของพวกมันผลิตพลังงานได้มากเป็นสองเท่าของการออกซิเดชั่นของคาร์โบไฮเดรต

การบ้าน: §§39-40, 42.

1. สร้างสมการปฏิกิริยาที่สามารถใช้เพื่อดำเนินการแปลงต่อไปนี้: C 2 H 6 ® C 2 H 6 ® C 2 H 5 OH ® CH 3 COOH ® CH 3 COO C 2 H 5

2. สร้างสูตรโครงสร้างของไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมดขององค์ประกอบ C 5 H 10 O 2 และตั้งชื่อตามกฎของระบบการตั้งชื่อทดแทน IUPAC

การบรรยายครั้งที่ 20, 21 ไฮโดรคาร์บอน: อัลเคน, อัลคีน, อัลคีน, อารีเนส

ชื่อของลักษณะอนุกรมที่คล้ายคลึงกัน	อัลเคน	อัลคีเนส	อัลคีน	อารีน่า
1. คำจำกัดความ	ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวแบบอะไซคลิกในโมเลกุลที่อะตอมของคาร์บอนเชื่อมต่อกันด้วยพันธะเดี่ยว (ธรรมดา) เท่านั้น	ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวแบบอะไซคลิก ในโมเลกุลซึ่งมีอะตอมของคาร์บอน 2 อะตอมเชื่อมต่อกันด้วยพันธะคู่	ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวแบบอะไซคลิกในโมเลกุลซึ่งมีอะตอมของคาร์บอน 2 อะตอมเชื่อมโยงกันด้วยพันธะสามเท่า	ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวแบบไซคลิก โมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนเบนซีนตั้งแต่หนึ่งวงขึ้นไป
2. สูตรทั่วไป	C nH 2n+2	CnH2n	CnH2n-2	CnH2n-6
3. ตัวแทนที่ง่ายที่สุด	มีเทน	เอเธน	เอธิน	เบนซิน
ก) สูตรโมเลกุล	ช.4	C2H4	C2H2	C6H6
ข) สูตรโครงสร้าง	ชม. ครึ่ง ชม.ซม.ซม. ครึ่ง ชม	เอชH\/C√C/\HH	H?C°C?H
ค) สูตรอิเล็กทรอนิกส์
4. โครงสร้างเชิงพื้นที่ของโมเลกุล ก) รูปร่าง	มีเทน - tetrahedral ความคล้ายคลึงกันของมีเทน เริ่มต้นด้วยบิวเทน - ซิกแซก	ในบริเวณพันธะคู่ - แบน	ในบริเวณพันธะสาม – ทรงกระบอก (เชิงเส้น)	แบน
b) มุมการเชื่อมต่อ
ค) ลักษณะของการเชื่อมต่อ	เดี่ยว	สองเท่า	สามเท่า	มีกลิ่นหอม
ง) ความยาวพันธบัตร	0.154 นาโนเมตร	0.133 นาโนเมตร	0.120 นาโนเมตร	0.140 นาโนเมตร
5. ความเป็นไปได้ของการหมุนของอะตอมคาร์บอนที่สัมพันธ์กันขึ้นอยู่กับลักษณะของพันธะ	ค่อนข้างฟรี	เกี่ยวกับพันธะคู่นั้นเป็นเรื่องยาก (เป็นไปไม่ได้โดยไม่ทำลายพันธะคู่)	เกี่ยวกับพันธะสามนั้นเป็นเรื่องยาก (เป็นไปไม่ได้โดยไม่ทำลายพันธะสาม)	ระหว่างอะตอมคาร์บอนของวงแหวนเบนซีนถูกขัดขวาง (เป็นไปไม่ได้โดยไม่ทำให้วงแหวนเบนซีนแตก)
6. ชื่อจิ๊บจ๊อย	C 1 มีเทน, C 2 อีเทน, C 3 โพรเพน, C 4 บิวเทน (ลงท้ายด้วย –an, จัดอยู่ในประเภทกึ่งระบบ)	CH 2 = CH 2 เอทิลีน, CH 2 = CH – CH 3 โพรพิลีน CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 บิวทิลีน	CH°CH อะเซทิลีน	C 6 C 6 เบนซิน
7. ไอโซเมอริซึม –	ปรากฏการณ์การมีอยู่ของสารประกอบที่มีองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเหมือนกันแต่ต่างกัน โครงสร้างทางเคมี (ลำดับที่แตกต่างกันการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุล) สำหรับไฮโดรคาร์บอนอาจเป็นโครงสร้าง (โซ่; ตำแหน่งของพันธะหลายพันธะ) และเชิงพื้นที่
โครงสร้าง	ไอโซเมอร์แบบโซ่	CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ต้ม = - 0.5°C CH 3 – CH– CH 3 ï CH 3 ต้ม = -1 0.2°C	CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 บิวทีน-1 CH 2 = C – CH 3 ï CH 3 2-เมทิลโพรพีน	CH°С– CH 2 –CH 2 – CH 3 เพนไทน์-1 CH°С – CH–– CH 3 ï CH 3 3-เมทิลบูจิน-1	-
ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งพันธะหลายตำแหน่ง	-	CH 2 =CH– CH 2 – CH 3 บิวทีน-1 CH 3 –CH= CH– CH 3 บิวทีน-2	CH°С – CH 2 – CH 3 บิวทีน-1 CH 3 –Сº С– CH 3 บิวทีน-2	-
เชิงพื้นที่ – ซิส-ทรานส์ ไอโซเมอริซึม	-	Н 3 С Н\ ¤ С=С ¤ \ Н 3 С Н ซิส-ไอโซเมอร์	H CH 3 \ ¤ C=C ¤ \ H 3 CH ทรานส์ไอโซเมอร์	-	-
คุณสมบัติทางกายภาพ
1. สภาพร่างกาย:	ค 1 -ค 4 –_____, ค 5 -ค 15 – ________, ค 16 – ________________________;	ค 2 -ค 4 –______, ค 5 -ค 17 –______, ค 18 – _______;	ค 2 -ค 4 – _____, ค 5 -ค 16 –________, ค 17 – _______;	ของเหลว (ไม่มีสี หักเหได้สูง มีกลิ่นเฉพาะตัว)
2. อย่าต้ม. และไม่ลอย	เมื่อเพิ่ม M r, t bp เพิ่มขึ้น และไม่ลอย		เมื่อเพิ่ม M r, t kip เพิ่มขึ้น	ไม่เป็นไร = 80.1°C, t ละลาย =5.5°ซ
3. ความสามารถในการละลายน้ำ	ไม่ละลายน้ำในทางปฏิบัติ	ไม่ละลายน้ำในทางปฏิบัติ	ไม่ละลายน้ำในทางปฏิบัติ	ไม่ละลายน้ำ
4. ผลกระทบทางสรีรวิทยาต่อร่างกาย	-	-	-	สารประกอบที่มีพิษสูง
คุณสมบัติทางเคมี
ปฏิกิริยาออกซิเดชัน: - ออกซิเดชันโดยสมบูรณ์ (การเผาไหม้) - ออกซิเดชันที่ไม่สมบูรณ์	CH 4 +2O 2 →______+____+Q ส่วนผสมของมีเทนกับออกซิเจน (1:2 โดยปริมาตร) และอากาศ (1:10) ระเบิดได้ 2CH 4 +3O 2 →	C 2 H 4 +_O 2 → C 2 H 4 +(O)+ H 2 O ® เอทิลีนไกลคอล	_ค 2 ชม 2 +_O 2 →	_C 6 H 6 +__O 2 →
ปฏิกิริยาการแทนที่ (ภายใต้แสงสว่างด้วยคลอรีนและโบรมีน)	1) CH 4 +Cl 2 CH 3 -CH 3 + Cl 2 → 2) ในระหว่างฮาโลเจนของมีเธน อะตอมไฮโดรเจนทั้งหมดจะถูกแทนที่อย่างต่อเนื่องและเกิดส่วนผสมของผลิตภัณฑ์: CH 4 CH 3 Cl มีเทน คลอโรมีเทน → CH 2 Cl 2 CHCl 3 ไดคลอโรมีเทน ไตรคลอโรมีเทน ( คลอโร- → CCl 4 โรฟอร์ม) คาร์บอนเตตระคลอไรด์ (คาร์บอนเตตระคลอไรด์) ตัวทำละลายของเหลวที่ไม่ติดไฟหนัก - การดับเพลิงที่ได้จากคลอรีนมีเทนโดยสมบูรณ์: CH 4 +4Cl 2 3) ปฏิกิริยาของอัลเคนอื่น ๆ นำไปสู่ การก่อตัวของส่วนผสมของไอโซเมอร์: CH 3 - CH 2 -CH 3 + 2Cl 2 →CH 3 ― CH 2 ― CH 2 Cl + + CH 3 ―CHCl― CH 3 + 2HCl	-	-	H +Br 2 ฮาโลเจน H +HONO 2 ® ไนเตรต
ไพโรไลซิส	ค 2 ชม 6 CH 2 = CH 2 + ชม 2	-	-	-
ไอโซเมอไรเซชัน	ช3 – ช2 – ช2 – ช3 ®	-	-	-
ปฏิกิริยาการเติม: -ฮาโลเจน	-	CH 2 =CH 2 +Br 2 ® การลดสีของน้ำโบรมีน (หรือสารละลายโบรมีนในเตตระคลอโรอีเทน) - ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่	СНСН +Br 2 ® BrСН= СНBr +Br 2 ®	-
- ไฮโดรเจน (เติมไฮโดรเจน)	-	CH2 =CH2 +H2 ®	СНСН ________®	+3H 2 เบนซีนไซโคลเฮกเซน
- น้ำ (ความชุ่มชื้น)	-	CH 2 =CH 2 +H 2 O ®	CH°CH + H 2 O ®	-
- ไฮโดรคาร์บอนฮาโลเจน	-	CH 2 = CH 2 + HCl ®	СНСН + 2НCl ®	-
ปฏิกิริยาโพลิมครีไรเซชัน (การสังเคราะห์ BMC จากสารประกอบที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ NMC - โมโนเมอร์, BMC - โพลีเมอร์)	-	nCH 2 =CH 2 ®	การตัดขอบ 3 CH°CH	-

