1) Εστέρες – _________________________________________________________________.
Εστέρες – __________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________:
Όπου R και R / - _________________________________, που μπορεί να είναι είτε ίδιο είτε διαφορετικό.
Η λειτουργική ομάδα των εστέρων ονομάζεται _________________________:
Η μοριακή σύνθεση των εστέρων εκφράζεται με τον γενικό τύπο C-H-O-.
2) Αιθυλαιθέρας οξικό οξύως εκπρόσωπος των εστέρων.
3) Ονοματολογία και ισομέρεια εστέρων
* Όταν ονομάζεταιΟι εστέρες, σύμφωνα με τους κανόνες της υποκαταστατικής ονοματολογίας IUPAC, αναφέρουν πρώτα το όνομα της αλκυλομάδας της αλκοόλης και στη συνέχεια το όνομα του υπολείμματος οξέος, αντικαθιστώντας το επίθημα –ova στο όνομα του οξέος με το επίθημα –βρώμη.
Αιθανοϊκός αιθυλεστέρας
2- υπόλειμμα 1-αλκυλομάδα
όξινη αλκοόλη
* Δομική ισομέρεια
Μέσα σε μια τάξη – αλυσιδωτή ισομέρεια:
Τα ακόλουθα ισομερή αντιστοιχούν στον μοριακό τύπο C 4 H 8 O 2:
Αιθανοϊκός αιθυλεστέρας Μεθανοϊκός προπυλεστέρας Προπανοϊκός μεθυλεστέρας
Διαταξική ισομέρεια:
Αιθανοϊκός αιθυλεστέρας Βουτανοϊκό οξύ
4) Υδρόλυση εστέρων
o Όξινο:
H 2 O + CH3-CH2-OH
_______________ _____________ ________
o Αλκαλικό:
NaOH + CH 3 -CH 2 -OH
______________ ______________ _________ ______________
5) Εστέρες στη φύση.
Πολλοί εστέρες βρίσκονται φυσικά στον κυτταρικό χυμό των λουλουδιών και των καρπών των φυτών.
Λίπη.
1) Σύνθεση και δομή τριγλυκεριδίων.
Λίπη - ____________________________________________________________________________.
Τα κύρια συστατικά των λιπών είναι _________________ –_____________________
____________________________________________________________________________________.
Σχέδιο που αντικατοπτρίζει τη γενική δομή των τριγλυκεριδίων:
Όπου R 1, R 2, R 3 είναι υπολείμματα καρβοξυλικού οξέος (____________ CH 3 CH 2 CH 2 COOH, ________________ C 15 H 31 COOH, _____________ C 17 H 35 COOH, ________________ C 17 ____________________ C 17 H 3 , ______________________ C 17 H 29 COOH.
2) Φυσικές ιδιότητες.
3) Τα λίπη ως θρεπτικά συστατικά.
Τα λίπη αποτελούν σημαντικό μέρος της ανθρώπινης και ζωικής τροφής. Στο σώμα, κατά τη διαδικασία της υδρόλυσης, τα λίπη διασπώνται σε γλυκερίνη και ανώτερα καρβοξυλικά οξέα. Στη συνέχεια, μέσα στα κύτταρα, λίπη ειδικά για έναν δεδομένο οργανισμό συντίθενται από προϊόντα υδρόλυσης.
Τα λίπη είναι η πιο σημαντική πηγή ενέργειας: η οξείδωσή τους παράγει διπλάσια ενέργεια από την οξείδωση των υδατανθράκων.
Εργασία για το σπίτι: §§39-40, 42.
1. Δημιουργήστε εξισώσεις αντίδρασης που μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την πραγματοποίηση των ακόλουθων μετασχηματισμών: C 2 H 6 ® C 2 H 6 ® C 2 H 5 OH ® CH 3 COOH ® CH 3 COO C 2 H 5
2. Να σχηματίσετε τους συντακτικούς τύπους όλων των πιθανών ισομερών της σύνθεσης C 5 H 10 O 2 και να τους δώσετε ονόματα σύμφωνα με τους κανόνες της υποκαταστατικής ονοματολογίας IUPAC.
Διαλέξεις 20, 21 Υδρογονάνθρακες: αλκάνια, αλκένια, αλκένια, αρένες.
| Ονόματα ομόλογων σειρών Χαρακτηριστικά | Αλκάνια | Αλκένια | Αλκίνια | Αρένες | ||
| 1. Ορισμός | Ακυκλικοί κορεσμένοι υδρογονάνθρακες, στα μόρια των οποίων τα άτομα άνθρακα συνδέονται μεταξύ τους μόνο με απλούς (απλούς) δεσμούς | Ακυκλικοί ακόρεστοι υδρογονάνθρακες, στα μόρια των οποίων 2 άτομα άνθρακα συνδέονται με διπλό δεσμό | Ακυκλικοί ακόρεστοι υδρογονάνθρακες, στα μόρια των οποίων 2 άτομα άνθρακα συνδέονται με τριπλό δεσμό | Κυκλικοί ακόρεστοι υδρογονάνθρακες, τα μόρια των οποίων περιέχουν έναν ή περισσότερους δακτυλίους βενζολίου | ||
| 2. Γενικός τύπος | C n H 2n+2 | CnH2n | CnH2n-2 | CnH2n-6 | ||
| 3. Ο πιο απλός εκπρόσωπος | μεθάνιο | αιθένιο | αιθιν | βενζόλιο | ||
| ΕΝΑ) Μοριακός τύπος | CH 4 | C2H4 | C2H2 | C6H6 | ||
| σι) Δομικός τύπος | H ½ H¾C¾H ½ H | H H\/C═C/\H H | H¾CºC¾H | |||
| γ) Ηλεκτρονικός τύπος | ||||||
| 4. Χωρική δομή του μορίου: α) Σχήμα | Μεθάνιο - τετραεδρικά Ομόλογα μεθανίου, ξεκινώντας από βουτάνιο - ζιγκ-ζαγκ | Στην περιοχή διπλού δεσμού - επίπεδη | Στην περιοχή τριπλού δεσμού – κυλινδρικό (γραμμικό) | Διαμέρισμα | ||
| β) Γωνία σύνδεσης | ||||||
| γ) Φύση σύνδεσης | μονόκλινο | διπλό | τριπλούς | Αρωματικός | ||
| δ) Μήκος δεσμού | 0,154 nm | 0,133 nm | 0,120 nm | 0,140 nm | ||
| 5. Δυνατότητα περιστροφής των ατόμων άνθρακα μεταξύ τους ανάλογα με τη φύση του δεσμού | Σχετικά δωρεάν | Όσον αφορά έναν διπλό δεσμό είναι δύσκολο (αδύνατον χωρίς να σπάσει ο διπλός δεσμός) | Όσον αφορά έναν τριπλό δεσμό είναι δύσκολο (αδύνατον χωρίς να σπάσει ο τριπλός δεσμός) | Μεταξύ των ατόμων άνθρακα του δακτυλίου βενζολίου παρεμποδίζεται (αδύνατο χωρίς να σπάσει ο δακτύλιος βενζολίου) | ||
| 6. Ασήμαντα ονόματα | C 1 μεθάνιο, C 2 αιθάνιο, C 3 προπάνιο, C 4 βουτάνιο (κατάληξη –an, ταξινομημένο ως ημι-συστηματικό) | CH 2 = CH 2 αιθυλένιο, CH 2 = CH – CH 3 προπυλένιο CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 βουτυλένιο | CHºCH ακετυλένιο | C 6 C 6 βενζόλιο | ||
