§ 1. KLASSIFISERING OG FUNKSJONER AV KARBOHYDRATER

Selv i antikken ble menneskeheten kjent med karbohydrater og lærte å bruke dem i deres Hverdagen. Bomull, lin, tre, stivelse, honning, rørsukker er bare noen av karbohydratene som spilte en viktig rolle i utviklingen av sivilisasjonen. Karbohydrater er blant de vanligste organiske forbindelsene i naturen. De er integrerte komponenter i cellene til alle organismer, inkludert bakterier, planter og dyr. Hos planter utgjør karbohydrater 80–90 % av tørrmassen, hos dyr – omtrent 2 % av kroppsvekten. Syntesen deres fra karbondioksid og vann utføres av grønne planter som bruker energi sollys (fotosyntese ). Den generelle støkiometriske ligningen for denne prosessen er:

Glukose og andre enkle karbohydrater omdannes deretter til mer komplekse karbohydrater som stivelse og cellulose. Planter bruker disse karbohydratene til å frigjøre energi gjennom respirasjonsprosessen. Denne prosessen er i hovedsak det motsatte av fotosyntese:

Interessant å vite! Grønne planter og bakterier absorberer årlig omtrent 200 milliarder tonn karbondioksid fra atmosfæren gjennom fotosynteseprosessen. I dette tilfellet slippes rundt 130 milliarder tonn oksygen ut i atmosfæren og 50 milliarder tonn organiske karbonforbindelser, hovedsakelig karbohydrater, syntetiseres.

Dyr er ikke i stand til å syntetisere karbohydrater fra karbondioksid og vann. Ved å innta karbohydrater med mat, bruker dyr energien som er akkumulert i dem til å opprettholde vitale prosesser. Høyt innhold Karbohydrater karakteriserer slike typer mat som bakevarer, poteter, frokostblandinger, etc.

Navnet "karbohydrater" er historisk. De første representantene for disse stoffene ble beskrevet av den generelle formelen C m H 2 n O n eller C m (H 2 O) n. Et annet navn for karbohydrater er Sahara – forklares med den søte smaken av de enkleste karbohydratene. Når det gjelder deres kjemiske struktur, er karbohydrater en kompleks og mangfoldig gruppe forbindelser. Blant dem er det ganske mange enkle koblinger med en molekylvekt på omtrent 200, og gigantiske polymerer, molekylmasse som når flere millioner. Sammen med karbon-, hydrogen- og oksygenatomer kan karbohydrater inneholde atomer av fosfor, nitrogen, svovel og, mindre vanlig, andre grunnstoffer.

Klassifisering av karbohydrater

Alle kjente karbohydrater kan deles i to store grupper – enkle karbohydrater Og komplekse karbohydrater. En egen gruppe består av karbohydratholdige blandede polymerer, for eksempel, glykoproteiner– kompleks med et proteinmolekyl, glykolipider - kompleks med lipid, etc.

Enkle karbohydrater (monosakkarider eller monosakkarider) er som ikke er i stand til å danne enklere karbohydratmolekyler ved hydrolyse. Hvis monosakkarider inneholder en aldehydgruppe, tilhører de klassen aldoser (aldehydalkoholer), hvis de inneholder en ketongruppe, tilhører de klassen ketoser (ketoalkoholer). Avhengig av antall karbonatomer i monosakkaridmolekylet, skilles trioser (C 3), tetroser (C 4), pentoser (C 5), heksoser (C 6), etc.:

De vanligste forbindelsene som finnes i naturen er pentoser og heksoser.

Kompleks karbohydrater ( polysakkarider, eller poliose) er polymerer bygget av monosakkaridrester. Når de blir hydrolysert, danner de enkle karbohydrater. Avhengig av graden av polymerisasjon, deles de inn i lavmolekylærvekt ( oligosakkarider, hvis polymerisasjonsgrad vanligvis er mindre enn 10) og høy molekylvekt. Oligosakkarider er sukkerlignende karbohydrater som er løselige i vann og har en søtlig smak. Basert på deres evne til å redusere metallioner (Cu 2+, Ag +), deles de inn i gjenopprettende Og ikke-restorative. Polysakkarider, avhengig av deres sammensetning, kan også deles inn i to grupper: homopolysakkarider Og heteropolysakkarider. Homopolysakkarider er bygget av monosakkaridrester av én type, og heteropolysakkarider er bygget av rester av forskjellige monosakkarider.

Ovenstående med eksempler på de vanligste representantene for hver gruppe karbohydrater kan presenteres i følgende diagram:

Funksjoner av karbohydrater

De biologiske funksjonene til polysakkarider er svært forskjellige.

Energi- og lagringsfunksjon

Karbohydrater inneholder mesteparten av kalorier som forbrukes av en person gjennom mat. Hovedkarbohydratet som tilføres maten er stivelse. Det finnes i bakevarer, poteter og frokostblandinger. Menneskets kosthold inneholder også glykogen (i lever og kjøtt), sukrose (som tilsetningsstoffer til ulike retter), fruktose (i frukt og honning), laktose (i melk). Polysakkarider må, før de tas opp av kroppen, hydrolyseres ved hjelp av fordøyelsesenzymer til monosakkarider. Bare i denne formen absorberes de i blodet. Med blodet kommer monosakkarider inn i organer og vev, hvor de brukes til å syntetisere sine egne karbohydrater eller andre stoffer, eller brytes ned for å trekke ut energi fra dem.

Energien som frigjøres som følge av nedbrytningen av glukose lagres i form av ATP. Det er to prosesser for nedbrytning av glukose: anaerob (i fravær av oksygen) og aerob (i nærvær av oksygen). Som et resultat av den anaerobe prosessen dannes melkesyre

som ved tung fysisk aktivitet hoper seg opp i musklene og gir smerter.

Som et resultat av den aerobe prosessen oksideres glukose til karbonmonoksid (IV) og vann:

Som følge av aerob nedbrytning av glukose frigjøres mye mer energi enn som følge av anaerob nedbrytning. Generelt frigjør oksidasjon av 1 g karbohydrater 16,9 kJ energi.

Glukose kan gjennomgå alkoholgjæring. Denne prosessen utføres av gjær under anaerobe forhold:

Alkoholgjæring er mye brukt i industrien for produksjon av vin og etylalkohol.

Mennesket lærte å bruke ikke bare alkoholgjæring, men fant også bruken av melkesyregjæring, for eksempel for å skaffe melkesyreprodukter og syltegrønnsaker.

Det er ingen enzymer i menneske- eller dyrekroppen som kan hydrolysere cellulose, men cellulose er hovedkomponenten i maten for mange dyr, spesielt drøvtyggere. Magen til disse dyrene inneholder store mengder bakterier og protozoer som produserer enzymet cellulase katalyserer hydrolysen av cellulose til glukose. Sistnevnte kan gjennomgå ytterligere transformasjoner, som et resultat av at det dannes smørsyre, eddiksyre og propionsyre, som kan absorberes i blodet til drøvtyggere.

Karbohydrater har også en reservefunksjon. Altså, stivelse, sukrose, glukose i planter og glykogen hos dyr er de energireserven til cellene deres.

Strukturelle, støttende og beskyttende funksjoner

Cellulose i planter og kitin hos virvelløse dyr og sopp utfører de støttende og beskyttende funksjoner. Polysakkarider danner en kapsel i mikroorganismer, og styrker derved membranen. Lipopolysakkarider av bakterier og glykoproteiner på overflaten av dyreceller gir selektivitet av intercellulær interaksjon og immunologiske reaksjoner i kroppen. Ribose fungerer som byggemateriale for RNA, og deoksyribose for DNA.

Utfører en beskyttende funksjon heparin. Dette karbohydratet, som er en blodkoagulasjonshemmer, forhindrer dannelsen av blodpropp. Det finnes i blodet og bindevevet til pattedyr. Bakterielle cellevegger dannet av polysakkarider, holdt sammen av korte aminosyrekjeder, beskytter bakterieceller mot uønskede effekter. Hos krepsdyr og insekter deltar karbohydrater i konstruksjonen av eksoskjelettet, som utfører en beskyttende funksjon.

Regulerende funksjon

Fiber forbedrer tarmens motilitet, og forbedrer derved fordøyelsen.

Muligheten for å bruke karbohydrater som en kilde til flytende drivstoff – etanol – er interessant. Siden antikken har tre blitt brukt til å varme opp hjem og lage mat. I Moderne samfunn denne typen drivstoff blir erstattet av andre typer - olje og kull, som er billigere og mer praktisk å bruke. Planteråvarer er imidlertid, til tross for noen ulemper ved bruk, i motsetning til olje og kull, en fornybar energikilde. Men bruken i forbrenningsmotorer er vanskelig. For disse formål er det å foretrekke å bruke flytende drivstoff eller gass. Fra lavverdig tre, halm eller andre plantematerialer som inneholder cellulose eller stivelse, kan du få flytende drivstoff - etylalkohol. For å gjøre dette må du først hydrolysere cellulose eller stivelse for å få glukose:

og deretter utsette den resulterende glukosen for alkoholisk gjæring for å produsere etylalkohol. Når det er renset, kan det brukes som drivstoff i forbrenningsmotorer. Det skal bemerkes at i Brasil, for dette formålet, produseres milliarder av liter alkohol årlig fra sukkerrør, sorghum og kassava og brukes i forbrenningsmotorer.