ชื่อของไฮโดรคาร์บอนจะขึ้นอยู่กับระบบการตั้งชื่อการทดแทนอย่างเป็นระบบ เป็นหลักการที่สะท้อนให้เห็นในแผนภาพ:

คอนโซล

ราก

คำต่อท้าย

ไม่ใช่สำหรับรังสียูวี

อัลเคน อัลเคน อัลคีน อัลคีน

2. ชื่อของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวซึ่งใช้เป็นพื้นฐานสำหรับชื่อของสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ ทั้งหมด ( ราก เน้นตัวเลขกรีก):

ตารางที่ 1.

จำนวนอะตอม C	ชื่อ	จำนวนอะตอม C	ชื่อ	จำนวนอะตอม C	ชื่อ
ค 1	ยาบ้าห้องน้ำในตัว	ค 7	เฮปป์ห้องน้ำในตัว	ตั้งแต่ 13	ไตรเด็คห้องน้ำในตัว
ค 2	นี้ห้องน้ำในตัว	ตั้งแต่ 8	ต.คห้องน้ำในตัว	ตั้งแต่วันที่ 20	อีโคซิสห้องน้ำในตัว
ค 3	ข้อเสนอห้องน้ำในตัว	ตั้งแต่ 9	ไม่ใช่ห้องน้ำในตัว	ตั้งแต่วันที่ 21	พันธุกรรมห้องน้ำในตัว
ค 4	บูธห้องน้ำในตัว	ตั้งแต่ 1 0	ธ.คห้องน้ำในตัว	ตั้งแต่ 22	โดคอซห้องน้ำในตัว
ค 5	ถูกคุมขังห้องน้ำในตัว	ตั้งแต่ 11	ยกเลิกห้องน้ำในตัว	ตั้งแต่ 30	ไตรอาคอนแทน
ค 6	ฐานสิบหกห้องน้ำในตัว	ตั้งแต่ 12	โดเด็คห้องน้ำในตัว	ตั้งแต่ 40	เทตราคอนแทน

ตารางที่ 2.ชื่อของเลขกรีก

ซึ่งมีการระบุไว้ด้วย

จำนวนองค์ประกอบทดแทนที่เหมือนกัน ตารางที่ 3.ชื่อของทางเลือก

จำนวนองค์ประกอบทดแทน	เลขกรีก	จำนวนองค์ประกอบทดแทน	เลขกรีก	รอง	ชื่อ
2	ดิ-	7	เฮปตะ-	ช 3 -	Cl-
3	สาม-	8	แปดเหลี่ยม	ค 2 ชั่วโมง 5 -	บ-
4	เตตร้า-	9	ไม่นะ-	ค 3 ชั่วโมง 7 -	ฉัน -
5	เพนตะ-	10	เดคา-	ฉ-	เอ็นเอช 2 -
6	เฮกซ่า-

3) ลำดับของการดำเนินการเมื่อรวบรวมชื่อของไฮโดรคาร์บอนอินทรีย์และอนุพันธ์ของพวกมัน

ก. ชื่อของไฮโดรคาร์บอนสายตรง

1. ชื่อของอัลเคนแสดงไว้ในตารางที่ 1

2. ชื่อของอัลคีนและอัลไคน์ขึ้นอยู่กับชื่อของอัลเคน ซึ่งคำต่อท้าย –ane จะถูกแทนที่ด้วยคำต่อท้าย –ene หรือส่วนต่อท้าย –ine ตามลำดับ ในตอนท้าย เราจะระบุตำแหน่งของพันธะพหุคูณด้วยเลขอารบิค

B. ชื่อของไฮโดรคาร์บอนสายโซ่กิ่ง

1. ค้นหาวงจรหลัก:

2) รวมถึงพันธะคู่, พันธะสาม,

3) รวมถึงองค์ประกอบทดแทนเช่น F -, Cl -, Br -, ฉัน -

2. เรานับจากจุดสิ้นสุดที่ใกล้ที่สุด

1) รอง

2) ลำดับความสำคัญของพันธะคู่เพิ่มขึ้น

3) การเชื่อมต่อสามเท่าจากบนลงล่าง

4) ตามลำดับตัวอักษรเราระบุตำแหน่งขององค์ประกอบย่อยโดยใช้เลขอารบิค (สำหรับชื่อดูตารางที่ 3)

5) เราให้ความสำคัญกับตัวเลือกที่ตัวเลขหลักแรกต่างกันน้อยที่สุด

6) การใช้คำนำหน้า (ดูตารางที่ 2) เราระบุจำนวนองค์ประกอบย่อยที่เหมือนกัน

7) เพิ่มชื่อของสายโซ่หลักตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่มีอยู่ (ดูรากที่เน้นในตารางที่ 1)

8) ในกรณีของอัลคีนและอัลคีน ให้เพิ่มส่วนต่อท้ายที่เหมาะสม –ene หรือ –ine ที่ท้ายชื่อ

9) เราระบุตำแหน่งของการเชื่อมต่อหลายรายการด้วยตัวเลขอารบิก (เราให้ความสำคัญกับตัวเลือกที่ตัวเลขนั้นเล็กที่สุด)

C. ใส่ยัติภังค์ระหว่างตัวเลขและตัวอักษร และลูกน้ำระหว่างตัวเลข ชื่อของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนนั้นมาจากชื่อตัวแทนที่ง่ายที่สุดคือเบนซิน

ทีนี้มาพูดถึงสิ่งที่ยากกันดีกว่า เอสเทอร์มีการกระจายอย่างกว้างขวางในธรรมชาติ บอกว่าเอสเตอร์กำลังเล่นอยู่ บทบาทใหญ่ในชีวิตของบุคคล - ไม่ต้องพูดอะไรเลย เราพบพวกมันเมื่อเราได้กลิ่นดอกไม้ที่มีกลิ่นหอมของเอสเทอร์ที่ง่ายที่สุด ดอกทานตะวันหรือน้ำมันมะกอกก็เป็นเอสเทอร์เช่นกัน แต่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง เช่นเดียวกับไขมันสัตว์ เราซักล้างและซักด้วยผลิตภัณฑ์ที่เราได้รับ ปฏิกิริยาเคมีการแปรรูปไขมันนั่นคือเอสเทอร์ นอกจากนี้ยังใช้ในพื้นที่การผลิตที่หลากหลาย: ใช้ในการผลิตยา สีและวาร์นิช น้ำหอม น้ำมันหล่อลื่น โพลีเมอร์ เส้นใยสังเคราะห์ และอื่นๆ อีกมากมาย

เอสเทอร์ - สารประกอบอินทรีย์ขึ้นอยู่กับกรดคาร์บอกซิลิกอินทรีย์หรือกรดอนินทรีย์ที่มีออกซิเจน โครงสร้างของสารสามารถแสดงเป็นโมเลกุลกรดซึ่งอะตอม H ในไฮดรอกซิล OH- ถูกแทนที่ด้วยอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

เอสเทอร์ได้มาจากปฏิกิริยาของกรดและแอลกอฮอล์ (ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน)

การจัดหมวดหมู่

- เอสเทอร์ผลไม้เป็นของเหลวที่มีกลิ่นผลไม้โมเลกุลประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนไม่เกินแปดอะตอม ได้จากโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ที่มีกลิ่นดอกไม้ได้มาจากแอลกอฮอล์อะโรมาติก
- ไขเป็นสารที่เป็นของแข็งซึ่งมีอะตอมตั้งแต่ 15 ถึง 45 C ต่อโมเลกุล
- ไขมัน - มีคาร์บอน 9-19 อะตอมต่อโมเลกุล ได้จากกลีเซอรีนเอ (ไตรไฮดริกแอลกอฮอล์) และกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้น ไขมันอาจเป็นของเหลว (ไขมันพืชเรียกว่าน้ำมัน) หรือของแข็ง (ไขมันสัตว์)
- เอสเทอร์ของกรดแร่ตามนั้น คุณสมบัติทางกายภาพอาจเป็นของเหลวที่มีน้ำมัน (มากถึง 8 อะตอมของคาร์บอน) หรือของแข็ง (จากอะตอม C เก้าอะตอม)

คุณสมบัติ

ภายใต้สภาวะปกติ เอสเทอร์อาจเป็นของเหลว ไม่มีสี มีกลิ่นผลไม้หรือดอกไม้ หรือพลาสติกที่เป็นของแข็ง มักจะไม่มีกลิ่น ยิ่งสายโซ่ของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนยาวเท่าไร สารก็ยิ่งแข็งมากขึ้นเท่านั้น แทบจะละลายไม่ได้ ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ ไวไฟ

ทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียเพื่อสร้างเอไมด์ กับไฮโดรเจน (เป็นปฏิกิริยาที่เปลี่ยนน้ำมันพืชเหลวให้เป็นมาการีนที่เป็นของแข็ง)

อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสพวกมันจะสลายตัวเป็นแอลกอฮอล์และกรด การไฮโดรไลซิสของไขมันในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างไม่ได้ทำให้เกิดกรด แต่เป็นเกลือ - สบู่

เอสเทอร์ของกรดอินทรีย์มีความเป็นพิษต่ำ มีฤทธิ์เป็นสารเสพติดในมนุษย์ และโดยทั่วไปจัดอยู่ในประเภทความเป็นอันตรายประเภทที่ 2 และ 3 รีเอเจนต์บางชนิดในการผลิตจำเป็นต้องใช้ วิธีพิเศษอุปกรณ์ป้องกันดวงตาและการหายใจ ยิ่งโมเลกุลอีเธอร์ยาวเท่าไรก็ยิ่งเป็นพิษมากขึ้นเท่านั้น เอสเทอร์ของกรดฟอสฟอริกอนินทรีย์เป็นพิษ

สารสามารถเข้าสู่ร่างกายผ่านทางระบบทางเดินหายใจและผิวหนัง อาการของพิษเฉียบพลัน ได้แก่ ความปั่นป่วนและการประสานงานของการเคลื่อนไหวบกพร่อง ตามมาด้วยภาวะซึมเศร้าของระบบประสาทส่วนกลาง การได้รับสารเป็นประจำอาจทำให้เกิดโรคตับ ไต ระบบหัวใจและหลอดเลือด และความผิดปกติของเลือดได้

แอปพลิเคชัน

ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์
- สำหรับการผลิตยาฆ่าแมลง สารกำจัดวัชพืช สารหล่อลื่น สารเคลือบสำหรับหนังและกระดาษ ผงซักฟอก, กลีเซอรีน, ไนโตรกลีเซอรีน, น้ำมันอบแห้ง, สีน้ำมัน, เส้นใยสังเคราะห์และเรซิน, โพลีเมอร์, ลูกแก้ว, พลาสติไซเซอร์, รีเอเจนต์การตกแต่งแร่
- เป็นสารเติมแต่งให้กับน้ำมันเครื่อง
- ในการสังเคราะห์น้ำหอม สาระสำคัญของผลไม้ในอาหาร และรสชาติเครื่องสำอาง ยาตัวอย่างเช่น วิตามิน A, E, B1, validol, ขี้ผึ้ง
- เป็นตัวทำละลายสำหรับสี วาร์นิช เรซิน ไขมัน น้ำมัน เซลลูโลส โพลีเมอร์