| 7. Ισομέρεια – | το φαινόμενο της ύπαρξης ενώσεων που έχουν την ίδια ποιοτική και ποσοτική σύνθεση, αλλά διαφορετική χημική δομή (διαφορετική σειράσυνδέσεις ατόμων σε ένα μόριο). για τους υδρογονάνθρακες μπορεί να είναι δομικός (αλυσίδες, θέσεις πολλαπλών δεσμών) και χωρικός. | |||||
| Κατασκευαστικός | Ισομέρεια αλυσίδας | CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 t βρασμός = - 0,5°C CH 3 – CH– CH 3 ï CH 3 t βρασμός = -1 0,2°C | CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 βουτένιο-1 CH 2 = C – CH 3 ï CH 3 2-μεθυλπροπένιο | CHº– CH 2 –CH 2 – CH 3 πεντίνη-1 CHºС – CH–– CH 3 ï CH 3 3-methylbugin-1 | - | |
| Ισομέρεια πολλαπλών θέσεων δεσμού | - | CH 2 =CH– CH 2 – CH 3 βουτένιο-1 CH 3 –CH= CH– CH 3 βουτένιο-2 | CHºС – CH 2 – CH 3 βουτίνη-1 CH 3 –Сº – CH 3 βουτίνη-2 | - | ||
| Χωρική – cis-trans ισομέρεια | - | Н 3 С Н\ ¤ С=С ¤ \ Н 3 С Н cis-ισομερές | H CH 3 \ ¤ C=C ¤ \ H 3 CH trans ισομερές | - | - | |
| Φυσικές ιδιότητες | ||||||
| 1. φυσική κατάσταση: | C 1 -C 4 –_____, C 5 -C 15 – ________, C 16 – _______________________; | C 2 -C 4 –______, C 5 -C 17 –______, C 18 – ___________________; | C 2 -C 4 – _____, C 5 -C 16 –_______, C 17 – ___________________; | υγρό (άχρωμο, εξαιρετικά διαθλαστικό, με χαρακτηριστική οσμή) | ||
| 2. t βράσει. και t επιπλέουν. | με την αύξηση του M r, η t bp αυξάνεται. και t επιπλέουν. | με την αύξηση του M r, το t kip αυξάνεται | t kip. = 80,1°С, t λιώσει. =5,5°C | |||
| 3. υδατοδιαλυτότητα | πρακτικά αδιάλυτο | πρακτικά αδιάλυτο | πρακτικά αδιάλυτο | αδιάλυτος | ||
| 4. φυσιολογική επίδραση στο σώμα | - | - | - | εξαιρετικά τοξική ένωση | ||
| Χημικές ιδιότητες | ||||||
| Αντιδράσεις οξείδωσης: - πλήρης οξείδωση (καύση) - ατελής οξείδωση | CH 4 +2O 2 →______+____+Q Τα μείγματα μεθανίου με οξυγόνο (1:2 κατ' όγκο) και αέρα (1:10) είναι εκρηκτικά 2CH 4 +3O 2 → | C 2 H 4 +_O 2 → C 2 H 4 +(O)+ H 2 O ® αιθυλενογλυκόλη | _C 2 H 2 +_O 2 → | _C 6 H 6 +__O 2 → | ||
| Αντιδράσεις υποκατάστασης (υπό φωτισμό με χλώριο και βρώμιο) | 1) CH 4 +Cl 2 CH 3 - CH 3 + Cl 2 → 2) Κατά την αλογόνωση του μεθανίου, όλα τα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται διαδοχικά και σχηματίζεται ένα μείγμα προϊόντων: CH 4 CH 3 Cl μεθάνιο χλωρομεθάνιο → CH 2 Cl 2 CHCl 3 διχλωρομεθάνιο τριχλωρομεθάνιο ( chloro- → CCl 4 roform) τετραχλωράνθρακας (τετραχλωριούχος άνθρακας) Διαλύτης, βαρύ μη εύφλεκτο υγρό - πυρόσβεση, που λαμβάνεται με πλήρη χλωρίωση του μεθανίου: CH 4 +4Cl 2 3 των άλλων αλληλεπιδράσεων μολύβδου ο σχηματισμός μίγματος ισομερών: CH 3 - CH 2 - CH 3 + 2Cl 2 → CH 3 ― CH 2 ― CH 2 Cl + + CH 3 ―CHCl— CH 3 + 2HCl | - | - | H +Br 2 αλογόνωση H +HONO 2 ® Νίτρωση | ||
| Πυρόλυση | C 2 H 6 CH 2 = CH 2 + H 2 | - | - | - | ||
| Ισομερισμός | CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ® | - | - | - | ||
| Αντιδράσεις προσθήκης: -αλογόνα | - | CH 2 = CH 2 + Br 2 ® αποχρωματισμός βρωμιούχου νερού (ή διαλύματος βρωμίου σε τετραχλωροαιθάνιο) - μια ποιοτική αντίδραση σε υδρογονάνθρακες με διπλό δεσμό | СНºСН +Br 2 ® BrСН= СНBr +Br 2 ® | - | ||
| - υδρογόνο (υδρογόνωση) | - | CH2 =CH2 +H2® | СНºСН ________® | +3Η2 βενζολοκυκλοεξάνιο | ||
| - νερό (ενυδάτωση) | - | CH2 =CH2 +H2O® | CHºCH + H2O® | - | ||
| - αλογονωμένους υδρογονάνθρακες | - | CH2 = CH2 + HCl® | СНºСН + 2НCl ® | - | ||
| Αντίδραση πολυκρίσεως (σύνθεση BMC από ενώσεις χαμηλού μοριακού βάρους, NMC - μονομερές, BMC - πολυμερές) | - | nCH2 =CH2® | τριμερισμός 3 CHºCH | - | ||
Τα ονόματα των υδρογονανθράκων βασίζονται σεονοματολογία συστηματικής υποκατάστασης είναι οι αρχές που αντικατοπτρίζονται στο διάγραμμα:
|
|
|
Όχι για UV
αλκάνια αλκάνια αλκένια αλκίνια
2. Το όνομα των κορεσμένων υδρογονανθράκων, που λαμβάνονται ως βάση για τα ονόματα όλων των άλλων οργανικών ενώσεων ( ρίζες Οι ελληνικοί αριθμοί επισημαίνονται):
Τραπέζι 1.
| Αριθμός ατόμων C | Ονομα | Αριθμός ατόμων C | Ονομα | Αριθμός ατόμων C | Ονομα |
| Γ 1 | Meth en | Γ 7 | Hept en | Από 13 | Tridek en |
| Γ 2 | Αυτό en | Από 8 | Οκτ en | Από 20 | Eicosis en |
| Γ 3 | Στήριγμα en | Από 9 | Μη en | Από 21 | Γενεΐκωση en |
| Γ 4 | Παράγκα en | Από 10 | Δεκ en | Από 22 | Dokoz en |
| Γ 5 | Εγκλειστος en | Από 11 | Undek en | Από 30 | Τριάκονταν |
| Γ 6 | Γοητεύω en | Από 12 | Dodek en | Από 40 | Tetracontan |
Πίνακας 2.Ονόματα ελληνικών αριθμών
με το οποίο υποδεικνύεται
αριθμός πανομοιότυπων υποκαταστατών Πίνακας 3.Ονόματα αναπληρωματικών
| Αριθμός υποκαταστατών | Ελληνικός αριθμός | Αριθμός υποκαταστατών | Ελληνικός αριθμός | Αναπληρωτής | Ονομα |
| 2 | δι- | 7 | επτα- | CH 3 - | Cl- |
| 3 | τρία- | 8 | οκτα- | C 2 H 5 - | Br- |
| 4 | τετρα- | 9 | μη- | C 3 H 7 - | ΕΓΩ - |
| 5 | πεντά- | 10 | δεκα- | ΦΑ- | NH 2 - |
| 6 | εξά- |
3) Η αλληλουχία των ενεργειών κατά τη σύνταξη των ονομάτων των οργανικών υδρογονανθράκων και των παραγώγων τους.