Karbohydrater er organiske forbindelser som består av karbon og oksygen. Det er enkle karbohydrater, eller monosakkarider, som glukose, og komplekse, eller polysakkarider, som er delt inn i lavere, som inneholder få rester enkle karbohydrater, for eksempel disakkarider, og høyere, som har veldig store molekyler som består av mange enkle karbohydratrester. I dyreorganismer er karbohydratinnholdet omtrent 2 % av tørrvekten.

Det gjennomsnittlige daglige behovet for en voksen for karbohydrater er 500 g, og med intenst muskelarbeid - 700-1000 g.

Mengden karbohydrater per dag bør være 60 vekt%, og 56 vekt% av den totale matmengden.

Glukose er inneholdt i blodet, hvor mengden holdes på et konstant nivå (0,1-0,12%). Etter absorpsjon i tarmen, blir monosakkarider levert av blodet til blodbanen, hvor syntesen av glykogenmonosakkarider, som er en del av cytoplasmaet, skjer. Glykogenlagrene lagres hovedsakelig i muskler og lever.

Den totale mengden glykogen i kroppen til en person som veier 70 kg er omtrent 375 g, hvorav 245 g finnes i musklene, 110 g i leveren (opptil 150 g), og 20 g i blodet og andre kropper. væsker I kroppen til en trent person er det 40 g glykogen -50 % mer enn den utrente.

Karbohydrater er hovedkilden til energi for kroppens liv og funksjon.

I kroppen, under oksygenfrie forhold (anaerobe), brytes karbohydrater ned til melkesyre, og frigjør energi. Denne prosessen kalles glykolyse. Med deltagelse av oksygen (aerobe forhold) brytes de ned til karbondioksid og frigjør betydelig mer energi. Stor biologisk betydning har anaerob nedbrytning av karbohydrater med deltakelse av fosforsyre - fosforylering.

Fosforylering av glukose skjer i leveren med deltakelse av enzymer. Kilden til glukose kan være aminosyrer og fett. I leveren dannes enorme polysakkaridmolekyler - glykogen - fra pre-fosforylert glukose. Mengden glykogen i den menneskelige leveren avhenger av arten av ernæring og muskelaktivitet. Med deltakelse av andre enzymer i leveren brytes glykogen ned til glukose - sukkerdannelse. Nedbrytningen av glykogen i lever- og skjelettmuskulaturen under faste og muskelarbeid er ledsaget av samtidig syntese av glykogen. Glukose produsert i leveren kommer inn og leveres til alle celler og vev.

Bare en liten del av proteiner og fett frigjør energi gjennom prosessen med desmolytisk nedbrytning og fungerer derfor som en direkte energikilde. En betydelig del av proteiner og fett omdannes først til karbohydrater i musklene allerede før fullstendig nedbrytning. I tillegg, fra fordøyelseskanalen, kommer hydrolyseproduktene av proteiner og fett inn i leveren, hvor aminosyrer og fett omdannes til glukose. Denne prosessen omtales som glukoneogenese. Hovedkilden til glukosedannelse i leveren er glykogen en mye mindre del av glukose oppnås gjennom glukoneogenese, hvor dannelsen av ketonlegemer forsinkes. Dermed påvirker karbohydratmetabolismen betydelig metabolismen av vann og vann.

Når glukoseforbruket ved å arbeide muskler øker 5-8 ganger, dannes glykogen i leveren fra fett og proteiner.

I motsetning til proteiner og fett, brytes karbohydrater lett ned, slik at de raskt mobiliseres av kroppen med høyt energiforbruk (muskelarbeid, følelser av smerte, frykt, sinne, etc.). Nedbrytningen av karbohydrater opprettholder kroppens stabilitet og er den viktigste energikilden for musklene. Karbohydrater er avgjørende for normal funksjon av nervesystemet. En reduksjon i blodsukkeret fører til et fall i kroppstemperaturen, muskelsvakhet og tretthet, og forstyrrelser i nervøs aktivitet.

Bare en svært liten del av glukosen som leveres av blodet brukes i vev for å frigjøre energi. Hovedkilden til karbohydratmetabolisme i vev er glykogen, tidligere syntetisert fra glukose.

Under arbeidet med muskler - hovedforbrukerne av karbohydrater - brukes glykogenreservene som ligger i dem, og først etter at disse reservene er fullstendig brukt opp, begynner den direkte bruken av glukose levert til musklene med blod. Samtidig forbrukes glukose dannet fra glykogenreserver i leveren. Etter arbeid fornyer musklene tilførselen av glykogen, syntetiserer det fra blodsukker, og leveren - på grunn av absorberte monosakkarider i fordøyelseskanalen og nedbrytning av proteiner og fett.

For eksempel, når glukoseinnholdet i blodet øker over 0,15-0,16% på grunn av dets rike innhold i mat, som er betegnet som mathyperglykemi, skilles det ut fra kroppen i urinen - glukosuri.

På den annen side, selv med langvarig faste, reduseres ikke nivået av glukose i blodet, siden glukose kommer inn i blodet fra vev under nedbrytningen av glykogen i dem.

Kort beskrivelse av karbohydraters sammensetning, struktur og økologiske rolle

Karbohydrater er organiske stoffer som består av karbon, hydrogen og oksygen, med den generelle formelen C n (H 2 O) m (for de aller fleste av disse stoffene).

Verdien av n er enten lik m (for monosakkarider) eller større enn den (for andre klasser av karbohydrater). Den generelle formelen ovenfor tilsvarer ikke deoksyribose.

Karbohydrater deles inn i monosakkarider, di(oligo)sakkarider og polysakkarider. Nedenfor er en kort beskrivelse av individuelle representanter for hver klasse karbohydrater.

Korte kjennetegn ved monosakkarider

Monosakkarider er karbohydrater hvis generelle formel er C n (H 2 O) n (unntaket er deoksyribose).

Klassifikasjoner av monosakkarider

Monosakkarider er en ganske stor og kompleks gruppe forbindelser, så de har en kompleks klassifisering i henhold til forskjellige kriterier:

1) basert på antall karboner inneholdt i et monosakkaridmolekyl, skilles tetroser, pentoser, heksoser og heptoser; størst praktisk betydning har pentoser og heksoser;

2) i henhold til funksjonelle grupper er monosakkarider delt inn i ketoser og aldoser;

3) basert på antall atomer inneholdt i det sykliske monosakkaridmolekylet, skilles pyranoser (inneholder 6 atomer) og furanoser (inneholder 5 atomer);

4) basert på det romlige arrangementet av "glukosid"-hydroksidet (dette hydroksydet oppnås ved å tilsette et hydrogenatom til oksygenet til karbonylgruppen), deles monosakkarider inn i alfa- og betaformer. La oss se på noen av de viktigste monosakkaridene som har størst biologisk og miljømessig betydning i naturen.

Korte kjennetegn ved pentoser

Pentoser er monosakkarider hvis molekyl inneholder 5 karbonatomer. Disse stoffene kan være åpenkjedede og sykliske, aldoser og ketoser, alfa- og betaforbindelser. Blant dem er ribose og deoksyribose av mest praktisk betydning.

Ribose formel generelt syn C5H1005. Ribose er et av stoffene som ribonukleotider syntetiseres fra, hvorfra ulike ribonukleinsyrer (RNA) etterpå oppnås. Derfor er furanose (5-leddet) alfaformen av ribose av størst betydning (i formlene er RNA avbildet i form av en vanlig femkant).

Den generelle formelen for deoksyribose er C 5 H 10 O 4. Deoksyribose er et av stoffene som deoksyribonukleotider syntetiseres fra i organismer; sistnevnte er utgangsmaterialene for syntesen av deoksyribo nukleinsyrer(DNA). Derfor er den viktigste den sykliske alfaformen av deoksyribose, som mangler et hydroksid ved det andre karbonatomet i syklusen.

De åpne kjedeformene av ribose og deoksyribose er aldoser, dvs. de inneholder 4 (3) hydroksidgrupper og en aldehydgruppe. Med fullstendig nedbrytning av nukleinsyrer oksideres ribose og deoksyribose til karbondioksid og vann; denne prosessen er ledsaget av frigjøring av energi.

Korte kjennetegn ved heksoser

Heksoser er monosakkarider hvis molekyler inneholder seks karbonatomer. Generell formel heksose C 6 (H 2 O) 6 eller C 6 H 12 O 6. Alle varianter av heksoser er isomerer som tilsvarer formelen ovenfor. Blant heksoser er det ketoser, aldoser, alfa- og betaformer av molekyler, åpne og sykliske former, pyranose- og furanose-sykliske former av molekyler. Høyeste verdi naturlig forekommende glukose og fruktose, som er kort omtalt nedenfor.