ในการเลือกสรรของร้านค้า Prime Chemicals Group คุณสามารถซื้อเอสเทอร์ยอดนิยมรวมถึงบิวทิลอะซิเตตและ Tween-80

บิวทิลอะซิเตต

ใช้เป็นตัวทำละลาย ในอุตสาหกรรมดอมเพื่อการผลิตน้ำหอม สำหรับการฟอกหนัง ในด้านเภสัชกรรม - อยู่ในกระบวนการผลิตยาบางชนิด

แฝด-80

นอกจากนี้ยังเป็นโพลีซอร์เบต-80, โพลีออกซีเอทิลีนซอร์บิแทนโมโนโอเลเอต (ขึ้นอยู่กับซอร์บิทอล น้ำมันมะกอก). อิมัลซิไฟเออร์, ตัวทำละลาย, สารหล่อลื่นทางเทคนิค, สารปรับความหนืด, สารทำให้คงตัว น้ำมันหอมระเหย, สารลดแรงตึงผิวแบบไม่มีประจุ, สารให้ความชุ่มชื้น รวมอยู่ในตัวทำละลายและของเหลวในการตัด ใช้ในการผลิตเครื่องสำอาง อาหาร ครัวเรือน เกษตรกรรม วัตถุประสงค์ทางเทคนิค. ครอบครอง คุณสมบัติที่เป็นเอกลักษณ์เปลี่ยนส่วนผสมของน้ำและน้ำมันให้เป็นอิมัลชัน

ประเภทของสารประกอบขึ้นอยู่กับแร่ธาตุ (อนินทรีย์) หรือกรดคาร์บอกซิลิกอินทรีย์ ซึ่งอะตอมไฮโดรเจนในกลุ่ม H O จะถูกแทนที่ด้วยกลุ่มอินทรีย์ร . คำคุณศัพท์ "ซับซ้อน" ในชื่อเอสเทอร์ช่วยแยกแยะความแตกต่างจากสารประกอบที่เรียกว่าอีเทอร์

หากกรดเริ่มต้นเป็นโพลีเบสิก การก่อตัวของเอสเทอร์เต็มหมู่ H O ทั้งหมดจะถูกแทนที่ หรืออาจทดแทนกรดเอสเทอร์เพียงบางส่วนได้ สำหรับกรด monobasic สามารถทำได้เฉพาะเอสเทอร์เต็มเท่านั้น (รูปที่ 1)

ข้าว. 1. ตัวอย่างของเอสเทอร์ขึ้นอยู่กับกรดอนินทรีย์และคาร์บอกซิลิก

ศัพท์เฉพาะของเอสเทอร์ ชื่อถูกสร้างขึ้นดังนี้: ขั้นแรกให้ระบุกลุ่มร ติดกับกรดแล้วตามด้วยชื่อของกรดที่ต่อท้ายว่า “at” (เช่นในชื่อของเกลืออนินทรีย์: คาร์บอน ที่โซเดียมไนเตรต ที่โครเมียม). ตัวอย่างในรูป2

2. ชื่อของเอสเทอร์. ส่วนของโมเลกุลและส่วนของชื่อที่เกี่ยวข้องจะถูกเน้นด้วยสีเดียวกัน โดยปกติแล้วเอสเทอร์จะถูกมองว่าเป็นผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาระหว่างกรดกับแอลกอฮอล์ ตัวอย่างเช่น บิวทิลโพรพิโอเนตอาจถือได้ว่าเป็นผลมาจากปฏิกิริยาระหว่างกรดโพรพิโอนิกกับบิวทานอล

หากคุณใช้เรื่องเล็กน้อย ( ซม. ชื่อเล็กน้อยของสาร) เป็นชื่อของกรดตั้งต้น ดังนั้นชื่อของสารประกอบจะมีคำว่า “เอสเตอร์” เช่น C 3 H 7 COOC 5 H 11 อะมิลเอสเทอร์ของกรดบิวทีริก

การจำแนกประเภทและองค์ประกอบของเอสเทอร์ ในบรรดาเอสเทอร์ที่มีการศึกษาและใช้กันอย่างแพร่หลาย ส่วนใหญ่เป็นสารประกอบที่ได้มาจากกรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ที่ใช้กรดแร่ (อนินทรีย์) นั้นไม่หลากหลายนักเพราะว่า คลาสของกรดแร่มีจำนวนน้อยกว่ากรดคาร์บอกซิลิก (ความหลากหลายของสารประกอบเป็นหนึ่งในนั้น คุณสมบัติที่โดดเด่น เคมีอินทรีย์).

เมื่อจำนวนอะตอม C ในกรดคาร์บอกซิลิกดั้งเดิมและแอลกอฮอล์ไม่เกิน 68 เอสเทอร์ที่เกี่ยวข้องจะเป็นของเหลวมันไม่มีสี ซึ่งส่วนใหญ่มักจะมีกลิ่นผลไม้ พวกมันก่อตัวกลุ่มเอสเทอร์ผลไม้ หากแอลกอฮอล์อะโรมาติก (ที่มีนิวเคลียสอะโรมาติก) เกี่ยวข้องกับการก่อตัวของเอสเทอร์ ตามกฎแล้วสารประกอบดังกล่าวจะมีกลิ่นดอกไม้มากกว่ากลิ่นผลไม้ สารประกอบทั้งหมดในกลุ่มนี้แทบไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่ การเชื่อมต่อเหล่านี้น่าสนใจ หลากหลายกลิ่นหอม (ตารางที่ 1) บางส่วนถูกแยกออกจากพืชเป็นครั้งแรกและสังเคราะห์ขึ้นในภายหลัง

โต๊ะ 1. เอสเทอร์บางชนิดมีกลิ่นผลไม้หรือดอกไม้ (เศษของแอลกอฮอล์ดั้งเดิมในสูตรผสมและในชื่อเน้นด้วยตัวหนา)
สูตรเอสเตอร์	ชื่อ	อโรมา
CH 3 ซีโอโอ ค 4 ชม. 9	บิวทิลอะซิเตท	ลูกแพร์
ซี 3 ชั่วโมง 7 ซีโอโอ ช 3	เมทิลกรดบิวทีริกเอสเตอร์	แอปเปิล
ซี 3 ชั่วโมง 7 ซีโอโอ ค 2 ชั่วโมง 5	เอทิลกรดบิวทีริกเอสเตอร์	สัปปะรด
C 4 H 9 ซีโอโอ ค 2 ชั่วโมง 5	เอทิล	สีแดงเข้ม
C 4 H 9 ซีโอโอ ค 5 ชม. 11	อิโซอามิลเอสเทอร์ของกรดไอโซวาเลอริก	กล้วย
CH 3 ซีโอโอ ช 2 ค 6 ชม 5	เบนซิลอะซิเตท	ดอกมะลิ
ซี 6 ชั่วโมง 5 ซีโอโอ ช 2 ค 6 ชม 5	เบนซิลเบนโซเอต	ดอกไม้