Α. Ονομασίες υδρογονανθράκων ευθείας αλυσίδας.
1. Τα ονόματα των αλκανίων δίνονται στον Πίνακα 1.
2. Τα ονόματα των αλκενίων και των αλκυνίων βασίζονται σε ονόματα αλκανίων, στα οποία το επίθημα –ane αντικαθίσταται αντίστοιχα από το επίθημα –ene ή το επίθημα –ine. Στο τέλος υποδεικνύουμε τη θέση του πολλαπλού δεσμού με αραβικό αριθμό.
Β. Ονομασίες υδρογονανθράκων διακλαδισμένης αλυσίδας.
1. Βρείτε το κύριο κύκλωμα:
2) Περιλαμβάνει διπλό, τριπλό δεσμό,
3) Περιλαμβάνει υποκαταστάτες όπως F -, Cl -, Br -, I -.
2. Αριθμούμε από το άκρο στο οποίο είναι πιο κοντά
1) Αναπληρωτής
2) Αυξάνεται η προτεραιότητα διπλού ομολόγου
3) Τριπλή σύνδεση από πάνω προς τα κάτω
4) Με αλφαβητική σειρά, υποδεικνύουμε τη θέση των υποκαταστατών χρησιμοποιώντας αραβικούς αριθμούς (για ονόματα, βλ. Πίνακα 3).
5) Προτιμάμε την επιλογή στην οποία το πρώτο διαφορετικό ψηφίο είναι το μικρότερο.
6) Χρησιμοποιώντας ένα πρόθεμα (βλ. Πίνακα 2) υποδεικνύουμε τον αριθμό των πανομοιότυπων υποκαταστατών.
7) Προσθέστε το όνομα της κύριας αλυσίδας σύμφωνα με τον αριθμό των ατόμων άνθρακα που περιέχονται σε αυτήν (δείτε τις επισημασμένες ρίζες στον Πίνακα 1)
8) Στην περίπτωση αλκενίων και αλκυνίων, προσθέστε το κατάλληλο επίθημα –ene ή –ine στο τέλος του ονόματος.
9) Υποδεικνύουμε τη θέση της πολλαπλής σύνδεσης με αραβικό αριθμό (προτιμάμε την επιλογή στην οποία το ψηφίο είναι το μικρότερο).
Γ. Τοποθετήστε μια παύλα μεταξύ αριθμών και γραμμάτων και ένα κόμμα μεταξύ των αριθμών. Το όνομα των αρωματικών υδρογονανθράκων βασίζεται στο όνομα του απλούστερου εκπροσώπου του - βενζόλιο.
Τώρα ας μιλήσουμε για τα δύσκολα. Οι εστέρες είναι ευρέως διαδεδομένοι στη φύση. Πες ότι παίζουν οι εστέρες μεγάλο ρόλοστη ζωή ενός ανθρώπου - να μην πω τίποτα. Τα συναντάμε όταν μυρίζουμε ένα λουλούδι που το άρωμα του οφείλεται στους πιο απλούς εστέρες. Ο ηλίανθος ή το ελαιόλαδο είναι επίσης ένας εστέρας, αλλά υψηλού μοριακού βάρους - ακριβώς όπως τα ζωικά λίπη. Πλένουμε, πλένουμε και πλένουμε με τα προϊόντα που παραλαμβάνουμε χημική αντίδρασηεπεξεργασία λιπών, δηλαδή εστέρων. Χρησιμοποιούνται επίσης σε διάφορους τομείς παραγωγής: χρησιμοποιούνται για την παρασκευή φαρμάκων, χρωμάτων και βερνικιών, αρωμάτων, λιπαντικών, πολυμερών, συνθετικών ινών και πολλά, πολλά άλλα.
Εστέρες - ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣβασίζονται σε οργανικά καρβοξυλικά ή ανόργανα οξέα που περιέχουν οξυγόνο. Η δομή της ουσίας μπορεί να αναπαρασταθεί ως ένα μόριο οξέος στο οποίο το άτομο Η στο υδροξύλιο ΟΗ- αντικαθίσταται από μια ρίζα υδρογονάνθρακα.
Οι εστέρες λαμβάνονται με την αντίδραση ενός οξέος και μιας αλκοόλης (αντίδραση εστεροποίησης).
Ταξινόμηση
- Οι εστέρες φρούτων είναι υγρά με φρουτώδη οσμή, το μόριο δεν περιέχει περισσότερα από οκτώ άτομα άνθρακα. Λαμβάνεται από μονοϋδρικές αλκοόλες και καρβοξυλικά οξέα. Οι εστέρες με άρωμα λουλουδιών λαμβάνονται χρησιμοποιώντας αρωματικές αλκοόλες.
- Τα κεριά είναι στερεές ουσίες που περιέχουν από 15 έως 45 άτομα C ανά μόριο.
- Λίπη - περιέχουν 9-19 άτομα άνθρακα ανά μόριο. Λαμβάνεται από γλυκερίνη α (τριυδρική αλκοόλη) και ανώτερα καρβοξυλικά οξέα. Τα λίπη μπορεί να είναι υγρά (φυτικά λίπη που ονομάζονται έλαια) ή στερεά (ζωικά λίπη).
- Εστέρες ανόργανων οξέων ανάλογα με τους φυσικές ιδιότητεςμπορεί επίσης να είναι είτε ελαιώδη υγρά (έως 8 άτομα άνθρακα) είτε στερεά (από εννέα άτομα C).
Ιδιότητες
Υπό κανονικές συνθήκες, οι εστέρες μπορεί να είναι υγροί, άχρωμοι, με φρουτώδη ή λουλουδάτη οσμή ή στερεοί, πλαστικοί. συνήθως άοσμο. Όσο μεγαλύτερη είναι η αλυσίδα της ρίζας υδρογονάνθρακα, τόσο πιο σκληρή είναι η ουσία. Σχεδόν αδιάλυτο. Διαλύονται καλά σε οργανικούς διαλύτες. Εύφλεκτος.
Αντιδράστε με αμμωνία για να σχηματίσετε αμίδια. με υδρογόνο (αυτή η αντίδραση είναι που μετατρέπει τα υγρά φυτικά έλαια σε στερεές μαργαρίνες).
Ως αποτέλεσμα των αντιδράσεων υδρόλυσης, αποσυντίθενται σε αλκοόλη και οξύ. Η υδρόλυση των λιπών σε αλκαλικό περιβάλλον οδηγεί στον σχηματισμό όχι οξέος, αλλά του άλατος - σαπουνιού του.
Οι εστέρες οργανικών οξέων είναι χαμηλής τοξικότητας, έχουν ναρκωτική δράση στον άνθρωπο και ανήκουν κυρίως στη 2η και 3η τάξη κινδύνου. Ορισμένα αντιδραστήρια στην παραγωγή απαιτούν τη χρήση ειδικά μέσαπροστασία των ματιών και της αναπνοής. Όσο μεγαλύτερο είναι το μόριο του αιθέρα, τόσο πιο τοξικό είναι. Οι εστέρες των ανόργανων φωσφορικών οξέων είναι δηλητηριώδεις.