1. Glukose. Som enhver heksose har den den generelle formelen C 6 H 12 O 6. Den tilhører aldoser, dvs. den inneholder en aldehydfunksjonell gruppe og 5 hydroksydgrupper (karakteristisk for alkoholer), derfor er glukose en flerverdig aldehydalkohol (disse gruppene er inneholdt i den åpne kjedeformen, i den sykliske formen er aldehydgruppen fraværende, siden det blir til en hydroksydgruppe kalt "glukosidhydroksyd"). Den sykliske formen kan enten være femleddet (furanose) eller seksleddet (pyranose). Pyranoseformen til glukosemolekylet er av størst betydning i naturen. De sykliske pyranose- og furanoseformene kan være enten alfa- eller betaformer, avhengig av posisjonen til det glukosidiske hydroksydet i forhold til andre hydroksydgrupper i molekylet.

Av fysiske egenskaper Glukose er et fast hvitt krystallinsk stoff med en søt smak (intensiteten av denne smaken ligner på sukrose), svært løselig i vann og i stand til å danne overmettede løsninger ("sirup"). Siden glukosemolekylet inneholder asymmetriske karbonatomer (dvs. atomer koblet til fire forskjellige radikaler), har glukoseløsninger optisk aktivitet, derfor skiller de mellom D-glukose og L-glukose, som har forskjellige biologiske aktiviteter.

Fra et biologisk synspunkt er det viktigste glukosens evne til å lett oksidere i henhold til følgende skjema:

C 6 H 12 O 6 (glukose) → (mellomtrinn) → 6СO 2 + 6H 2 O.

Glukose er en viktig forbindelse i biologisk forstand, siden den på grunn av sin oksidasjon brukes av kroppen som et universelt næringsstoff og en lett tilgjengelig energikilde.

2. Fruktose. Dette er ketose, dens generelle formel er C 6 H 12 O 6, det vil si at det er en isomer av glukose, den er preget av åpne kjeder og sykliske former. Den viktigste er beta-B-fruktofuranose, eller beta-fruktose for kort. Sukrose er laget av beta-fruktose og alfa-glukose. Under visse forhold kan fruktose omdannes til glukose gjennom en isomeriseringsreaksjon. Når det gjelder fysiske egenskaper, ligner fruktose på glukose, men er søtere.

Korte kjennetegn ved disakkarider

Disakkarider er produkter av dekondensasjonsreaksjonen av identiske eller forskjellige monosakkaridmolekyler.

Disakkarider er en av typene oligosakkarider (et lite antall monosakkaridmolekyler (identiske eller forskjellige) er involvert i dannelsen av molekylene deres).

Den viktigste representanten for disakkarider er sukrose (bete- eller rørsukker). Sukrose er et produkt av interaksjonen mellom alfa-D-glukopyranose (alfa-glukose) og beta-D-fruktofuranose (beta-fruktose). Dens generelle formel er C12H22O11. Sukrose er en av de mange isomerene av disakkarider.

Dette er et hvitt krystallinsk stoff som finnes i forskjellige tilstander: grovt krystallinsk ("sukkerbrød"), fint krystallinsk (granulert sukker), amorft (pulverisert sukker). Det løser seg godt i vann, spesielt i varmt vann (sammenlignet med varmt vann, løselighet av sukrose i kaldt vann er relativt liten), derfor er sukrose i stand til å danne "overmettede løsninger" - siruper som kan "sukres", dvs. dannelsen av finkrystallinske suspensjoner skjer. Konsentrerte løsninger av sukrose er i stand til å danne spesielle glassaktige systemer - karameller, som brukes av mennesker til å produsere visse typer søtsaker. Sukrose er et søtt stoff, men den søte smaken er mindre intens enn fruktose.

Den viktigste kjemiske egenskapen til sukrose er dens evne til å hydrolysere, som produserer alfa-glukose og beta-fruktose, som inngår i.

For mennesker er sukrose et av de viktigste matvarene, siden det er en kilde til glukose. Imidlertid er overdreven forbruk av sukrose skadelig, fordi det fører til forstyrrelse av karbohydratmetabolismen, som er ledsaget av utseendet av sykdommer: diabetes, tannsykdommer, fedme.

Generelle egenskaper ved polysakkarider

Polysakkarider er naturlige polymerer som er produkter av polykondensasjonsreaksjonen til monosakkarider. Pentoser, heksoser og andre monosakkarider kan brukes som monomerer for dannelse av polysakkarider. Rent praktisk er de viktigste polykondensasjonsproduktene av heksoser. Det er også kjent polysakkarider hvis molekyler inneholder nitrogenatomer, for eksempel kitin.

Heksosebaserte polysakkarider har den generelle formelen (C 6 H 10 O 5)n. De er uløselige i vann, og noen av dem er i stand til å danne kolloidale løsninger. De viktigste av disse polysakkaridene er forskjellige varianter plante- og dyrestivelse (sistnevnte kalles glykogener), samt varianter av cellulose (fiber).

Generelle egenskaper ved stivelsens egenskaper og økologiske rolle

Stivelse er et polysakkarid som er produktet av polykondensasjonsreaksjonen av alfa-glukose (alfa-D-glukopyranose). Basert på opprinnelsen deles stivelse inn i plante- og dyrestivelse. Dyrestivelse kalles glykogener. Selv om generelt stivelsesmolekyler har en felles struktur, samme sammensetning, men stivelse hentet fra forskjellige planter, er forskjellig. Så, potetstivelse er forskjellig fra maisstivelse osv. Men alle typer stivelse har felles egenskaper. Dette er faste, hvite, finkrystallinske eller amorfe stoffer, "skjøre" å ta på, uløselige i vann, men i varmt vann er de i stand til å danne kolloide løsninger som forblir stabile når de avkjøles. Stivelse danner både soler (for eksempel flytende gelé) og geler (for eksempel gelé tilberedt med høyt stivelsesinnhold er en gelatinøs masse som kan kuttes med en kniv).

Stivelsens evne til å danne kolloidale løsninger er assosiert med globulariteten til molekylene (molekylet rulles sammen til en ball). Når de er i kontakt med varmt eller varmt vann, trenger vannmolekyler inn mellom svingene til stivelsesmolekyler, volumet av molekylet øker og stoffets tetthet reduseres, noe som fører til overgangen av stivelsesmolekyler til en mobil tilstand, karakteristisk for kolloidale systemer . Den generelle formelen for stivelse: (C 6 H 10 O 5) n, molekylene av dette stoffet har to varianter, hvorav den ene kalles amylose (det er ingen sidekjeder i dette molekylet), og den andre er amylopektin (molekylene) har sidekjeder der forbindelsen skjer gjennom 1 - 6 karbonatomer oksygenbro).

Den viktigste kjemiske egenskapen som bestemmer den biologiske og økologiske rollen til stivelse er dens evne til å gjennomgå hydrolyse, og til slutt danner enten disakkaridet maltose eller alfa-glukose (dette er sluttproduktet av stivelseshydrolyse):

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6 (alfa-glukose).

Prosessen skjer i organismer under påvirkning av en hel gruppe enzymer. På grunn av denne prosessen blir kroppen beriket med glukose, en essensiell ernæringsforbindelse.

En kvalitativ reaksjon på stivelse er dens interaksjon med jod, som gir en rød-fiolett farge. Denne reaksjonen brukes til å påvise stivelse i forskjellige systemer.

Den biologiske og økologiske rollen til stivelse er ganske stor. Dette er en av de viktigste reserveforbindelsene i planteorganismer, for eksempel i planter av kornfamilien. For dyr er stivelse det viktigste trofiske stoffet.

Kort beskrivelse av egenskapene og den økologiske og biologiske rollen til cellulose (fiber)

Cellulose (fiber) er et polysakkarid som er et produkt av polykondensasjonsreaksjonen av beta-glukose (beta-D-glukopyranose). Dens generelle formel er (C 6 H 10 O 5) n. I motsetning til stivelse er cellulosemolekyler strengt lineære og har en fibrillær ("trådformet") struktur. Forskjellen i strukturene til stivelse og cellulosemolekyler forklarer forskjellen i deres biologiske og miljømessige roller. Cellulose er verken en reserve eller et trofisk stoff, siden det ikke er i stand til å fordøyes av de fleste organismer (unntaket er noen typer bakterier som kan hydrolysere cellulose og absorbere beta-glukose). Cellulose er ikke i stand til å danne kolloidale løsninger, men den kan danne mekanisk sterke filamentøse strukturer som gir beskyttelse for individuelle celleorganeller og mekanisk styrke for ulike plantevev. Som stivelse hydrolyseres cellulose under visse forhold, og sluttproduktet av hydrolysen er beta-glukose (beta-D-glukopyranose). I naturen er rollen til denne prosessen relativt liten (men den lar biosfæren "assimilere" cellulose).