เมื่อขนาดของกลุ่มอินทรีย์ที่ประกอบเป็นเอสเทอร์เพิ่มขึ้นเป็น C 1530 สารประกอบดังกล่าวจะได้ความคงตัวของพลาสติกและสารที่อ่อนตัวได้ง่าย กลุ่มนี้เรียกว่าไขซึ่งมักไม่มีกลิ่น ขี้ผึ้งมีส่วนผสมของเอสเทอร์หลายชนิด ซึ่งหนึ่งในส่วนประกอบของขี้ผึ้งซึ่งถูกแยกและกำหนดองค์ประกอบของมันคือไมริซิลเอสเตอร์ของกรดปาลมิติก C 15 H 31 COOC 31 H 63 ขี้ผึ้งจีน (ผลิตภัณฑ์ขับถ่ายของแมลงคอชีเนียล) เอเชียตะวันออก) ประกอบด้วยเซอริลเอสเทอร์ของกรดเซโรตินิก C 25 H 51 COOC 26 H 53 นอกจากนี้แว็กซ์ยังประกอบด้วยกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์อิสระขนาดใหญ่อีกด้วย กลุ่มอินทรีย์. ไขไม่เปียกน้ำและสามารถละลายได้ในน้ำมันเบนซิน คลอโรฟอร์ม และเบนซิน

กลุ่มที่สามคือไขมัน ต่างจากสองกลุ่มก่อนหน้านี้ที่ใช้โมโนไฮดริกแอลกอฮอล์

โรห์ ไขมันทั้งหมดเป็นเอสเทอร์ของกลีเซอรอลแอลกอฮอล์ HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH ตามกฎแล้วกรดคาร์บอกซิลิกที่ประกอบเป็นไขมันจะมีสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนซึ่งมีอะตอมของคาร์บอน 919 อะตอม ไขมันสัตว์ (เนยวัว เนื้อแกะ น้ำมันหมู) พลาสติกสารที่หลอมละลายต่ำ ไขมันพืช (มะกอก, เมล็ดฝ้าย, น้ำมันดอกทานตะวัน) ของเหลวหนืด ไขมันสัตว์ส่วนใหญ่ประกอบด้วยส่วนผสมของกลีเซอไรด์ของกรดสเตียริกและกรดปาลมิติก (รูปที่ 3A, B) น้ำมันพืชประกอบด้วยกรดกลีเซอไรด์ที่มีความยาวโซ่คาร์บอนสั้นกว่าเล็กน้อย: ลอริก C 11 H 23 COOH และไมริสติก C 13 H 27 COOH (เช่นสเตียริกและปาลมิติก พวกนี้เป็นกรดอิ่มตัว) น้ำมันดังกล่าวสามารถเก็บไว้ในอากาศได้เป็นเวลานานโดยไม่เปลี่ยนความสม่ำเสมอจึงเรียกว่าไม่ทำให้แห้ง ในทางตรงกันข้าม น้ำมันเมล็ดแฟลกซ์มีกลีเซอไรด์กรดไลโนเลอิกไม่อิ่มตัว (รูปที่ 3B) เมื่อสมัครแล้ว ชั้นบางบนพื้นผิวน้ำมันดังกล่าวจะแห้งภายใต้อิทธิพลของออกซิเจนในบรรยากาศในระหว่างการเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันตามพันธะคู่และเกิดฟิล์มยืดหยุ่นซึ่งไม่ละลายในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ ซึ่งเป็นรากฐาน น้ำมันลินสีดผลิตน้ำมันอบแห้งตามธรรมชาติ

ข้าว. 3. กลีเซอไรด์ของกรดสเตียริกและกรดปาล์มิติก (A และ B)ส่วนประกอบของไขมันสัตว์ ส่วนประกอบของกรดไลโนเลอิกกลีเซอไรด์ (B) ของน้ำมันลินสีด

เอสเทอร์ของกรดแร่ (อัลคิลซัลเฟต อัลคิลบอเรตที่มีชิ้นส่วนของแอลกอฮอล์ต่ำกว่า C 18) ของเหลวที่มีน้ำมัน เอสเทอร์ของแอลกอฮอล์ที่สูงขึ้น (เริ่มจาก C 9) สารประกอบของแข็ง

คุณสมบัติทางเคมีของเอสเทอร์ ลักษณะส่วนใหญ่ของเอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกคือการแตกตัวของพันธะเอสเตอร์แบบไฮโดรไลติก (ภายใต้อิทธิพลของน้ำ) ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลางมันจะดำเนินไปอย่างช้าๆและเร่งความเร็วอย่างเห็นได้ชัดเมื่อมีกรดหรือเบสเพราะ ไอออน H + และ H O กระตุ้นกระบวนการนี้ (รูปที่ 4A) โดยไอออนไฮดรอกซิลทำหน้าที่ได้อย่างมีประสิทธิภาพมากขึ้น การไฮโดรไลซิสโดยมีด่างเรียกว่าซาพอนิฟิเคชัน หากคุณใช้อัลคาไลในปริมาณที่เพียงพอที่จะทำให้กรดที่เกิดขึ้นทั้งหมดเป็นกลาง ก็จะเกิดการสะพอนิฟิเคชันของเอสเทอร์โดยสมบูรณ์ กระบวนการนี้ดำเนินการใน ระดับอุตสาหกรรมในกรณีนี้กลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงกว่า (C 1519) จะได้มาในรูปของเกลือโลหะอัลคาไลซึ่งเป็นสบู่ (รูปที่ 4B) ชิ้นส่วนที่มีอยู่ในน้ำมันพืช กรดไม่อิ่มตัวเช่นเดียวกับสารประกอบไม่อิ่มตัวอื่นๆ สามารถเติมไฮโดรเจนได้ ไฮโดรเจนเกาะติดกับพันธะคู่ และสารประกอบที่คล้ายกับไขมันสัตว์ก็เกิดขึ้น (รูปที่ 4B) เมื่อใช้วิธีนี้ ไขมันแข็งจะถูกผลิตขึ้นทางอุตสาหกรรมโดยใช้น้ำมันดอกทานตะวัน ถั่วเหลือง หรือข้าวโพด จากผลิตภัณฑ์ไฮโดรจิเนชัน น้ำมันพืชนำมาผสมกับไขมันสัตว์ตามธรรมชาติและวัตถุเจือปนอาหารต่างๆ จึงทำมาการีน

วิธีการสังเคราะห์หลักคือปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ เร่งปฏิกิริยาด้วยกรดและปล่อยน้ำออกมาด้วย ปฏิกิริยานี้จะตรงกันข้ามกับปฏิกิริยาที่แสดงในรูปที่ 1 3เอ เพื่อให้กระบวนการดำเนินการไปในทิศทางที่ต้องการ (การสังเคราะห์เอสเทอร์) น้ำจะถูกกลั่น (กลั่น) จากส่วนผสมของปฏิกิริยา จากการศึกษาพิเศษโดยใช้อะตอมที่มีป้ายกำกับ สามารถพิสูจน์ได้ว่าในระหว่างกระบวนการสังเคราะห์ อะตอม O ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของน้ำที่ได้นั้นจะถูกแยกออกจากกรด (ทำเครื่องหมายด้วยกรอบจุดสีแดง) และไม่ได้มาจากแอลกอฮอล์ ( ตัวเลือกที่ยังไม่เกิดขึ้นจะถูกเน้นด้วยกรอบจุดสีน้ำเงิน)