Οι ουσίες μπορούν να εισέλθουν στο σώμα μέσω του αναπνευστικού συστήματος και του δέρματος. Τα συμπτώματα της οξείας δηλητηρίασης περιλαμβάνουν διέγερση και διαταραχή συντονισμού των κινήσεων, ακολουθούμενη από κατάθλιψη του κεντρικού νευρικού συστήματος. Η τακτική έκθεση μπορεί να οδηγήσει σε ασθένειες του ήπατος, των νεφρών, του καρδιαγγειακού συστήματος και διαταραχές του αίματος.
Εφαρμογή
Στην οργανική σύνθεση.
- Για την παραγωγή εντομοκτόνων, ζιζανιοκτόνων, λιπαντικών, εμποτισμών για δέρμα και χαρτί, απορρυπαντικά, γλυκερίνη, νιτρογλυκερίνη, λάδι ξήρανσης, λαδομπογιές, συνθετικές ίνες και ρητίνες, πολυμερή, plexiglass, πλαστικοποιητές, αντιδραστήρια επικάλυψης μεταλλεύματος.
- Ως πρόσθετο στα λιπαντικά κινητήρα. 
- Στη σύνθεση αρωμάτων αρωματοποιίας, αποστάγματα φρούτων τροφίμων και αρώματα καλλυντικών. φάρμακα, για παράδειγμα, βιταμίνες Α, Ε, Β1, βαλιδόλη, αλοιφές.
- Ως διαλύτες για χρώματα, βερνίκια, ρητίνες, λίπη, λάδια, κυτταρίνη, πολυμερή.
Στην ποικιλία του καταστήματος Prime Chemicals Group μπορείτε να αγοράσετε δημοφιλείς εστέρες, συμπεριλαμβανομένων οξικού βουτυλεστέρα και Tween-80.
Οξεικός βουτυλεστέρας
Χρησιμοποιείται ως διαλύτης. στη βιομηχανία αρωματοποιίας για την παραγωγή αρωμάτων· για μαύρισμα δέρματος? στα φαρμακευτικά προϊόντα - στη διαδικασία παρασκευής ορισμένων φαρμάκων.
Twin-80
Είναι επίσης πολυσορβικό-80, μονοελαϊκή πολυοξυαιθυλενική σορβιτάνη (με βάση τη σορβιτόλη ελαιόλαδο). Γαλακτωματοποιητής, διαλύτης, τεχνικό λιπαντικό, τροποποιητής ιξώδους, σταθεροποιητής αιθέρια έλαια, μη ιοντικό επιφανειοδραστικό, υγροσκοπικό. Περιλαμβάνεται σε διαλύτες και υγρά κοπής. Χρησιμοποιείται για την παραγωγή καλλυντικών, τροφίμων, οικιακών, γεωργικών, τεχνικούς σκοπούς. Κατέχει μοναδική ιδιοκτησίαμετατρέψτε ένα μείγμα νερού και λαδιού σε γαλάκτωμα.
μια κατηγορία ενώσεων που βασίζονται σε ορυκτά (ανόργανα) ή οργανικά καρβοξυλικά οξέα, στην οποία το άτομο υδρογόνου στην ομάδα HO αντικαθίσταται από μια οργανική ομάδα R . Το επίθετο «σύνθετο» στο όνομα των εστέρων βοηθά στη διάκρισή τους από τις ενώσεις που ονομάζονται αιθέρες.Εάν το αρχικό οξύ είναι πολυβασικό, τότε ο σχηματισμός είτε πλήρων εστέρων είναι υποκατεστημένες όλες οι ομάδες ΗΟ είτε είναι δυνατή η μερική υποκατάσταση εστέρων οξέος. Για τα μονοβασικά οξέα, είναι δυνατοί μόνο πλήρεις εστέρες (Εικ. 1).
Ρύζι. 1. ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ ΕΣΤΕΡΩΝμε βάση ανόργανο και καρβοξυλικό οξύ
Ονοματολογία εστέρων. Το όνομα δημιουργείται ως εξής: πρώτα υποδεικνύεται η ομάδα R , που συνδέεται με το οξύ, στη συνέχεια το όνομα του οξέος με το επίθημα «at» (όπως στα ονόματα των ανόργανων αλάτων: άνθρακας στονάτριο, νιτρικό στοχρώμιο). Παραδείγματα στο Σχ.2
Εάν χρησιμοποιείτε τετριμμένα ( εκ. ΤΡΙΒΙΑΛΕΣ ΟΝΟΜΑΣΙΕΣ ΟΥΣΙΩΝ) είναι το όνομα του αρχικού οξέος, τότε το όνομα της ένωσης περιλαμβάνει τη λέξη "εστέρας", για παράδειγμα, C 3 H 7 COOC 5 H 11 αμυλεστέρας του βουτυρικού οξέος.
Ταξινόμηση και σύνθεση εστέρων. Μεταξύ των μελετημένων και ευρέως χρησιμοποιούμενων εστέρων, η πλειοψηφία είναι ενώσεις που προέρχονται από καρβοξυλικά οξέα. Οι εστέρες που βασίζονται σε ορυκτά (ανόργανα) οξέα δεν είναι τόσο διαφορετικοί, επειδή η κατηγορία των ανόργανων οξέων είναι λιγότερο πολυάριθμη από τα καρβοξυλικά οξέα (η ποικιλία των ενώσεων είναι μία από τις χαρακτηριστικά γνωρίσματα οργανική χημεία).Όταν ο αριθμός των ατόμων C στο αρχικό καρβοξυλικό οξύ και την αλκοόλη δεν υπερβαίνει τα 68, οι αντίστοιχοι εστέρες είναι άχρωμα ελαιώδη υγρά, τις περισσότερες φορές με φρουτώδη οσμή. Αποτελούν μια ομάδα εστέρων φρούτων. Εάν μια αρωματική αλκοόλη (που περιέχει έναν αρωματικό πυρήνα) εμπλέκεται στο σχηματισμό ενός εστέρα, τότε τέτοιες ενώσεις, κατά κανόνα, έχουν μια ανθική και όχι φρουτώδη οσμή. Όλες οι ενώσεις αυτής της ομάδας είναι πρακτικά αδιάλυτες στο νερό, αλλά εύκολα διαλυτές στους περισσότερους οργανικούς διαλύτες. Αυτές οι συνδέσεις είναι ενδιαφέρουσες ευρύ φάσμαευχάριστα αρώματα (Πίνακας 1), μερικά από αυτά αρχικά απομονώθηκαν από φυτά και αργότερα συντέθηκαν τεχνητά.