(C 6 H 10 O 5) n (fiber) + n(H 2 O) → n(C 6 H 12 O 6) (beta-glukose eller beta-D-glukopyranose) (med ufullstendig hydrolyse av fiber, dannelse av et løselig disakkarid er mulig - cellobiose).

I naturlige forhold fiber (etter døden av planter) gjennomgår nedbrytning, som et resultat av at dannelsen av ulike forbindelser. På grunn av denne prosessen dannes humus (en organisk komponent av jord). forskjellige typer kull (olje og kull dannes fra døde rester av forskjellige dyre- og planteorganismer i fravær, dvs. under anaerobe forhold, deltar hele komplekset av organiske stoffer, inkludert karbohydrater, i deres dannelse).

Den økologiske og biologiske rollen til fiber er at den er: a) beskyttende; b) mekanisk; c) formativ forbindelse (for noen bakterier utfører den en trofisk funksjon). Døde rester av planteorganismer er et substrat for noen organismer - insekter, sopp og ulike mikroorganismer.

Kort beskrivelse av karbohydraters økologiske og biologiske rolle

Ved å oppsummere materialet diskutert ovenfor angående egenskapene til karbohydrater, kan vi trekke følgende konklusjoner om deres økologiske og biologiske rolle.

1. De opptrer konstruksjonsfunksjon både i celler og i kroppen som helhet på grunn av at de er en del av strukturene som danner celler og vev (dette er spesielt typisk for planter og sopp), for eksempel cellemembraner, ulike membraner osv., i I tillegg deltar karbohydrater i dannelsen av biologisk nødvendige stoffer som danner en rekke strukturer, for eksempel i dannelsen av nukleinsyrer som danner grunnlaget for kromosomer; karbohydrater er en del av komplekse proteiner - glykoproteiner, som har en viss betydning i dannelsen av cellulære strukturer og intercellulær substans.

2. Karbohydratenes viktigste funksjon er den trofiske funksjonen, som består i at mange av dem er matprodukter av heterotrofe organismer (glukose, fruktose, stivelse, sukrose, maltose, laktose, etc.). Disse stoffene, i kombinasjon med andre forbindelser, danner matprodukter som brukes av mennesker (ulike korn; frukt og frø av individuelle planter, som inkluderer karbohydrater i sammensetningen, er mat for fugler, og monosakkarider, som går inn i en syklus av forskjellige transformasjoner, bidrar til dannelsen av deres egne karbohydrater, karakteristisk for en gitt organisme, så vel som for andre organo-biokjemiske forbindelser (fett, aminosyrer (men ikke deres proteiner), nukleinsyrer, etc.).

3. Karbohydrater er også karakterisert ved en energifunksjon, som består i at monosakkarider (spesielt glukose) i organismer lett oksideres (sluttproduktet av oksidasjon er CO 2 og H 2 O), og en stor mengde energi er utgitt, ledsaget av syntesen av ATP.

4. De har også en beskyttende funksjon, som består i at strukturer (og visse organeller i cellen) oppstår fra karbohydrater som beskytter enten cellen eller organismen som helhet mot ulike skader, inkludert mekaniske (for eksempel de kitinøse dekkene) av insekter som danner eksoskjelett, cellevegger til planter og mange sopp, inkludert cellulose, etc.).

5. Stor rolle spille de mekaniske og formdannende funksjonene til karbohydrater, som representerer evnen til strukturer dannet enten av karbohydrater, eller i kombinasjon med andre forbindelser, for å gi kroppen en viss form og gjøre dem mekanisk sterke; Dermed danner cellemembranene til mekanisk vev og xylemkar rammen (det indre skjelettet) av trær, busker og urteaktige planter, danner kitin eksoskjelettet til insekter, etc.

Korte kjennetegn ved karbohydratmetabolisme i en heterotrof organisme (ved å bruke eksempelet på menneskekroppen)

En viktig rolle i å forstå metabolske prosesser spilles av kunnskap om transformasjonene som karbohydrater gjennomgår i heterotrofe organismer. I menneskekroppen er denne prosessen preget av følgende skjematiske beskrivelse.

Karbohydrater i mat kommer inn i kroppen gjennom munnhulen. Monosakkarider i fordøyelsessystemet gjennomgår praktisk talt ikke transformasjoner, disakkarider hydrolyseres til monosakkarider, og polysakkarider gjennomgår ganske betydelige transformasjoner (dette gjelder de polysakkaridene som konsumeres av kroppen som mat, og karbohydrater som ikke er matstoffer, for eksempel cellulose , noen pektiner, fjernes fra kroppen med avføring).

I munnhulen maten knuses og homogeniseres (blir mer jevn enn før den kommer inn). Maten påvirkes av spytt som skilles ut av spyttkjertlene. Den inneholder ptyalin og har en alkalisk reaksjon, på grunn av hvilken den primære hydrolysen av polysakkarider begynner, noe som fører til dannelsen av oligosakkarider (karbohydrater med en liten n-verdi).

Noe av stivelsen kan til og med omdannes til disakkarider, noe man kan merke når man tygger brød i lang tid (surt svart brød blir søtt).

Tygget mat, rikelig bearbeidet av spytt og knust av tenner, kommer inn i magen gjennom spiserøret i form av en matbolus, hvor den utsettes for magesaft med et surt reaksjonsmiljø som inneholder enzymer som virker på proteiner og nukleinsyrer. Det skjer nesten ingenting med karbohydrater i magen.

Deretter kommer matvellingen inn i den første delen av tarmen (tynntarmen), og starter med tolvfingertarmen. Den mottar bukspyttkjerteljuice (bukspyttkjertelsekresjon), som inneholder et kompleks av enzymer som fremmer fordøyelsen av karbohydrater. Karbohydrater omdannes til monosakkarider, som er løselige i vann og i stand til å absorberes. Kostholdskarbohydrater fordøyes til slutt i tynntarmen, og i den delen der villi er inneholdt, absorberes de i blodet og kommer inn i sirkulasjonssystemet.

Med blodet føres monosakkarider til ulike vev og celler i kroppen, men først passerer alt blodet gjennom leveren (der renses det for skadelige stoffskifteprodukter). I blodet er monosakkarider tilstede primært i form av alfa-glukose (men andre heksoseisomerer, som fruktose, kan også være tilstede).

Hvis blodsukkeret er lavere enn normalt, blir en del av glykogenet i leveren hydrolysert til glukose. Overflødig karbohydratinnhold kjennetegner alvorlig sykdom person - diabetes.

Fra blodet kommer monosakkarider inn i cellene, hvor de fleste av dem brukes på oksidasjon (i mitokondrier), som syntetiserer ATP, som inneholder energi i en form som er "praktisk" for kroppen. ATP brukes på ulike prosesser som krever energi (syntese av stoffer som kroppen trenger, implementering av fysiologiske og andre prosesser).

En del av karbohydratene i maten brukes til syntese av karbohydrater fra en gitt organisme, som kreves for dannelse av cellestrukturer, eller forbindelser som er nødvendige for dannelse av stoffer av andre klasser av forbindelser (slik at fett, nukleinsyrer osv. kan være hentet fra karbohydrater). Karbohydraters evne til å bli til fett er en av årsakene til fedme, en sykdom som medfører et kompleks av andre sykdommer.

Følgelig er inntak av overflødige mengder karbohydrater skadelig for menneskekroppen, noe som må tas i betraktning når du organiserer et balansert kosthold.

Hos planteorganismer som er autotrofe er karbohydratmetabolismen noe annerledes. Karbohydrater (monosakkarider) syntetiseres av kroppen selv fra karbondioksid og vann ved hjelp av solenergi. Di-, oligo- og polysakkarider syntetiseres fra monosakkarider. Noen monosakkarider er inkludert i syntesen av nukleinsyrer. En viss mengde monosakkarider (glukose) brukes av planteorganismer i respirasjonsprosessene for oksidasjon, hvor ATP (som i heterotrofe organismer) syntetiseres.

, avhengig av opprinnelsen, inneholder 70-80% sukker I tillegg inkluderer karbohydratgruppen også de som er dårlig fordøyelige av menneskekroppen fiber og pektiner.

Av alt konsumert av mennesker næringsstoffer karbohydrater er utvilsomt den viktigste energikilden. I gjennomsnitt står de for 50 til 70 % av kaloriinnholdet i daglige dietter. Til tross for at en person bruker betydelig mer karbohydrater enn fett og proteiner, er reservene deres i kroppen små. Dette betyr at kroppen må forsynes med dem regelmessig.

Behovet for karbohydrater avhenger i svært stor grad av kroppens energiforbruk. I gjennomsnitt, for en voksen mann som hovedsakelig er engasjert i mental eller lett fysisk arbeid, varierer det daglige behovet for karbohydrater fra 300 til 500 g For manuelle arbeidere og idrettsutøvere er det mye høyere. I motsetning til proteiner og til en viss grad fett, kan mengden karbohydrater i kosten reduseres betydelig uten helseskade. De som ønsker å gå ned i vekt bør ta hensyn til dette: Karbohydrater har hovedsakelig energiverdi. Når 1 g karbohydrater oksideres, frigjøres 4,0–4,2 kcal i kroppen. Derfor, på deres bekostning, er det enklest å regulere kaloriinntaket.