เมื่อใช้รูปแบบเดียวกันจะได้เอสเทอร์ของกรดอนินทรีย์เช่นไนโตรกลีเซอรีน (รูปที่ 5B) สามารถใช้กรดคลอไรด์แทนกรดได้วิธีนี้ใช้ได้กับทั้งคาร์บอกซิลิก (รูปที่ 5C) และกรดอนินทรีย์ (รูปที่ 5D)

ปฏิกิริยาระหว่างเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกกับอัลคิลเฮไลด์

อาร์ซีแอล ยังนำไปสู่เอสเทอร์ (รูปที่ 5D) ปฏิกิริยาสะดวกตรงที่ไม่สามารถย้อนกลับได้เกลืออนินทรีย์ที่ปล่อยออกมาจะถูกกำจัดออกจากตัวกลางปฏิกิริยาอินทรีย์ทันทีในรูปของตะกอนการใช้เอสเทอร์ รูปแบบเอทิล HCOOC 2 H 5 และเอทิลอะซิเตต H 3 COOC 2 H 5 ใช้เป็นตัวทำละลาย เคลือบเซลลูโลส(ขึ้นอยู่กับไนโตรเซลลูโลสและเซลลูโลสอะซิเตต)

มีการใช้เอสเทอร์ที่มีแอลกอฮอล์และกรดต่ำกว่า (ตารางที่ 1) อุตสาหกรรมอาหารเมื่อสร้างสาระสำคัญของผลไม้และเอสเทอร์จากอะโรมาติกแอลกอฮอล์ในอุตสาหกรรมน้ำหอม

สารขัดเงา สารหล่อลื่น สารเคลือบสำหรับกระดาษ (กระดาษแว็กซ์) และหนังทำจากแว็กซ์ และยังรวมอยู่ในครีมเครื่องสำอางและขี้ผึ้งยาด้วย

ไขมันพร้อมกับคาร์โบไฮเดรตและโปรตีนประกอบขึ้นเป็นชุดอาหารที่จำเป็นสำหรับโภชนาการซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของเซลล์พืชและสัตว์ทั้งหมด นอกจากนี้เมื่อสะสมในร่างกายพวกมันจะมีบทบาทในการสำรองพลังงาน เนื่องจากมีค่าการนำความร้อนต่ำ ชั้นไขมันจึงช่วยปกป้องสัตว์ต่างๆ (โดยเฉพาะวาฬทะเลหรือวอลรัส) จากภาวะอุณหภูมิต่ำได้ดี

ไขมันสัตว์และพืชเป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตกรดคาร์บอกซิลิก ผงซักฟอก และกลีเซอรอลที่สูงขึ้น (รูปที่ 4) ใช้ในอุตสาหกรรมเครื่องสำอางและเป็นส่วนประกอบของสารหล่อลื่นต่างๆ

ไนโตรกลีเซอรีน (รูปที่ 4) รู้จักกันดี ผลิตภัณฑ์ยาและวัตถุระเบิดซึ่งเป็นพื้นฐานของไดนาไมต์

น้ำมันอบแห้งทำจากน้ำมันพืช (รูปที่ 3) ซึ่งเป็นพื้นฐานของสีน้ำมัน

เอสเทอร์ของกรดซัลฟิวริก (รูปที่ 2) ใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์เป็นรีเอเจนต์อัลคิลเลต (การนำหมู่อัลคิลเข้าไปในสารประกอบ) และเอสเทอร์ของกรดฟอสฟอริก (รูปที่ 5) ใช้เป็นยาฆ่าแมลง เช่นเดียวกับสารเติมแต่งในน้ำมันหล่อลื่น

มิคาอิล เลวิทสกี้

วรรณกรรม คาร์ทโซวา เอ.เอ. การพิชิตสสาร เคมีอินทรีย์ . สำนักพิมพ์ Khimizdat, 1999
ปุสโตวาโลวา แอล.เอ็ม. เคมีอินทรีย์. ฟีนิกซ์ 2546

หากกรดเริ่มต้นเป็นโพลีเบสิก การก่อตัวของเอสเทอร์แบบเต็มก็เป็นไปได้ - แทนที่กลุ่ม H O ทั้งหมด หรือเอสเทอร์ของกรด - การทดแทนบางส่วน สำหรับกรด monobasic สามารถทำได้เฉพาะเอสเทอร์เต็มเท่านั้น (รูปที่ 1)

ข้าว. 1. ตัวอย่างของเอสเทอร์ขึ้นอยู่กับกรดอนินทรีย์และคาร์บอกซิลิก

ศัพท์เฉพาะของเอสเทอร์

ชื่อถูกสร้างขึ้นดังนี้: ขั้นแรกระบุกลุ่ม R ที่ติดกับกรดจากนั้นจึงระบุชื่อของกรดที่มีส่วนต่อท้าย "at" (เช่นเดียวกับในชื่อของเกลืออนินทรีย์: คาร์บอน ที่โซเดียมไนเตรต ที่โครเมียม). ตัวอย่างในรูป 2

ข้าว. 2. ชื่อของเอสเทอร์. ส่วนของโมเลกุลและส่วนของชื่อที่เกี่ยวข้องจะถูกเน้นด้วยสีเดียวกัน โดยปกติแล้วเอสเทอร์จะถูกมองว่าเป็นผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาระหว่างกรดกับแอลกอฮอล์ ตัวอย่างเช่น บิวทิลโพรพิโอเนตอาจถือได้ว่าเป็นผลมาจากปฏิกิริยาระหว่างกรดโพรพิโอนิกกับบิวทานอล

หากคุณใช้เรื่องเล็กน้อย ( ซม. ชื่อ TRIVIAL ของสาร) ชื่อของกรดเริ่มต้นจากนั้นชื่อของสารประกอบจะมีคำว่า "เอสเตอร์" เช่น C 3 H 7 COOC 5 H 11 - อะมิลเอสเทอร์ของกรดบิวริก

การจำแนกประเภทและองค์ประกอบของเอสเทอร์

ในบรรดาเอสเทอร์ที่มีการศึกษาและใช้กันอย่างแพร่หลาย ส่วนใหญ่เป็นสารประกอบที่ได้มาจากกรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ที่ใช้กรดแร่ (อนินทรีย์) นั้นไม่หลากหลายนักเพราะว่า ประเภทของกรดแร่มีจำนวนน้อยกว่ากรดคาร์บอกซิลิก (ความหลากหลายของสารประกอบเป็นหนึ่งในจุดเด่นของเคมีอินทรีย์)