| Τραπέζι 1. ΜΕΡΙΚΟΙ ΕΣΤΕΡΕΣ, με φρουτώδες ή λουλουδάτο άρωμα (τα θραύσματα των αρχικών αλκοολών στον τύπο της ένωσης και στο όνομα επισημαίνονται με έντονη γραφή) | ||
| Φόρμουλα εστέρα | Ονομα | Αρωμα |
| CH 3 COO C 4 H 9 | Βουτυλοξικό άλας | αχλάδι |
| C 3 H 7 COO CH 3 | ΜεθύλιοΕστέρας βουτυρικού οξέος | μήλο |
| C 3 H 7 COO C 2 H 5 | ΑιθύλιοΕστέρας βουτυρικού οξέος | ανανάς |
| C 4 H 9 COO C 2 H 5 | Αιθύλιο | βυσσινί |
| C 4 H 9 COO C 5 H 11 | Ισοαμίλεστέρας ισοβαλερικού οξέος | μπανάνα |
| CH 3 COO CH 2 C 6 H 5 | Βενζύλιοοξικό άλας | γιασεμί |
| C 6 H 5 COO CH 2 C 6 H 5 | Βενζύλιοβενζοϊκό | άνθινος |
Η τρίτη ομάδα είναι τα λίπη. Σε αντίθεση με τις δύο προηγούμενες ομάδες που βασίζονται σε μονοϋδρικές αλκοόλες
ROH , όλα τα λίπη είναι εστέρες γλυκερολικής αλκοόλης HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH. Τα καρβοξυλικά οξέα που αποτελούν τα λίπη, κατά κανόνα, έχουν μια αλυσίδα υδρογονάνθρακα με 919 άτομα άνθρακα. Ζωικά λίπη (βούτυρο αγελάδας, αρνί, λαρδί) πλαστικές ουσίες χαμηλής τήξης. Φυτικά λίπη (ελιά, βαμβακόσπορος, ηλιέλαιο) παχύρρευστα υγρά. Τα ζωικά λίπη αποτελούνται κυρίως από ένα μείγμα γλυκεριδίων στεατικού και παλμιτικού οξέος (Εικ. 3Α, Β). Τα φυτικά έλαια περιέχουν γλυκερίδια οξέων με ελαφρώς μικρότερο μήκος ανθρακικής αλυσίδας: λαυρικό C 11 H 23 COOH και μυριστικό C 13 H 27 COOH. (όπως το στεατικό και το παλμιτικό αυτά είναι κορεσμένα οξέα). Τέτοια έλαια μπορούν να αποθηκευτούν στον αέρα για μεγάλο χρονικό διάστημα χωρίς να αλλάξουν τη συνοχή τους και επομένως ονομάζονται μη στεγνά. Αντίθετα, το λινέλαιο περιέχει ακόρεστο γλυκερίδιο λινολεϊκού οξέος (Εικόνα 3Β). Όταν εφαρμόζεται λεπτό στρώμαΣτην επιφάνεια, τέτοιο λάδι στεγνώνει υπό την επίδραση του ατμοσφαιρικού οξυγόνου κατά τον πολυμερισμό κατά μήκος διπλών δεσμών, ο οποίος σχηματίζει ένα ελαστικό φιλμ που είναι αδιάλυτο στο νερό και σε οργανικούς διαλύτες. Με βάση λινέλαιοπαράγουν φυσικό λάδι ξήρανσης.
Ρύζι. 3. ΓΛΥΚΕΡΙΔΙΑ ΣΤΕΑΡΙΚΟΥ ΚΑΙ ΠΑΛΜΙΤΙΚΟΥ ΟΞΕΟΥ (Α ΚΑΙ Β)συστατικά ζωικού λίπους. Γλυκερίδιο λινελαϊκού οξέος (Β) συστατικό του λινελαίου.
Εστέρες ανόργανων οξέων (αλκυλοθειικά, αλκυλοβορικά που περιέχουν θραύσματα κατώτερων αλκοολών C 18) ελαιώδη υγρά, εστέρες ανώτερων αλκοολών (ξεκινώντας από C 9) στερεές ενώσεις.
Χημικές ιδιότητες εστέρων. Το πιο χαρακτηριστικό των εστέρων των καρβοξυλικών οξέων είναι η υδρολυτική (υπό την επίδραση του νερού) διάσπαση του εστερικού δεσμού· σε ουδέτερο περιβάλλον προχωρά αργά και επιταχύνεται αισθητά παρουσία οξέων ή βάσεων, επειδή Τα ιόντα Η+ και ΗΟ καταλύουν αυτή τη διαδικασία (Εικ. 4Α), με τα ιόντα υδροξυλίου να δρουν πιο αποτελεσματικά. Η υδρόλυση παρουσία αλκαλίων ονομάζεται σαπωνοποίηση. Εάν λάβετε επαρκή ποσότητα αλκαλίου για να εξουδετερώσει όλο το οξύ που σχηματίζεται, τότε λαμβάνει χώρα πλήρης σαπωνοποίηση του εστέρα. Αυτή η διαδικασία πραγματοποιείται σε Βιομηχανική σκάλα, στην περίπτωση αυτή η γλυκερίνη και τα ανώτερα καρβοξυλικά οξέα (C 1519) λαμβάνονται με τη μορφή αλάτων αλκαλιμετάλλων, τα οποία είναι σαπούνι (Εικ. 4Β). Θραύσματα που περιέχονται σε φυτικά έλαια ακόρεστα οξέα, όπως κάθε ακόρεστη ένωση, μπορεί να υδρογονωθεί, το υδρογόνο προσκολλάται σε διπλούς δεσμούς και σχηματίζονται ενώσεις παρόμοιες με τα ζωικά λίπη (Εικ. 4Β). Χρησιμοποιώντας αυτή τη μέθοδο, τα στερεά λίπη παράγονται βιομηχανικά με βάση το ηλιέλαιο, το σογιέλαιο ή το καλαμποκέλαιο. Από προϊόντα υδρογόνωσης φυτικά έλαια, αναμεμειγμένη με φυσικά ζωικά λίπη και διάφορα πρόσθετα τροφίμων, παρασκευάζεται μαργαρίνη.Η κύρια μέθοδος σύνθεσης είναι η αλληλεπίδραση ενός καρβοξυλικού οξέος και μιας αλκοόλης, που καταλύεται από το οξύ και συνοδεύεται από την απελευθέρωση νερού. Αυτή η αντίδραση είναι αντίθετη από αυτή που φαίνεται στο Σχ. 3Α. Για να προχωρήσει η διαδικασία προς την επιθυμητή κατεύθυνση (σύνθεση εστέρα), το νερό αποστάζεται (αποστάζεται) από το μίγμα της αντίδρασης. Μέσω ειδικών μελετών που χρησιμοποιούν επισημασμένα άτομα, κατέστη δυνατό να διαπιστωθεί ότι κατά τη διαδικασία σύνθεσης, το άτομο Ο, που είναι μέρος του προκύπτοντος νερού, αποσπάται από το οξύ (σημειωμένο με ένα κόκκινο πλαίσιο) και όχι από την αλκοόλη ( η μη πραγματοποιηθείσα επιλογή επισημαίνεται με ένα μπλε διάστικτο πλαίσιο).
Χρησιμοποιώντας το ίδιο σχήμα, λαμβάνονται εστέρες ανόργανων οξέων, για παράδειγμα, νιτρογλυκερίνη (Εικ. 5Β). Αντί για οξέα, μπορούν να χρησιμοποιηθούν χλωρίδια οξέος· η μέθοδος είναι εφαρμόσιμη τόσο για καρβοξυλικά (Εικ. 5C) όσο και για ανόργανα οξέα (Εικ. 5D).