Karbohydrater(sakkarider) - vanlig navn en bred klasse av naturlige organiske forbindelser. Den generelle formelen for monosakkarider kan skrives som C n (H 2 O) n. I levende organismer er de vanligste sukkerartene de med 5 (pentoser) og 6 (heksoser) karbonatomer.

Karbohydrater er delt inn i grupper:

Enkle karbohydrater løses lett opp i vann og syntetiseres i grønne planter. I tillegg til små molekyler finnes også store molekyler i cellen de er polymerer. Polymerer er komplekse molekyler som består av individuelle "enheter" koblet til hverandre. Slike "enheter" kalles monomerer. Stoffer som stivelse, cellulose og kitin er polysakkarider - biologiske polymerer.

Monosakkarider inkluderer glukose og fruktose, som gir sødme til frukt og bær. Kostsukkeret sukrose består av glukose og fruktose kovalent knyttet til hverandre. Forbindelser som sukrose kalles disakkarider. Poly-, di- og monosakkarider kalles med den generelle betegnelsen karbohydrater. Karbohydrater inkluderer forbindelser som har forskjellige og ofte helt forskjellige egenskaper.

Bord: Variasjon av karbohydrater og deres egenskaper.

Karbohydratgruppe	Eksempler på karbohydrater	Hvor møtes de?	egenskaper
monosukker	ribose	RNA
	deoksyribose	DNA
	glukose	Bete sukker
	fruktose	Frukt, kjære
	galaktose	Inneholder laktose i melk
oligosakkarider	maltose	Malt sukker	Søt på smak, vannløselig, krystallinsk,
	sukrose	Rørsukker
	Laktose	Melkesukker i melk
Polysakkarider (bygget av lineære eller forgrenede monosakkarider)	Stivelse	Plantelagringskarbohydrat	Ikke søtt hvit, ikke oppløses i vann.
	glykogen	Reserve animalsk stivelse i leveren og musklene
	Fiber (cellulose)
	kitin
	murein	vann . For mange menneskeceller (for eksempel hjerne- og muskelceller) tjener glukose som bæres av blodet som hovedkilden til energi. Stivelse og et veldig likt stoff i dyreceller - glykogen - er polymerer av glukose de tjener til å lagre det cellen. 2. Strukturell funksjon det vil si at de deltar i konstruksjonen av ulike cellulære strukturer. Polysakkarid cellulose danner celleveggene til planteceller, preget av hardhet og stivhet, det er en av hovedkomponentene i tre. Andre komponenter er hemicellulose, som også tilhører polysakkarider, og lignin (det er ikke av karbohydratkarakter). Kitin utfører også strukturelle funksjoner. Kitin utfører støttende og beskyttende funksjoner Celleveggene til de fleste bakterier består av peptidoglykan murein– denne forbindelsen inneholder rester av både monosakkarider og aminosyrer. 3. Karbohydrater spiller en beskyttende rolle i planter (cellevegger, beskyttende formasjoner bestående av cellevegger av døde celler - torner, prikker, etc.). Den generelle formelen for glukose er C 6 H 12 O 6, det er en aldehyd alkohol. Glukose finnes i mange frukter, plantejuicer og blomsternektar, samt i blodet til mennesker og dyr. Blodsukkernivået holdes på et visst nivå (0,65–1,1 g per l). Hvis det er kunstig redusert, begynner hjerneceller å oppleve akutt sult, noe som kan resultere i besvimelse, koma og til og med død. En langvarig økning i blodsukkernivået er heller ikke i det hele tatt gunstig: dette fører til utvikling av diabetes mellitus. Pattedyr, inkludert mennesker, kan syntetisere glukose fra visse aminosyrer og produkter fra nedbrytningen av selve glukose - for eksempel melkesyre. De vet ikke hvordan de skal få tak i glukose fra fettsyrer, i motsetning til planter og mikrober. Interkonverteringer av stoffer. Overflødig protein------karbohydrater Overflødig fett-------------karbohydrater

KARBOHYDRATER

Karbohydrater er en del av cellene og vevet til alle plante- og dyreorganismer og utgjør, etter vekt, hoveddelen av organisk materiale på bakken. Karbohydrater utgjør ca. 80 % av tørrstoffet i planter og ca. 20 % i dyr. Planter syntetiserer karbohydrater fra uorganiske forbindelser - karbondioksid og vann (CO 2 og H 2 O).

Karbohydrater er delt inn i to grupper: monosakkarider (monoser) og polysakkarider (polyoser).

Monosakkarider

For en detaljert studie av materiale relatert til klassifisering av karbohydrater, isomerisme, nomenklatur, struktur, etc., må du se animasjonsfilmene "Karbohydrater. Genetisk D - en serie med sukker" og "Konstruksjon av Haworths formler for D - galaktose" (denne videoen er kun tilgjengelig på CD ROM ). Tekstene som følger med disse filmene er overført i sin helhet til denne underseksjonen og følger nedenfor.

Karbohydrater. Genetisk D-serie av sukkerarter

"Karbohydrater er utbredt i naturen og utfører ulike viktige funksjoner i levende organismer. De leverer energi til biologiske prosesser, og er også startmaterialet for syntese av andre mellom- eller sluttmetabolitter i kroppen. Karbohydrater har en generell formel Cn(H2O)m , som er der navnet på disse naturlige forbindelsene kommer fra.

Karbohydrater er delt inn i enkle sukkerarter eller monosakkarider og polymerer av disse enkle sukkerarter eller polysakkarider. Blant polysakkaridene bør det skilles ut en gruppe oligosakkarider som inneholder fra 2 til 10 monosakkaridrester per molekyl. Disse inkluderer spesielt disakkarider.

Monosakkarider er heterofunksjonelle forbindelser. Molekylene deres inneholder samtidig både karbonyl (aldehyd eller keton) og flere hydroksylgrupper, dvs. monosakkarider er - polyhydroksyaldehyder og polyhydroksyketoner. Avhengig av dette deles monosakkarider inn i aldoser (monosakkaridet inneholder en aldehydgruppe) og ketoser (inneholder en ketogruppe). For eksempel er glukose en aldose, og fruktose er en ketose.

(glukose (aldose))(fruktose (ketose))

Avhengig av antall karbonatomer i molekylet, kalles monosakkaridet tetrose, pentose, heksose, etc. Hvis vi kombinerer de to siste typene klassifisering, er glukose aldoheksose, og fruktose er ketoheksose. De fleste naturlig forekommende monosakkarider er pentoser og heksoser.

Monosakkarider er avbildet i form av Fischer-projeksjonsformler, dvs. i form av en projeksjon av den tetraedriske modellen av karbonatomer på tegneplanet. Karbonkjeden i dem er skrevet vertikalt. I aldoser er en aldehydgruppe plassert på toppen i ketoser, en primær alkoholgruppe er plassert ved siden av karbonylgruppen. Hydrogenatomet og hydroksylgruppen ved det asymmetriske karbonatomet er plassert på en horisontal linje. Det asymmetriske karbonatomet er lokalisert i det resulterende trådkorset av to rette linjer og er ikke indikert med et symbol. Nummereringen av karbonkjeden begynner med gruppene som er plassert øverst. (La oss definere et asymmetrisk karbonatom: det er et karbonatom bundet til fire forskjellige atomer eller grupper.)

Etablering av en absolutt konfigurasjon, dvs. den sanne romlige ordningen av substituenter på et asymmetrisk karbonatom er en svært arbeidskrevende oppgave, og inntil en tid var det til og med en umulig oppgave. Det er mulig å karakterisere forbindelser ved å sammenligne deres konfigurasjoner med referanseforbindelser, dvs. bestemme relative konfigurasjoner.

Den relative konfigurasjonen av monosakkarider bestemmes av konfigurasjonsstandarden - glyceraldehyd, som på slutten av forrige århundre visse konfigurasjoner ble vilkårlig tildelt, utpekt som D- og L - glyseraldehyder. Konfigurasjonen av det asymmetriske karbonatomet til monosakkaridet lengst fra karbonylgruppen sammenlignes med konfigurasjonen til deres asymmetriske karbonatomer. I pentoser er dette atomet det fjerde karbonatomet ( C 4 ), i heksoser – den femte ( C 5 ), dvs. nest siste i en kjede av karbonatomer. Hvis konfigurasjonen av disse karbonatomene faller sammen med konfigurasjonen D - glyceraldehyd monosakkarid er klassifisert som D - rad. Og omvendt, hvis det samsvarer med konfigurasjonen L - glyceraldehyd anses å være et monosakkarid L - rad. Symbol D betyr at hydroksylgruppen ved det tilsvarende asymmetriske karbonatomet i Fischer-projeksjonen er plassert til høyre for den vertikale linjen, og symbolet L - at hydroksylgruppen er plassert til venstre.