เมื่อจำนวนอะตอม C ในกรดคาร์บอกซิลิกดั้งเดิมและแอลกอฮอล์ไม่เกิน 6–8 เอสเทอร์ที่เกี่ยวข้องจะเป็นของเหลวมันไม่มีสี ซึ่งส่วนใหญ่มักมีกลิ่นผลไม้ พวกมันก่อตัวกลุ่มเอสเทอร์ผลไม้ หากแอลกอฮอล์อะโรมาติก (ที่มีนิวเคลียสอะโรมาติก) เกี่ยวข้องกับการก่อตัวของเอสเทอร์ ตามกฎแล้วสารประกอบดังกล่าวจะมีกลิ่นดอกไม้มากกว่ากลิ่นผลไม้ สารประกอบทั้งหมดในกลุ่มนี้แทบไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่ สารประกอบเหล่านี้มีความน่าสนใจเนื่องจากมีกลิ่นหอมที่หลากหลาย (ตารางที่ 1) บางส่วนถูกแยกออกจากพืชเป็นครั้งแรกและสังเคราะห์ขึ้นในภายหลัง

โต๊ะ 1. เอสเทอร์บางชนิดมีกลิ่นผลไม้หรือดอกไม้ (เศษของแอลกอฮอล์ดั้งเดิมในสูตรผสมและในชื่อเน้นด้วยตัวหนา)
สูตรเอสเตอร์	ชื่อ	อโรมา
CH 3 ซีโอโอ ค 4 ชม. 9	บิวทิลอะซิเตท	ลูกแพร์
ซี 3 ชั่วโมง 7 ซีโอโอ ช 3	เมทิลกรดบิวทีริกเอสเตอร์	แอปเปิล
ซี 3 ชั่วโมง 7 ซีโอโอ ค 2 ชั่วโมง 5	เอทิลกรดบิวทีริกเอสเตอร์	สัปปะรด
C 4 H 9 ซีโอโอ ค 2 ชั่วโมง 5	เอทิล	สีแดงเข้ม
C 4 H 9 ซีโอโอ ค 5 ชม. 11	อิโซอามิลเอสเทอร์ของกรดไอโซวาเลอริก	กล้วย
CH 3 ซีโอโอ ช 2 ค 6 ชม 5	เบนซิลอะซิเตท	ดอกมะลิ
ซี 6 ชั่วโมง 5 ซีโอโอ ช 2 ค 6 ชม 5	เบนซิลเบนโซเอต	ดอกไม้

เมื่อขนาดของกลุ่มอินทรีย์ที่รวมอยู่ในเอสเทอร์เพิ่มขึ้นเป็น C 15–30 สารประกอบดังกล่าวจะได้ความคงตัวของพลาสติกและสารที่อ่อนตัวได้ง่าย กลุ่มนี้เรียกว่าไขซึ่งมักไม่มีกลิ่น ขี้ผึ้งมีส่วนผสมของเอสเทอร์หลายชนิด หนึ่งในส่วนประกอบของขี้ผึ้งซึ่งถูกแยกและกำหนดองค์ประกอบของมันคือไมริซิลเอสเตอร์ของกรดปาลมิติก C 15 H 31 COOC 31 H 63 ขี้ผึ้งจีน (ผลิตภัณฑ์จากการขับถ่ายของคอชีเนียล - แมลงในเอเชียตะวันออก) มีเซอริลเอสเตอร์ของกรดเซโรติก C 25 H 51 COOC 26 H 53 นอกจากนี้แว็กซ์ยังมีกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์อิสระ ซึ่งรวมถึงกลุ่มอินทรีย์ขนาดใหญ่ด้วย ไขไม่เปียกน้ำและสามารถละลายได้ในน้ำมันเบนซิน คลอโรฟอร์ม และเบนซิน

กลุ่มที่สามคือไขมัน ต่างจากสองกลุ่มก่อนหน้านี้ที่ใช้โมโนไฮดริกแอลกอฮอล์ ROH ไขมันทั้งหมดเป็นเอสเทอร์ที่เกิดขึ้นจากกลีเซอรอลไตรไฮดริกแอลกอฮอล์ HOCH 2 – CH (OH) – CH 2 OH กรดคาร์บอกซิลิกที่ประกอบเป็นไขมันมักจะมีสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่มีอะตอมของคาร์บอน 9–19 อะตอม ไขมันสัตว์ (เนยวัว เนื้อแกะ น้ำมันหมู) เป็นพลาสติกที่หลอมละลายได้ ไขมันพืช (มะกอก เมล็ดฝ้าย น้ำมันดอกทานตะวัน) เป็นของเหลวที่มีความหนืด ไขมันสัตว์ส่วนใหญ่ประกอบด้วยส่วนผสมของกลีเซอไรด์ของกรดสเตียริกและกรดปาลมิติก (รูปที่ 3A, B) น้ำมันพืชประกอบด้วยกรดกลีเซอไรด์ที่มีความยาวโซ่คาร์บอนสั้นกว่าเล็กน้อย: ลอริก C 11 H 23 COOH และไมริสติก C 13 H 27 COOH (เช่นกรดสเตียริกและกรดปาลมิติก เหล่านี้เป็นกรดอิ่มตัว) น้ำมันดังกล่าวสามารถเก็บไว้ในอากาศได้เป็นเวลานานโดยไม่เปลี่ยนความสม่ำเสมอจึงเรียกว่าไม่ทำให้แห้ง ในทางตรงกันข้าม น้ำมันเมล็ดแฟลกซ์มีกลีเซอไรด์กรดไลโนเลอิกไม่อิ่มตัว (รูปที่ 3B) เมื่อทาในชั้นบาง ๆ กับพื้นผิว น้ำมันดังกล่าวจะแห้งภายใต้อิทธิพลของออกซิเจนในบรรยากาศในระหว่างการเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันตามพันธะคู่และเกิดฟิล์มยืดหยุ่นขึ้นซึ่งไม่ละลายในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ น้ำมันอบแห้งธรรมชาติทำจากน้ำมันลินสีด

ข้าว. 3. กลีเซอไรด์ของกรดสเตียริกและกรดปาล์มิติก (A และ B)– ส่วนประกอบของไขมันสัตว์ Linoleic acid glyceride (B) เป็นส่วนประกอบของน้ำมันเมล็ดแฟลกซ์

เอสเทอร์ของกรดแร่ (อัลคิลซัลเฟต, อัลคิลบอเรตที่มีชิ้นส่วนของแอลกอฮอล์ต่ำกว่า C 1–8) เป็นของเหลวที่มีน้ำมัน, เอสเทอร์ของแอลกอฮอล์ที่สูงขึ้น (เริ่มจาก C 9) เป็นสารประกอบของแข็ง