Αλληλεπίδραση αλάτων καρβοξυλικού οξέος με αλκυλαλογονίδια
RCl οδηγεί επίσης σε εστέρες (Εικ. 5D), η αντίδραση είναι βολική στο ότι είναι μη αναστρέψιμη· το απελευθερωμένο ανόργανο άλας απομακρύνεται αμέσως από το οργανικό μέσο αντίδρασης με τη μορφή ιζήματος.Χρήση εστέρων. Ως διαλύτες χρησιμοποιούνται μυρμηκικός αιθυλεστέρας HCOOC 2 H 5 και οξικός αιθυλεστέρας H 3 COOC 2 H 5 βερνίκια κυτταρίνης(με βάση τη νιτροκυτταρίνη και την οξική κυτταρίνη).Οι εστέρες που βασίζονται σε κατώτερες αλκοόλες και οξέα (Πίνακας 1) χρησιμοποιούνται σε Βιομηχανία τροφίμωνόταν δημιουργούνται αποστάγματα φρούτων και εστέρες με βάση τις αρωματικές αλκοόλες στη βιομηχανία αρωμάτων.
Γυαλιστικά, λιπαντικά, συνθέσεις εμποτισμού για χαρτί (κερωμένο χαρτί) και δέρμα κατασκευάζονται από κεριά· περιλαμβάνονται επίσης σε καλλυντικές κρέμες και φαρμακευτικές αλοιφές.
Τα λίπη, μαζί με τους υδατάνθρακες και τις πρωτεΐνες, αποτελούν ένα σύνολο τροφών απαραίτητων για τη διατροφή· αποτελούν μέρος όλων των φυτικών και ζωικών κυττάρων· επιπλέον, όταν συσσωρεύονται στο σώμα, παίζουν το ρόλο ενός ενεργειακού αποθέματος. Λόγω της χαμηλής θερμικής του αγωγιμότητας, το στρώμα λίπους προστατεύει καλά τα ζώα (ειδικά τις θαλάσσιες φάλαινες ή τους θαλάσσιους ίππους) από την υποθερμία.
Τα ζωικά και φυτικά λίπη είναι πρώτες ύλες για την παραγωγή ανώτερων καρβοξυλικών οξέων, απορρυπαντικών και γλυκερίνης (Εικ. 4), που χρησιμοποιούνται στη βιομηχανία καλλυντικών και ως συστατικό διαφόρων λιπαντικών.
Νιτρογλυκερίνη (Εικ. 4) γνωστή φαρμακευτικό προϊόνκαι εκρηκτικό, η βάση του δυναμίτη.
Τα λάδια ξήρανσης παρασκευάζονται από φυτικά έλαια (Εικ. 3), τα οποία αποτελούν τη βάση των ελαιοχρωματισμών.
Οι εστέρες θειικού οξέος (Εικ. 2) χρησιμοποιούνται στην οργανική σύνθεση ως αντιδραστήρια αλκυλίωσης (εισαγωγή αλκυλομάδας σε ένωση) και εστέρες φωσφορικού οξέος (Εικ. 5) χρησιμοποιούνται ως εντομοκτόνα, καθώς και πρόσθετα σε λιπαντικά έλαια.
Μιχαήλ Λεβίτσκι
ΒΙΒΛΙΟΓΡΑΦΙΑ Kartsova A.A. Κατάκτηση της ύλης. Οργανική χημεία . Εκδοτικός Οίκος Khimizdat, 1999Pustovalova L.M. Οργανική χημεία. Φοίνιξ, 2003
Εάν το αρχικό οξύ είναι πολυβασικό, τότε είναι δυνατός ο σχηματισμός είτε πλήρων εστέρων - όλες οι ομάδες HO αντικαθίστανται, είτε εστέρων οξέος - μερική υποκατάσταση. Για τα μονοβασικά οξέα, είναι δυνατοί μόνο πλήρεις εστέρες (Εικ. 1).
Ρύζι. 1. ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ ΕΣΤΕΡΩΝμε βάση ανόργανο και καρβοξυλικό οξύ
Ονοματολογία εστέρων.
Το όνομα δημιουργείται ως εξής: πρώτα, υποδεικνύεται η ομάδα R που συνδέεται με το οξύ, στη συνέχεια το όνομα του οξέος με το επίθημα "at" (όπως στα ονόματα των ανόργανων αλάτων: άνθρακας στονάτριο, νιτρικό στοχρώμιο). Παραδείγματα στο Σχ. 2
Ρύζι. 2. ΟΝΟΜΑΤΑ ΕΣΤΕΡΩΝ. Θραύσματα μορίων και αντίστοιχα θραύσματα ονομάτων επισημαίνονται με το ίδιο χρώμα. Οι εστέρες θεωρούνται συνήθως ως προϊόντα αντίδρασης μεταξύ ενός οξέος και μιας αλκοόλης· για παράδειγμα, ο προπιονικός βουτυλεστέρας μπορεί να θεωρηθεί ως το αποτέλεσμα της αντίδρασης μεταξύ προπιονικού οξέος και βουτανόλης.
Εάν χρησιμοποιείτε τετριμμένα ( εκ. ΣΗΜΑΝΤΙΚΑ ΟΝΟΜΑΤΑ ΟΥΣΙΩΝ) το όνομα του αρχικού οξέος, στη συνέχεια το όνομα της ένωσης περιλαμβάνει τη λέξη "εστέρας", για παράδειγμα, C 3 H 7 COOC 5 H 11 - αμυλεστέρας βουτυρικού οξέος.
Ταξινόμηση και σύνθεση εστέρων.
Μεταξύ των μελετημένων και ευρέως χρησιμοποιούμενων εστέρων, η πλειοψηφία είναι ενώσεις που προέρχονται από καρβοξυλικά οξέα. Οι εστέρες που βασίζονται σε ορυκτά (ανόργανα) οξέα δεν είναι τόσο διαφορετικοί, επειδή η κατηγορία των ανόργανων οξέων είναι λιγότερο πολυάριθμη από τα καρβοξυλικά οξέα (η ποικιλία των ενώσεων είναι ένα από τα χαρακτηριστικά γνωρίσματα της οργανικής χημείας).
Όταν ο αριθμός των ατόμων C στο αρχικό καρβοξυλικό οξύ και την αλκοόλη δεν υπερβαίνει τα 6–8, οι αντίστοιχοι εστέρες είναι άχρωμα ελαιώδη υγρά, τις περισσότερες φορές με φρουτώδη οσμή. Αποτελούν μια ομάδα εστέρων φρούτων. Εάν μια αρωματική αλκοόλη (που περιέχει έναν αρωματικό πυρήνα) εμπλέκεται στο σχηματισμό ενός εστέρα, τότε τέτοιες ενώσεις, κατά κανόνα, έχουν μια ανθική και όχι φρουτώδη οσμή. Όλες οι ενώσεις αυτής της ομάδας είναι πρακτικά αδιάλυτες στο νερό, αλλά εύκολα διαλυτές στους περισσότερους οργανικούς διαλύτες. Αυτές οι ενώσεις είναι ενδιαφέρουσες λόγω του ευρέος φάσματος ευχάριστων αρωμάτων τους (Πίνακας 1)· μερικές από αυτές αρχικά απομονώθηκαν από φυτά και αργότερα συντέθηκαν τεχνητά.