Genetisk D-serie av sukkerarter

Forelderen til aldoser er glyseraldehyd. Tenk på det genetiske forholdet til sukker D - rad med D - glyceraldehyd.

I organisk kjemi er det en metode for å øke karbonkjeden av monosakkarider ved å sekvensielt introdusere en gruppe

N–

Jeg MED Jeg

-HAN

mellom en karbonylgruppe og et tilstøtende karbonatom. Introduksjon av denne gruppen i molekylet D - glyceraldehyd fører til to diastereomere tetroser - D - erythrose og D - tre. Dette forklares med det faktum at et nytt karbonatom introdusert i monosakkaridkjeden blir asymmetrisk. Av samme grunn produserer hver resulterende tetrose, og deretter pentose, når de introduserer et annet karbonatom i molekylet deres, også to diastereomere sukkerarter. Diastereomerer er stereoisomerer som er forskjellige i konfigurasjonen av ett eller flere asymmetriske karbonatomer.

Slik oppnås D - en serie sukkerarter fra D - glyceraldehyd. Som det kan sees, hentes alle termer i den gitte serien fra D - glyceraldehyd, beholdt sitt asymmetriske karbonatom. Dette er det siste asymmetriske karbonatomet i kjeden av karbonatomer til de presenterte monosakkaridene.

Hver aldose D - serier tilsvarer en stereoisomer L - en serie hvis molekyler forholder seg til hverandre som et objekt og et uforenlig speilbilde. Slike stereoisomerer kalles enantiomerer.

Avslutningsvis bør det bemerkes at den gitte serien med aldoheksoser ikke er begrenset til de fire avbildede. På den måten som er presentert ovenfor D - ribose og D - xyloser kan produsere ytterligere to par diastereomere sukkerarter. Imidlertid stoppet vi bare ved aldoheksoser, som er mest utbredt i naturen."

Konstruksjon av Haworth-formler for D-galaktose

«Samtidig med introduksjonen til organisk kjemi ideer om strukturen til glukose og andre monosakkarider som polyhydroksyaldehyder eller polyhydroksyketoner, beskrevet av formler med åpen kjede, begynte fakta å samle seg i kjemien til karbohydrater som var vanskelig å forklare fra synspunktet til slike strukturer. Det viste seg at glukose og andre monosakkarider eksisterer i form av sykliske hemiacetaler, dannet som et resultat av den intramolekylære reaksjonen til de tilsvarende funksjonelle gruppene.

Konvensjonelle hemiacetaler dannes ved interaksjon av molekyler av to forbindelser - et aldehyd og en alkohol. Under reaksjonen brytes dobbeltbindingen til karbonylgruppen, og et hydroksylhydrogenatom og en alkoholrest tilsettes på stedet for bruddet. Sykliske hemiacetaler dannes på grunn av samspillet mellom lignende funksjonelle grupper som tilhører molekylet til en forbindelse - et monosakkarid. Reaksjonen fortsetter i samme retning: dobbeltbindingen til karbonylgruppen brytes, et hydroksylhydrogenatom tilsettes karbonyloksygenet, og en syklus dannes på grunn av bindingen av karbonatomene til karbonylgruppen og oksygen i hydroksylen. grupper.

De mest stabile hemiacetalene dannes på grunn av hydroksylgrupper ved det fjerde og femte karbonatomet. De resulterende fem- og seks-leddede ringene kalles henholdsvis furanose- og pyranoseformene av monosakkarider. Disse navnene kommer fra navnene på fem- og seksleddede heterosykliske forbindelser med et oksygenatom i ringen - furan og pyran.

Monosakkarider som har en syklisk form kan hensiktsmessig representeres ved Haworths perspektivformler. De er idealiserte flate fem- og seksleddede ringer med et oksygenatom i ringen, noe som gjør det mulig å se den relative posisjonen til alle substituenter i forhold til ringens plan.

La oss vurdere konstruksjonen av Haworth-formler ved å bruke eksempelet D - galaktose.

For å konstruere Haworths formler må du først nummerere karbonatomene til monosakkaridet i Fischer-projeksjonen og dreie den til høyre slik at kjeden av karbonatomer tar en horisontal posisjon. Da vil atomene og gruppene som ligger til venstre i projeksjonsformelen være øverst, og de som ligger til høyre vil være under den horisontale linjen, og ved videre overgang til sykliske formler, henholdsvis over og under syklusplanet . I virkeligheten er karbonkjeden til et monosakkarid ikke plassert i en rett linje, men får en buet form i rommet. Som man kan se er hydroksylet ved det femte karbonatomet betydelig fjernet fra aldehydgruppen, dvs. inntar en posisjon som er ugunstig for å lukke ringen. For å bringe funksjonelle grupper nærmere hverandre, roteres en del av molekylet rundt valensaksen som forbinder det fjerde og femte karbonatomet mot klokken med én valensvinkel. Som et resultat av denne rotasjonen nærmer hydroksylet til det femte karbonatomet aldehydgruppen, mens de to andre substituentene også endrer posisjon - spesielt CH 2 OH-gruppen er plassert over kjeden av karbonatomer. Samtidig er aldehydgruppen på grunn av rotasjon rundt s - bindingen mellom det første og andre karbonatomet nærmer seg hydroksylet. De nærme funksjonelle gruppene samhandler med hverandre i henhold til skjemaet ovenfor, noe som fører til dannelsen av en hemiacetal med en seksleddet pyranosering.

Hydroksylgruppen som resulterer fra reaksjonen kalles en glykosidgruppe. Dannelsen av en syklisk hemiacetal resulterer i utseendet til et nytt asymmetrisk karbonatom, kalt anomerisk. Som et resultat oppstår to diastereomerer - a - og b - anomerer som er forskjellige i konfigurasjonen av bare det første karbonatomet.

De forskjellige konfigurasjonene av det anomere karbonatomet oppstår på grunn av at aldehydgruppen, som har en plan konfigurasjon, på grunn av rotasjon rundt s - forbindelser mellom kjørefelt Det første og andre karbonatomet adresserer det angripende reagenset (hydroksylgruppen) på både den ene og den motsatte siden av planet. Hydroksylgruppen angriper deretter karbonylgruppen på hver side av dobbeltbindingen, noe som fører til hemiacetaler med forskjellige konfigurasjoner av det første karbonatomet. Med andre ord, hovedårsaken til den samtidige dannelsen a - og b -anomerer skyldes ikke-stereoselektiviteten til reaksjonen under diskusjon.

På en - anomer, konfigurasjonen av det anomere senteret er den samme som konfigurasjonen til det siste asymmetriske karbonatomet, som bestemmer tilhørighet til D - og L - rad, og b - anomer er motsatt. I aldopentoser og aldoheksoser D - serie i Haworth-formler glykosidhydroksylgruppe en - anomeren er plassert under flyet, og kl b - anomerer - over syklusplanet.

I henhold til lignende regler utføres overgangen til furanoseformer av Haworth. Den eneste forskjellen er at reaksjonen involverer hydroksylen til det fjerde karbonatomet, og for å bringe de funksjonelle gruppene nærmere hverandre er det nødvendig å rotere en del av molekylet rundt s - bindinger mellom det tredje og fjerde karbonatomet og i retning med klokken, som et resultat av at det femte og sjette karbonatomet vil være plassert under ringens plan.

Navnene på de sykliske formene av monosakkarider inkluderer indikasjoner på konfigurasjonen av det anomere senteret ( a - eller b -), til navnet på monosakkaridet og dets serie ( D - eller L -) og syklusstørrelse (furanose eller pyranose). For eksempel, a, D - galaktopyranose eller b,D - galaktofuranose."

Kvittering

Glukose finnes hovedsakelig i fri form i naturen. Det er også en strukturell enhet av mange polysakkarider. Andre monosakkarider er sjeldne i fri tilstand og er hovedsakelig kjent som komponenter av oligo- og polysakkarider. I naturen oppnås glukose som et resultat av fotosyntesereaksjonen:

6CO 2 + 6H 2 O ® C 6 H 12 O 6 (glukose) + 6O 2

Glukose ble først oppnådd i 1811 av den russiske kjemikeren G.E. Kirchhoff fra hydrolyse av stivelse. Senere ble syntesen av monosakkarider fra formaldehyd i et alkalisk medium foreslått av A.M.

I industrien oppnås glukose ved hydrolyse av stivelse i nærvær av svovelsyre.

(C 6 H 10 O 5) n (stivelse) + nH 2 O –– H 2 SO 4,t ° ® nC 6 H 12 O 6 (glukose)

Fysiske egenskaper

Monosakkarider er faste stoffer som er lett løselige i vann, dårlig løselige i alkohol og fullstendig uløselige i eter. Vandige løsninger ha en nøytral reaksjon på lakmus. De fleste monosakkarider har en søt smak, men mindre enn roesukker.

Kjemiske egenskaper

Monosakkarider viser egenskapene til alkoholer og karbonylforbindelser.