คุณสมบัติทางเคมีของเอสเทอร์

ลักษณะส่วนใหญ่ของเอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกคือการแตกตัวของพันธะเอสเตอร์แบบไฮโดรไลติก (ภายใต้อิทธิพลของน้ำ) ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลางมันจะดำเนินไปอย่างช้าๆและเร่งความเร็วอย่างเห็นได้ชัดเมื่อมีกรดหรือเบสเพราะ H + และ H2O – ไอออนเร่งกระบวนการนี้ (รูปที่ 4A) โดยไฮดรอกซิลไอออนทำหน้าที่ได้อย่างมีประสิทธิภาพมากขึ้น การไฮโดรไลซิสโดยมีด่างเรียกว่าซาพอนิฟิเคชัน หากคุณใช้อัลคาไลในปริมาณที่เพียงพอที่จะทำให้กรดที่เกิดขึ้นทั้งหมดเป็นกลาง ก็จะเกิดการสะพอนิฟิเคชันของเอสเทอร์โดยสมบูรณ์ กระบวนการนี้ดำเนินการในระดับอุตสาหกรรมและได้รับกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงกว่า (C 15–19) ในรูปของเกลือของโลหะอัลคาไลซึ่งเป็นสบู่ (รูปที่ 4B) ชิ้นส่วนของกรดไม่อิ่มตัวที่มีอยู่ในน้ำมันพืช เช่นเดียวกับสารประกอบไม่อิ่มตัวใดๆ ที่สามารถเติมไฮโดรเจนได้ ไฮโดรเจนเกาะติดกับพันธะคู่และสารประกอบที่คล้ายกับไขมันสัตว์จะเกิดขึ้น (รูปที่ 4B) เมื่อใช้วิธีนี้ ไขมันแข็งจะถูกผลิตขึ้นทางอุตสาหกรรมโดยใช้น้ำมันดอกทานตะวัน ถั่วเหลือง หรือข้าวโพด มาการีนทำจากผลิตภัณฑ์ไฮโดรจิเนชันของน้ำมันพืชผสมกับไขมันสัตว์ธรรมชาติและวัตถุเจือปนอาหารต่างๆ

ปฏิกิริยาของเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกกับ RCl เฮไลด์ยังนำไปสู่เอสเทอร์ (รูปที่ 5D) ปฏิกิริยานี้สะดวกตรงที่ไม่สามารถย้อนกลับได้ - เกลืออนินทรีย์ที่ปล่อยออกมาจะถูกกำจัดออกจากตัวกลางปฏิกิริยาอินทรีย์ทันทีในรูปแบบของตะกอน

การใช้เอสเทอร์

รูปแบบเอทิล HCOOC 2 H 5 และเอทิลอะซิเตต H 3 COOC 2 H 5 ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับเคลือบเซลลูโลส (ขึ้นอยู่กับไนโตรเซลลูโลสและเซลลูโลสอะซิเตต)

เอสเทอร์ที่มีแอลกอฮอล์และกรดต่ำกว่า (ตารางที่ 1) ใช้ในอุตสาหกรรมอาหารเพื่อสร้างสาระสำคัญของผลไม้ และใช้เอสเทอร์ที่มีแอลกอฮอล์อะโรมาติกในอุตสาหกรรมน้ำหอม

ไขมันพร้อมกับคาร์โบไฮเดรตและโปรตีนประกอบขึ้นเป็นชุดอาหารที่จำเป็นสำหรับโภชนาการซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของเซลล์พืชและสัตว์ทั้งหมด นอกจากนี้เมื่อสะสมในร่างกายพวกมันจะมีบทบาทในการสำรองพลังงาน เนื่องจากมีค่าการนำความร้อนต่ำ ชั้นไขมันจึงช่วยปกป้องสัตว์ต่างๆ (โดยเฉพาะสัตว์ทะเล - ปลาวาฬหรือวอลรัส) จากภาวะอุณหภูมิร่างกายต่ำได้ดี

ไนโตรกลีเซอรีน (รูปที่ 4) เป็นยาที่รู้จักกันดีและเป็นวัตถุระเบิดซึ่งเป็นพื้นฐานของไดนาไมต์

น้ำมันอบแห้งทำจากน้ำมันพืช (รูปที่ 3) ซึ่งเป็นพื้นฐานของสีน้ำมัน

มิคาอิล เลวิทสกี้

ในบรรดาอนุพันธ์เชิงฟังก์ชันของกรดคาร์บอกซิลิก สถานที่พิเศษครอบครองเอสเทอร์ - สารประกอบไอออนที่เป็นตัวแทนของกรดคาร์บอกซิลิกที่มีอะตอมของน้ำชนิดในกลุ่มคาร์บอกซิลจะถูกแทนที่ อนุมูลไฮโดรคาร์บอน. สูตรทั่วไปของเอสเทอร์

เอสเทอร์มักถูกตั้งชื่อตามกรดที่ตกค้างและแอลกอฮอล์ที่พวกมันประกอบขึ้น ดังนั้นกล่าวถึงข้างต้น เอสเทอร์อาจเรียกว่า: ethanoethyl ether, croโทโนโวเมทิลอีเทอร์

เอสเทอร์มีลักษณะเฉพาะคือ ไอโซเมอร์สามประเภท:

1. ไอโซเมอริซึมของโซ่คาร์บอน เริ่มต้นที่ตำแหน่งที่เป็นกรด สารตกค้างจากกรดบิวทาโนอิก, สารตกค้างจากโพรพิลแอลกอฮอล์ เช่น

2. ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของหมู่เอสเทอร์ /> -โซ-โอ- ไอโซเมอริซึมประเภทนี้ขึ้นต้นด้วยเอสเทอร์โมเลกุลที่มีอะตอมของคาร์บอนอย่างน้อย 4 อะตอมตัวอย่าง: />

3. ไอโซเมอริซึมระหว่างคลาส ตัวอย่างเช่น:

สำหรับเอสเทอร์ที่มีกรดไม่อิ่มตัวหรือแอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัว อาจมีไอโซเมอริซึมได้อีกสองประเภท: ไอโซเมอริซึมตำแหน่งพันธบัตรหลายตำแหน่ง ซิส-ทรานส์ ไอโซเมอริซึม

คุณสมบัติทางกายภาพเอสเทอร์ เอสเทอร์ /> กรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ต่ำมีสารระเหย ละลายได้น้อย หรือไม่ละลายในน้ำของเหลว หลายคนมีกลิ่นหอม ตัวอย่างเช่น บิวทิล บิวเทรตมีกลิ่นคล้ายสับปะรด ไอโซเอมิลอะซิเตตมีกลิ่นคล้ายลูกแพร์ เป็นต้น

เอสเทอร์มักจะมีอุณหภูมิต่ำกว่าจุดเดือดมากกว่ากรดที่เกี่ยวข้อง ตัวอย่างเช่น สเต็กกรดริกจะเดือดที่อุณหภูมิ 232 °C (P = 15 mm Hg) และฉันก็tilstearate - ที่ 215 °C (P = 15 mm Hg) อธิบายได้โดยว่าไม่มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของเอสเทอร์การสื่อสาร

เอสเทอร์ของกรดไขมันและแอลกอฮอล์ที่สูงขึ้น - แว็กซ์วัตถุเป็นรูปเป็นร่าง ไม่มีกลิ่น ไม่ละลายน้ำก็ตามละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ ตัวอย่างเช่น,ผึ้ง ขี้ผึ้งส่วนใหญ่เป็นไมริซิลปาลมิเตต(ค 15 ชม. 31 COOC 31 ชม. 63 ).