| Τραπέζι 1. ΜΕΡΙΚΟΙ ΕΣΤΕΡΕΣ, με φρουτώδες ή λουλουδάτο άρωμα (τα θραύσματα των αρχικών αλκοολών στον τύπο της ένωσης και στο όνομα επισημαίνονται με έντονη γραφή) | ||
| Φόρμουλα εστέρα | Ονομα | Αρωμα |
| CH 3 COO C 4 H 9 | Βουτυλοξικό άλας | αχλάδι |
| C 3 H 7 COO CH 3 | ΜεθύλιοΕστέρας βουτυρικού οξέος | μήλο |
| C 3 H 7 COO C 2 H 5 | ΑιθύλιοΕστέρας βουτυρικού οξέος | ανανάς |
| C 4 H 9 COO C 2 H 5 | Αιθύλιο | βυσσινί |
| C 4 H 9 COO C 5 H 11 | Ισοαμίλεστέρας ισοβαλερικού οξέος | μπανάνα |
| CH 3 COO CH 2 C 6 H 5 | Βενζύλιοοξικό άλας | γιασεμί |
| C 6 H 5 COO CH 2 C 6 H 5 | Βενζύλιοβενζοϊκό | άνθινος |
Όταν το μέγεθος των οργανικών ομάδων που περιλαμβάνονται στους εστέρες αυξάνεται σε C 15–30, οι ενώσεις αποκτούν τη σύσταση πλαστικών ουσιών που μαλακώνουν εύκολα. Αυτή η ομάδα ονομάζεται κεριά· είναι συνήθως άοσμα. Το μελισσοκέρι περιέχει ένα μείγμα από διάφορους εστέρες· ένα από τα συστατικά του κεριού, που απομονώθηκε και προσδιορίστηκε η σύστασή του, είναι ο μυρικυλεστέρας του παλμιτικού οξέος C 15 H 31 COOC 31 H 63. Το κινέζικο κερί (προϊόν της απέκκρισης του κοχινιού - έντομα της Ανατολικής Ασίας) περιέχει κερυλεστέρα του κεροτικού οξέος C 25 H 51 COOC 26 H 53. Επιπλέον, τα κεριά περιέχουν επίσης ελεύθερα καρβοξυλικά οξέα και αλκοόλες, που περιλαμβάνουν μεγάλες οργανικές ομάδες. Τα κεριά δεν διαβρέχονται από το νερό και είναι διαλυτά σε βενζίνη, χλωροφόρμιο και βενζόλιο.
Η τρίτη ομάδα είναι τα λίπη. Σε αντίθεση με τις δύο προηγούμενες ομάδες που βασίζονται σε μονοϋδρικές αλκοόλες ROH, όλα τα λίπη είναι εστέρες που σχηματίζονται από την τριυδρική αλκοόλη γλυκερόλη HOCH 2 – CH (OH) – CH 2 OH. Τα καρβοξυλικά οξέα που αποτελούν τα λίπη έχουν συνήθως μια αλυσίδα υδρογονάνθρακα με 9-19 άτομα άνθρακα. Τα ζωικά λίπη (βούτυρο αγελάδας, αρνί, λαρδί) είναι πλαστικές, εύτηκτες ουσίες. Τα φυτικά λίπη (ελιά, βαμβακόσπορος, ηλιέλαιο) είναι παχύρρευστα υγρά. Τα ζωικά λίπη αποτελούνται κυρίως από ένα μείγμα γλυκεριδίων στεατικού και παλμιτικού οξέος (Εικ. 3Α, Β). Τα φυτικά έλαια περιέχουν γλυκερίδια οξέων με ελαφρώς μικρότερο μήκος ανθρακικής αλυσίδας: λαυρικό C 11 H 23 COOH και μυριστικό C 13 H 27 COOH. (όπως το στεατικό και το παλμιτικό οξύ, αυτά είναι κορεσμένα οξέα). Τέτοια έλαια μπορούν να αποθηκευτούν στον αέρα για μεγάλο χρονικό διάστημα χωρίς να αλλάξουν τη συνοχή τους και επομένως ονομάζονται μη στεγνά. Αντίθετα, το λινέλαιο περιέχει ακόρεστο γλυκερίδιο λινολεϊκού οξέος (Εικόνα 3Β). Όταν εφαρμόζεται σε ένα λεπτό στρώμα στην επιφάνεια, τέτοιο λάδι στεγνώνει υπό την επίδραση του ατμοσφαιρικού οξυγόνου κατά τον πολυμερισμό κατά μήκος διπλών δεσμών και σχηματίζεται ένα ελαστικό φιλμ που είναι αδιάλυτο στο νερό και οργανικούς διαλύτες. Το φυσικό λάδι ξήρανσης παρασκευάζεται από λινέλαιο.
Ρύζι. 3. ΓΛΥΚΕΡΙΔΙΑ ΣΤΕΑΡΙΚΟΥ ΚΑΙ ΠΑΛΜΙΤΙΚΟΥ ΟΞΕΟΥ (Α ΚΑΙ Β)– συστατικά ζωικού λίπους. Το γλυκερίδιο του λινολεϊκού οξέος (Β) είναι συστατικό του λινελαίου.
Οι εστέρες των ανόργανων οξέων (αλκυλοθειικά, αλκυλοβορικά που περιέχουν θραύσματα κατώτερων αλκοολών C 1–8) είναι ελαιώδη υγρά, οι εστέρες ανώτερων αλκοολών (ξεκινώντας από το C 9) είναι στερεές ενώσεις.
Χημικές ιδιότητες εστέρων.
Το πιο χαρακτηριστικό των εστέρων των καρβοξυλικών οξέων είναι η υδρολυτική (υπό την επίδραση του νερού) διάσπαση του εστερικού δεσμού· σε ουδέτερο περιβάλλον προχωρά αργά και επιταχύνεται αισθητά παρουσία οξέων ή βάσεων, επειδή Τα ιόντα H+ και HO – καταλύουν αυτή τη διαδικασία (Εικ. 4Α), με τα ιόντα υδροξυλίου να δρουν πιο αποτελεσματικά. Η υδρόλυση παρουσία αλκαλίων ονομάζεται σαπωνοποίηση. Εάν λάβετε επαρκή ποσότητα αλκαλίου για να εξουδετερώσει όλο το οξύ που σχηματίζεται, τότε λαμβάνει χώρα πλήρης σαπωνοποίηση του εστέρα. Αυτή η διαδικασία πραγματοποιείται σε βιομηχανική κλίμακα και η γλυκερίνη και τα ανώτερα καρβοξυλικά οξέα (C 15–19) λαμβάνονται με τη μορφή αλάτων αλκαλίων, τα οποία είναι σαπούνι (Εικ. 4Β). Θραύσματα ακόρεστων οξέων που περιέχονται στα φυτικά έλαια, όπως κάθε ακόρεστη ένωση, μπορούν να υδρογονωθούν, το υδρογόνο προσκολλάται σε διπλούς δεσμούς και σχηματίζονται ενώσεις παρόμοιες με τα ζωικά λίπη (Εικ. 4Β). Χρησιμοποιώντας αυτή τη μέθοδο, τα στερεά λίπη παράγονται βιομηχανικά με βάση το ηλιέλαιο, το σογιέλαιο ή το καλαμποκέλαιο. Η μαργαρίνη παρασκευάζεται από προϊόντα υδρογόνωσης φυτικών ελαίων αναμεμειγμένα με φυσικά ζωικά λίπη και διάφορα πρόσθετα τροφίμων.