JEG. Reaksjoner på karbonylgruppen

1. Oksidasjon.

en) Som med alle aldehyder, fører oksidasjon av monosakkarider til de tilsvarende syrene. Således, når glukose oksideres med en ammoniakkløsning av sølvoksidhydrat, dannes glukonsyre ("sølvspeilreaksjonen").

b) Reaksjonen av monosakkarider med kobberhydroksid når de varmes opp fører også til aldonsyrer.

c) Sterkere oksidasjonsmidler oksiderer ikke bare aldehydgruppen, men også den primære alkoholgruppen til karboksylgruppen, noe som fører til dibasiske sukker (aldarin) syrer. Vanligvis brukes konsentrert salpetersyre for slik oksidasjon.

2. Gjenoppretting.

Reduksjon av sukker fører til flerverdige alkoholer. Hydrogen i nærvær av nikkel, litiumaluminiumhydrid, etc. brukes som reduksjonsmiddel.

3. Til tross for likheten mellom de kjemiske egenskapene til monosakkarider med aldehyder, reagerer ikke glukose med natriumhydrosulfitt ( NaHSO3).

II. Reaksjoner basert på hydroksylgrupper

Reaksjoner ved hydroksylgruppene til monosakkarider utføres som regel i hemiacetal (syklisk) form.

1. Alkylering (dannelse av etere).

Når metylalkohol virker i nærvær av hydrogenkloridgass, erstattes hydrogenatomet til den glykosidiske hydroksylen med en metylgruppe.

Ved bruk av sterkere alkyleringsmidler, som f.eks For eksempel metyljodid eller dimetylsulfat, påvirker en slik transformasjon alle hydroksylgrupper i monosakkaridet.

2. Acylering (dannelse estere).

Når eddiksyreanhydrid virker på glukose, dannes det en ester - pentaacetylglukose.

3. Som alle flerverdige alkoholer, glukose med kobberhydroksid ( II ) gir en intens blå farge (kvalitativ reaksjon).

III. Spesifikke reaksjoner

I tillegg til det ovennevnte er glukose også preget av noen spesifikke egenskaper- gjæringsprosesser. Fermentering er nedbryting av sukkermolekyler under påvirkning av enzymer. Sukker med antall karbonatomer som er et multiplum av tre gjennomgår gjæring. Det finnes mange typer gjæring, blant dem de mest kjente er følgende:

en) alkoholisk gjæring

C 6 H 12 O 6 ® 2CH 3 –CH 2 OH (etylalkohol) + 2CO 2

b) melkesyregjæring

c) smørsyregjæring

C6H12O6® CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH(smørsyre) + 2 H 2 + 2 CO 2

De nevnte typene gjæring forårsaket av mikroorganismer har bred praktisk betydning. For eksempel alkohol - for produksjon av etylalkohol, i vinproduksjon, brygging, etc., og melkesyre - for produksjon av melkesyre og fermenterte melkeprodukter.

Disakkarider

Disakkarider (bioser) danner ved hydrolyse to identiske eller forskjellige monosakkarider. For å etablere strukturen til disakkarider, er det nødvendig å vite: hvilke monosakkarider den er bygget av, hva er konfigurasjonen av de anomere sentrene til disse monosakkaridene ( a - eller b -), hva er dimensjonene til syklusen (furanose eller pyranose) og med hvilke hydroksyler de to monosakkaridmolekylene er koblet.

Disakkarider er delt inn i to grupper: reduserende og ikke-reduserende.

Reduserende disakkarider inkluderer spesielt maltose (maltsukker) som finnes i malt, dvs. spiret og deretter tørket og knust kornkorn.

(maltose)

Maltose består av to rester D - glukopyranoser, som er bundet med en (1–4)-glykosidbinding, dvs. dannelsen av en eterbinding involverer den glykosidiske hydroksylen til ett molekyl og alkoholhydroksylen ved det fjerde karbonatomet til et annet monosakkaridmolekyl. Anomert karbonatom ( C 1 ), som deltar i dannelsen av denne forbindelsen, har en - konfigurasjon, og det anomere atomet med en fri glykosidhydroksyl (angitt i rødt) kan ha enten a - (a - maltose), og b - konfigurasjon (b - maltose).

Maltose er hvite krystaller, svært løselig i vann, søt på smak, men mye mindre enn sukker (sukrose).

Som man kan se, inneholder maltose en fri glykosidhydroksyl, som et resultat av at evnen til å åpne ringen og transformere til aldehydformen beholdes. I denne forbindelse er maltose i stand til å inngå reaksjoner som er karakteristiske for aldehyder, og spesielt gi "sølvspeil"-reaksjonen, og det er derfor det kalles et reduserende disakkarid. I tillegg gjennomgår maltose mange reaksjoner som er karakteristiske for monosakkarider, For eksempel , danner etere og estere (se. Kjemiske egenskaper monosakkarider).

Ikke-reduserende disakkarider inkluderer sukrose (roer eller stokksukker). Den er inneholdt i sukkerrør, sukkerroer (opptil 28 % av tørrstoffet), plantejuice og frukt. Sukrosemolekylet består av a, D - glukopyranoser og b,D - fruktofuranose.

(sukrose)

I motsetning til maltose dannes den glykosidiske bindingen (1–2) mellom monosakkarider av de glykosidiske hydroksylene til begge molekylene, det vil si at det ikke er noen fri glykosidhydroksyl. Som et resultat mangler sukrose den reduserende evnen, den gir ikke "sølvspeil"-reaksjonen, derfor er den klassifisert som et ikke-reduserende disakkarid.

Sukrose er en hvit krystallinsk substans, søt på smak, svært løselig i vann.

Sukrose er preget av reaksjoner ved hydroksylgrupper. Som alle disakkarider, sukrose i sur eller enzymatisk hydrolyse omdannes til monosakkaridene den er sammensatt av.

Polysakkarider

De viktigste polysakkaridene er stivelse og cellulose (fiber). De er bygget av glukoserester. Den generelle formelen for disse polysakkaridene ( C6H10O5)n . I dannelsen av polysakkaridmolekyler deltar vanligvis glykosidiske (ved C 1-atomet) og alkoholiske (ved C 4-atomet) hydroksyler, dvs. det dannes en (1–4)-glykosidbinding.

Stivelse

Stivelse er en blanding av to polysakkarider laget av a, D - glukopyranoseenheter: amylose (10-20%) og amylopektin (80-90%). Stivelse dannes i planter under fotosyntesen og avsettes som et "reserve"-karbohydrat i røtter, knoller og frø. For eksempel inneholder riskorn, hvete, rug og andre kornprodukter 60-80% stivelse, potetknoller - 15-20%. En relatert rolle i dyreverdenen spilles av polysakkarid glykogen, som "lagres" hovedsakelig i leveren.

Stivelse er hvitt pulver, bestående av små korn, uløselige i kaldt vann. Ved bearbeiding av stivelse varmt vann det er mulig å isolere to fraksjoner: en fraksjon som er løselig i varmt vann og bestående av polysakkaridet amylose, og en fraksjon som kun sveller i varmt vann for å danne en pasta og består av polysakkaridet amylopektin.

Amylose har en lineær struktur, a, D - glukopyranoserester er koblet sammen med (1–4)-glykosidbindinger. Enhetscellen til amylose (og stivelse generelt) er representert som følger:

Amylopektinmolekylet er bygget på lignende måte, men har forgreninger i kjeden, som skaper en romlig struktur. Ved forgreningspunkter er monosakkaridrester forbundet med (1–6)-glykosidbindinger. Mellom forgreningspunktene er det vanligvis 20-25 glukoserester.

(amylopektin)

Stivelse hydrolyseres lett: ved oppvarming i nærvær av svovelsyre dannes glukose.

(C 6 H 10 O 5 ) n (stivelse) + nH 2 O –– H 2 SO 4 , t ° ® nC 6 H 12 O 6 (glukose)

Avhengig av reaksjonsbetingelsene kan hydrolyse utføres trinnvis med dannelse av mellomprodukter.

(C 6 H 10 O 5 ) n (stivelse) ® (C 6 H 10 O 5 ) m (dekstriner (m)< n )) ® xC 12 H 22 O 11 (мальтоза) ® nC 6 H 12 O 6 (глюкоза)

En kvalitativ reaksjon på stivelse er dens interaksjon med jod - en intens blå farge observeres. Denne fargen vises når en dråpe jodløsning legges på en kuttet potet eller en skive hvitt brød.

Stivelse gjennomgår ikke "sølvspeilreaksjonen".

Stivelse er et verdifullt matprodukt. For å lette absorpsjonen blir produkter som inneholder stivelse utsatt for varmebehandling, dvs. poteter og frokostblandinger kokes, brød bakes. Dekstriniseringsprosessene (dannelse av dekstriner) utført i dette tilfellet bidrar til bedre absorpsjon av stivelse i kroppen og påfølgende hydrolyse til glukose.

I Mat industri stivelse brukes i produksjon av pølser, konfekt og kulinariske produkter. Det brukes også til å produsere glukose i produksjon av papir, tekstiler, lim, medisiner, etc.