Η κύρια μέθοδος σύνθεσης είναι η αλληλεπίδραση ενός καρβοξυλικού οξέος και μιας αλκοόλης, που καταλύεται από το οξύ και συνοδεύεται από την απελευθέρωση νερού. Αυτή η αντίδραση είναι αντίθετη από αυτή που φαίνεται στο Σχ. 3Α. Για να προχωρήσει η διαδικασία προς την επιθυμητή κατεύθυνση (σύνθεση εστέρα), το νερό αποστάζεται (αποστάζεται) από το μίγμα της αντίδρασης. Μέσω ειδικών μελετών που χρησιμοποιούν επισημασμένα άτομα, κατέστη δυνατό να διαπιστωθεί ότι κατά τη διαδικασία σύνθεσης, το άτομο Ο, που είναι μέρος του προκύπτοντος νερού, αποσπάται από το οξύ (σημειωμένο με ένα κόκκινο πλαίσιο) και όχι από την αλκοόλη ( η μη πραγματοποιηθείσα επιλογή επισημαίνεται με ένα μπλε διάστικτο πλαίσιο).
Χρησιμοποιώντας το ίδιο σχήμα, λαμβάνονται εστέρες ανόργανων οξέων, για παράδειγμα, νιτρογλυκερίνη (Εικ. 5Β). Αντί για οξέα, μπορούν να χρησιμοποιηθούν χλωρίδια οξέος· η μέθοδος είναι εφαρμόσιμη τόσο για καρβοξυλικά (Εικ. 5C) όσο και για ανόργανα οξέα (Εικ. 5D).
Η αλληλεπίδραση αλάτων καρβοξυλικού οξέος με αλογονίδια RCl οδηγεί επίσης σε εστέρες (Εικ. 5D)· η αντίδραση είναι βολική στο ότι είναι μη αναστρέψιμη - το απελευθερωμένο ανόργανο άλας απομακρύνεται αμέσως από το οργανικό μέσο αντίδρασης με τη μορφή ιζήματος.
Χρήση εστέρων.
Μυρμηκικός αιθυλεστέρας HCOOC 2 H 5 και οξικός αιθυλεστέρας H 3 COOC 2 H 5 χρησιμοποιούνται ως διαλύτες για βερνίκια κυτταρίνης (με βάση τη νιτροκυτταρίνη και την οξική κυτταρίνη).
Οι εστέρες που βασίζονται σε κατώτερες αλκοόλες και οξέα (Πίνακας 1) χρησιμοποιούνται στη βιομηχανία τροφίμων για τη δημιουργία αποσταγμάτων φρούτων και εστέρες με βάση τις αρωματικές αλκοόλες στη βιομηχανία αρωμάτων.
Γυαλιστικά, λιπαντικά, συνθέσεις εμποτισμού για χαρτί (κερωμένο χαρτί) και δέρμα κατασκευάζονται από κεριά· περιλαμβάνονται επίσης σε καλλυντικές κρέμες και φαρμακευτικές αλοιφές.
Τα λίπη, μαζί με τους υδατάνθρακες και τις πρωτεΐνες, αποτελούν ένα σύνολο τροφών απαραίτητων για τη διατροφή· αποτελούν μέρος όλων των φυτικών και ζωικών κυττάρων· επιπλέον, όταν συσσωρεύονται στο σώμα, παίζουν το ρόλο ενός ενεργειακού αποθέματος. Λόγω της χαμηλής θερμικής του αγωγιμότητας, το στρώμα λίπους προστατεύει καλά τα ζώα (ειδικά τα θαλάσσια ζώα - φάλαινες ή θαλάσσιους ίππους) από την υποθερμία.
Τα ζωικά και φυτικά λίπη είναι πρώτες ύλες για την παραγωγή ανώτερων καρβοξυλικών οξέων, απορρυπαντικών και γλυκερίνης (Εικ. 4), που χρησιμοποιούνται στη βιομηχανία καλλυντικών και ως συστατικό διαφόρων λιπαντικών.
Η νιτρογλυκερίνη (Εικ. 4) είναι ένα πολύ γνωστό φάρμακο και εκρηκτικό, η βάση του δυναμίτη.
Τα λάδια ξήρανσης παρασκευάζονται από φυτικά έλαια (Εικ. 3), τα οποία αποτελούν τη βάση των ελαιοχρωματισμών.
Οι εστέρες θειικού οξέος (Εικ. 2) χρησιμοποιούνται στην οργανική σύνθεση ως αντιδραστήρια αλκυλίωσης (εισαγωγή αλκυλομάδας σε ένωση) και εστέρες φωσφορικού οξέος (Εικ. 5) χρησιμοποιούνται ως εντομοκτόνα, καθώς και πρόσθετα σε λιπαντικά έλαια.
Μιχαήλ Λεβίτσκι
Μεταξύ των λειτουργικών παραγώγων των καρβοξυλικών οξέων ιδιαίτερο μέροςκαταλαμβάνουν εστέρες - ενώσειςιόντα που αντιπροσωπεύουν καρβοξυλικά οξέα με άτομο νερούείδος στην καρβοξυλική ομάδα αντικαθίσταται ρίζα υδρογονάνθρακα. Γενικός τύπος εστέρων
Οι εστέρες ονομάζονται συχνά από τα όξινα υπολείμματά τους καιαλκοόλες από τις οποίες αποτελούνται. Έτσι, συζητήθηκε παραπάνω εστέρες μπορούν να ονομαστούν: αιθανοαιθυλαιθέρας, κροτοννομεθυλαιθέρα.
Οι εστέρες χαρακτηρίζονται από τρία είδη ισομερισμού:
1. Η ισομέρεια της ανθρακικής αλυσίδας ξεκινά από την όξινη θέση το υπόλειμμα από το βουτανικό οξύ, το υπόλειμμα αλκοόλης από την προπυλική αλκοόλη, για παράδειγμα:
2. Ισομερισμός της θέσης της εστερικής ομάδας /> -ΣΟ-Ο-. Αυτός ο τύπος ισομέρειας ξεκινά με εστέρες, σεμόρια που περιέχουν τουλάχιστον 4 άτομα άνθρακα,παράδειγμα: />
3. Διαταξική ισομέρεια, για παράδειγμα:
Για εστέρες που περιέχουν ακόρεστο οξύ ήακόρεστη αλκοόλη, είναι δυνατοί δύο ακόμη τύποι ισομερισμού: ισομερισμόςπολλαπλές θέσεις ομολόγων. cis-trans ισομέρεια.
Φυσικές ιδιότητεςεστέρες. Εστέρες /> Τα κατώτερα καρβοξυλικά οξέα και οι αλκοόλες είναι πτητικά, ελάχιστα διαλυτά ή πρακτικά αδιάλυτα στο νερόυγρά. Πολλά από αυτά έχουν μια ευχάριστη μυρωδιά. Για παράδειγμα, ο βουτυρικός βουτυλεστέρας μυρίζει σαν ανανάς, ο οξικός ισοαμυλεστέρας μυρίζει σαν αχλάδι κ.λπ.
Οι εστέρες τείνουν να έχουν χαμηλότερη θερμοκρασίασημείο βρασμού από τα αντίστοιχα οξέα τους. Για παράδειγμα, steaτο ρικικό οξύ βράζει στους 232 °C (P = 15 mm Hg), και εγώtilstearate - στους 215 °C (P = 15 mm Hg). Αυτό εξηγείται απόότι δεν υπάρχουν δεσμοί υδρογόνου μεταξύ των μορίων των εστέρωνδιαβιβάσεις.
Εστέρες ανώτερων λιπαρών οξέων και αλκοόλες - κεριάεικονιστικές ουσίες, άοσμες, αδιάλυτες στο νερό, αν καιεξαιρετικά διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες. Για παράδειγμα,μέλισσα το κερί είναι κυρίως παλμιτικό μυρικύλιο(C 15 H 31 COOC 31 H 63 ).