Cellulose (fiber)

Cellulose er det vanligste plantepolysakkaridet. Den har stor mekanisk styrke og fungerer som et støttemateriale for planter. Tre inneholder 50-70 % cellulose, bomull er nesten ren cellulose.

Som stivelse er den strukturelle enheten til cellulose D - glukopyranose, hvis enheter er forbundet med (1-4) -glykosidbindinger. Imidlertid skiller cellulose seg fra stivelse b - konfigurasjon av glykosidbindinger mellom sykluser og strengt lineær struktur.

Cellulose består av trådlignende molekyler, som er satt sammen til bunter av hydrogenbindinger av hydroksylgrupper i kjeden, så vel som mellom tilstøtende kjeder. Det er denne emballasjen av kjeder som gir høy mekanisk styrke, fibrøsitet, uløselighet i vann og kjemisk inerthet, som gjør cellulose ideelt materialeå bygge cellevegger.

b – Glykosidbindingen blir ikke ødelagt av menneskelige fordøyelsesenzymer, så cellulose kan ikke tjene som mat, selv om det i en viss mengde er et ballaststoff som er nødvendig for normal ernæring. Magen til drøvtyggere inneholder enzymer som bryter ned cellulose, så slike dyr bruker fiber som en komponent i maten.

Til tross for uløseligheten til cellulose i vann og vanlige organiske løsningsmidler, er den løselig i Schweitzers reagens (en løsning av kobberhydroksid i ammoniakk), samt i en konsentrert løsning av sinkklorid og i konsentrert svovelsyre.

Som stivelse produserer cellulose glukose ved sur hydrolyse.

Cellulose er en flerverdig alkohol det er tre hydroksylgrupper per enhetscelle av polymeren. I denne forbindelse er cellulose preget av forestringsreaksjoner (dannelse av estere). Reaksjoner med salpetersyre og eddiksyreanhydrid er av størst praktisk betydning.

Fullt forestret fiber er kjent som krutt, som etter skikkelig bearbeiding blir til røykfritt krutt. Avhengig av nitreringsforholdene kan man få cellulosedinitrat, som i teknologien kalles kolloksylin. Det brukes også til fremstilling av krutt og faste rakettdrivmidler. I tillegg er celluloid laget av kolloksylin.

Triacetylcellulose (eller celluloseacetat) er et verdifullt produkt for fremstilling av flammehemmende film og silkeacetat. For å gjøre dette løses celluloseacetat i en blanding av diklormetan og etanol, og denne løsningen tvinges gjennom dyser inn i strømmen varm luft. Løsemidlet fordamper og løsningsstrømmene blir til de fineste trådene av acetatsilke.

Cellulose produserer ikke en "sølvspeilreaksjon".

Når vi snakker om bruken av cellulose, kan man ikke unngå å si at det forbrukes en stor mengde cellulose til produksjon av ulike papirer. Papir er tynt lag fiberfibre, dimensjonert og komprimert på en spesiell papirmaskin.

Fra ovenstående er det allerede klart at bruken av cellulose av mennesker er så bred og variert at en egen seksjon kan vies til bruken av kjemiske bearbeidingsprodukter av cellulose.

SLUTT PÅ SEKSJON

Karbohydrater er en av de essensielle elementer nødvendig for å opprettholde den optimale tilstanden til menneskekroppen. Disse er hovedleverandørene av energi, bestående av karbon, hydrogen og oksygen. De finnes hovedsakelig i produkter av vegetabilsk opprinnelse, nemlig sukker, bakevarer, hele korn og frokostblandinger, poteter, fiber (grønnsaker, frukt). Det er feil å tro at meieriprodukter og andre overveiende proteinprodukter ikke inneholder karbohydrater. For eksempel inneholder melk også karbohydrater. De er melkesukker - laktose. Fra denne artikkelen vil du lære hvilke grupper karbohydrater er delt inn i, eksempler og forskjeller mellom disse karbohydratene, og du vil også kunne forstå hvordan du beregner det nødvendige daglige inntaket.

Hovedgrupper av karbohydrater

Så la oss nå finne ut hvilke grupper karbohydrater er delt inn i. Eksperter skiller 3 hovedgrupper av karbohydrater: monosakkarider, disakkarider og polysakkarider. For å forstå forskjellene deres, la oss se på hver gruppe mer detaljert.

• Monosakkarider er også enkle sukkerarter. Inneholdt i store mengder i (glukose), fruktsukker (fruktose), etc. Monosakkarider løses godt opp i væske, og gir den en søt smak.
• Disakkarider er en gruppe karbohydrater som brytes ned til to monosakkarider. De løses også helt opp i vann og har en søt smak.
• Polysakkarider er den siste gruppen, som er uløselige i væsker, ikke har en distinkt smak og består av mange monosakkarider. Enkelt sagt er dette glukosepolymerer: den velkjente stivelsen, cellulose (celleveggen til planter), glykogener (et lagringskarbohydrat i sopp, så vel som dyr), kitin, peptidoglykan (murein).

Hvilken gruppe karbohydrater trenger menneskekroppen mest?

Når du vurderer spørsmålet om hvilke grupper karbohydrater er delt inn i, er det verdt å merke seg at de fleste av dem finnes i produkter av planteopprinnelse. De inneholder en enorm mengde vitaminer og næringsstoffer Derfor må karbohydrater være tilstede i det daglige kostholdet til hver person som fører en sunn og aktiv livsstil. For å gi kroppen disse stoffene, er det nødvendig å innta så mye korn (grøt, brød, knekkebrød, etc.), grønnsaker og frukt som mulig.

Glukose, dvs. vanlig sukker er en spesielt nyttig komponent for mennesker, da det har en gunstig effekt på mental aktivitet. Disse sukkerene absorberes nesten umiddelbart i blodet under fordøyelsen, noe som bidrar til å øke insulinnivået. På dette tidspunktet opplever en person glede og eufori, så sukker anses å være et stoff som, hvis det konsumeres i overkant, forårsaker avhengighet og påvirker den generelle helsen negativt. Det er grunnen til at inntaket av sukker i kroppen bør kontrolleres, men det kan ikke forlates helt, fordi glukose er en reservekilde for energi. I kroppen omdannes det til glykogen og avsettes i lever og muskler. I øyeblikket av nedbrytning av glykogen utføres muskelarbeid, derfor er det nødvendig å hele tiden opprettholde sin optimale mengde i kroppen.

Normer for karbohydratforbruk

Siden alle karbohydratgrupper har sine egne karakteristiske trekk, bør forbruket være strengt dosert. For eksempel må polysakkarider, i motsetning til monosakkarider, komme inn i kroppen i større mengder. I samsvar med moderne ernæringsstandarder bør karbohydrater utgjøre halvparten av det daglige kostholdet, d.v.s. ca. 50 % - 60 %.

Beregning av mengden karbohydrater som kreves for livet

Hver gruppe mennesker krever forskjellige mengder energi. For eksempel, for barn i alderen 1 til 12 måneder, varierer det fysiologiske behovet for karbohydrater fra 13 gram per kilo vekt, men man bør ikke glemme hvilke grupper karbohydratene som finnes i barnets kosthold er delt inn. For voksne i alderen 18 til 30 år daglig norm karbohydrater varierer avhengig av aktivitetsområdet. Så for menn og kvinner som er engasjert i mentalt arbeid, er forbruksraten omtrent 5 gram per 1 kilo vekt. Derfor, ved normal kroppsvekt, trenger en sunn person omtrent 300 gram karbohydrater per dag. Dette tallet varierer også avhengig av kjønn. Hvis en person hovedsakelig er engasjert i tungt fysisk arbeid eller sport, brukes følgende formel ved beregning av karbohydratnormen: 8 gram per 1 kilogram normal vekt. Dessuten tar det i dette tilfellet også hensyn til hvilke grupper karbohydratene som leveres med mat er delt inn i. Ovennevnte formler lar deg beregne hovedsakelig mengden komplekse karbohydrater - polysakkarider.

Omtrentlig sukkerforbruksstandarder for visse grupper mennesker

Når det gjelder sukker, ren form det er sukrose (glukose- og fruktosemolekyler). For en voksen anses bare 10 % sukker fra antall kalorier som forbrukes per dag som optimalt. For å være presis trenger voksne kvinner omtrent 35-45 gram rent sukker per dag, mens menn trenger omtrent 45-50 gram rent sukker. For de som er aktivt involvert i fysisk arbeid, varierer den normale mengden sukrose fra 75 til 105 gram. Disse tallene vil tillate en person å utføre aktiviteter og ikke oppleve tap av styrke og energi. Når det gjelder kostfiber (fiber), bør mengden deres også bestemmes individuelt, under hensyntagen til kjønn, alder, vekt og aktivitetsnivå (minst 20 gram).

Etter å ha bestemt hvilke tre grupper karbohydrater er delt inn i og forstå betydningen i kroppen, vil hver person være i stand til uavhengig å beregne dem nødvendig beløp for vital aktivitet og normal ytelse.